DE612163C - Verfahren zur Herstellung von Oxypyren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OxypyrenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxypyren Es wurde gefunden, daß man Oxypyren herstellen kann, wenn man Pyren unter milden Bedingungen sulfoniert und das erhaltene Produkt .der Alkalischmelze unterwirft.
- Die Sulfonierung des Pyrens unter milden Bedingungen kann beispielsweise mit konzentrierter Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verdünnungs- bzw. Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Nitrobenzol, durchgeführt werden; besonders gute Ergebnisse in bezug auf die Ausbeute werden jedoch erhalten, wenn man zur Solfonierung Körper verwendet, die die Atomgruppierung enthalten. Diese Körper können beispielsweise durch Einwirken von Chlor- oder Fluorsulfonsäure auf tertiäre Basen, wie z. B. Pyridin, Chinolin, Dialkylaniline und Trialkylamine, erhalten werden, und zwar kann die Sulfonierung sowohl mit den Reaktionsgemischen, wie sie bei der Einwirkung von Halogensulfonsäuren auf tertiäre Basen entstehen, als auch mit den aus diesen Reaktionsgemischen abgetrennten Körpern mit der Atomgruppierung in An- oder Abwesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol; durchgeführt werden.
- Das bei der Sulfonierung entstehende Produkt ist eine Pyrenmonosulfonsäure; diese liefert bei der Schmelze mit Natrium- oder Kaliumhydroxyd in guter Ausbeute ein Oxypyren.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Zwischenprodukte können, gegebenenfalls nach deren Vierführung in weitere Zwischenprodukte, zur Herstellung von beispielsweiseFarbstoffen und pharmazeutischen Produkten verwendet werden.
- Bekanntlich wird durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Pyren eine Pyrendisulfonsäure erhalten, die bei der Kalischmelze in eine Pyrenmonosulfonsäure Übergeht. Aus :dieser Tatsache konnte einerseits nicht geschlossen werden, daß sich beim Sulfonieren des Pyrens nach dem vorliegenden Verfahren eine Pyrenmonosulfonsäure bildet, und andererseits auch nicht erwartet werden, daß sich diese Pyrenmonosulfonsäure durch Kalischmelze in ein Oxypyren überführen läßt. Beispiel 2 Zu Zoo Teilen Pyridin läßt man unter Rühren undKühlen bei 20 bis 30° 29Teile Chlorsulfonsäure zutropfen und destilliert das überschüssige Pyridin bei 6o bis 70° im Va-Beispiel 1 Zu looo Raumteilen Pyridin läßt man unter Rühren und Kühlen bei 2o bis 30° 34.8 Teile Chlorsulfonsäure zutropfen und destilliert das überschüssige Pyridin bei 6o bis 70° im Vakuum ab. % des derart erhaltenen Reaktionsproduktes werden nun mit 44o Teilen Pyren vereinigt und erwärmt. Bei etwa ioo° beginnt die Masse sich zu verflüssigen. Mai erwärmt unter Rühren auf 135 bis 14ö° und hält während 5 Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf fügt man den Rest des aus Pyridin und Chlorsulfonsäure erhaltenen Reaktionsproduktes zu und erhitzt unter Rühren 12 Stunden bei 135 bis 14o° weiter. Die erhaltene Schmelze wird nach dem Abkühlen mit etwa 3ooo Teilen Wasser versetzt, aufgekocht und die Natronlauge alkalisch gemacht. Das Pyridin wird mit Wasserdampf abdestilliert und der Inhalt des Destillationskolbens heiß filtriert. Der Filterrückstand wird dann mit 4 1 Wasser aufgekocht und filtriert. Die beiden Filtrate werden vereinigt und, gegebenenfalls nach dem Konzentrieren, erkalten gelassen. Dabei kristallisiert ein pyrenmonosulfonsaures Natrium in glänzenden, farblosen Blättchen aus, die abfiltriert, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet werden. Der in Wasser unlösliche Rückstand stellt unverändertes Pyren dar.
- Verwendet man statt des Einwirkungsproduktes von Chlorsulfonsäure auf Pyridin die Einwirkungsprodukte derselben Säure auf Chinolin, Dimethylanilin oder Triäthylamin, so erhält man dasselbe pyrenrnonosulfonsaure Natrium.
- Ebenso wird dasselbe Produkt erhalten, wenn zur Sulfonierung das aus dem bei der Einwirkung von Halogensulfonsäure auf Pyridin erhältlichen Gemische abgetrennte Pyridinsulfotrioxydverwendet wird, wobei zweckmäßig bei einer Temperatur von 175 bis 18o° sulfoniert wird. kuum ab. Der Rückstand wird mit 50 Raumteilen Nitrobenzol und hierauf mit 40,4 Teilen Pyren versetzt. Man erwärmt unter Rühren auf 135' und hält während 16 Stunden bei 135 bis 14o°. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird mach dem Abkühlen mit Wasser verdünnt, durch Zugabe von Natronlauge alkalisch gemacht und zur Entfernung des Nitrobenzols und des Pyridins mit Wasserdampfdestilliert. Der im Destillationskolben verbleibende Rückstand wird heiß filtriert, mit kochendem Wasser ausgezogen und wieder filtriert. Nach dem Konzentrieren und Erkaltenlassen der vereinigten Filtrate erhält man ein pyrenmonosulfonsaures Natrium, da-s mit dem in Beispiel 1 hergestellten Produkte identisch ist.
- Der in Wasser unlösliche Rückstand besteht aus unverändertem Pyren.
- Aus der wäßrigen Lösung des pyrenmonosulfonsauren Natriums kann durch Ansäuern die entsprechende Pyrenmonosulfonsäure abgetrennt werden. Beispiel 3 2o,2 Teile Pyren werden unter Rühren in Zoo Raumteile Tetrachlorkohlenstoff eingetragen. Die erhaltene Suspension, in der das Pyren zwm Teil gelöst ist, wird unter Rühren auf 50°, erwärmt; bei dieser Temperatur werden innerhalb % Stunde 12 Teile Chlorsulfonsäure zutropfen-gelassen. Hierauf erwärmt man auf -75 bis 8o° und hält diese Temperatur während 8 Stunden. Das Reaktionsgemisch wird erkalten gelassen, unter Rühren in Wasser ausgetragen, durch Zugabe von Natronlauge alkalisch gestellt und zur Entfernung des Tetrachlorkohlenstoffes mit Wasserdampf destilliert. Der Inhalt des Destillationskolbens wird heiß filtriert, mit Wasser aufgekocht und wieder filtriert. Die vereinigten Filtrate werden hierauf konzentriert und erkalten gelassen. Dabei scheidet sich das Natriumsalz .derselben Pyrenmonosulfonsäure ab, wie sie in den Beispielen 1 und 2 erhalten wird. Der in Wasser unlösliche Rückstand stellt auch hier unverändertes Pyren dar.
- Zu demselben pyrenmonosulfonsauren Natrium gelangt man, wenn in diesem Beispiel statt Chlorsulfonsäure Schwefelsäurßmonohydrat verwendet wird.
- Beispiel 4 In einem Kupfer- oder Eisentiegel werden 6o Teile Kaliumhydroxyd auf 28o° erwärmt. In diese Schmelze trägt man unter Rühren 3o Teile des nach den vorigen Beispielen erhältlichen pyrenmonosulfonsaurenNatriums ein und hält etwa 15 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten auf etwa ioo° wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die erhaltene Lösung aufgekocht, etwas Tierkohle zugegeben und filtriert. Das Filtrat wird mit Salzsäure bis zur sauren Reaktion versetzt, wobei ein Oxypyren ausfällt. Dieses wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Benzin erhält man es als farblose Nadeln vom F. 18o bis 18z°.
- Zu demselben Oxypyren gelangt man, wenn in diesem Beispiele Natriumhydroxyd statt Kaliumhydroxyd verwendet wird. In diesem Falle ist es zweckmäßig, die Schmelze bei einer Temperatur von 2,go°durchzuführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Oxypyren,dadurch gekennzeichnet, daß man Pyren unter milden Bedingungen sulfoniert und das erhaltene Produkt der Alkalischmelze unterwirft. z. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Sulfonierung Körper verwendet, die die Atomgruppierung enthalten.
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- 1933-10-22 DE DEG86668D patent/DE612163C/de not_active Expired
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