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DE69609917T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigevorrichtung - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigevorrichtung

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Publication number
DE69609917T2
DE69609917T2 DE69609917T DE69609917T DE69609917T2 DE 69609917 T2 DE69609917 T2 DE 69609917T2 DE 69609917 T DE69609917 T DE 69609917T DE 69609917 T DE69609917 T DE 69609917T DE 69609917 T2 DE69609917 T2 DE 69609917T2
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DE
Germany
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liquid crystal
crystal composition
compounds
composition
group
Prior art date
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DE69609917T
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DE69609917D1 (de
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Norihisa Hachiya
Yasuhiro Haseba
Yasuyuki Koizumi
Tomoyuki Kondo
Kazutoshi Miyazawa
Etsuo Nakagawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
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Publication of DE69609917T2 publication Critical patent/DE69609917T2/de
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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine neue nematische Flüssigkristallzusammensetzung. Genauer ausgedrückt betrifft sie eine Flüssigkristallzusammensetzung für ein aktives Matrix-LCD und ein Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung dieser aufgebaut ist.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Flüssigkristallanzeigeelemente (LCD) werden durch Füllen einer Flüssigkristallzusammensetzung in eine geschlossene Zelle erhalten, die zwischen zwei Substratblättern gebildet ist, die mit transparenten Elektrode versehen sind. Dieses LCD hat einen geringen elektrischen Stromverbrauch, eine kleine Größe und ein geringes Gewicht im Vergleich zu CRT (Anzeige vom Braunschen Röhrensystem). Somit wird LCD praktisch in verschiedenen Arten verwendet wie twisted nematic-(TN)-Art, supertwisted nematic-(STN)-Art, Dünnfilmtransistor-(TFT)-Art, etc. Unter diesen Arten ist das aktive Matrix-LCD (AM-LCD) wie ein Dünnfilmtransistor (TFT), etc. als möglicher Gewinner von flachen Anzeigen entsprechend der Entwicklung der Färbung und der hohen Genauigkeit beachtlich.
  • Für diese AM-LCD-Flüssigkristallzusammensetzung sind die folgenden Eigenschaften erforderlich:
  • 1) eine geeignete optische Anisotropie (Δn) entsprechend der Zelldicke,
  • 2) ein hohes Spannungs-Halteverhältnis (VTR) zum Halten eines hohen Kontrastes bei dem LCD,
  • 3) eine geeignete Schwellenspannung (VTH) entsprechend dem Antriebskreislauf,
  • 4) einen breiten Bereich der nematischen Flüssigkristallphase (weiter Bereich), der entsprechend der Umgebung bei der Verwendung erhältlich ist, etc.
  • Denn AM-LCD verwendet einen TN-Display-Modus, worin die Ausrichtung der Flüssigkristalle, die zwischen dem oberen und dem unteren Substrat gefüllt sind, um 90º verdrillt ist, als Arbeitsmodus. Bei diesem TN-Display-Modus gibt es ein Problem der Färbung aufgrund der Interferenz der Flüssigkristallzelle, das verursacht wird, wenn keine Spannung auferlegt wird, und zur Verhinderung dieses Problems und zur Erzielung eines optimalen Kontrastes ist es notwendig, das Produkt von An mit der Zelldicke d (um), d. h. And auf einen bestimmten Wert von z. B. 0,5 um einzustellen. Weil es eine solche Begrenzung gibt, ist der Δn-Wert einer Flüssigkristallzusammensetzung für TFT, die gegenwärtig hauptsächlich verwendet wird, etwa 0,07 bis 0,11, insbesondere 0,08 bis 0,10 in der ersten Minute bei dem System.
  • Weiterhin wurde in den letzten Jahren angesichts der Auftretens von kleinen und leichtgewichtigen Personal- Computern der Notebook-Art die Entwicklung von LCD für die tragbare Verwendung ebenfalls heftig durchgeführt. Obwohl ein solches tragbares LCD viele Beschränkungen bezüglich der elektrischen Antriebswelle aufweist, sind ein geringeres Gewicht und eine kleinere Größe und zusätzlich die Verminderung der Herstellungskosten erforderlich. Als Mittel zum Erfüllen eines solchen Erfordernisses ist ein Flüssigkristallmaterial mit einem geringeren Stromverbrauch, d. h. mit einem kleineren Vth anvisiert, und dessen Entwicklung ist erwünscht.
  • Mit der obigen tragbaren Verwendung wurde weiterhin die Entwicklung von LCD für die Verwendung im Außenbereich untersucht. Um die Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung im Außenbereich sicherzustellen, ist es notwendig, daß diese eine nematische Phase selbst in einem Bereich außerhalb des Temperaturbereiches in der Größenordnung der normalen Verwendung entfaltet. Im Hinblick darauf werden von den Flüssigkristallzusammensetzungen für TFT, die gegenwärtig verwendet werden, solche, die eine Temperatur von 60ºC oder mehr als oberen Grenzwert der nematischen Phasen- Übergangstemperatur (Klärpunkt: TNI) und -20ºC oder niedriger als unteren Grenzwert (TL) aufweisen, hauptsächlich verwendet.
  • Um ein solches Erfordernis zu erfüllen, wurden bisher verschiedene flüssigkristalline Verbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen, die diese enthalten, entwickelt. Z. B. offenbart die japanische offengelegte Anmeldung Hei 2-233626 in dem Anwendungsbeispiel 2 eine Zusammensetzung, bestehend aus 15 Gew.-% einer Trifluoro- Verbindung und 85 Gew.-% einer Difluoro-Verbindung, die jeweils einen verhältnismäßig hohen dielektrischen Anisotropiewert (Δε) aufweisen. Jedoch hat diese Zusammensetzung einen Nachteil, weil sie einen hohen Vth-Wert aufweist; die Kompatibilität der enthaltenen Komponenten wird insbesondere bei niedrigeren Temperaturen schlechter; und weiterhin ist der Bereich ihrer nematischen Phase eng.
  • Weiterhin offenbart eine Veröffentlichung von WO94/03558 ein Beispiel einer Zusammensetzung, bestehend aus einer Trifluoro-Verbindung und einer Difluoro-Verbindung. Jedoch haben die, die in den Beispielen 1 und 2 davon offenbart sind, den Nachteil, daß sie einen Klärpunkt von nur 50ºC oder weniger und ein Δn von nur 0,06 oder weniger haben; daher sind sie mangelhaft bei der Nützlichkeit. Weiterhin haben jene, die in dem Beispiel 4 und den nachfolgenden Beispielen offenbart sind, den Nachteil, daß der Vth-Wert hoch ist.
  • Wie oben beschrieben, wurden Flüssigkristallzusammensetzungen entsprechend verschiedenen Zielen heftig untersucht, aber die Forschungen waren noch nicht zufriedenstellend; daher sind gegenwärtig neue Verbesserungen erforderlich.
    • Offenbarung der Erfindung
  • Das Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Flüssigkristallzusammensetzung anzugeben, die die Nachteile des obigen Standes der Technik überwindet und verschiedene Eigenschaften erfüllt, die für AM-LCD- Flüssigkristallzusammensetzung erforderlich sind und insbesondere einen kleinen Vth-Wert, eine ausgezeichnete Kompatibilität bei niedrigen Temperaturen und einen breiten Bereich der nematischen Phase aufweist.
  • Diese Erfinder haben intensive Untersuchungen bezüglich Zusammensetzungen unter Verwendung von verschiedenen Flüssigkristallverbindungen durchgeführt, um die obigen Ziele zu erreichen und haben als Ergebnis diese Erfindung vollendet.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung dieser Erfindung umfaßt als erste Komponente zumindest ein Mitglied von Verbindungen, dargestellt durch die Formel (1):
  • worin R¹ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; A¹ trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, wobei ein oder mehrere H durch F-Atom(e) am Ring ersetzt sein können; X OCF&sub3; oder CF&sub3; ist; Y H oder F ist; und m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, und als zweite Komponente zumindest ein Mitglied von Verbindungen, ausgewählt aus solchen mit den folgenden Formeln (2-1) bis (2-6):
  • worin R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
  • Bei der obigen Zusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt, daß der Gehalt der ersten Komponente 3 bis 50 Gew.-% und der der zweiten Komponente 50 bis 97 Gew.-% ist, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin Verbindungen enthalten, ausgewählt aus denen einer ersten Gruppe, dargestellt durch die folgenden Formeln (3-1) und/oder (3-2), Verbindungen einer zweiten Gruppe, dargestellt durch die folgenden Formeln (4-1) und/oder (4-2) und Verbindungen einer dritten Gruppe, dargestellt durch die folgenden Formeln (5-1) und/oder (5-2).
  • Verbindungen einer ersten Gruppe:
  • worin R³ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
  • Verbindungen einer zweiten Gruppe:
  • worin R&sup4; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist;
  • Verbindungen einer dritten Gruppe:
  • worin R&sup5; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
  • Durch die Verwendung dieser Flüssigkristallverbindungen dieser Erfindung ist es möglich, ein Flüssigkristallanzeigeelement zu erhalten, das das Ziel dieser Erfindung erfüllt.
    • Beste Art zur Durchführung dieser Erfindung
  • Die erste Komponente, die in der Flüssigkristallzusammensetzung dieser Erfindung verwendet wird, ist eine Verbindung mit der Formel (1), aber als mehr konkrete und bevorzugte Beispiele können Verbindungen mit den folgenden (1-1) bis (1-16) erwähnt werden:
  • In diesen Formeln sind R¹ und X wie oben beschrieben.
  • Unter den obigen Verbindungen werden die Verbindungen mit den Formeln (1-4), (1-7), (1-8), (1-9), (1-10) und (1-16) bevorzugt verwendet.
  • Verbindungen der ersten Komponente haben im allgemeinen einen Δε-Wert in dem Bereich von 10 bis 40 und sind deutlich ausgezeichnet bezüglich der thermischen Stabilität und der chemischen Stabilität; daher haben sie insbesondere die Rolle, den Vth-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung für TFT zu vermindern.
  • Der Gehalt der ersten Komponente ist bevorzugt 3 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt 3 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Im Gegensatz dazu ist, wenn der Gehalt weniger als 3 Gew.-% ist, es schwierig, einen niedrigen Vth-Wert unter den Zielen dieser Erfindung wirksam zu erhalten. Im Gegensatz dazu kann, wenn der Gehalt 50 Gew.-% übersteigt, die Niedertemperatur-Kompatibilität der Flüssigkristallzusammensetzung schlechter werden.
  • Die Verbindungen mit den Formeln (2-1) bis (2-6) der zweiten Komponente sind Trifluoro-Verbindungen ebenso wie die Verbindungen der obigen ersten und zweiten Gruppe, und wie von der obigen japanischen offengelegten Patentanmeldung Hei 2-233636 ersichtlich ist, haben die Verbindungen einen Δε- Wert in dem Bereich von etwa 7 bis 12 und eine ausgezeichnete thermische und chemische Stabilität; daher sind sie als Verbindungen für TFT mit geringer Spannung bekannt (R. Tarao et al., SID 94 Digest, S. 233).
  • Unter den Verbindungen mit der zweiten Komponente haben solche mit der Formel (2-1) mit einer bicyclischen Struktur eine besondere Rolle zur Verminderung des Vth-Wertes der Flüssigkristallzusammensetzung, aber die Verwendung einer großen Menge davon kann den Klärpunkt (TNI) der Flüssigkristallzusammensetzung vermindern; daher muß man vorsichtig sein.
  • Die Verbindungen mit den Formeln (2-2) bis (2-6) der tricyclischen Struktur haben einen TNI in dem Bereich von etwa 50 bis 100ºC; daher sind sie als Basisverbindungen von Zusammensetzungen für TFT mit geringer Spannung am meisten geeignet.
  • Der Gehalt der zweiten Komponente ist bevorzugt 50 bis 97 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, mehr bevorzugt 60 bis 95 Gew.-%. Wenn der Gehalt niedriger als 50 Gew.-% ist, kann die Kompatibilität der Flüssigkristallzusammensetzung insbesondere bei geringen Temperaturen schlechter werden. Im Gegensatz dazu ist es, wenn der Gehalt 97 Gew.-% übersteigt, schwierig, die niedrige Spannung als eines der Ziele dieser Erfindung zu erhalten.
  • Unter den Verbindungen der ersten Gruppe bis zur dritten Gruppe, die weiter zu der Flüssigkristallzusammensetzung dieser Erfindung gegeben werden können, sind die Verbindungen mit den Formeln (3-1) und (3-2) der ersten Gruppe Trifluoro- Verbindungen mit einer Ester-Gruppe und haben die Rolle, den Vth-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung deutlich zu vermindern, aber die Verwendung einer großen Menge davon kann die Niedertemperatur-Kompatibilität der Flüssigkristallzusammensetzung zerstören.
  • Demgemäß ist der Gehalt bevorzugt 30 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, mehr bevorzugt 20 Gew.-% oder weniger.
  • Als nächstes sind Verbindungen mit den Formeln (4-1) und (4-2) der zweiten Gruppe tetracyclische Trifluoro- Verbindungen und haben die Rolle, den TNI-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung insbesondere zu erhöhen.
  • Weil sie tetracyclische Verbindungen sind, kann jedoch die Verwendung einer großen Menge davon den VTg-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung erhöhen oder die Niedertemperatur-Kompatibilität verschlechtern. Somit ist der Gehalt bevorzugt 20 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, mehr bevorzugt 10 Gew.-% oder weniger.
  • Verbindungen mit den Formeln (5-1) und (5-2) der dritten Gruppe sind bicyclische oder tricyclische Chlor-(Cl)- Gruppenverbindungen und haben die Rolle, hauptsächlich die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung zu erniedrigen.
  • Weil diese Verbindungen ein kleines Δε von 4 bis 5 haben, kann die Verwendung einer großen Menge davon den Vth der Flüssigkristallzusammensetzung erhöhen. Somit ist der Gehalt bevorzugt 20 Gew.-% oder weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, mehr bevorzugt 15 Gew.-% oder weniger.
  • Die Zusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin eine andere Verbindung zu den obigen Verbindungen der ersten bis zur dritten Gruppe enthalten, um die Ziele dieser Erfindung, z. B. Vth, Niedertemperatur, Stabilität, Bereich der nematischen Phase, etc. zu verbessern.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung kann entsprechend Verfahren hergestellt werden, die als solche konventionell sind, z. B. durch ein Verfahren, das verschiedene Komponenten miteinander bei hohen Temperaturen auflöst, ein Verfahren, das die jeweiligen Komponenten in einem organischen Lösungsmittel auflöst und diese vermischt, mit anschließender Abdestillation des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, etc.
  • Falls erforderlich wird durch Zugabe von geeigneten Additiven eine Verbesserung entsprechend der beabsichtigten Verwendung erzielt, wodurch die Flüssigkristallzusammensetzung optimiert wird. Solche Additive sind dem Fachmann bekannt und wurden detailliert beschrieben. Üblicherweise wird zur Induktion der helikalen Struktur der Flüssigkristalle zum Einstellen des notwendigen Twistwinkels und zur Verhinderung des Umkehrtwists ein chirales Dotiermittel oder dgl. zugegeben.
  • Weiterkann, wenn ein dichroitisches Pigment wie jene der Metallocyanin-Gruppe, Styryl-Gruppe, Azo-Gruppe, Azomethin- Gruppe, Azoxy-Gruppe, Chinophthalon-Gruppe, Anthrachinon- Gruppe, Tetrazin-Gruppe, etc. zugegeben wird, die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung ebenfalls als Flüssigkristallzusammensetzung für den Gast-Wirt-(GH)-Modus verwendet werden.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung dieser Erfindung kann ebenfalls für ein Flüssigkristallanzeigeelement vom Polymer- Dispersionstyp (PDLCD), dargestellt durch NCAP verwendet werden, hergestellt durch Mikroeinkapseln von nematischen Flüssigkristallen, oder ein Polymer-Netzwerk- Flüssigkristallanzeigeelement verwendet werden, erhalten durch Bilden von dreidimensionalen vernetzten hohen Polymeren in Flüssigkristallen (PNLCD) kann ebenfalls als Flüssigkristallzusammensetzung für den Doppelbrechungssteuer- (ECB)-Modus oder dynamischen Streu-(DS)-Modus verwendet werden.
  • Diese Erfindung wird nachfolgend detailliert unter Bezugnahme auf die Beispiele erläutert.
  • Zusätzlich sind in den Zusammensetzungen, die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erwähnt sind, die Bezeichnungen der Verbindungen in der folgenden Tabelle 1 definiert. In dieser Tabelle sind die linken terminalen Gruppen mit n-, nO-, nOm-, V-, Vn-, nVm- und nVmVk- (n, m und k bedeuten eine ganze Zahl von 1 oder mehr) abgekürzt; die Bindungsgruppen sind mit 2, 4, E, T, V, CF20 und OCF&sub2; abgekürzt; die Ringstrukturen sind mit B, B(F), B(F),F), H, Py, D und Ch bezeichnet; und die rechten terminalen Gruppen sind mit -F, -CL, -CF&sub3;, -OCF&sub3;, -OCF2H, -n, -On, -Eme, -nV und -mVn abgekürzt (n und m sind eine ganze Zahl von 1 oder mehr). Der Gehalt der jeweiligen Komponenten ist in Gew.-% angegeben, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • Weiterhin werden die charakteristischen Daten der Flüssigkristallzusammensetzungen wie folgt abgekürzt:
  • TNI (Klärpunkt), TL (unterer Grenzwert der Übergangspunkte der nematischen Phase), η&sub2;&sub0; (Viskosität bei 20ºC), An (optische Anisotropie bei 25ºC), Δε (dielektrische Anisotropie bei 25ºC), Vth (Schwellenspannung bei 25ºC) und VHR (Spannungshalteverhältnis, bezogen auf das Flächenverfahren). Im Hinblick auf den TL-Wert konnte die Zusammensetzung in den jeweiligen Kühlschränken bei 0ºC, -10ºC, -20ºC und -30ºC 30 Tage lang stehen, mit anschließendem Bewerten auf der Grundlage der resultierenden Flüssigkristallphasen. Tabelle 1
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Das obige Anwendungsbeispiel 2 der japanischen offengelegten Patentanmeldung Hei 2-233626 offenbart die folgende Zusammensetzung:
  • 3-HHB(F,F)-F 15,0%
  • 2-HHB(F)-F 28,4%
  • 3-HHB(F)-F 28,3%
  • 5-HHB(F)-F 28,3%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 110,7ºC
  • TL = < 0ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 25,0 mPa·s
  • &Delta;n = 0,077
  • Vth = 2,32 (V)
  • VHR = 98,8%
  • Wie aufgrund der obigen Ergebnisse ersichtlich ist, ist es bekannt, daß diese Flüssigkristallzusammensetzung einen großen Vth-Wert und weiterhin eine geringe Niedertemperatur- Kompatibilität (einen hohen TL) aufweist.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Beispiel 1 der obigen Veröffentlichung WO94/03558 offenbart die folgende Zusammensetzung:
  • 7-HH(F,F)-F 10,0%
  • 2-HHB(F,F)-F 25,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 35,0%
  • 5-HHB(F,F)-F 18,0%
  • 7-HB(F)-F 12,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 42,9ºC
  • TL < 0ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 22,2 mPa·s
  • &Delta;n = 0,059
  • Vth = 1,07 (V)
  • VHR = 98,7%
  • Wie aufgrund der obigen Ergebnisse ersichtlich ist, ist es bekannt, daß diese Flüssigkristallzusammensetzung einen kleinen Vth, aber einen geringen TNI-Wert aufweist und eine schlechte Niedertemperatur-Kompatibilität (hoher TL) und weiterhin einen kleinen &Delta;n-Wert aufweist; daher ist sie für die Verwendung mangelhaft.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • In Beispiel 2 der obigen Veröffentlichung WO94/03558, die in dem obigen Vergleichsbeispiel 2 gezeigt ist, wird die folgende Zusammensetzung offenbart.
  • 2-HHB(F,F)-F 26,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 26,0%
  • 5-HHB(F,F)-F 26,0%
  • 7-HB(F)-F 12,0%
  • 5-H2B(F)-F 10,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzungen wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 46,0ºC
  • TL = < 0ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 21,6 mPa·s
  • &Delta;n = 0,058
  • Vth = 1,17 (V)
  • VHR = 98,5%
  • Wie von den obigen Ergebnisse ersichtlich ist, ist es bekannt, daß diese Flüssigkristallzusammensetzung einen kleinen Vth-Wert, aber einen niedrigen TNI-Wert und eine schlechte Niedertemperatur-Kompatibilität (hoher TLWert) und einen kleinen &Delta;n-Wert aufweist; daher ist sie bei der Verwendbarkeit mangelhaft.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Beispiel 4 der obigen Veröffentlichung WO94/03558 offenbart die folgende Zusammensetzung:
  • 2-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 5-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2B(F)-F 10,0%
  • 5-HEB-F 7,5%
  • 7-HEB-F 7,5%
  • 2-HHB(F)-F 11,7%
  • 3-HHB(F)-F 11,7%
  • 5-HHB(F)-F 11,6%
  • 3-HHB-F 5,0%
  • 5-HHEB-F 2,5%
  • 7-HHEB-F 2,5%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 71,3ºC
  • TL = < -20ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 19,2 mPa·s
  • &Delta;n = 0,070
  • Vth = 1,77V
  • VHR = 98,2%
  • Wie auf der Grundlage der obigen Ergebnisse ersichtlich ist, ist es bekannt, daß diese Flüssigkristallzusammensetzung einen verhältnismäßig hohen Klärpunkt von etwa 70ºC und dennoch einen großen Vth-Wert und einen etwas kleinen &Delta;n-Wert aufweist.
    • Beispiel 1
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 1V2-BEB(F,F)-CF&sub3; 4,0%
  • 5-HHEB(F,F)-CF&sub3; 5,0%
  • 3-HBEB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 3-HHB(F)EB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 8,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 15,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 10,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 12,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und sind wie folgt:
  • TNI = 80,4ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 29,3 mPa·s
  • &Delta;n = 0,091
  • &Delta;&epsi; = 11, 7
  • Vth = 1,28V
  • VHR = 98,6%
  • Diese Flüssigkristallzusammensetzung hat eine ausgezeichnete Niedertemperatur-Kompatibilität im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen 1 bis 4. Weiterhin ist ihr nematischer Phasen-Temperaturbereich so breit, daß kein praktisches Problem verursacht wird (d. h. ein hoher TNI-Wert), und sie entfaltet weiterhin einen kleinen Vth-Wert, und alles in allem ist diese Zusammensetzung gut ausgewoben und fehlerfrei bei der Verwendung.
    • Beispiel 2
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 5-HHEB(F)-OCF&sub3; 3,0%
  • 2-HBEB(F)-OCF&sub3; 2,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 12,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 4-HHB(F,F)-F 4,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 13,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 13,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 13,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 80,3ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 28,3 mPa·s
  • &Delta;n = 0,089
  • &Delta;&epsi; = 8~7
  • Vth = 1,55V
  • VHR = 98,7
    • Beispiel 3
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 5-HHEB(F,F)-CF&sub3; 6,0%
  • 3-HBEB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 3-HHB(F)EB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 7-HB(F,F)-F 3,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 12,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 8,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 15,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 8,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 12,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 81,2ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 28,5 mPa·s
  • &Delta;n = 0,087
  • &Delta;&epsi; = 10,4
  • Vth = 1,36V
  • VHR = 98,6%
    • Beispiel 4
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 1V2-BEB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 5-HHEB(F,F)-CF&sub3; 7,0%
  • 7-HB(F,F)-F 6,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 9,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 4,0%
  • 5-H2BB(F,F)-F 4,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 7,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 5,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 9,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 8,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 8,0%
  • 3-HHEB(F,F)-F 10,0%
  • 5-HHEB(F,F)-F 4,0%
  • 2-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • 5-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 70,3ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 28,5 mPa·s
  • &Delta;n = 0,084
  • &Delta;&epsi; = 11,2
  • Vth = 1,33V
  • VHR = 98,4%
    • Beispiel 5
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 5-HHEB(F)-OCF&sub3; 5,0%
  • 5-HHEB(F,F)-CF&sub3; 5,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 7,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 7,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 6,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 6,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 28,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 26,0%
  • 3-HHEB(F,F)-F 10,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 70,0ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 33,6 mPa·s
  • &Delta;n = 0,100
  • &Delta;&epsi; = 10,2
  • Vth = 1,33V
  • VHR = 98,6%
    • Beispiel 6
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 1V2-BEB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 9,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 9,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 9,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 30,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 30,0%
  • 3-HHBB(F,F)-F 6,0%
  • 5-HHBB(F,F)-F 4,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 71,6ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 34,3 mPa·s
  • &Delta;n = 0,112
  • &Delta;&epsi; = 10,4
  • Vth = 1,37V
  • VHR = 98,8%
    • Beispiel 7
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 3-HBEB(F,F)-CF&sub3; 3,0%
  • 5-HHEB(F,F)-CF&sub3; 5,0%
  • 7-HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F 10,0%
  • 4-HHB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 10,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 7,0%
  • 3-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HH2BB(F,F)-F 5,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 77,2ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 28,1 mPa·s
  • &Delta;n = 0,087
  • &Delta;&epsi; = 9, 5
  • Vth = 1,50V
  • VHR = 98,6%
    • Beispiel 8
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 1V2-BEB(F,F)-CF&sub3; 4,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 12,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHB(F,F)-F) 10,0%
  • 4-HHB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 5-HH&sub2;B(F,F)-F 10,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 12,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 12,0%
  • 5-HB-CL 5,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 70,4ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 27,0 mPa·s
  • &Delta;n = 0,089
  • &Delta;&epsi; = 9,9
  • Vth = 1,47V
  • VHR = 98,8%
    • Beispiel 9
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 5-HHEB(F)-OCF&sub3; 4,0%
  • 3-HBEB(F,F)-CF&sub3; 5,0%
  • 3-H2BB(F,F)-F 5,0%
  • 5-H2BB(F,F)-F 5,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 7,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 7,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 7,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 9,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 9,0%
  • 5-HBB(F,F)-F 25,0%
  • 5-HB-CL 5,0%
  • 5-HHB-CL 3,0%
  • 2-HHBB(F,F)-F 4,0%
  • 5-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 88,5ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 29,7 mPa·s
  • &Delta;n = 0,103
  • &Delta;&epsi; = 10,0
  • Vth = 1,54V
  • VHR = 98,8%
    • Beispiel 10
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt:
  • 1V2-BEB(F,F)-CF&sub3; 5,0%
  • 2-HBEB(F,F)-OCF&sub3; 3,0%
  • 7-HB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 9,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 11,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 10,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHEB(F,F)-F 8,0%
  • 2-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • 5-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • 5-HB-CL 3,0%
  • 2-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 80,5ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 30,5 mPa·s
  • &Delta;n = 0,091
  • &Delta;&epsi; = 12%
  • Vth = 1,29V
  • VHR = 98,5%
    • Beispiel 11
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus den folgenden Verbindungen und Gehalten wurde hergestellt.
  • 5-HHEB(F,F)-OCF&sub3; 5,0%
  • 7-HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HBB(F,F)-F 15,0%
  • 3-HH2B(F,F)-F 9,0%
  • 5-HH2B(F,F)-F 6,0%
  • 3-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 4-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 5-H2HB(F,F)-F 10,0%
  • 3-HHEB(F,F)-F 9,0%
  • 3-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • 5-HBEB(F,F)-F 3,0%
  • 2-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • 3-HHBB(F,F)-F 5,0%
  • Die Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden gemessen und waren wie folgt:
  • TNI = 79,8ºC
  • TL = < -30ºC
  • &eta;&sub2;&sub0; = 31,2 mPa·s
  • &Delta;n = 0,087
  • &Delta;&epsi; = 10,6
  • Vth = 1,35V
  • VHR = 98,5%
    • Kommerzielle Verwendbarkeit
  • Wie oben beschrieben ist es erfindungsgemäß möglich, eine Flüssigkristallzusammensetzung anzugeben, die verschiedene Eigenschaften erfüllt, die für eine Flüssigkristallzusammensetzung für AM-LCD erforderlich sind und die gleichzeitig insbesondere einen geringen Vth-Wert und eine ausgezeichnete Niedertemperatur-Kompatibilität und einen breiten Bereich der nematischen Phase aufweist.

Claims (10)

1. Flüssigkristallzusammensetung, umfassend als erste Komponente zumindest ein Mitglied von Verbindungen mit der Formel (1)
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; A¹ trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, wobei ein oder mehrere H durch F-Atom(e) am Ring ersetzt sein können; X OCF&sub3; oder CF&sub3; ist; Y H oder F ist; und m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, und als zweite Komponente zumindest ein Mitglied von Verbindungen, ausgewählt aus solchen mit den folgenden Formeln (2-1) bis (2-6):
worin R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Gehalte der ersten und der zweiten Komponente 3 bis 50 Gew.-% bzw. 50 bis 97 Gew.-% sind, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, die weiterhin Verbindungen mit den folgenden Formeln (3-1) und/oder (3-2) enthält:
worin R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
4. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die weiterhin Verbindungen mit den folgenden Formeln (4-1) und/oder (4-2) enthält:
worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
5. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, die weiterhin Verbindungen mit den folgenden Formeln (5-1) und/oder (5-2) enthält:
worin R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
6. Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 aufgebaut ist.
7. Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 2 aufgebaut ist.
8. Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 3 auf gebaut ist.
9. Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4 aufgebaut ist.
10. Flüssigkristallanzeigeelement, das unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5 aufgebaut ist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19906254B4 (de) * 1998-03-12 2013-05-29 Merck Patent Gmbh α,β-Difluorzimtsäureester

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5993691A (en) * 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19528106A1 (de) * 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
TW297047B (de) * 1995-02-09 1997-02-01 Chisso Corp
TW371312B (en) * 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device
KR100462959B1 (ko) * 1995-08-01 2004-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
WO1997029071A1 (en) * 1996-02-07 1997-08-14 Chisso Corporation Carboxylic ester derivatives containing ether group and liquid-crystal composition containing the same
US6149990A (en) * 1996-02-07 2000-11-21 Chisso Corporation Carboxylate derivatives comprising an ether group and liquid crystal composition comprising the same
AU3276897A (en) * 1996-10-22 1998-05-15 Chisso Corporation Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same
DE19803112A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US6693223B1 (en) 1997-11-28 2004-02-17 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same
CN1176898C (zh) 1997-11-28 2004-11-24 大日本油墨化学工业株式会社 氟取代4-链烯基苯甲酸及其衍生物、向列液晶组合物和使用该组合物的液晶显示装置
DE10002462B4 (de) * 1999-02-11 2010-04-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
WO2001000732A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 Chisso Corporation Varnish composition and liquid-crystal display element
DE19947954A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Phenolester
DE19949333A1 (de) * 1999-10-13 2001-04-19 Merck Patent Gmbh Esterverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien
DE10111139A1 (de) * 2000-04-07 2001-10-11 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP4876352B2 (ja) * 2000-08-31 2012-02-15 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4876353B2 (ja) * 2000-08-31 2012-02-15 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物
KR100745543B1 (ko) * 2000-08-31 2007-08-03 다이니뽄 잉끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
JP4763943B2 (ja) * 2001-09-19 2011-08-31 シチズンホールディングス株式会社 エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物
TWI248968B (en) * 2001-09-28 2006-02-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
DE102004056901B4 (de) * 2003-12-17 2014-01-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102004058002B4 (de) * 2003-12-17 2014-01-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
US7597945B2 (en) * 2004-11-09 2009-10-06 Chisso Corporation Polymerizable liquid crystal composition containing fluorine-substituted (meth) acrylate derivatives
CN101555192B (zh) * 2009-05-19 2013-06-05 烟台显华化工科技有限公司 对链烯溴苯、对链烯碘苯或对链烯氯苯、其合成方法及其应用
KR20130122527A (ko) 2010-05-21 2013-11-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 조성물 및 액정 표시 장치
KR20140003579A (ko) 2011-01-31 2014-01-09 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정성 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
CN104861988B (zh) * 2011-08-02 2017-05-24 Dic株式会社 向列液晶组合物
KR101894068B1 (ko) * 2011-12-05 2018-09-05 주식회사 동진쎄미켐 액정혼합물의 고속응답 발현을 위한 비대칭성 굽은 핵 분자 화합물
TWI570221B (zh) 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
KR101316708B1 (ko) * 2012-04-26 2013-10-10 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
JP5170602B1 (ja) * 2012-05-23 2013-03-27 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9296949B2 (en) 2012-05-23 2016-03-29 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
JP5534381B1 (ja) * 2012-08-22 2014-06-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101555597B1 (ko) * 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
CN104603236B (zh) * 2012-09-03 2016-03-09 Dic株式会社 向列液晶组合物
DE112013005036B4 (de) * 2012-10-17 2016-09-08 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
KR101555599B1 (ko) * 2012-10-17 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
WO2014136315A1 (ja) 2013-03-06 2014-09-12 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015029876A1 (ja) 2013-08-30 2015-03-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017614A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101955953B1 (ko) 2014-09-05 2019-03-08 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
CN105131972B (zh) * 2015-09-02 2017-07-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有二甲基苯和二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN109134423B (zh) * 2017-11-23 2020-03-17 江苏和成显示科技有限公司 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
JP7637415B2 (ja) 2018-06-22 2025-02-28 キュージーン インコーポレイテッド インターロイキン－２バリアントおよびその使用方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5910652B2 (ja) * 1978-09-19 1984-03-10 ダイキン工業株式会社 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途
DE3732284A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-13 Merck Patent Gmbh Substituierte phenyltrifluormethylether
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
GB8804330D0 (en) * 1988-02-24 1988-03-23 Secr Defence Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates
JPH0669987B2 (ja) * 1989-03-02 1994-09-07 チッソ株式会社 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
GB8910240D0 (en) * 1989-05-04 1989-06-21 Secr Defence Phenyl esters and their use in liquid crystal materials
DE4027315A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium
DE59010895D1 (de) * 1989-09-06 2000-02-24 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines Medium
WO1991015555A2 (en) * 1990-04-02 1991-10-17 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
JP2807357B2 (ja) * 1991-03-27 1998-10-08 セイミケミカル株式会社 トランスエチレン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子
CN1085591A (zh) * 1992-08-06 1994-04-20 窒素公司 液晶组合物以及利用该组合物来制作的液晶显示元件
TW262553B (de) * 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
CN1055769C (zh) * 1994-03-17 2000-08-23 株式会社日立制作所 有源矩阵型液晶显示系统及其驱动方法
CN1136067A (zh) * 1995-02-22 1996-11-20 智索公司 酯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件
TW371312B (en) * 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19906254B4 (de) * 1998-03-12 2013-05-29 Merck Patent Gmbh α,β-Difluorzimtsäureester

Also Published As

Publication number Publication date
AU5288696A (en) 1996-10-30
EP0765926A1 (de) 1997-04-02
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US5733477A (en) 1998-03-31
EP0765926B1 (de) 2000-08-23
EP0820976A4 (de) 1998-04-15
DE69611825D1 (de) 2001-03-29
WO1996032458A1 (en) 1996-10-17
JP3487861B2 (ja) 2004-01-19
WO1996032365A1 (en) 1996-10-17
DE69609917D1 (de) 2000-09-28
DE69611825T2 (de) 2001-07-19
CN1184462A (zh) 1998-06-10
US6051288A (en) 2000-04-18
KR100354582B1 (ko) 2003-04-10
EP0820976A1 (de) 1998-01-28
TW371312B (en) 1999-10-01

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