DE69630637T2

DE69630637T2 - Elektrophotographische Elemente mit Ladungen transportierenden Schichten, die Polyester-Bindemittel hoher Mobilität enthalten

Info

Publication number: DE69630637T2
Application number: DE69630637T
Authority: DE
Inventors: Louis Joseph Rochester Sorriero; Marie B. Rochester Oregan; Paul Michael Rochester Borsenberger
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1995-08-22
Filing date: 1996-08-19
Publication date: 2004-09-16
Anticipated expiration: 2016-08-20
Also published as: US5786119A; DE69630637D1; JPH09114108A; EP0759579B1; EP0759579A1

Description

Die Erfindung betrifft elektrophotographische Elemente.
Elektrophotographische Bildaufzeichnungsverfahren und -techniken sind ausführlich sowohl in der Patentliteratur als auch in der anderen Literatur beschrieben worden, beispielsweise in den US-A-2 221 776; 2 227 013; 2 297 691; 2 357 809; 2 551 582; 2 825 814; 2 833 648; 3 220 324; 3 220 831; 3 220 833 und vielen anderen. Im Allgemeinen haben diese Verfahren gemeinsam die Stufen der Verwendung eines photoleitfähigen, isolierenden Elementes, das hergestellt wird, um auf die bildweise Exponierung mit elektromagnetischer Strahlung anzusprechen unter Erzeugung eines latenten, elektrostatischen Ladungsbildes. Eine Vielzahl von nachfolgenden Operationen, die aus dem Stande der Technik gut bekannt sind, können dann angewandt werden, um eine sichtbare Aufzeichnung des elektrostatischen Bildes zu erzeugen.
Eine Gruppe von wichtigen elektrophotographischen Elementen, die in diesen Verfahren verwendet werden, die einen leitfähigen Träger in elektrischem Kontakt mit einer Ladungen erzeugenden Schicht (CGL) und eine Ladungen transportierenden Schicht (CTL) aufweisen, ist bekannt. Das Konzept der Verwendung von zwei oder mehr aktiven Schichten in elektrophotographischen Elementen, wobei mindestens eine der Schichten primär für die Photogeneration von Ladungsträgern bestimmt ist, und mindestens eine andere Schicht primär für den Transport dieser erzeugten Ladungsträger bestimmt ist, wird manchmal bezeichnet als das Konzept der mehrschichtigen oder multiaktiven elektrophotographischen Elemente. Zu Patentschriften, die Methoden und Materialien zur Herstellung und Verwendung von solchen Elementen beschreiben, gehören: Bardeen, US-A-3 401 166, ausgegeben am 26. Juni 1962; Makino, US-A-3 394 001, ausgegeben am 23. Juli 1968; Makino u. A., US- A-3 679 405, ausgegeben am 25. Juli 1972; Hayaski u. A., US-A-3 725 058, ausgegeben am 3. April 1973; CA-PS 930 591, ausgegeben am 24. Juli 1973 und CA-PS 932 197-199, ausgegeben am 21. August 1973; und die GB-PS 1 337 228 und 1 343 671. Zu neueren Publikationen gehören die US-A-4 701 396; 4 666 802; 4 427 139; 3 615 414; 4 175 960 und 4 082 551.
Ladungen transportierende Schichten weisen ein Bindemittel auf, in dem ein Ladungen transportierendes Material dispergiert ist. Das Schlüssel-Erfordernis für die Ladungen transportierende Schicht, besteht darin, dass die durch Photogeneration erzeugten Ladungen aus der Ladungen erzeugenden Schicht nicht tief eingefangen werden dürfen (d.h. unfähig für einen Transport sind) und dass sie die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht durchlaufen müssen, in einer Zeitspanne, die kurz ist im Vergleich zu der Zeitspanne, zwischen der Exponierung und den Bildentwicklungsstufen. Dies setzt eine untere Grenze für einen Parameter, der als Mobilität oder Träger-Driftgeschwindigkeit bezeichnet wird. Diese Parameter stehen in folgender Beziehung:v = μEworin v die Träger-Driftgeschwindigkeit ist, μ die Mobilität darstellt und E das elektrische Feld ist. (Die Felder, die normalerweise in der Elektrophotographie verwendet werden, liegen zwischen 2 × 10⁴ und 5 × 10⁵ V/cm.) Im Falle von Bedingungen, die von praktischem Interesse sind, liegt die Mindestmobilität im Bereich von wenigen Vielfachen von 10^–6 cm²/Vs in dem Feldbereich von Interesse.
Die Wahl des Polymer-Bindemittels für die Transportschicht beruht auf mehreren Betrachtungen: 1) es muss in üblichen Beschichtungslösungsmitteln löslich sein, 2) es muss mit dem verwendeten Ladungen transportierenden Material in hohen Konzentrationen mischbar sein, 3) es muss ein guter Filmbildner mit geeigneten physikalischen und mechanischen Eigenschaften sein, 4) es muss über dem angewandten Bereich des Spektrums hochtransparent sein und es muss 5) eine akzeptable Ladungs-Mobilität erzeugen.
Polymere, die eine weit verbreitete Anwendung in Transportschichten gefunden haben, sind beschränkt auf wenige spezielle Polycarbonate und Polyester. Ein Polyester Poly[4,4'-norbornyliden-bisphenylenterephthalat-co-azelat] liefert eine gute Kombination von Merkmalen für die oben angegebenen Betrachtungen. Es ist jedoch relativ kostspielig und erzeugt weniger als die erwünschte Mobilität für Ladungen transportierende Materialien, insbesondere Mischungen von Ladungen transportierenden Materialien.
Die Erfindung stellt gemäß ihren breiteren Aspekten ein elektrophotographisches Element bereit mit einer Ladungen erzeugenden Schicht und einer Ladungen transportierenden Schicht mit einem Ladungen transportierenden Material und einem Polyester-Bindemittel, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat};
Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropyliden-bisphenylenterephthalat-co-azelat};
Poly{4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat}; und
Poly{hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat}.
Vorzugsweise ist die Ladungen erzeugende Schicht eine Aggregate aufweisende, Ladungen erzeugende Schicht.
Es ist ein vorteilhafter Effekt von mindestens einigen der Ausführungsformen der Erfindung, dass sie relativ billig sind, einen erhöhten Kratz-Widerstand liefern und eine verbesserte Mobilität für die Ladungen transportierenden Materialien, insbesondere Mischungen von Ladungen transportierenden Materialien, im Vergleich zu den oben erwähnten Bindemitteln der Ladungen transportierenden Schicht des Standes der Technik. Auch kann im Falle von einigen Ausführungsformen die Ladungen transportierende Schicht mit einer höheren Trocken-Beschichtungsstärke aufgetragen werden, unter Beibehaltung überlegener, sensitometrischer Eigenschaften. Dies führt zu einer erhöhten Filmprozess-Lebensdauer.
Die Mobilitäten von Ladungsträgern in den Polyestern, die in den elektrophotographischen Elementen verwendet werden, die durch diese Erfindung bereitgestellt werden, sind überraschend, da sie höher sind als die Mobilitäten der gleichen Materialien in ähnlichen Polyestern, die in handelsüblichen elektrophotographischen Elementen verwendet werden. Verwiesen wird auf das Polymer (A) in den Beispielen. Im Stande der Technik findet sich keinerlei Hinweis darauf, dass uns dazu geführt hätte, diesen Anstieg in der Mobilität zu erwarten, da die Strukturen von (A) und den Polymeren der Erfindung ähnlich sind.
Die Ladungen transportierende Schicht enthält als aktives Ladungen transportierendes Material ein oder mehrere organische Photoleiter, die dazu befähigt sind, Ladungsträger aufzunehmen und zu transportieren, die in der Ladungen erzeugenden Schicht erzeugt werden. Geeignete Ladungen transportierende Materialien können ganz allgemein in zwei Klassen unterteilt werden. Das heißt, die meisten Ladungen transportierenden Materialien akzeptieren und transportieren im Allgemeinen bevorzugt entweder positive Ladungen, Leerstellen oder negative Ladungen, Elektronen, die in der Ladungen erzeugenden Schicht erzeugt werden.
Die Polyester-Bindemittel für die Ladungen transportierenden Schichten, die durch die vorliegende Erfindung vorgeschlagen werden, können hergestellt werden unter Anwendung bekannter Lösungs-Polymerisationstechniken, wie jenen, die beschrieben werden von W. Sorenson und T. Campbell in Preparative Methods of Polymer Chemistry, Seite 137, Verlag Interscience (1968). Polymere, die in der Standard-Ladungen-Transportierenden Schicht (CTL) für den beschriebenen, mehrschichtigen Photorezeptor untersucht wurden, wurden sämtlich hergestellt nach den Lösungs-Polymerisationstechniken. Schotten-Baumann-Bedingungen wurden angewandt, um die Polyester-Bindemittel, wie unten beschrieben, herzustellen.

Tabelle 1 stellt Polyester gemäß der Erfindung dar. Tabelle 1

1.	Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat (70/30)}; (Vergleich)
2.	Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat (50/25/25)}
3.	Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropyliden-bisphenylen (75/25) terephthalat-co-azelat (65/35)}
4.	Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropyliden-bisphenylen (50/50) terephthalat-co-azelat (65/35)}
5.	Poly{4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat (65/35)}
6.	Poly{hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat (50/25/25)}

Das Ladungen transportierende Material kann ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Tritolylamin; 1,1-Bis(di-4-tolylaminophenyl)cyclohexan; 4-(4-Methoxystyryl)-4',4''-dimethoxytriphenylamin; N,N'-Diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)-p-benzidin; N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin; Diphenylbis(4-diethylaminophenyl)methan; 3,3'-(4-p-Tolylaminphenyl)-1-phenyl-propan und Mischungen von zwei oder mehr der genannten Ladungen transportierenden Materialien.
Die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht kann verschieden sein. Besonders vorteilhaft ist es, eine Ladungen transportierende Schicht zu verwenden, die dicker ist als die Ladungen erzeugende Schicht, wobei beste Ergebnisse im Allgemeinen erzielt werden, wenn die Ladungen transportierende Schicht etwa 2 bis etwa 200 Mal dicker ist und insbesondere 10 bis 40 Mal dicker als die Ladungen erzeugende Schicht. Eine geeignete Dicke für die Ladungen erzeugende Schicht liegt innerhalb des Bereiches von etwa 0,1 bis etwa 15 μm (Mikron) Trockendicke, insbesondere bei etwa 0,5 bis etwa 6 μm (Mikron).
Die Ladungen erzeugende Schicht wird im Allgemeinen hergestellt aus einem Ladungen erzeugenden Material, das in einem elektrisch isolierenden, polymeren Bindemittel dispergiert ist. Die Ladungen erzeugende Schicht kann ferner eine im Vakuum abgeschiedene Schicht sein, in welchem Falle kein Polymer verwendet wird. Gegebenenfalls können verschiedene sensibilisierende Materialien, wie spektral sensibilisierende Farbstoffe und chemische Sensibilisierungsmittel, in die Ladungen erzeugende Schicht eingeführt werden. Zu Beispielen von einem Ladungen erzeugenden Material gehören viele der Photoleiter, die als Ladungen transportierende Materialien in Ladungen transportierenden Schichten verwendet werden. Zu besonders geeigneten Photoleitern gehören Titanyltetrafluorophthalocyanin, das in der US-A-4 701 396 beschrieben wird, Bromoindiumphthalocyanin, das in der US-A-4 666 802 beschrieben wird und in der US-A-4 427 139, das Farbstoff-Polymeraggregat, das in den US-A-3 615 374 und 4 175 960 beschrieben wird und ferner gehören hierzu Perylene oder Selenteilchen, wie sie beschrieben werden in den US-A-4 668 600 und 4 971 873. Eine besonders geeignete Ladungen erzeugende Schicht, ist eine Schicht aus einer heterogenen Zusammensetzung oder Aggregat-Zusammensetzung, wie sie beschrieben wird von Light in der US-A-3 615 414.
Ladungen erzeugende Schichten und Ladungen transportierende Schichten in Elementen der Erfindung können gegebenenfalls andere Zusätze enthalten, wie Ausgleichsmittel, oberflächenaktive Mittel, Plastifizierungsmittel, Sensibilisierungsmittel, Kontrast-Steuermittel und Trennmittel, wie sie aus dem Stande der Technik allgemein bekannt sind.
Die mehrschichtigen, photoleitfähigen Elemente der Erfindung können, falls erwünscht, direkt auf einem elektrisch leitfähigen Substrat fixiert werden. In manchen Fällen kann es wünschenswert sein, ein oder mehrere die Haftung verbessernde Zwischensichten zwischen dem leitenden Substrat anzuordnen, um die Adhäsion gegenüber dem leitenden Substrat zu verbessern und/oder als elektrische Trenn schicht zwischen dem multiaktiven Element und dem leitenden Substrat zu dienen, wie es beschrieben wird von Dessauer in der US-A-2 940 348.
Zu elektrisch leitenden Trägern gehören beispielsweise Papier (bei einer relativen Feuchtigkeit von über 20%); Aluminium-Papierlaminate; Metallfolien, wie Aluminiumfolien, Zinkfolien usw.; Metallplatten, zum Beispiel aus Aluminium, Kupfer, Zink, Messing und galvanisierte Platten; aus Dämpfen abgeschiedene Metallschichten, wie Silber, Chrom, Nickel, Aluminium und dergleichen, abgeschieden auf Papier oder übliche photographische Filmträger, wie solche aus Celluloseacetat, Polystyrol oder Poly(ethylenterephthalat). Derartige leitende Materialien, wie Chrom oder Nickel, können im Vakuum auf transparenten Filmträgern abgeschieden werden, in ausreichend dünnen Schichten, um die Herstellung ausreichend dünner Schichten elektrophotographischer Elemente zu ermöglichen, die von jeder Seite solcher Elemente exponiert werden können.
Bei der Herstellung der elektrophotographischen Elemente der Erfindung werden die Komponenten der Ladungen erzeugenden Schicht oder die Komponenten der Ladungen transportierenden Schicht, wozu gehören Bindemittel und jegliche erwünschte Zusätze, in einem organischen Lösungsmittel gelöst oder dispergiert unter Erzeugung einer Beschichtungszusammensetzung, die dann durch Lösungsmittelbeschichtung auf eine geeignete Unterschicht aufgetragen wird, beispielsweise einen Träger oder eine elektrisch leitfähige Schicht. Der Flüssigkeit wird dann ermöglicht, aus der Mischung zu verdampfen unter Erzeugung der Ladungen erzeugenden Schicht oder Ladungen transportierenden Schicht.
Zu geeigneten, organischen Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Mesitylen; Ketone, wie Aceton, Butanon und 4-Methyl-2-pentanon; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichloromethan, 1,1,2-Trichloroethan, Chloroform und Ethylenchlorid; Ether, einschließlich Ethylether und zyklische Ether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran; andere Lösungsmittel, wie Acetonitril und Dimethylsulfoxid sowie Mischungen von solchen Lösungsmitteln. Die Menge an Lösungsmittel, das zur Herstellung der Bindemittellösung verwendet wird, liegt in typischer Weise im Bereich von etwa 2 bis etwa 100 Teilen Lösungsmittel pro Teil Bindemittel auf Gewichtsbasis und vorzugsweise im Bereich von etwa 10 bis 50 Teilen Lösungsmittel pro Teil Bindemittel auf Gewichtsbasis.
In den Beschichtungszusammensetzungen können die optimalen Verhältnisse an Ladungen erzeugendem Material oder sowohl an Ladungen erzeugendem Material wie auch an Ladungen transportierendem Material zu den Bindemittel stark variieren in Abhängigkeit von den speziell verwendeten Materialien. Im Allgemeinen werden geeignete Ergebnisse erhalten, wenn die Gesamtkonzentration an sowohl Ladungen erzeugendem Material wie auch Ladungen transportierendem Material in einer Schicht im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 90 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der Schicht liegt. Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform eines mehrschichtigen, elektrophotographischen Elementes der Erfindung enthält die Beschichtungszusammensetzung etwa 0 bis etwa 40 Gew.-% Ladungen transportierendes Mittel und 0,01 bis etwa 80 Gew.-% Ladungen erzeugendes Material.
Die anfängliche ein Bild erzeugende Stufe besteht in der Elektrophotographie in der Erzeugung eines latenten, elektrostatischen Bildes auf der Oberfläche eines photoleitenden Isolators. Dies kann geschehen durch Aufladen des Elementes im Dunkeln auf ein Potential von mehreren 100 Volt entweder durch eine Corona-Aufladungsvorrichtung oder eine Walzen-Aufladungsvorrichtung, worauf der Photorezeptor einem bildweisen Strahlungsmuster exponiert wird, das dem Bild entspricht, das reproduziert werden soll. Die Absorption der Bildexponierung erzeugt freie Elektronen-Leerstellenpaare, die dann durch die Ladungen transportierende Schicht unter dem Einfluss des elektrischen Feldes wandern. Auf diese Weise wird die Oberflächenladung in den exponierten Bereichen abgeführt, wodurch ein elektrostatisches Ladungsmuster erzeugt wird. Ein elektrophotographischer Toner kann dann auf den geladenen Bereichen abgeschieden werden. Das erhaltene Bild kann auf einen Empfänger übertragen und dort fusioniert werden.
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die geeignete Mobilität von Ladungen durch Ladungen transportierende Schichten weiter veranschaulichen, die Polyester gemäß der Erfindung enthalten. Vergleichs-Beispiele, die im Handel erhältliche Polyester-Bindemittel in den Ladungen transportierenden Schichten enthalten, sollen zeigen, dass die Polyester gemäß der Erfindung zu verbesserten Ladungsträger-Mobilitäten führen.
Vergleichs-Beispiel 1
Polymer A Bindemittel nach dem Stande der Technik in einer Ladungen transportierenden Schicht.
Es wurden elektrophotographische Elemente hergestellt unter Verwendung eines 175 Mikron starken, leitfähigen Trägers mit einer dünnen Nickelschicht auf einem Poly(ethylenterephthalat) Substrat unter Erzeugung einer elektrisch leitfähigen Schicht. Eine Ladungen transportierende Schicht aus amorphem Selen, etwa 0,3 μm (Mikron) dick, wurde im Vakuum über der Nickelschicht abgeschieden. Eine zweite Schicht (CTL) wurde auf der CGL-Schicht in einer Trocken-Beschichtungsstärke von 12,9 g/m² (1,2 g/ft²) mittels eines Aufstreichmessers aufgetragen. Die CTL-Mischung bestand zu 60 Gew.-% aus Poly[4,4'-(2-norbornyliden)bisphenylen-terephthalat-co-azelat-(60/40)] (Polymer A), 19,75 Gew.-% 1,1-Bis-[4-(di-4-tolyl-amino)phenyl]cyclohexan [CTM 1], 19,5 Gew.-% Tri-(4-tolyl)amin [CTM 2], sowie 0,75 Gew.-% Diphenylbis-(4-diethylaminophenyl)methan. Die CTL-Mischung wurde hergestellt mit 10 Gew.-% in einer 70/30 (wt/wt) Mischung von Dichloromethan und Methylacetat. Ein oberflächenaktives Beschichtungshilfsmittel, DC510, wurde in einer Konzentration von 0,024 Gew.-% der gesamten CTL-Mischung zugegeben.
Das Polymer A wird in der Ladungen transportierenden Schicht von vielen im Handel erhältlichen, elektrophotographischen Elementen verwendet. Die Lösungsmittel 70 : 30 Dichloromethan : Methylacetat, Toluol und 1,1,2-Trichloroethan wurden in sämtlichen der hier folgenden Beispiele unterschiedlich verwendet. Es wurde gefunden, dass die Wahl des Lösungsmittels nur einen geringen oder keinen Effekt auf das anfallende Element hat.
Die Mobilitäts-Messungen erfolgten nach üblichen Time-of-Flight-Techniques (Borsenberger and Weiss, Organic Photoreceptors for Imaging Systems, Marcel Dekker Incorporated, N.Y., 1993, Seite 280). Nach dieser Methode wird die Verdrängung eines Blattes von Leerstellen (sheet of holes) erzeugt in der α-Se-Ladungen erzeugenden Schicht zeitlich aufgelöst. Die Exponierungen erfolgten mit einer Strahlung von 440 nm von einem Farbstoff-Laser. Die Exponierungsdauer betrug 3 ns. Die Photostrom-Stöße wurden mit einem Stoß-Digitizer (Tektronix Modell 2301) gemessen. Die Mobilitäten wurden aus der üblichen Gleichung bestimmt. μ = L2/t0V,worin L die Probendicke ist, t₀ die Stoßzeit der durch Belichtung erzeugten Ladungsfläche ist und V die angewandte Spannung.
Die Mobilitäten sind in den Tabellen 2 und 3 angegeben.
Beispiel 1 (Vergleich)
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus Polymer 1, Tabelle 1, bestand und die CTL-Mischung hergestellt wurde mit 8 Gew.-% in einer 70/30 (wt/wt) Mischung von Dichloromethan und 1,1,2-Trichloroethan. Ein oberflächenaktives Beschichtungshilfsmittel, DC510, wurde in einer Konzentration von 0,024 Gew.-% der gesamten CTL-Mischung zugesetzt.
Beispiel 2
Ein elektrophotographisches Element wurde, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, hergestellt mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus dem Polymer 2, Tabelle 1, bestand und dass die CTL-Mischung hergestellt wurde mit 10 Gew.-% in einer 80/20 (wt/wt) Mischung von Dichloromethan und Methylacetat. Ein oberflächenaktives Beschichtungshilfsmittel, DC510, wurde in einer Konzentration von 0,024 Gew.-% der gesamten CTL-Mischung zugegeben.
Beispiel 3
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus dem Polymer 3, Tabelle 1, bestand und dass die CTL-Mischung hergestellt wurde mit 10 Gew.-% in einer 80/20 (wt/wt) Mischung aus Dichloromethan und Methylacetat. Ein oberflächenaktives Beschichtungshilfsmittel, DC510, wurde in einer Konzentration von 0,024 Gew.-%, bezogen auf die gesamte CTL-Mischung, zugegeben.
Beispiel 4
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus dem Polymer 4, Tabelle 1, bestand.
Vergleichs-Beispiel 2
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 40 Gew.-% CTM 1 bestand und dass die CTL-Mischung hergestellt wurde mit 10 Gew.-% in Dichloromethan.
Vergleichs-Beispiel 3
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 2 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 40 Gew.-% CTM 2 bestand.
Beispiel 5
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Vergleichs-Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus dem Polymer 2, Tabelle 1, bestand und dass die Ladungen transportierende Materialmischung bestand aus 20 Gew.-% CTM 1 und 20 Gew.-% CTM 2. Die CTL-Mischung wurde hergestellt mit 10 Gew.-% in einer Mischung aus 80 Gew.-% Dichloromethan und 20 Gew.-% Methylacetat.
Beispiel 6
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 5 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 40 Gew.-% CTM2 bestand.
Beispiel 7
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 5 beschrieben, mit der Ausnahme, dass die Ladungen transportierende Materialmischung bestand aus 12,5 Gew.-% CTM 1 und 12,5 Gew.-% CTM 2.
Beispiel 8
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 5 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 25 Gew.-% CTM 1 bestand.
Beispiel 9
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 5 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 25 Gew.-% CTM 2 bestand.
Beispiel 10 (Vergleich)
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 7 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus dem Polymer 1, Tabelle 1, bestand und dass die CTL-Mischung hergestellt wurde mit 8 Gew.-% in einer 70/30 wt/wt Mischung aus Dichloromethan und 1,1,2-Trichloroethan.
Beispiel 11 (Vergleich)
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 10 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 25 Gew.-% CTM 2 bestand.
Beispiel 12
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 10 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Bindemittel aus Polymer 7, Tabelle 1, bestand und dass die Ladungen transportierende Materialmischung aus 15 Gew.-% CTM 1 und 15 Gew.-% CMT 2 bestand. Die CTL-Mischung wurde hergestellt in einer Konzentration von 10 Gew.-% in Dichloromethan.
Beispiel 13
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 12 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 30 Gew.-% CTM 1 bestand.
Beispiel 14
Ein elektrophotographisches Element wurde hergestellt, wie in Beispiel 12 beschrieben, mit der Ausnahme, dass das Ladungen transportierende Material aus 30 Gew.-% CTM 2 bestand.
Tabelle 2
Die Daten in Tabelle 2 zeigen, dass die Ladungen transportierenden Schichten der Beispiele 2, 3 und 4 größere Mobilitäten aufwiesen als die Ladungen transportierende Schicht des Vergleichs-Beispiels 1.
Bei einem Feld von 2,5 × 10⁵ V/cm zeigt das Vergleichs-Beispiel 1 mit dem Bindemittel des Standes der Technik eine Mobilität von 3,4 × 10^–6 cm²/Vs. Bei der gleichen Feldstärke zeigt das Beispiel mit dem Polymer 2 von Tabelle 1 eine größere Mobilität von 9,7 × 10^–6 cm²/Vs.
Tabelle 3
Die Mobilitäten der Ladungen transportierenden Materialien (CTM) in den Elementen von Polymer A waren höher im Falle von Ladungen transportierenden Schichten mit einem einzelnen Ladungen transportierenden Material als im Falle von Schichten, die eine Mischung von Materialien enthielten. Dieses ist ein aus dem Stande der Technik allgemein bekanntes Phänomen.
Im Falle von Polymer 2 von Tabelle 1 beobachteten wir eine Ausnahme bezüglich des aus dem Stande der Technik bekannten Phänomens, die in Tabelle 3 veranschaulicht wird. Zu überprüfen sind die Mobilitäten, die im Falle des Polymeren 2 bei einer 25%-igen Beladung von CTM auftreten (vgl. Beispiel 7 mit Beispielen 8 und 9) oder bei einer 40%-igen Beladung von CTM (vgl. Beispiele 5 und 6). Beide Beispiele zeigen übereinstimmend höhere Mobilitäten im Falle von Ladungen transportierenden Materialmischungen als im Falle eines einzelnen CTM-Materials. Dies ist neu und unerwartet. Der Stand der Technik lehrt, dass die Mobilität von Trägern in Schichten, die nur ein Ladungen transportierendes Material enthalten, größer ist als in der Ladungen transportierenden Schicht, die Mischungen von Ladungen transportierenden Materialien enthält.

Claims

Elektrophotographisches Element mit einer Ladungen erzeugenden Schicht und einer Ladungen transportierenden Schicht mit einem Ladungen transportierenden Material und einem Polyester-Bindemittel, das ausgewählt ist aus der folgenden Gruppe bestehend aus: Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat}; Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat}; Poly{4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat}; und Poly{hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat}.
Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, in dem die Ladungen erzeugende Schicht eine Ladungen erzeugende Aggregatschicht ist.
Elektrophotographisches Element nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem das Polyester-Bindemittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat}; Poly{4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat} und Poly{hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-isophthalat-co-azelat}.
Elektrophotographisches Element nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem das Polyester-Bindemittel besteht aus Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen- co-4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthalat-co-azelat} und das Ladungen transportierende Mittel besteht aus einer Mischung aus Tritolylamin; 1,1-Bis(di-4-tolylaminophenyl)cyclohexan und Diphenylbis-(4-diethylaminophenyl)methan.
Elektrophotographisches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in dem das Polyester-Bindemittel besteht aus Poly{4,4'-isopropylidenbisphenylen-co-4,4'-hexafluoroisopropylidenbisphenylenterephthtalat-co-azelat}; und in dem das Ladungen transportierende Material besteht aus einer Mischung aus 3,3'-(4-p-Tolylaminophenyl)-1-phenylpropan und Diphenylbis-(4-diethylaminophenyl)methan.