DE656933C

DE656933C - Verfahren zur Herstellung von Fettsaeurederivaten

Info

Publication number: DE656933C
Application number: DEI49450D
Authority: DE
Inventors: Dr H Friedrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-04-08
Filing date: 1934-04-08
Publication date: 1938-02-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Fettsäurederivaten Gegenstand des Patents 598 653 ist ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäurederivaten, demzufolge höher molekulare Fettsäuren oder deren Ester, z. B. Fette, auf Polyalkylenpolyamine bei höherer Temperatur zur Einwirkung gebracht werden. Die erhältlichen Verbindungen sind als Polyalkylenpolyamide höher molekularer Carbonsäuren aufzufassen.
Bei der weiteren Durchführung des Erfindungsgedankens des Hauptpatents wurde nun zur Herstellung von derartigen Polyalkylenpolyamiden höher molekularer Carbonsäuren ein neuer Weg gefunden, der darin besteht, daß man Polyalkylenpolyamine mit solchen Amiden höher molekularer aliphatischer oder cycloaliphatischer Carbonsäuren umsetzt, die bei dieser Umsetzung eine Base liefern, welche .flüchtiger ist als die verwendeten Polyalkylenpolyamine. Die Reaktion wird dabei so lange fortgesetzt, bis nach Abdestillieren des überschüssigen Amins das Reaktionsprodukt in verdünnter Salzsäure löslich ist. Es kann dabei zweckmäßig sein, die Entfernung des Ammoniaks bzw. des flüchtigen Amins aus der Reaktionsmischung durch Durchleiten eines getrockneten indifferenten Gasstroms, z. B. von getrockneter und von Kohlensäure befreiter Luft, zu unterstützen.
Für die genannte Umsetzung kommen als Polyalkylenpolyaminkomponente z. B. die Umsetzungsprodukte von Ammoniak mit Äthylendichlorid, Propylendichlorid, Butylendichlorid bzw. anderen ähnlichen Dichloriden in Frage. Man kann -diese Polyalkylenpol`-amine entweder im Gemisch miteinander, z. B. in Form des rohen Ammoniakeinwirkungsprodukts von Alkylendichloriden, oder einzeln, d. h. als einheitliche Dialkylentriamine, Trialkylentetramine usw., verwenden. Als geeignete Amide höher molekularer Carbonsäuren kommen z. B. primäre Amide oder solche am Stickstoff substituierte Amide in Betracht, die bei der Reaktion eine Base liefern, welche flüchtiger ist als das zur Umsetzung verwendete Polyalkylenpolyamin,wie z. B. Methvlamide. Die den Amiden zugrunde liegenden höher molekularen Carbonsäuren können aliphatischer oder cycloaliphatischer Natur sein; beispielsweise genannt seien Ölsäure, Stearinsäure, Ricinusölsäure und die Naphthensäuren.
Das neue Verfahren gestattet die Hgz stellung von praktisch einheitlichen säure lf''.-,T,@, liehen Polyalkylenpolyainiden höher mole larer Carbonsäuren in sehr guter, vielfac ` nahezu ioo°/oiger Ausbeute bei tieferen Temperaturen und in kürzerer Zeit als das bekannte Verfahren. Beispiel i z83 Gewichtsteile Stearinsäureamid (i Mol) werden mit 438 Gewichtsteilen (3 Mol) ,, Triäthylent@etramin i o Stunden auf etwa ° erhitzt, -wobei viel Ammoniak entw1°eicht, zuletzt zweckmäßig bei etwa i5 mm Hg-Druck, bis eine Probe in verdünnter Salzsäure löslich ist. Man erhält 38o Gewichtsteile Monostearoyltriäthylentetramin Cl; H35 C 0-N H-C2 H4 N H-C@ H4 N H-C_ H4 N H2, unter gleichzeitiger Wiedergewinnung von 38o Gewichtsteilen unverbrauchtem Triäthylentetramin.
Beispiel 3 381 Gewichtsteile Ölsäureamid (i Mol) geben unter denselben Bedingungen mit 584 Gewichtsteilen (4 Mol) Triäthylentetramin in fast ioo°laiger Ausbeute q.oo Gewichtsteile des in verdünnter Salzsäure löslichen Monooleyltriäthylentetramins.
Beispiel 3 383 Gewichtsteile Stearinsäureamid werden in analoger Weise mit etwa q.oo Gewichtsteilen eines Basengemisches von Diäthylentriamin, Triäthylentetramin und homologen höheren Polyallcylenpolyaminen, erhältlich durch Erhitzen von Äthylendichlorid mit Ammoniak unter Druck und Abdestillieren des gebildeten Äthylendiamins, umgesetzt. Man erhält nach Äbdestillieren der überschüssigen Basen im Vakuum 43o Gewichtsteile einer in verdünnten Säuren löslichen Paste.
Beispiel 4 3oo Gewichtsteile Ricinolamid (i Mol) geben mit q:oo Gewichtsteilen des Basengemisches wie in Beispiel 3, das ist etwa 3314 Mol ber. als Triäthylentetramin, bei i5o bis i6o° in 8 Stunden q.5o Gewichtsteile Monoricinoylbasengemisch, leicht löslich in verdünnter Essigsäure und Salzsäure.
Beispiel 5 3oo Gewichtsteile Ricinolamid (i Mol) geben in 15 Stunden bei 13o° mit 4oo Gewichtsteilen Basengemisch (vgl. Beispiele 3 und q.) unter Durchleiten eines getrockneten und von CO.., befreiten Luftstromes, nachdem zum Schluß der noch vorhandene Basenüberschuß zum Teil bei vermindertem Druck abdestilliert, zum Teil mit Wasser herausgewaschen ist, 43o Gewichtsteile Ricinoylbasengemisch, leicht löslich in verdünnter Säure. ,

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Fettsäurederivaten gemäß Patent 598 653, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyalkylenpolyamine mit solchen Amiden höher molekularer aliphatischer oder cycloaliphatischer Carbonsäuren umsetzt, die bei der Reaktion eine Base liefern, welche flüchtiger ist als die zur Umsetzung verwendeten Polyalkylenpolyamine, bis nach Abdestillieren des überschüssigen Amins das Reaktionsprodukt in verdünnter Salzsäure löslich ist.