DE69500091T2

DE69500091T2 - 4-Phenylamino-Pyrimidin-Derivate, Verfahren zur Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau

Info

Publication number: DE69500091T2
Application number: DE69500091T
Authority: DE
Inventors: Katsutoshi Fujii; Tokio Obata; Akira Ooka; Yoshinori Yamanaka
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Adama Makhteshim Ltd
Priority date: 1994-02-01
Filing date: 1995-01-27
Publication date: 1997-05-15
Anticipated expiration: 2015-01-28
Also published as: EP0665225B1; EP0665225A1; DE69500091D1; US5498612A

Description

Hintergrund der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich auf ein neues 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat, welches eine landwirtschaftliche und gartenbauliche Chemikalie zur Bekämpfung von schädlichen Organismen ist und als ein Insektizid, ein Akarizid, ein Fungizid und ein Namatozid verwendet werden kann.
Die folgenden Verbindungen sind als ein mit dem 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat der vorliegenden Erfindung ähnliches 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat bekannt.
(1) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 176967/1982 (welche dem U.S. Patent No. 4,435,402 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung mit der folgenden Formel:
worin R¹ und R² jeweils eine niedrigere Alkyl-Gruppe oder ein Halogenatom; X eine Alkylen-Gruppe; Z eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellen (wobei ein Substituent ein Substituent ist oder zwei Substituenten sind, ausgewählt unter einem Halogen, einem niederigeren Alkyl und einem niedrigeren Alkoxy) sowie eine Furyl-Gruppe oder eine Thienyl-Gruppe; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹, R², X und Z nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid, ein Akarizid und ein Fungizid wirksam ist.
(2) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 36666/1984 ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ und R² jeweils eine niedrigere Alkyl-Gruppe oder ein Halogenatom darstellen oder R¹ und R² gemeinsam eine Trimethylen-Gruppe oder eine Tetramethylen-Gruppe darstellen; R³ ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt; X eine Alkylen-Gruppe darstellt; und Z eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt (wobei ein Substituent ein Substituent ist oder zwei Substituenten sind, ausgewählt unter einem Halogen, einem niederigeren Alkyl und einem niedrigeren Alkoxy) sowie eine Furyl-Gruppe oder eine Thienyl- Gruppe; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R³, X und z nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid, ein Akarizid und ein Fungizid wirksam ist.
(3) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 225364/1988 (welche dem U.S. Patent No. 4,895,849 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt, die nicht substituiert oder durch ein Halogenatom substituiert ist; R² und R³ jeweils unabhängig ein Halogenatom oder eine niedrigere Alky-Gruppe darstellen, die nicht substituiert oder substituiert ist durch ein Halogenatom, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe oder eine niedrigere Alkylthio-Gruppe; R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt; Q eine Phenyl-Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt, die jeweils nicht substituiert oder substituiert ist durch ein Halogenatom, eine Nitro-Gruppe, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe, eine niedrigere Alkylthio-Gruppe, eine niedrigere Alkyl-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert ist duch ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkoxy-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert ist durch eine niedrigere Alkoxy-Gruppe, oder eine Phenoxy-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert ist durch ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert ist durch eine Halogenatom; wobei die heterocyclische durch eine Oxo-Gruppe substituiert sein kann; A eine niedrigere Alkylen-Gruppe darstellt, die substituiert ist durch einen oder durch zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer niedrigeren Alkynyl-Gruppe und einer niedrigeren Alkyl-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert ist durch ein Halogenatom, eine niederigere Alkoxy-Gruppe oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe; und B eine direkte Bindung darstellt, ein Sauerstoffatom, eine Schwefelatom, eine gerade oder verzweigte niederigere Alkylen-Gruppe oder eine niedrigere Alkylenoxy-Gruppe; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R&sup4;, A, B und Q nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid, ein Akarizid und ein Fungizid wirksam ist.
(4) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 68362/1989 (welche dem U.S. Patent No. 4,994,616 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellen; R³ eine niederigere Alkyl-Gruppe oder eine Cycloalkyl- Gruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt; R&sup4; ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt; n = 0, 1 oder 2; und Q eine Alkyl-Gruppe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Allyl-Gruppe, eine Geranyl-Gruppe, eine Farnesyl-Gruppe, eine niedrigere Alky-Gruppe, substituiert durch 1 bis 4 Halogenatome, eine Cycloalkylmethyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, substituiert durch eine Phenoxy- Gruppe, die durch eine niedrigere Alkoxy-Alkyl-Gruppe, eine niedrigere Alkylthio-Gruppe, eine niedrigere Alkyl-Sulfonyl-Gruppe oder eine oder zwei niedrigere Alkyl-Gruppen substituiert ist, eine Glycidyl-Gruppe, eine Acetonyl-Gruppe, eine Dioxolanylmethyl-Gruppe, substituiert durch eine Phenoxymethyl-Gruppe, die nicht substituiert oder substituiert sein kann durch ein Chloratom, eine 2,2-Diethoxyethyl-Gruppe, eine 1-Ethoxycarbonylethyl-Gruppe, eine Trimethylsilylmethyl-Gruppe, eine 1-Pyridylethyl-Gruppe oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe, substituiert durch eine Benzylimino-Gruppe, die durch eine niedrigere Alkoxyimino-Gruppe oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe substituiert sein kann; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R&sup4;, Q und n nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid, ein Akarizid und ein Fungizid wirksam ist.
(5) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 7267/1991 (welche dem U.S. Patent No. 5,141,941 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine halogen-niedrigere Alkyl-Gruppe, eine Alkanoyl- Gruppe, eine Nitro-Gruppe eine Cyan-Gruppe oder eine 1,3-Dioxolan-2-yl-Gruppe darstellt; R² und R³ jeweils ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellen oder R² und R³ zu einem Pyrimidinring mit Kohlenstoffatomen kondensiert sind, mit welchem sie verbunden sind, um einen ungesättigten 5- oder 6- gliedrigen Ring darzustellen, der ein Schwefelatom haben kann, welches den Ring bildet; R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrigere Alkyl- Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe oder eine Amino- Gruppe darstellt, die durch eine niedrigere Alkoxy- Gruppe oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe substituiert sein kann; R&sup5; ein Wasserstoffatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe oder eine Cycloalkyl-Gruppe darstellt; und Z ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R&sup5; und Z nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Fungizid wirksam ist.
(6) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 163066/1991 (welche dem U.S. Patent No. 5,141,941 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellt; R² und R³ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellten, oder R² und R³ zu einem Pyrimidinring mit Kohlenstoffatomen kondensiert sind, mit welchem sie verbunden sind, um einen gesättigten oder nicht gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring darzustellen, der ein Schwefelatom haben kann, welches den Ring bildet; R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe, eine Cycloalkyl- Gruppe, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe, eine niedrigere Alkyl-Thio-Gruppe oder eine Amino-Gruppe darstellt, die durch eine niedrigere Alkyl-Gruppe substituiert sein kann; R&sup5; ein Wasserstoffatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe oder eine halogen-niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt; R&sup6; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe oder eine halogen-niedrigere Alkoxy-Gruppe darstellt; und n eine Ganzzahl von 1 oder 2 darstellt; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R&sup6; und n nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid und ein Akarizid wirksam ist.
(7) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 225976/1992 ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ ein Wasserstoffatom eine niedrigere Alkyl- Gruppe oder ein Halogenatom darstellt; R² ein Halogenatom darstellt; und R³ eine niedrigere Alkyl- Gruppe darstellt; oder R² und R³ zu einem Pyrimidinring mit Kohlenstoffatomen kondensiert sind, mit welchem sie verbunden sind, um einen gesättigten oder nicht gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring darzustellen, der ein Schwefelatom haben kann; R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe oder eine Cycloalkyl-Gruppe darstellt; und A eine Methylen-Gruppe oder eine Ethylen-Gruppe darstellt, die jeweils durch 1 bis 4 Halogenatome substituiert sind; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R&sup6; und A nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Fungizid wirksam ist.
(8) In der Japanischen Offenlegungsschrift No. 201999/1993 (welche dem U.S. Patent No. 5,280,025 entspricht) ist beschrieben, daß eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
worin R¹ ein Halogenatom, niedrigere Acyloxy-Gruppe, eine Hydroxyl-Gruppe, eine niedrigere Alkoxy-Gruppe oder eine niedrigere Alkylthio-Gruppe darstellt; R² eine niedrigere Alkyl-Gruppe, ein Wasserstoffatom oder eine Cycloalkyl-Gruppe darstellt; R³ eine niedrigere Haloalkoxy-Gruppe, ein Wasserstoffatom, eine niedrigere Alkyl-Gruppe, eine niedrigere Alkoxy- Gruppe, ein Halogenatom, eine niedrigere Alkylthio- Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine niedrigere Halogenalkyl-Gruppe, eine niedrigere Alkylsulfinyl-Gruppe, eine niedrigere Alkylsulfonyl-Gruppe, eine niedrigere Halogenalkylthio-Gruppe oder eine Hydroxyl-Gruppe darstellt; und n eine Ganzzahl von 1 bis 5 ist; unter der Voraussetzung, daß die Definitionen von R¹ bis R³ und n nur auf die vorstehende Formel beschränkt sind, als ein Insektizid, ein Akarizid, ein Fungizid und ein Nematozid wirksam ist.
Es ist jedoch nicht offenbart worden, daß ein 4-β-Phenethylaminiopyrimidin-Derivat, bei welchem eine Ethyl- Gruppe an der 6-Position eines Pyrimidinringes ist, wie bei der vorliegenden Erfindung substituiert ist.
Das 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat der vorliegenden Erfindung ist daher eine neue Verbindung, wobei nicht bekannt ist, daß das 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat der vorliegenden Erfindung für die Landwirtschaft und den Gartenbau eine Aktivität zur Bekämpfung schädlicher Organismen hat, wie bspw. die Aktivität als ein Insektizid, Akarizid, Fungizid oder Nematozid.

Zusammenfassung der Erfindung

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, eines Verfahrens zur Herstellung desselben und einer landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Chemikalie zur Bekämpfung von schädlichen Organismen, welche dieses Derivat als einen aktiven Bestandteil enthält und als ein Insektizid, ein Akarizid, ein Fungizid und ein Nematozid nützlich ist.
Die gegenwärtigen Erfinder haben intensive Untersuchungen durchgeführt, um das vorstehende Ziel zu erreichen, und haben folglich gefunden, daß ein neues 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat bemerkenswerte Aktivitäten bei der Bekämpfung entwickelt, wie bspw. Aktivitäten als ein Insektizid, Akarizid, Fugizid und Nematozid, sodaß es als eine landwirtschaftliche und gartenbauliche Chemikalie nützlich ist, um schädliche Organismen zu bekämpfen, sodaß so die vorliegende Erfindung erhalten wurde.
Eine erste Erfindung bezieht sich daher auf ein 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat, dargestellt durch die Formel (I):
worin R¹ ein Halogenatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe, eine Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl) silyloxy-Gruppe oder eine Alkyloxycarbonylalkyloxy- Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt;
R² ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Benzoyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom, einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Hydroxyl-Gruppe, eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4; alkyl)silylalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Pyridyloxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Phenoxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einer Alkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenlyoxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Hydroxyl-Gruppe,
eine 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe, eine Alkoxyiminobenzyl-Gruppe, eine Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Halogenalkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkynyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt;
n eine Ganzzahl von 1 bis 5 ist; und
* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom darstellt.
Eine zweite Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), welches aus der Reaktion eines Pyrimidin-Derivats, dargestellt durch die folgende Formel (II):
worin R¹ dieselbe Bedeutung hat wie vorstehend definiert; und X ein Halogenatom darstellt,
mit einem β-Phenethylamin besteht, dargestellt durch die folgende Formel (III):
worin R² und n dieselben Bedeutungen haben wie vorstehend definiert.
Eine dritte Erfindung bezieht sich auf eine Landwirtschaft- und Gartenbau-Chemikalie zur Bekämpfung von schädlichen Organismen, welche das durch die vorstehende Formel (I) dargestellte 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat, als einen aktiven Bestandteil und einen Träger enthält, der als ein Insektizid, Akarizid, Fungizid oder Nematozid wirksam ist.

Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen

Im folgenden wird die vorliegende Erfindung im Detail erläutert.

Erwünschte Verbindungen und Ausgangsmaterialien

Bei dem neuen 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivat (Verbindung (I)), welches die erwünschte Verbindung ist, und bei deren Ausgangsverbindungen (Verbindung (II) und Verbindung (III)) können R¹, R² und n wie nachfolgend angegeben werden.
(R¹)
Als R¹ kann ein Halogenatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxycarbonyloxy- Gruppe, eine Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl)silyloxy-Gruppe und eine Alkyloxycarbonylalkyloxy-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen erwähnt werden.
Als das Halogenatom können ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Fluoratom und ein Chloratom.
Als die Acyloxy-Gruppe könne eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen erwähnt werden, die eine gerade oder eine verzweigte Alkyl-Gruppe hat, vorzugsweise solche mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und noch mehr bevorzugt eine Acetyloxy-Gruppe (-OCOCH&sub3;).
Als Alkoxy-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen erwähnt werden, vorzugsweise eine Methoxy-Gruppe (-OCH&sub3;).
Als Halogenalkoxy-Gruppe kann eine gerade oder eine verzweigte Alkoxy-Gruppe erwähnt werden, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, bevorzugt -OCF&sub2;CHFCF&sub3; und -OCF&sub2;CHFCl.
Als Alkylthio-Gruppe kann eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen erwähnt werden, die eine gerade oder verzweigte Alkyl-Gruppe hat, vorzugsweise eine Methylthio- Gruppe (-SCH&sub3;).
Als Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe kann eine Alkyloxycarbonyloxy- Gruppe mit einer geraden oder verzweigten Alkyl-Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise eine tertiäre Butoxycarbonyloxy- Gruppe (-OCOO-t-C&sub4;H&sub9;).
Als Alkylsulfonyloxy-Gruppe kann eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe mit einer geraden oder verzweigten Alkyl-Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise eine Methylsulfonyloxy-Gruppe (-OSO&sub2;CH&sub3;).
Als Tri(alkyl)silyloxy-Gruppe kann eine Tri(alkyl)silyloxy- Gruppe mit einer geraden oder verzweigten Alkyl-Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise eine Trimethylsilyloxy-Gruppe (-OSi(CH&sub3;)&sub3;).
Als Alkyloxycarbonylalkyloxy-Gruppe kann eine Alkyloxycarbonylalkyloxy-Gruppe mit einer geraden oder verzweigten Alkyl-Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise eine Methoxycarbonyloxymethoxy-Gruppe (-OCH&sub2;COOCH&sub3;).
(R²)
Als R² kann ein Wasserstoffatom, eine Alky-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzoyl-Gruppe, eine Hydroxyl- Gruppe, eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl)silylalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Pyridyloxy-Gruppe, eine Phenoxy-Gruppe, eine Alkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-Gruppe, eine 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe, eine Alkoxyiminobenzyl- Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen, eine Di(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl)hydrazonbenzyl-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Halogenalkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen erwähnt werden.
Als die Zahl von n kann eine Ganzzahl von 1 bis 5 erwähnt werden, wobei 1 oder 2 bevorzugt wird. Die Substitution- Position von R² ist nicht besonders beschränkt, und sie ist bevorzugt eine 3-Position und/oder eine 4-Position. Ander substitutionsfähige Positionen außer R² an dem Phenylring werden durch Wasserstoffatome substituiert.
Als Alkyl-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkyl- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen erwähnt werden, vorzugsweise eine Methyl-Gruppe.
Als Alkoxy-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen erwähnt werden, vorzugsweise eine Methoxy-Gruppe (-OCH&sub3;) und eine Ethoxy- Gruppe (-OC&sub2;H&sub5;).
Als Halogenatom kann ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Fluoratom und ein Chloratom.
Als Halogenalkyl-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkyl-Gruppe erwähnt werden, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine Trifluormethyl-Gruppe (-CF&sub3;).
Als Halogenalkoxy-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkoxy-Gruppe erwähnt werden, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, bevorzugsweise -OCF&sub3;, -OCHF&sub2;, -OCH&sub2;CHF&sub3;, -OCF&sub2;CHFCF&sub3;, -OCHFCHF&sub2; und -OCF&sub2;CHFCl.
Als Benzoyl-Gruppe kann eine nichtsubstituierte oder eine substituierte Benzoyl-Gruppe erwähnt werden.
Die Substitution-Position der Benzoyl-Gruppe ist nicht besonders beschränkt, jedoch ist es vorzugsweise die 4-Position.
Als Halogenatom, das als ein Substituent für die Benzoyl- Gruppe verwendet wird, können ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Fluoratom und ein Chloratom.
Als Alkyl-Gruppe, die als ein Substituent für die Benzoyl- Gruppe verwendet wird, kann eine gerade oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstofatomen erwähnt werden, vorzugsweise eine Methyl-Gruppe.
Als Halogenalkyl-Gruppe, die als ein Substituent für die Benzoyl-Gruppe verwendet wird, kann eine Halogenalkyl- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstofatomen erwähnt werden, die ein gerades oder verzweigtes Alkyl und ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom hat, vorzugsweise eine Trifluormethyl-Gruppe.
Als Halogenalkylcarbonyl-Gruppe kann eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Halogenalkyl- Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratam, vorzugsweise eine Trifluormethylcarbonyl-Gruppe (-COCF&sub3;).
Als Alkylsulfonyloxy-Gruppe kann eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, vorzugsweise eine Methylsulfonyloxy- Gruppe (-OSO&sub2;CH&sub3;).
Als Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe kann eine Halogenalkylsulfonyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl- Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine Trifluormethylsulfonyloxy-Gruppe (-OSO&sub2;CF&sub3;).
Als Alkylsulfonyl-Gruppe kann eine Alkylsulfonyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, vorzugsweise eine Methylsulfonyl-Gruppe (-SO&sub2;CH&sub3;).
Als Alkylsulfinyl-Gruppe kann eine Alkylsulfinyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, vorzugsweise eine Methylsulfinyl-Gruppe (-SOCH&sub3;).
Als Halogenalkylsulfinyloxy-Gruppe kann eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl- Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine Fluormethylsulfinyloxy-Gruppe (-OSOCH&sub2;F).
Als Tri(alkyl)silylalkoxy-Gruppe kann eine Tri(alkyl)silylalkoxy-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, vorzugsweise eine Trimethylsilylmethoxy-Gruppe (-OCH&sub2;Si(CH&sub3;)&sub3;).
Als Alkylthio-Gruppe kann eine Alkylthio-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, vorzugsweise eine Methylthio-Gruppe (-SCH&sub3;).
Als Pyridyloxy-Gruppe kann eine nichtsubstituierte Gruppe erwähnt werden oder substituiert durch ein Halogenatom oder eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Substitution-Position der Pyridyloxy-Gruppe ist nicht besonders beschränkt, jedoch ist es vorzugsweise die 2-Position und/oder die 4-Position.
Als Halogenatom, das als ein Substituent für die Pyridyloxy- Gruppe verwendet wird, können ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Chloratom.
Als Halogenalkyl-Gruppe, die als ein Substituent für die Pyridyloxy-Gruppe verwendet wird, kann eine Halogenalkyl- Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine Trifluormethyl-Gruppe.
Als Phenoxy-Gruppe kann eine nichtsubstituierte Gruppe erwähnt werden oder substituiert durch ein Halogenatom oder eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Substitution-Position der Phenoxy-Gruppe ist nicht besonders beschränkt.
Als Halogenatom, das als ein Substituent für die Phenoxy- Gruppe verwendet wird, können ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Chloratom oder ein Fluoratom.
Als Halogenalkyl-Gruppe, die als ein Substituent für die Phenoxy-Gruppe verwendet wird, kann eine Halogenalkyl- Gruppe verwendet werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine Trifluormethyl-Gruppe.
Als Alkenyloxy-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Alkenyloxy-Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise eine Allyoxy- Gruppe (-OCH&sub2;CH=CH&sub2;).
Als Halogenalkenyloxy-Gruppe kann eine Halogenalenyloxy- Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkenyl-Gruppe eine gerade oder verzweigte Gruppe ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise -OCH=CH-CH=CF&sub2; und -OCH&sub2;CH&sub2;-CF=CF&sub2;.
Als Benzyl-Gruppe kann eine nichtsubstituierte Benzyl- Gruppe oder eine Benzyl-Gruppe erwähnt werden, substituiert durch ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-Gruppe.
Die Substitution-Position der Benzyl-Gruppe ist nicht besonders beschränkt, jedoch ist sie vorzugsweise eine α-Position.
Als Halogenatom, das als ein Substituent für die Benzyl- Gruppe verwendet wird, können ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom erwähnt werden, vorzugsweise ein Chloratom oder ein Fluoratom.
Als Alkyloxyiminobenzyl-Gruppe kann eine Alkoxyimiinobenzyl- Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkoxy-Gruppe eine gerade oder verzweigte Alkoxy-Gruppe ist, vorzugsweise eine Methoxy-Gruppe (-OCH&sub3;).
Als Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe kann eine Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe eine gerade oder verzweigte Alkyl-Gruppe ist, vorzugsweise eine Methyl-Gruppe (-CH&sub3;).
Als Halogenalkylthio-Gruppe kann eine Halogenalkylthio- Gruppe erwähnt werden, bei welcher eine Alkyl-Gruppe gerade oder verzweigt ist, substituiert durch ein Halogenatom, wie bspw. ein Chloratom, ein Jodatom, ein Bromatom und ein Fluoratom, vorzugsweise eine 2,2,2-Trifluorethylthio-Gruppe (-SCH&sub2;CF&sub3;).
Als Alkynyloxy-Gruppe kann eine gerade oder verzweigte Gruppe erwähnt werden, vorzugsweise -OCH&sub2;C CH.
Als Verbindung (I) können Verbindungen erwähnt werden, die aus einer Kombination der verschiedenen Substituenten bestehen, die vorstehend beschrieben wurden. Unter dem Gesichtspunkt der pharmazeutischen Wirkungen werden die folgenden Verbindungen bevorzugt:
(1) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² ein Wasserstoffatom ist;
(2) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² ein Wasserstoffatom ist;
(3) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² ein Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(4) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(5) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(6) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(7) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(8) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(9) eine Verbindung, bei welcher R¹ und R² Halogenatome sind;
(10) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;
(11) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl- Gruppe ist;
(12) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;
(13) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(14) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(15) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkylthio-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl- Gruppe ist;
(16) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;
(17) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(18) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(19) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(20) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(21) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(22) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(23) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(24) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(25) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(26) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(27) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acylsulfonyloxy-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;
(28) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl) silyloxy-Gruppe und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;
(29) eine Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(30) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Hydroxyl-Gruppe und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(31) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkoxyiminobenzyl-Gruppe ist;
(32) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe ist;
(33) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Benzyl-Gruppe ist;
(34) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenalkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(35) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Phenoxy-Gruppe ist;
(36) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;
(37) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;
(38) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4; alkyl)silylalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen ist;
(39) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(40) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Hydroxyl-Gruppe ist;
(41) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(42) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(43) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Pyridyloxy-Gruppe ist;
(44) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;
(45) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe ist;
(46) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Hydroxyl-Gruppe und R² eine α-Hydroxybenzyl-Gruppe ist; und
(47) eine Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Nitro-Gruppe ist.
Als R¹ und R² konnen bei den Verbindungen (I), die vorstehend unter (1) bis (45) für bevorzugte Kombinationen angegeben sind, die bevorzugten Beispiele und die noch mehr bevorzugten Beispiele, die vorstehend beschrieben wurden, erwähnt werden.
Als diese speziellen Verbindungen (I) können die Verbindungen 1 bis 16, 18 bis 29, 33, 34, 38 bis 56, 58 bis 93, 108 bis 114 erwähnt werden, die in der nachfolgenden Tabelle 2 angegeben sind.
Die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung hat eine Aminogruppe, sodaß ein Säureadditionssalz, abgeleitet von der Aminogruppe, in der vorliegenden Erfindung ebenfalls eingeschlossen ist.
Als Säure, die ein Säureadditionssalz bildet, kann bspw. ein anorganische Säure erwähnt werden, wie bspw. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure; eine Carboxylsäure, wie bspw. Ameisensäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Oleinsäure und Aconitsäure; eine organische Sulfonsäure, wie bspw. Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure; und Saccharin.
Die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das in der Formel (I) mit * angegeben ist, sodaß alle optischen Isomere und racemischen Verbindungen, abgeleitet von dem asymmetrischen Kohlenstoffatom, und ein Gemisch von diesen ebenfalls in der vorliegenden Erfindung eingeschlossen sind.

Syntheseverfahren der Verbindung (I)

Als eine bevorzugte Ausführungsform zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), können die folgenden fünf Herstellungsprozesse (Syntheseverfahren 2 bis 6) erwähnt werden, zusätzlich zu dem Syntheseverfahren 1, das als die zweite Erfindung beschrieben ist.

(Syntheseverfahren 2)

Ein Verfahren zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), bei welchem R¹ eine niedrigere Acyloxy-Gruppe ist (angegeben als Verbindung (I-2)), besteht aus der Reaktion eines 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, dargestellt durch die folgende Formel (I-1):
worin R², n und * dieselben Bedeutungen haben, wie vorstehend definiert; und R³ ein Halogenatom darstellt,
mit einer niedrigeren aliphatischen Carboxylsäure, dargestellt durch die folgende Formel (IV):
R&sup4;-H (IV)
worin R&sup4; eine niedrigere Acyloxy-Gruppe darstellt.

(Syntheseverfahren 3)

Ein Verfahren zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), bei welchem R¹ eine Hydroxyl-Gruppe ist (angegeben als Verbindung (I-3)), besteht aus der Reaktion eines 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, dargestellt durch die folgende Formel (I-2):
worin R², R&sup4;, n und * dieselben Bedeutungen haben, wie vorstehend angegeben,
mit einer anorganischen Base, dargestellt durch die folgende Formel (V):
M-OH (V)
worin M ein Alkalimetall darstellt.

(Syntheseverfahren 4)

Ein Verfahren zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), bei welchem R¹ eine niedrigere Alkoxy-Gruppe (oder eine niedrigere Alkylthio-Gruppe) ist (angegeben als Verbindung (I-4)), besteht aus der Reaktion eines 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I-1) mit einem Alkohol (oder einem Merkaptan), dargestellt durch die folgende Formel (VI):
R&sup5;-Y-H (VI)
worin R&sup5; eine niedrigere Alkyl-Gruppe darstellt; und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt.

(Syntheseverfahren 5)

Ein Verfahren zur Herstellung des 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I), bei welchem R¹ ein Fluoratom ist (angegeben als Verbindung (I-4)), besteht aus der Reaktion des 4-Phenethylaminopyrimidin- Derivats, dargestellt durch die vorstehende Formel (I-1) mit einer Alkylimetallfluor-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (VII):
M-F (VII)
worin M die gleiche Bedeutung hat wie vorstehend angegeben.

(Syntheseverfahren 6)

Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I-5) besteht aus der Reaktion des 4-Phenethylaminopyrimidin-Derivats, dargestellt durch die folgende Formel (I-3):
mit einem Fluorierungsmittel, dargestellt durch die folgende Formel (VIII):
Die Syntheseverfahren 1 bis 6 der Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung wie vorstehend beschrieben werden nunmehr im Detail angegeben.

(Syntheseverfahren 1)

Das Syntheseverfahren 1 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I) durch eine Reaktion der Verbindung (II) mit der Verbindung (III) in der Gegenwart oder bei Abwesenheit eines Lösungsmittels. Die Reaktion kann dadurch beschleunigt werden, daß sie in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
Das Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, solange es nicht direkt bei der vorliegenden Reaktion teilnimmt und kann bspw. chlorinierte oder unchlorinierte aromatische, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe einschließen, wie bspw. Benzol, Toluol, Xylol, Methylnaphthalen, Petroleumether, Ligroin, Hexan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Dichlorethan, Trichlorethylen und Cyclohexan; Ether, wie bspw. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone, wie bspw. Aceton und Methylethylketon; Amide, wie bspw. N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; Nitrile, wie bspw. Acetonitril und Propionitril; organische Basen, wie bspw. Triethylamin, Pyridin und N,N-Dimethylanilin; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidon; Dimethylsulfoxid; und ein Gemisch der vorstehenden Lösungsmittel.
Das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (II) 5 bis 80 Gew.-% erhält, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Die Base ist nicht besonders beschränkt und kann bspw. organische Basen, wie bspw. Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin und 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU) einschließen; Alkalimetalalkoxide, wie bspw. Natriummethoxid und Natriumethoxid; und anorganische Basen, wie bspw. Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumcarbonat. Organische Basen werden bevorzugt.
Die Menge der zu verwendenden Base kann 0.001 bis 5 Mol betragen, vorzugsweise 0.8 bis 2 Mol je Mol der Verbindung (II).
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels sein, vorzugsweise 80 bis 110ºC.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 0.3 bis 4 Stunden.
Die verwendete Menge der Ausgangsverbindung (III) beträgt 0.5 bis 2 Mol, vorzugsweise 1.0 bis 1.2 Mol, je Mol der Ausgangsverbindung (II).
Die zu verwendende Verbindung (II) (wenn R¹ = X), kann bei der vorliegenden Erfindung generell durch die Reaktion einer Verbindung (IX-1) mit einer Verbindung (X-1) in einem Lösungsmittel wie nachfolgend angegeben in derselben Art und Weise hergestellt werden, wie es für das Verfahren in der Japanischen Offenlegungsschrift No. 194417/1993 beschrieben ist:
worin R¹ = X; und X dieselbe Bedeutung hat wie vorstehend angegeben.
Als Lösungsmittel können die Lösungsmittel erwähnt werden, die vorstehend beschrieben wurden; und das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (IX-1) 5 bis 80 Gew.-% beträgt.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels liegen.
Die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der vorerwähnten Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 2 bis 10 Stunden.
Die zu verwendende Menge der Ausgangsverbindung (X-1) beträgt 0.5 bis 3 Mol, vorzugsweise 0.5 bis 1.7 Mol, je Mol der Ausgangsverbindung (IX-1).
Die Verbindung (IX-1) kann gemäß dem folgenden Schema in Übereinstimmung mit dem Verfahren hergestellt werden, das in "Journal of Chemical Society" (J.C.S.), Seiten 3478 bis 3481 (1955) beschrieben ist:
worin X dieselbe Bedeutung hat wie vorstehend definiert.
Nach der Beendigung der Reaktion wird die Verbindung (II), hergestellt wie vorstehend beschrieben, herkömmlichen Nachbehandlungen unterworfen, wie bspw. einer Extraktion, einer Kondensation und einer Filtrierung, und falls erforderlich kann sie gereinigt werden, passend durch ein bekanntes Vorgehen, wie bspw. eine Rekristallisation und verschiedene Chromatographien.
Als Verbindung (II) können die Verbindungen (II-1) bis (II-7) erwähnt werden, wie angegeben in der Tabelle 1.
Die Verbindung (III), die bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden: NH&sub3; oder Gabriel-Verfahren
worin R² und n dieselben Bedeutungen haben wie vorstehend definiert.
Als Verbindung (III) können Verbindungen (III) erwähnt werden, die aus den betreffenden Arten von Substituenten bestehen, welche den Verbindungen 1 bis 114 entsprechen, wie angegeben in Tabelle 2 (angegeben als Verbindungen (III)&sub1; bis (III)&sub1;&sub1;&sub4;, wobei die Verbindung (III)&sub1; bspw. eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel (III), in welcher R² ein Wasserstoffatom ist und n = 1).
Als die erwünschte Verbindung (I), die wie vorstehend beschrieben synthetisiert ist, können die Verbindungen 1 bis 114 erwähnt werden, die in Tabelle 2 angegeben sind (die Verbindung 1 ist bspw. eine Verbindung, dargestellt durch die Formel (I), bei welcher R¹ ein Fluoratom und R² ein Wasserstoffatom ist und n = 1).

(Syntheseverfahren 2)

Das Syntheseverfahren 2 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I-2) (bei einer durch die Formel (I) dargestellten Verbindung ist R¹ eine niedrigere Acyloxy-Gruppe) durch eine Reaktion der Verbindung (I-1) mit der Verbindung (IV) in Gegenwart oder bei Abwesentheit eines Lösungsmittels. Die Reaktion kann beschleunigt werden, wenn sie in der Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
Als Lösungsmittel können die Lösungsmittel erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, aliphatische Carboxylsäure, wie bspw. Essigsäure und Propionsäure, und ein Gemisch von diesen, vorzugsweise N,N-Dimethylformamid und eine aliphatische Carboxylsäure, welche gleich ist wie eine Acryloxy-Gruppe, die eingeleitet wird.
Das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (I-1) 5 bis 80 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Als Base können die Basen erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, vorzugsweise anorganische Basen.
Die Menge der zu verwendenden Base kann 1 bis 5 Mol betragen, vorzugsweise 2 bis 5 Mol je Mol der Verbindung (I-1).
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels sein, vorzugsweise 80 bis 120ºC.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 2 bis 10 Stunden.
Als Verbindung (IV) kann ein kommerziell erhältliches Produkt verwendet werden.
Nach der Beendigung der Reaktion wird die erwünschten Verbindung (I-2), hergestellt wie vorstehend beschrieben, üblichen Nachbehandlungen unterworfen, wie bspw. einer Extraktion, einer Kondensation und einer Filtration, und falls erforderlich kann sie gereinigt werden, passend durch ein bekanntes Vorgehen, wie bspw. eine Rekristallisation und verschiedene Chromatographien.
Die Verbindung (I-2) können die Verbindungen 4, 8, 12, 19, 23, 27, 36, 45, 49, 56, 63, 66, 109 und 113 erwähnt werden, die in Tabelle 2 angegeben sind.

(Syntheseverfahren 3)

Das Syntheseverfahren 3 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I-3) (bei einer durch die Formel (I) dargestellten Verbindung ist R¹ eine Hydroxyl-Gruppe) durch eine Reaktion der Verbindung (I-2) mit der Verbindung (V) in einem Lösungsmittels. Die Reaktion kann beschleunigt werden, wenn sie in der Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
Als Lösungsmittel können die Ether, Ketone und Amide erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, Alkohole, wie bspw. Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, Wasser und ein Gemisch der vorstehenden Lösungsmittel, vorzugsweise ein Gemisch eines Alkohols und Wasser.
Die verwendete Menge des Lösungsmittels kann so groß sein, daß die Konzentration der Verbindung (I-2) 5 bis 80 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Als Base können die anorganischen Basen erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, vorzugsweise Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Die verwendete Menge der Base kann 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 2 bis 5 Mol je Mol der Verbindung (I-2) betragen.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann die Temperatur in dem Bereich von der Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels liegen, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 50ºC.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 0.5 bis 1 Stunde.
Als Verbindung (V) kann ein kommerziell erhältliches Produkt verwendet werden.
Nach der Beendigung der Reaktion wird die erwünschte Verbindung (I-3), hergestellt wie vorstehend beschrieben, üblichen Nachbehandlungen unterworfen, wie bspw. einer Extraktion, einer Kondensation und einer Filtration, und falls erforderlich kann sie gereinigt werden, passend durch ein bekanntes Vorgehen, wie bspw. eine Rekristallisation und verschiedene Chromatographien.
Als Verbindung (I-3) können die Verbindungen 2, 5, 9, 13, 20, 24, 28, 37, 46, 50, 57, 64, 67, 92, 120 und 114 erwähnt werden, die in Tabelle 2 angegeben sind.

(Syntheseverfahren 4)

Das Syntheseverfahren 4 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I-4) (eine Verbindung, dargestellt durch die Formel (I), bei welcher R¹ eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist) durch die Reaktion der Verbindung (I-1) mit der Verbindung (VI) in der Gegenwart oder bei Abwesenheit eines Lösungsmittels. Die Reaktion kann beschleunigt werden, wenn sie in der Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
Als Lösungsmittel können die Ether, Ketone und Amide erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, und ein Gemisch der vorstehenden Lösungsmittel, vorzugsweise Ketone und Amide.
Das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (I-1) 5 bis 80 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Als Base können die Basen erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind, vorzugsweise anorganische Basen.
Die zu verwendende Menge der Base kann 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 3 Mol, je Mol der Verbindung (I-1) betragen.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels liegen, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 50ºC.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 0.3 bis 2 Stunden.
Als Verbindung (VI) kann ein kommerziell erhältliches Produkt verwendet werden.
Nach der Beendigung der Reaktion wird die erwünschte Verbindung (I-4), hergestellt wie vorstehend beschrieben, üblichen Nachbehandlungen unterworfen, wie bspw. einer Extraktion, einer Kondensation und einer Filtration, und falls erforderlich kann sie gereinigt werden, passend durch ein bekanntes Vorgehen, wie bspw. eine Rekristallisation und verschiedene Chromatographien.
Als Verbindung (I-4) können die Verbindungen 39, 40, 52 und 89 erwähnt werden, die in Tabelle 2 angegeben sind.

(Syntheseverfahren 5)

Das Syntheseverfahren 5 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I-5) (eine Verbindung, dargestellt durch die Formel (I), bei welcher R¹ ein Fluoratom ist durch eine Reaktion der Verbindung (I-1) mit der Verbindung (VII) in einem Lösungsmittel. Die Reaktion kann beschleunigt werden, wenn sie unter einer Erwärmung durchgeführt wird.
Als Lösungsmittel können die Amide erwähnt werden, wie bspw. N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; 1,3- Dimethyl-2-imidazolidon; Dimethylsulfoxid; Sulforan; und ein Gemisch der vorstehenden Lösungsmittel.
Das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (I-1) 5 bis 80 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Als Verbindung (VII) kann eine Alkalimetallfluor-Verbindung erwähnt werden, vorzugsweise Cäsiumfluorid und Kaliumfluorid.
Der zu verwendende Anteil des Lösungsmittels beträgt 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1.2 bis 3 Mol, je Mol der Verbindung (I-1).
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels liegen, vorzugsweise 100 bis 140ºC.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 1 bis 8 Stunden.

(Syntheseverfahren 6)

Die Verbindung (I-5) kann durch ein Verfahren synthetisiert werden, das sich von dem Syntheseverfahren 5 unterscheidet, nämlich durch eine Reaktion der Verbindung (I-3) mit einem Fluorierungsmittel in einem Lösungsmittel.
Das Syntheseverfahren 6 ist ein Verfahren zur Bereitstellung der Verbindung (I-5) durch eine Reaktion der Verbindung (I-3) mit einem Fluorierungsmittel.
Als Lösungsmittel können die chlorinierten oder unchlorinierten aromatischen, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffe erwähnt werden, die für das Syntheseverfahren 1 beschrieben sind; Ether, wie bspw. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan und ein Gemisch der vorstehenden Lösungsmittel.
Das Lösungsmittel kann in einer solchen Menge verwendet werden, daß die Konzentration der Verbindung (I-3) 5 bis 80 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%.
Das Fluorierungsmittel ist nicht besonders beschränkt, und es kann bspw. Diethylaminosulfattrifluorid (DAST) verwendet werden, dargestellt durch die folgende Formel (VIII):
Die Menge des verwendeten Fluorierungsmittels kann 1 bis 5 Mol je Mol der Verbindung (I-3) betragen, vorzugsweise 1 bis 2 Mol je Mol der Verbindung (I-3).
Die Reaktionstemperatur ist praktisch nicht beschränkt, jedoch kann sie in dem Temperaturbereich von der Eiskühlungstemperatur bis zu einem Siedepunkt oder niedriger eines verwendeten Lösungsmittels liegen, bevorzugt zwischen der Eiskühlungstemperatur und der Raumtemperatur.
Die Reaktionszeit wechselt in Abhängigkeit von der vorstehenden Konzentration und der Temperatur, jedoch beträgt sie generell 0.3 bis 2 Stunden.
Nach der Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung (I-5), vorbereitet durch das Sytheseverfahren 5 oder 6, den üblichen Nachbehandlungen unterworfen, wie bspw. einer Extraktion, einer Kondensation und einer Filtrierung, und falls erforderlich kann sie gereinigt werden, passend durch ein bekanntes Vorgehen, wie bspw. eine Rekristallisation und verschiedene Chromatographien.
Als Verbindung (I-5), können die Verbindungen 1, 6, 10, 14, 15, 17, 21, 25, 29 bis 34, 38, 43, 47, 51, 58, 68 bis 71, 73 bis 75, 77 bis 88, 93 bis 107 und 111 erwähnt werden, die in Tabelle 2 angegeben sind.

Agro- und Gartenbauchemicalie zur Bekämpfung von schädlichen Organismen

(Wirkung der Bekämpfung)

Als schädliche Agro- und Gartenbauorganismen, bei welchen die Wirkung einer Bekämpfung durch die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung beobachtet werden kann, können schädliche Agro- und Gartenbauinsekten erwähnt werden, bspw. Hemiptera (Pflanzenhüpfer, Blatthüpfer, Blattläuse und weiße Fliegen), Lepidoptera (Kohlwürmer, Diamantrückenmotten, Blattrollermotten, Pyralidmotten und gemeiner Kohlwurm), Coleoptera (Tenebrionid-Käfer, Blattkäfer, Rüsselkäfer und Mistkäfer) und Acarina (rote Zitrusmilbe und zweipunktige Spinnenmilbe der Tetranychidenfamilie sowie rosarote Zitrusfrostmilbe der Eriophyiden), hygienisch schädliche Insekten, bpsw. Fliegen, Moskitos und Küchenschaben, schädliche Insekten bei gelagerten Körnern (rostrote Mehlkäfer und Bohnenrüsselkäfer), und Wurzelknollen-Fadenwürmer, Kiefernwald-Nematoden und Knollenmilben im Boden, sowie auch Agro- und Gartenbaukrankheiten, wie bspw. brauner Rost (Weizen), pulvriger Mehltau (Gerste), weicher Mehltau (Gurken), Brand (Reis) und später Mehltau (Tomaten).

(Chemikalie zur Bekämpfung schädlicher Organismen)

Die Agro- und Gartenbauchemikalie zum Bekämpfen schädlicher Organismen gemäß der vorliegenden Erfindung hat bemerkenswerte Wirkungen als Insektizid, Akarizid, Fungizid und Nematozid und enthält wenigstens eine Verbindung (I) als einen aktiven Bestandteil.
Die Verbindung (I), kann allein verwendet werden, jedoch kann sie bevorzugt durch ein Mischen mit einem Träger, einem Tensid, einem Dispergiermittel und einem Hilfsmittel verwendet werden (bspw. hergestellt als eine Zusammensetzung, wie bspw. ein aufstaubbares Pulver, ein emulgierfähiges Konzentrat, ein feines Granulat, ein Granulat, ein benetzbares Pulver, eine ölige Suspension und ein Aerosol) in Übereinstimmung mit einem herkömmlichen Verfahren.
Als Träger kann jeder Träger verwendet werden, der gegenüber Insektiziden, Akariziden, Fungiziden oder Nematoziden wirksam ist, und bspw. können hier erwähnt werden ein Feststoffträger, wie bspw. Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Kieselgur, weißer Kohlenstoff, Vermikulit, Kalziumhydroxid, Silikonsand, Ammoniumsulfat und Harnstoff; ein flüssiger Träger, wie bspw. Kohlenwasserstoffe (bspw. Kerosin und Mineralöl), aromatische Kohlenwasserstoffe (bspw. Benzol, Toluol und Xylol), chlorinierte Kohlenwasserstoffe (bspw. Chloroform und Kohlenstofftetrachlorid), Ether (bpsw. Dioxan und Tetrahydrofuran), Ketone (bspw. Aceton, Cyclohexanon und Isophoron), Ester (bspw. Ethylacetat, Ethylenglykolacetat und Dibutylmaleat), Alkohole (bspw. Methanol, n-Hexanol und Ethylenglykol), polare Lösungsmittel (bspw. Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid) und Wasser; und ein gasförmiger Träger, wie bspw. Luft, Stickstoff, Kohlenstoffdioxid und Freon (Warennamen, hergestellt von DuPont de Nermours & Co. Inc.) (in dem Fall eines gasförmigen Trägers kann ein vermischtes Sprühen durchgeführt werden).
Als Tensid und Dispergiermittel, die zur Verbesserung des Anhaftens der vorliegenden Chemikalie und für deren Absorption bei Tieren und Pflanzen benutzt werden können, sowie zur Verbesserung der Eigenschaften bspw. als eine Dispersion, zur Emulgierung und zur Verbreitung der Chemikalie, können bspw. erwähnt werden Alkoholsulfat, Alkylsulfonat, Lignosulfonat und Polyoxyethylenglykolether. Zur Verbesserung der Eigenschaften der Formulierung können weiterhin bspw. Carboxymethylzellulose, Polyethylenglykol und Gummiarabikum als ein Hilfsmittel verwendet werden.
Bei der Herstellung der vorliegenden Chemikalie können die vorstehenden Träger, Tenside, Dispergiermittel und Hilfsmittel einzeln oder in einer passenden Kombination verwendet werden, abhängig von den betreffenden Absichten.
Wenn die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung zu Formulierungen angegeben wird, dann beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils generell 1 bis 50 Gew.-% bei einem emulgierbaren Konzentrat, generell 0.3 bis 25 Gew.-% bei einem aufstaubbaren Pulver, generell 1 bis 90 Gew.-% bei einem benetzbaren Pulver, generell 0.5 bis 5 Gew.-% bei einer körnigen Form, generell 0.5 bis 5 Gew.-% bei einer öligen Suspension und generell 0.1 bis 5 Gew.-% bei einem Aerosol.
Diese Formulierungen können für verschiedene Verwendungszwecke durch ein Verdünnen bereitgestellt werden, um eine passende Konzentration zu erhalten und ihr Versprühen an den Stengeln und Blättern von Pflanzen, am Erdboden oder an einem Saatgutfeld zu erlauben, oder ihre direkte Anbringung darauf, abhängig von den Absichten.

BEISPIELE

Die vorliegende Erfindung wird im Detail unter Bezugnahme auf ein Referenzbeispiel und Beispiele beschrieben, jedoch ist der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.

Referenzbeispiel 1 (Synthese der Verbindungen (II))

(1) Synthese von 6-(1-Chlorethyl)-4,5-dichlorpyrimidin (Verbindung (II-1))

In 750 ml Dichlormethan wurden 270 g 4,5-Dichlor-6-ethylpyrimidin gelöst. Unter einer Erwärmung bei 30 bis 35ºC und einem Umrühren wurde Chlorgas in die Lösung für 2 Stunden eingeblasen.
Stickstoffgas wurde in das Reaktionsgemisch eingeblasen, um darin übermäßig gelöstes Chlorgas zu entfernen. Das Lösungsmittel wurde dann unter einem reduzierten Druck entfernt, und der resultierende Rest wurde unter einem reduzierten Druck destilliert, um 240 g der Titelverbindung als eine hellgelbe Flüssigkeit zu erhalten.

(2) Synthese von 4,5-Dichlor-6-(1-fluorethyl)pyrimidin (Verbindung (II-4))

In 15 ml Dichlormethan wurden 2.1 g 6-(1-Hydroxyethyhl)- 4,5-Dichlorpyrimidin gelöst, und 2.0 g Diethylaminosulfattrifluorid wurden dann tropfenweise zu der Lösung unter einer Eiskühlung und einem Umrühren zugefügt. Das Gemisch wurde weiter bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt, um die Reaktion zu vervollständigen.
Zu dem Reaktionsgemisch wurden 20 ml kaltes Wasser hinzugefügt, und die Dichlormethanschicht wurde durch eine Trennung, ein Waschen mit Wasser und dann ein Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat gesammelt. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt, und der resultierende Rest wurde durch eine Silikagel-Säulenchromatographie (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Chloroform) gereinigt, wobei 1.3 g der Titelverbindung als eine hellgelbe ölige Flüssigkeit erhalten wurde.
Siedepunkt: 229 bis 231ºC
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.64 bis 1.81 (3H, d-d), 5.84 bis 6.19 (1H, d-q) 8.92 (1H, s).

(3) Synthese von 5-Chlor-4-fluor-6-(1-fluorethyl)pyrimidin (Verbindung (II-5))

In 10 ml N,N-Dimethylformamid wurden 1.3 g 4,5-Dichlor-6- (1-fluorethyl)pyrimidin gelöst, und der Lösung wurden dann 4.0 g Cäsiumfluorid hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt, um die Reaktion zu vollenden.
Dem Reaktionsgemisch wurden 10 ml kaltes Wasser hinzugefügt, und das separierte ölige Produkt wurde dann mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt, und der resultierende Rest wurde durch eine Silikagel-Säulenchromatographie (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Chloroform) gereinigt, wodurch 1.0 g der Titelverbindung als eine hellgelbe ölige Flüssigkeit erhalten wurde.
Siedepunkt: 192 bis 194ºC
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.66 bis 1.82 (3H, d-d), 5.85 bis 6.21 (1H, d-q) 8.83 (1H, s).

(4) Synthese von 6-(1-Acetoxyethyl)-4,5-dichlorpyrimidin (Verbindung (II-6))

In 150 ml N,N-Dimethylformamid wurden 10.2 g 6-(1-Chlorethyl)-4,5-dichlorpyrimidin gelöst, und der Lösung wurden dann 12.0 g Kaliumacetat und 3.0 g Kaliumcarbonat hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei etwa 60ºC für etwa 3 Stunden umgerührt.
Zu dem Reaktionsgemisch wurden 200 ml Wasser hinzugefügt, und das separierte ölige Produkt wurde dann mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt, und der resultierende Rest wurde durch eine Silikagel-Säulenchromatographie (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1 ) gereinigt, wodurch 5.2 g der Titelverbindung als eine hellgelbe ölige Flüssigkeit erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.55 bis 1.62 (3H, d-d), 2.15 (3H, s) 6.00 bis 6.12 (1H, d-q), 8.84 (1H, s).

(5) Synthese von 4,5-Dichlor-6-(1-hydroxyethyl)pyrimidin (Verbindung (II-7))

In 50 ml Tetrahydrofuran wurden 4.0 g 6-(1-Acetoxyethyl)- 4,5-dichlorpyrimidin gelöst, und zu dieser Lösung wurden dann 30 ml einer wässrigen 1N-Natriumhydroxidlösung unter einem Umrühren langsam tropfenweise hinzugefügt. Nach der tropfenweisen Hinzufügung wurde das Gemisch weiter bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt, um die Reaktion zu beenden. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreien Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt. Das resultierende ölige Produkt wurde durch eine Silikagel-Säulenchromatographie (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert mit Toluol : Ethylacetat = 5 : 1 ) gereinigt, wodurch 2.8 g der Titelverbindung als eine hellgelbe Flüssigkeit erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.47 bis 1.52 (3H, d-d), 3.76 bis 3.85 (1H, d), 5.17 bis 5.25 (1H, m), 8.88 (1H, s).

(6) Synthese der anderen Ausgangsverbindungen (II) in Tabelle 1

In Übereinstimmung mit denselben Methoden, wie vorstehend unter (1) bis (5) beschrieben, wurden die in Tabelle 1 angegebenen weiteren Ausgangsverbindungen (II) synthetisiert. Tabelle 1

Beispiel 1 (Synthesen der Verbindung (I))

Durch Benutzung der im Referenzbeispiel 1 erhaltenen Verbindungen (II) wurden die gewünschten Verbindungen (I) synthetisiert.

(1) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-(2-(phenylethylaminio)pyrimidin (Verbindung No. 1)

In 30 ml Toluol wurden 1.2 g 2-Phenylethylamin und 1,2 g Triethylamin gelöst, und dieser Lösung wurden dann 2.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-fluorethyl)pyrimidin hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung für 4 Stunden rückgeströmt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt. Das resultierende ölige Produkt wurde mit der Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluoi : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 2.3 g der Titelverbindung als eine farblose pulvrige Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.59 bis 1.72 (3H, d-d), 2.84 bis 2.95 (2H, t), 3.71 bis 3.79 (2H, q), 5.48 bis 5.60 (1H, m), 5.73 bis 6.01 (1H, m), 7.11 bis 7.36 (5H, m), 8.52 (1H, s).

(2) Synthese von 5-Chlor-6-(1-hydroxyethyl)-4-(2-(phenylethylaminio)pyrimidin (Verbindung No. 2)

In 30 ml Toluol wurden 1.2 g 2-Phenylethylamin und 1,2 g Triethylamin gelöst, und dieser Lösung wurden dann 2.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-hydroxyethyl)pyrimidin hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung für 4 Stunden rückgeströmt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde mit der Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 5 : 1), wodurch 2.2 g der Titelverbindung als farblose pulvrige Kristalle erhalten wurden.

(3) Synthese von 5-Chlor-6-(1-chlorethyl)-4-[2-(4-methylphenyl)ethylamin]pyrimidin (Verbindung No. 3)

In 100 ml Toluol wurden 4.1 g 2-(4-Methylphenyl)ethylamin und 5,0 g Triethylamin gelöst, und dieser Lösung wurden dann 6.3 g 4,5-Dichlor-6-(1-chlorethyl)pyrimidin hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung für 4 Stunden rückgeströmt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde mit der Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 8.4 g der Titelverbindung als farblose pulvrige Kristalle erhalten wurden.

(4) Synthese von 6-(1-Acetoxyethyl)5-chlor-4-[2-(4-methylphenyl)ethylamino]pyrimidin (Verbindung No. 4)

In 50 ml N,N-Dimethylformamid wurden 3.5 g der vorstehend unter (3) erhaltenen Verbindung No. 3 gelöst, und der Lösung wurden 1.4 g Kaliumacetat und 1.6 g Kaliumcarbonat hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde mit der Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 4 : 1), wodurch 2.0 g der Titelverbindung als farblose ölige Flüssigkeit erhalten wurden.

(5) Synthese von 5-Chlor-6-(1-hydroxyethyl)-4-[2-(4-methylphenyl)ethylamino]pyrimidin (Verbindung No. 5)

In 25 ml Ethanol wurden 2.3 g der vorstehend unter (4) erhaltenen Verbindung No. 4 gelöst, und zu der Lösung wurden 13 ml einer wässrigen 1N-Natriumhydroxidlösung hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 4 : 1), wodurch 2.0 g der Titelverbindung als farblose ölige Flüssigkeit erhalten wurden.

(6) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-[2-(4-methylphenyl)ethylamino]pyrimidin (Verbindung No. 6)

In 30 ml Methylenchlorid wurden 1.5 g der vorstehend unter (5) erhaltenen Verbindung No. 5 gelöst, und der Lösung wurden 0.8 g Diethylaminosulfattrifluorid (DAST) unter Eiskühlung und Umrühren hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion unter Eiskühlung und Umrühren wurde dem Reaktionsgemisch Wasser langsam hinzugefügt, um die organische Lösungsmittelschicht zu trennen. Die organische Lösungsmittelschicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 1.0 g der Titelverbindung als eine hellgelbe ölige Flüssigkeit erhalten wurde.

(7) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrimidin (Verbindung No. 7)

In 30 ml N,N-dimethylformamid wurden 1.5 g 5-Chlor-6-(1- chlorethyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrimidin gelöst, und der Lösung wurden dann 1.5 g Cäsiumfluorid hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei 120 bis 140ºC für 12 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 9 : 1), wodurch 0.5 g der Titelverbindung als farblose pulvrige Kristalle erhalten wurden.

(8) Synthese von 5-Chlor-4-{2-[4-(4-chlorbenzoyl)-phenyl] ethylamino}-6-(1-fluorethyl)pyrimidin (Verbindung No. 25)

In 20 ml Methylenchlorid wurden 0.8 g 5-Chlor-4-{2-[4-(4- chlorbenzoyl)phenyl]ethylamino}-6-(1-hydroxyethyl)pyrimidin gelöst, und zu der Lösung wurden 0.4 g DAST tropfenweise unter Eiskühlung und Umrühren hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion unter Eiskühlung und Umrühren wurde dem Reaktionsgemisch Wasser langsam hinzugefügt, um die organische Lösungsmittelschicht zu trennen. Die organische Lösungsmittelschicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 0.4 g der Titelverbindung als eine farblose ölige Flüssigkeit erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.57 bis 1.72 (3H, d-d), 3.02 bis 3.07 (2H, t), 3.79 bis 3.89 (2H, m), 5.51 bis 5.65 (1H, m), 5.76 bis 6.01 (1H, d-q), 7.31 bis 7.39 (2H, d), 7.43 bis 7.49 (2H, d), 7.72 bis 7.77 (4H, m), 8.56 (1H, s)

(9) Synthese von 5-Chlor-6-(1-chlorethyl)-4-{2-[4-(4-methylbenzoyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 26)

In 20 ml Toluol wurden 4.0 g 2-[4-(4-Methylbenzoyl)phenyl]ethylamin und 7.0 g Triethylamin gelöst, und zu der Lösung wurden 4.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-chlorethyl)pyrimidin hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei 60ºC für 3 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 2.0 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.82 bis 1.85 (3H, d), 2.45 (2H, s), 2.99 bis 3.08 (2H, t), 3.80 bis 3.88 (2H, m), 5.36 bis 5.43 (1H, q), 5.56 bis 5.68 (1H, m), 7.28 bis 7.38 (4H, d-d), 7.69 bis 7.80 (4H, d-d), 8.57 (1H, s)

(10) Synthese von 6-(1-Acetoxyethyl)-5-chlor-4-{2-[4-(4- methylbenzoyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 27)

In 30 ml N,N-Dimethylformamid wurden 1.5 g der vorstehend unter (9) erhaltenen Verbindung No. 26 gelöst, und zu der Lösung wurden 0.7 g Natriumacetat hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 1.3 g der Titelverbindung als eine farblose ölige Flüssigkeit erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.53 bis 1.55 (3H, d), 2.13 (3H, s), 2.44 (3H, s), 3.00 bis 3.05 (2H, t), 3.79 bis 3.84 (2H, m), 5.54 bis 5.56 (1H, m), 5.97 bis 6.04 (1H, q), 7.27 bis 7.36 (4H, d-d), 7.69 bis 7.78 (4H, d-d), 8.52 (1H, s).

(11) Synthese von 5-Chlor-6-(1-hydroxyethyl)-4-{2-[4-(4- methylbenzoyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 28)

In 50 ml N,N-Dimethylformamid wurden 1.0 g der vorstehend unter (10) erhaltenen Verbindung No. 27 gelöst, und zu der Lösung wurden 20 ml einer wässrigen 1N-Natriumhydroxidlösung hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei etwa 60ºC für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert, gewaschen mit Wasser und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 0.7 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.41 bis 1.43 (3H, d), 2.44 (3H, s), 2.95 bis 3.06 (2H, t), 3.80 bis 3.89 (2H, m), 4.16 bis 4.19 (1H, m), 4.96 bis 5.02 (1H, m), 5.53 bis 5.59 (1H, m), 7.27 bis 7.35 (4H, d-d), 7.69 bis 7.77 (4H, d-d), 8.50 (1H, s).

(12) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-{2-[4-(4- methylbenzoyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 29)

In 20 ml Methylenchlorid wurden 0.38 g der vorstehend unter (11) erhaltenen Verbindung No. 28 gelöst, und zu der Lösung wurden 0.18 g DAST unter Eiskühlung und Umrühren tropfenweise hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion unter Eiskühlung und Umrühren wurde dem Reaktionsgemisch Wasser langsam hinzugefügt, um die organische Lösungsmittelschicht zu trennen. Die organische Lösungsmittelschicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Das resultierende ölige Produkt wurde durch die Silikagel- Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 0.2 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.61 bis 1.72 (3H, d-d), 2.44 (3H, s), 3.01 bis 3.06 (2H, t), 3.81 bis 3.89 (2H, m), 5.57 bis 5.64 (1H, m), 5.76 bis 6.01 (1H, d-q), 7.27 bis 7.35 (4H, d-d), 7.69 bis 7.78 (4H, d-d), 8.56 (1H, s).

(13) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-{2-[4-(trifluormethyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 33)

In 20 ml Toluol wurden 1.9 g 2-[4-(Trifluormethyl)phenyl ethylamin] und 3 g Triethylamin gelöst, und der Lösung wurden 2.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-fluorethyl)pyrimidin wie erhalten im Referenzbeispiel 1 hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, uund das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 2.7 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.60 bis 1.72 (3H, d-d), 2.99 bis 3.04 (2H, t), 3.78 bis 3.86 (2H, m), 5.48 bis 5.62 (1H, m), 5.76 bis 6.01 (1H, d-q), 7.33 bis 7.36 (2H, d), 7.57 bis 7.60 (2H, d), 8.56 (1H, s).

(14) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-{2-[4-(trifluormethoxy)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 34)

In 20 ml Toluol wurden 2.05 g 2-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]ethylamin und 3 g Triethylamin gelöst, und der Lösung wurden 2.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-fluorethyl)pyrimidin wie erhalten im Referenzbeispiel 1 hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, uund das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 7.5 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.82 bis 1.91 (3H, d), 2.88 bis 2.98 (2H, t), 3.72 bis 3.80 (2H, m), 4.30 bis 4.39 (2H, q), 5.36 bis 5.43 (1H, q), 5.55 bis 5.60 (1H, m), 6.89 bis 6.93 (2H, d), 7.16 bis 7.26 (2H, d), 8.54 (1H, s).

(15) Synthese von 5-Chlor-6-(1-chlorethyl)-4-{2-[4- (2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 48)

In 100 ml Toluol wurden 5.5 g 2-[4-(2,2,2-Trifluorethoxy)phenyl]ethylamin und 6 g Triethylamin gelöst, und der Lösung wurden 6.4 g 4,5-Dichlor-6-(1-chlorethyl)pyrimidin wie erhalten im Referenzbeispiel 1 hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, und das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 2.6 g der Titelverbindung als hellgelbe Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.62 bis 1.73 (3H, d-d), 2.92 bis 3.01 (2H, t), 3.76 bis 3.85 (2H, m), 5.46 bis 5.62 (1H, m), 5.78 bis 6.04 (1H, d-q), 7.11 bis 7.20 (2H, d), 7.22 bis 7.28 (2H, d), 8.59 (1H, s).

(16) Synthese von 6-(1-Acetoxyethyl)-5-chlor-4-{2-[4- (2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 49)

In 30 ml N,N-dimethylformamid wurden 3.8 g der vorstehend unter (15) erhaltenen Verbindung No. 48 gelöst, und der Lösung wurden 1.9 g Kaliumacetat und 2.6 g Kaliumcarbonat hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, und das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 3.8 g der Titelverbindung als farblose ölige Flüssigkeit erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.52 bis 1.55 (3H, d), 2.13 (3H, s), 2.86 bis 2.91 (2H, t), 3.72 bis 3.75 (2H, m), 4.29 bis 4.39 (2H, q), 5.45 bis 5.55 (1H, m), 5.96 bis 6.01 (1H, q), 6,89 bis 6,92 (2H, d), 7.16 bis 7.19 (2H, d), 8.49 (1H, s).

(17) Synthese von 5-Chlor-6-(1-hydroxyethyl)-4-{2-[4- (2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 50)

In 40 ml Etahanol wurden 3.6 g der vorstehend unter (16) erhaltenen Verbindung No. 49 gelöst, und der Lösung wurden 20 ml einer wässrigen 1N Natriumhydroxidlösung hinzugefügt. Das Gemisch wurde unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, und das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 4 : 1), wodurch 3.1 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.40 bis 1.43 (3H, d), 2.88 bis 2,93 (2H, t), 3.72 bis 3.83 (2H, m), 4.13 bis 4.16 (1H, m), 4.29 bis 4.39 (2H, q), 4.95 bis 5.01 (1H, m), 5.42 bis 5.55 (1H, m), 6,89 bis 6,94 (2H, d), 7.16 bis 7.19 (2H, d), 8.48 (1H, s).

(18) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-{2-[4- (2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 51)

In 30 ml Methylenchlorid wurden 2.8 g der vorstehend unter (17) erhaltenen Verbindung No. 50 gelöst, und der Lösung wurden 1.4 g DAST unter Kühlung und Umrühren tropfenweise hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion unter Eiskühlung und Umrühren wurde dem Reaktionsgemisch Wasser langsam hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit Methylenchlorid extrahiert, und die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 2.2 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.60 bis 1.75 (3H, d-d), 2.88 bis 2.93 (2H, t), 3.72 bis 3.82 (2H, m), 4.30 bis 4.39 (2H, q), 5.44 bis 5.60 (1H, m), 5.75 bis 6.00 (1H, d-q), 6.88 bis 6.92 (2H, d), 7.15 bis 7.19 (2H, d), 8.55 (1H, s).

(19) Synthese von 5-Chlor-6-(1-methylthio)-4-2-4-(4- methylthiobenzoyl)phenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 89)

In 20 ml Tetrahydrofuran wurden 1.3 g 5-Chlor-6-(1-chlorethyl)-4-{2-[4-(4-methylthiobenzoyl)-phenyl]ethylamino}pyrimidin gelöst, und der Lösung wurden 1.4 g einer wässrigen 15 % Methylmerkaptan-Natriumsalzlösung tropfenweise hinzugefügt.Nach der Beendigung der tropfenweisen Hinzufügung wurde das Gemisch unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 2 Stunden umgerührt, um die Reaktion zu beenden.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, und das Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 1.1 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.59 bis 1.62 (3H, d), 2.60 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.00 bis 3.06 (2H, t), 3.79 bis 3.86 (2H, m), 4.28 bis 4.36 (1H, q), 5.51 bis 5.60 (1H, m), 7.27 bis 7.35 (4H, m), 7.72 bis 7.74 (2H, d), 7.75 bis 7.76 (2H, d), 8.52 (1H, s).

(20) Synthese von 5-Chlor-6-(1-fluorethyl)-4-{2-[4-(2,2,2- trifluorethoxy)3-methylphenyl]ethylamino}pyrimidin (Verbindung No. 93)

In 40 ml Toluol wurden 2.3 g 2-4-(2,2,2-Trifluorethoxy)3- methylphenyl ethylamin und 3 g Triethylamin gelöst, und der Lösung wurden 2.0 g 4,5-Dichlor-6-(1-fluorethyl)-pyrimidin wie erhalten im Referenzbeispiel 1 hinzugefügt. Das Gemisch unter Erwärmung bei etwa 60ºC für 4 Stunden umgerührt.
Nach der Beendigung der Reaktion wurde dem Reaktionsgemisch Wasser hinzugefügt, und das Gemisch wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt.
Der erhaltene Rest wurde durch die Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt (Wako Gel C-200 (Warennamen, hergestellt von Wako Junyaku Co.), eluiert durch Toluol : Ethylacetat = 10 : 1), wodurch 3.2 g der Titelverbindung als farblose Kristalle erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ ppm) 1.60 bis 1.71 (3H, d-d), 2.28 (3H, s), 2.83 bis 2.88 (2H, t), 3.71 bis 3.79 (2H, m), 4.29 bis 4.38 (2H, q), 5.48 bis 5.62 (1H, m), 5.72 bis 6.00 (1H, d-q), 6.73 bis 7.04 (3H, m), 8.54 (1H, s).

(21) Synthesen von anderen Verbindungen (I) in Tabelle 2.

In Übereinstimmung mit den vorstehend beschriebenen Verfahren (1) bis (20) wurden die anderen Verbindungen (I) in Tabelle 2 synthetisiert.
Die wie vorstehend beschrieben synthetisierten Verbindungen sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt Tabelle 2 (Forts.)
m.p. : Schmelzpunkt
Die physikalischen Eigenschaften von einigen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben. Tabelle 3

Beispiel 2 (Herstellung der Formulierungen)

(1) Herstellung von Granulat

Fünf Gewichtsteile der Verbindung 1 wurden mit 35 Gewichtsteilen Bentonit, 57 Gewichtsteilen Talk, 1 Gewichtsteil Neopelex Pulver (Warennamen, hergestellt von Kao K.K.) und 2 Gewichtsteilen Natriumlignosulfonat gleichmäßig vermischt, und das Gemisch wurde dann unter Hinzufügung einer kleinen Wassermenge geknetet, gefolgt von einer Granulierung und einem Trocknen, um ein Granulat zu erhalten.

(2) Herstellung von benetzbarem Pulver

Zehn Gewichtsteile der Verbindung 1 wurden mit 67.5 Gewichtsteilen Kaolin, 20 Gewichtsteilen weißem Kohlenstoff und 2 Gewichtsteil Neopelex Pulver (Warennamen, hergestellt von Kao K.K.) und 0.5 Gewichtsteilen Demol (Warennamen, hergestellt von Kao K.K.) gleichmäßig vermischt, und das Gemisch wurde dann pulverisiert, um ein benetzes Pulver zu erhalten.

(3) Herstellung von emulgierfähigem Konzentrat

Zwanzig Gewichtsteile der Verbindung 1 wurden mit 70 Gewichtsteilen Xylol durch Hinzufügung von 10 Gewichtsteilen Toxanone (Warennamen, hergestellt von Sanyo Kasei Kogyo) gleichmäßig vermischt und darin gelöst, um ein emulgierfähiges Konzentrat zu erhalten.

(4) Herstellung von aufstaubbarem Pulver

Fünf Gewichtsteile der Verbindung 1 wurden mit 50 Gewichtsteilen Talk und 45 Gewichtsteilen Kaolin gleichmäßig vermischt um ein aufstaubbares Pulver zu erhalten.

Beispiel 3 (Wirkungstests)

(1) Wirkungstest an der Diamantrückenmotte

Die einzelnen benetzbaren Pulver der Verbindung (I), die in Tabelle 2 angegeben und wie im Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 300 ppm mit Wasser verdünnt, das ein Tensid (0.01 %) enthielt. In die einzelnen Chemikalien wurden Kohlblätter (5 x 5 cm) für 30 Sekunden eingetaucht, und jedes Blatt wurde in einzelne Kunststoffbecher eingelegt und an Luft getrocknet.
Danach wurden 10 Diamantrückenmotten (3. Instarlarven) in die einzelnen Becher eingebracht. Die Becher wurden geschlossen und in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen gelassen. Nach 2 Tagen wurde die Insektizid-Rate durch eine Zählung der lebenden und toten Insekten in den einzelnen Bechern bestimmt.
Die Insektizidwirkung wurde durch Verwendung von 4 Klassen in Abhängigkeit von dem Bereich der Insektizidrate ausgewertet (A: 100 %, B: weniger als 100 bis 80 %, C: weniger als 80 bis 60 % und D: weniger als 60 %).
Zum Vergleich wurden die Vergleichsverbindungen 1 bis 3, wie beschrieben in der Japanischen Offenlegungsschrift No. 36666/1984, und die Vergleichsverbindungen 4 bis 7, wie beschrieben in der Japanischen Offenlegungsschrift No. 201999/1993, die in Tabelle 4 angegeben sind, in der gleichen Art und Weise wie die Verbindungen (1) ausgewertet. Tabelle 4
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben. Tabelle 5 Wirkungstest auf Diamantrückenmotte

(2) Wirkungstest auf Pflanzenhüpfer an braunem Reis

Die einzelnen benetzbaren Pulver der Verbindungen (1), die in Tabelle 2 angegeben sind und wie im Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 300 ppm mit Wasser verdünnt, welches ein Tensid (0.01 %) enthielt. In die einzelnen Chemikalien wurden junge Reissetzlinge für 30 Sekunden eingetaucht, dann an der Luft getrocknet und in einzelne Glaszylinder eingebracht.
Danach wurden 10 Pflanzenhüpfer an braunem Reis (4. Instarnymphen) in die einzelnen Glaszylinder eingebracht. Die Zylinder wurden mit porösen Kappen verschlossen und in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen gelassen. Nach 4 Tagen wurde die Insektizidrate durch eine Zählung der lebenden und toten Insekten in den einzelnen Glaszylindern bestimmt.
Die Resultate der Auswertung der Insektizidwirkung der vorliegenden Verbindung und der Vergleichsbeispiele, die vorstehend unter (1) beschrieben sind, sind in Tabelle 6 angegeben in Übereinstimmung mit dem Auswertungsverfahren mit 4 Klassen. Tabelle 6 Wirkungstest auf Pflanzenhüpfer an braunem Reis

(3) Wirkungstest auf Blatthüpfer an grünem Reis

Die einzelnen benetzbaren Pulver der Verbindungen (1), die in Tabelle 2 angegeben sind und wie im Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 300 ppm mit Wasser verdünnt, welches ein Tensid (0.01 %) enthielt. In die einzelnen Chemikalien wurden junge Reissetzlinge für 30 Sekunden eingetaucht, dann an der Luft getrocknet und in einzelne Glaszylinder eingebracht.
Danach wurden 10 Blatthüpfer an grünem Reis (4. Instarnymphen) ein die einzelnen Zylinder eingebracht. Die Zylinder wurden mit porösen Kappen verschlossen und dann in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen gelassen. Nach 4 Tagen wurde die Insektizidrate durch eine Zählung der lebenden und toten Insekten bestimmt.
Die Ergebnisse der Auswertung der Insektizidwirkung der vorliegenden Verbindungen und der Vergleichsbeispiele wie vorstehend unter (1) beschrieben sind in Tabelle 7 angegeben in Übereinstimmung mit dem Auswertungsverfahren nach 4 Klassen. Tabelle 7 Wirkungstest auf Blatthüpfer an grünem Reis

(4) Wirkungstest auf die weibliche erwachsene zweipunktige Spinnmilbe

Die einzelnen benetzbaren Pulver der Verbindungen (1), die in Tabelle 2 angegeben sind und wie im Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 300 ppm mit Wasser verdünnt, welches ein Tensid (0.01 %) enthielt. In die einzelnen Chemikalien wurden die Blätter von weißen Bohnen (Durchmesser: 20 mm) für 15 Sekunden eingetaucht, auf welchen 10 weibliche erwachsene zweipunktige Spinnenmilben parasitär aufgebracht waren.
Danach wurden die einzelnen Blätter in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen gelassen,und nach 3 Tagen wurde die Akarizidrate durch eine Zählung der lebenden und toten Milben bei den einzelnen Blättern bestimmt.
Die Akarizidwirkung wurde unter Verwendung von 4 Klassen ausgewertet, in Abhängigkeit von dem Bereich der Akarizidrate (A: 100 %, B: weniger als 100 bis 80 %, C: weniger als 80 bis 60 % und D: weniger als 60 %).
Die Ergebnisse der Auswertung der Akarizidwirkung der vorliegenden Verbindungen und der vorstehend unter (1) beschriebenen Vergleichsbeispiele sind in Tabelle 8 angegeben. Tabelle 8 Wirkungstest auf die weibliche erwachsene Spinnmilbe

(5) Wirkungstest auf die südliche Wurzelknollennematode

Die einzelnen benetzbaren Pulver der Verbindungen (1), die in Tabelle 2 angegeben sind und wie im Beispiel 2 hergestellt wurden, wurden auf 10 ppm mit Wasser verdünnt, welches ein Tensid (0.01 %) enthielt. In die einzelnen Chemikalien wurden 100 südliche Wurzelknollennematoden (Sekundärlarven) eingebracht.
Danach wurden die Chemikalien in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen gelassen, und nach 2 Tagen wurde die Nematozidrate durch eine Zählung der lebenden und toten Nematoden mit einem Mikroskop bestimmt.
Die Nematozidwirkung wurde unter Verwendung von 4 Klassen ausgewertet, in Abhängigkeit von dem Bereich der Nematozidrate (A: 100 %, B: weniger als 100 bis 80 %, C: weniger als 80 bis 60 % und D: weniger als 60 %).
Zum Vergleich wurden Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wie angegeben in Tabelle 3 in derselben Art und Weise wie die Verbindungen (1) ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 angegeben. Tabelle 9 Wirkungstest auf die südliche Wurzelknolennematode

(6) Test der Bekämpfungswirkung auf Pulvermehltau (Gerste) (Verhinderungswirkung)

In Blumentöpfe aus Kunststoff mit einem Durchmesser von 6 cm wurden pro Blumentopf 10 Gerstensetzlinge (Gattung: Kuromugi) aufgezogen und den jungen Pflanzen im 1.5 Blattstadium wurden die Chemikalien aufgesprüht, die durch ein Verdünnen der benetzbaren Pulver der Verbindungen (1) wie angegeben in Tabelle 2 und hergestellt im Beispiel 2 auf 500 ppm mit Wasser erhalten wurden, das ein Tensid (0.01 %) enthielt, und zwar in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf.
Diese Gerstensetzlinge wurden in einem Glashaus für 2 Tage aufgezogen, und es wurden dann die Conidiosporen des pulvrigen Mehltau (Gerste) von den infizierten Blättern gesammelt und gleichmäßig über die einzelnen Pflanzen verstäubt, um so geimpft zu werden.
Danach wurden diese Pflanzen in einem Glashaus für 1 Woche aufgezogen, und das Ausmaß der krankhaften Veränderung des pulvrigen Mehltau (Gerste), das auf den einzelnen ersten Blättern erschien, wurde dann untersucht.
Die Fungizid-Wirkung wurde unter Verwendung von 6 Klassen im Vergleich zu dem Grad der krankhaften Veränderung bei dem nicht behandelten Bereich ausgewertet (0: Gesamtfläche ist infiziert, 1: Fläche mit krankhafter Veränderung beträgt etwa 60 %, 2: Bereich mit krankhafter Veränderung beträgt etwa 40 %, 3: Bereich mit krankhafter Veränderung beträgt etwa 20 %, 4: Bereich mit krankhafter Veränderung betägt 10 % oder weniger, und 5: keine krankthafte Veränderung ist zu beobachten). Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben. Tabelle 10 Test der Bekämpfungswirkung auf Pulvermehltau (Gerste) ( Verhinderungswirkung )

(7) Test der Bekämpfungswirkung auf braunen Rost (Weizen) (Verhinderungswirkung)

In Blumentöpfe aus Kunststoff mit einem Durchmesser von 6 cm wurden 10 Weizensetzlinge (Gattung: Kobushi Komugi) pro Blumentopf aufgezogen, und die jungen Pflanzen wurden bei dem 1.5 Blattstadium mit den Chemikalien in einer Menge von 20 ml pro Blumentopf besprüht, die durch ein Verdünnen der benetzbaren Pulver der Verbindungen (1) wie angegeben in Tabelle 2 und hergestellt im Beispiel 2 auf 500 ppm mit Wasser erhalten wurden, das ein Tensid (0.01 %) enthielt.
Nach dem Besprühen wurde die Weizensetzlinge in einem Glashaus für 2 Tage aufgezogen, und es wurde dann eine Suspension von Spuren des braunen Rostes (Weizen) (7 x 10&sup4; Sporen/ml) gleichmäßig auf die Pflanzen versprüht, um darin geimpft zu werden.
Nach der Impfung wurden die Weizensetzlinge für 1 Woche in einem Glashaus aufgezogen, und das Ausmaß der krankhaften Veränderung des braunen Rostes (Weizen), wurde untersucht, der auf den ersten Blättern erschien.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 in Übereinstimmung mit dem Auswertungsverfahren der 6 Klassen angegeben, die vorstehend unter (6) angegeben sind. Tabelle 11 Test der Bekämpfungswirkung auf braunen Rost (Weizen) ( Verhinderungswirkung )

Claims

1. 4-Phenethylaminopyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (I):

worin R¹ ein Halogenatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe, eine Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4; alkyl) silyloxy-Gruppe oder eine Alkyloxycarbonylalkyloxy- Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt;

R² ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

eine Benzoyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom, einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

eine Hydroxyl-Gruppe, eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyloxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4; alkyl)silylalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

eine Pyridyloxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

eine Phenoxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

einer Alkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenlyoxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Halogenatom und einer Hydroxyl-Gruppe,

eine 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe, eine Alkoxyiminobenzyl-Gruppe, eine Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Halogenalkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkynyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt;

n eine Ganzzahl von 1 bis 5 ist; und

* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom darstellt.

2. Die Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Hydroxyl- Gruppe, einer Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Methoxy-Gruppe, einer geraden oder verzweigten Alkoxy-Gruppe, die durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom und einem Fluoratom substituiert ist, einer Methylthio-Gruppe, einer Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe, einer tertiären Butoxycarbonyloxy-Gruppe, einer Methylsulfonyloxy-Gruppe, einer Trimethylsilyloxy-Gruppe und einer Methylcarbonyloxymethoxy-Gruppe.

3. Die Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Fluoratom, einem Chloratom, einer Hydroxyl-Gruppe, einer Acetyloxy-Gruppe, einer Methoxy-Gruppe, -OCF&sub2;CHFCF&sub3;, -OCF&sub2;CHFCl, einer Methylthio-Gruppe, einer Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe, einer tertiären Butoxycarbonyloxy-Gruppe, einer Methylsulfonyloxy-Gruppe, einer Trimethylsilyloxy-Gruppe und einer Methylcarbonyloxymethoxy-Gruppe.

4. Die Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher R² wenigstens eines ist, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Methyl-Gruppe, einer Methoxy- Gruppe, einer Ethoxy-Gruppe, einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Trifluormethyl-Gruppe, -OCF&sub3;, -OCHF&sub2;, -OCH&sub2;CF&sub3;, -OCF&sub2;CHFCF&sub3;, -OCHFCHF&sub2;, -OCF&sub2;CHFCl,

einer Benzoyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Methyl-Gruppe, einer Methoxy-Gruppe, einer Trifluormethyl-Gruppe und einer Methylthio-Gruppe,

einer Hydroxyl-Gruppe, einer Trifluormethylcarbonyl- Gruppe, einer Methylsulfonyloxy-Gruppe, einer Trifluormethylsulfonyloxy-Gruppe, einer Methylsulfonyl-Gruppe, einer Methylsulfinyl-Gruppe, einer Fluormethylsulfinyloxy-Gruppe, einer Trimethylsilylmethoxy-Gruppe, einer Methylthio-Gruppe,

einer Pyridyloxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Methyl-Gruppe und einer Methyl-Gruppe, die durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom und einem Fluoratom substituiert ist,

einer Phenoxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom und einer Methyl-Gruppe, die durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom und einem Fluoratom substituiert ist,

einer Allyloxy-Gruppe, -OCH=CH-CH=CF&sub2;, -OCH&sub2;CH&sub2;-CF=CF&sub2;,

einer Benzyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Jodatom, einem Bromatom, einem Fluoratom oder einer Hydroxyl-Gruppe,

einer 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe, einer Methoxyiminobenzyl-Gruppe, einer Dimethylhydrazonbenzyl-Gruppe, einer Nitro-Gruppe, einer 2,2,2-Trifluorethylthio-Gruppe oder -OCH&sub2;C=CH.

5. Die Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher R² wenigstens eines ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Methyl-Gruppe, einer Methoxy- Gruppe, einer Ethoxy-Gruppe, einem Fluoratom, einem Chloratom, einer Trifluormethyl-Gruppe, -OCF&sub3;, -OCHF&sub2;, -OCH&sub2;CF&sub3;, -OCF&sub2;CHFCF&sub3;, -OCHFCHF&sub2;, -OCF&sub2;CHFCl,

einer Benzoyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Fluoratom, einer Methyl-Gruppe, einer Methoxy- Gruppe, einer Trifluormethyl-Gruppe, und einer Methylthio- Gruppe,

einer Pyridyloxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom und einer Trifluormethyl-Gruppe,

einer Phenoxy-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom und einer Trifluormethyl-Gruppe,

einer Allyloxy-Gruppe, -OCH=CH-CH=CF&sub2;, -OCH&sub2;CH&sub2;-CF=CF&sub2;,

einer Benzyl-Gruppe, die nicht substituiert ist oder substituiert ist durch wenigstens eines von einem Chloratom, einem Fluoratom und einer Hydroxyl-Gruppe,

6. Die Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:

(1) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² ein Wasserstoffatom ist;

(2) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² ein Wasserstoffatom ist;

(3) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² ein Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(4) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(5) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(6) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(7) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(8) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(9) einer Verbindung, bei welcher R¹ und R² Halogenatome sind;

(10) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;

(11) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl- Gruppe ist;

(12) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;

(13) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(14) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(15) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkylthio-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl- Gruppe ist;

(16) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylcarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;

(17) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(18) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(19) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(20) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(21) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Hydroxyl-Gruppe und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(22) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(23) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Benzyloxycarbonyloxy-Gruppe und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(24) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Alkyloxycarbonyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(25) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(26) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(27) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acylsulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;

(28) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4;alkyl) silyloxy-Gruppe und R² eine Benzoyl-Gruppe ist;

(29) einer Verbindung, bei welcher R¹ eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(30) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Hydroxyl-Gruppe und R² eine Halogenalkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(31) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkoxyiminobenzyl-Gruppe ist;

(32) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine 2-Phenyl-2-1,3-dioxolanyl-Gruppe ist;

(33) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Benzyl-Gruppe ist;

(34) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenalkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und und R² eine Halogenalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(35) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Phenoxy-Gruppe ist;

(36) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;

(37) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkenyloxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist;

(38) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Tri(C&sub1;&submin;&sub4; alkyl)silylalkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Alkoxykohlenstoffatomen ist;

(39) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(40) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Hydroxyl-Gruppe ist;

(41) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(42) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(43) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Pyridyloxy-Gruppe ist;

(44) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Halogenalkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist;

(45) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Dialkylhydrazonbenzyl-Gruppe ist;

(46) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Hydroxyl-Gruppe und R² eine α-Hydroxybenzyl-Gruppe ist; und

(47) einer Verbindung, bei welcher R¹ ein Halogenatom und R² eine Nitro-Gruppe ist.

7. Verfahren zur Herstellung der durch die Formel (I) dargestellten Verbindung nach Anspruch 1, welches aus der Reaktion einer Pyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (II):

worin R¹ dieselbe Bedeutung hat wie definiert im Anspruch 1; und X ein Halogenatom darstellt,

mit einem β-Phenethylamin besteht, dargestellt durch die Formel (III):

worin R² und n dieselben Bedeutungen haben wie definiert im Anspruch 1.

8. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem das β-Phenethylamin der Formel (III) in einer Menge von 0.5 bis 2 Mol je Mol der Pyrimidin-Verbindung der Formel (II) verwendet wird.

9. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem das β-Phenethylamin der Formel (III) in einer Menge von 1.0 bis 1.2 Mol je Mol der Pyrimidin-Verbindung der Formel (II) verwendet wird.

10. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem die Reaktion in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird.

11. Verfahren nach Anspruch 10, bei welchem die Base ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Triethylamin, Pyridin, N,N-dimethylanilin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7- undecen, Natriummethoxid, Natriumethoxid, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumcarbonat.

12. Verfahren nach Anspruch 11, bei welchem die Base in einer Menge von 0.001 bis 5 Mol je Mol der Pyrimidin- Verbindung der Formel (II) verwendet wird.

13. Verfahren nach Anspruch 10, bei welchem das Lösungsmittel in einer solchen Menge verwendet wird, daß die Konzentration der Pyrimidin-Verbindung der Formel (II) 5 bis 80 Gew.-% beträgt.

14. Agro- und Gartenbauchemikalie zur Bekämpfung von schädlichen Organismen, welche als einen aktiven Bestandteil die durch die Formel (I) dargestellte Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält sowie einen Träger und welche als ein Insektizid, Akarizid, Fungizid oder Nematozid wirksam ist.