DE60302334T2 - Reaktivverdünner und beschichtungen, die diese enthalten - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Fettsäure-modifizierten Kohlenhydrats, das vollständig aus erneuerbaren Quellen gewonnen werden kann, als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in Beschichtungen wie Farbe, Lack oder Beize. Die vorliegende Erfindung betrifft auch Beschichtungen umfassend das reaktionsfähige Verdünnungsmittel, insbesondere betrifft die Erfindung Alkyd-Beschichtungen.
- Alkyde sind seit langem etablierte Bindemittel für filmbildende Beschichtungszusammensetzungen, deren ästhetische Eigenschaften geschätzt werden, die eine niedrige Oberflächenspannung haben, die das Benetzen von und die Adhäsion an eine große Vielzahl an Substraten ermöglicht und die Pigmentbenetzung erleichtert, die in einer Vielzahl von Techniken angewendet werden können, die einen langlebigen Film mit adäquaten Schutzeigenschaften bei moderaten Bedingungen im Laufe der Lebensdauer bringen und die kostengünstig sind. Alkyd-Bindemittel sind für die Beschichtungsindustrie immer noch von unzweifelhafter Bedeutung. Die Umweltbelastung und die Gesundheitsprobleme, die von der Emission des Lösungsmittels verursacht werden, erzwingt die Entwicklung von Beschichtungen mit hohem Feststoffanteil oder sogar von lösungsmittelfreien Beschichtungen. Ein Weg, den Anteil an Feststoffen in Beschichtungsformulierungen zu erhöhen, ist das Ersetzen flüchtiger Lösungsmittel durch reaktionsfähige Verdünnungsmittel in den Harzzusammensetzungen. Die reaktionsfähigen Verdünnungsmittel reduzieren die Viskosität der Farbe während der Anwendung, liegen aber, im Gegensatz zu konventionellen Lösungsmitteln, anschließend in das Polymernetzwerk eingebaut vor.
- Das Konzept der reaktionsfähigen Verdünnungsmittel ist im Stand der Technik der Farben mit hohem Feststoffanteil (siehe z. B: Kapitel 6 in High Solids Alkyd Resins, K. Holmberg, Dekker, 1987) bekannt. WO 97/02326 offenbart die Verwendung von Octadienyl-Maleaten, -Fumaraten und -Succinaten als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in Alkyd-Formulierungen mit hohem Feststoffanteil.
EP 0 685 543 A2 beschreibt die Verwendung von Alkylestern, die von der Säure eines ungesättigten Pflanzenöls abgeleitet wurden, in einer Beschichtungszusammensetzung, die ein Alkyd und ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel enthält. WO 95/12641 offenbart ein Bindemittel mit hohem Feststoffanteil umfassend ein konventionelles Alkydharz und ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, das aus einem mehrwertigen Alkohol, einem Polyisocyanat und ungesättigten Fettsäuren hergestellt wird. Reaktive Verdünnungsmittel und ebenfalls Alkyd- Präpolymere sind teilweise ableitbar von landwirtschaftlichen Produkten, die offensichtlich von erneuerbaren Quellen sind. - Ein Alkyd-Bindemittel sollte ein hohes Molekulargewicht haben, um ein schnelles Trocknungsverhalten zu gewährleisten und um einen adäquaten Schutzfilm zu bilden. Auf der anderen Seite sollte das Molekulargewicht des Bindemittels gering sein, um eine niedrige intrinsische Viskosität zu garantieren und um den Lösemittelanteil in der Beschichtungsformulierung zu minimieren. Reaktionsfähige Verdünnungsmittel sind bekannte Werkzeuge, um den Feststoffanteil einer Beschichtungszusammensetzung zu erhöhen. Ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel für Alkydsysteme mit oxidativer Trocknung muss die folgenden Bedingungen erfüllen: Eine niedrige intrinsische Viskosität und eine gute Kompatibilität mit Alkyd-Bindemitteln, um eine schnelles Viskositätsschnittverhalten zu gewährleisten, eine niedrige Flüchtigkeit, um ein Verdampfen vor dem Aushärten zu verhindern, keine toxischen Auswirkungen des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels und möglicher Abbauprodukte; die Anzahl und Typen der reaktionsfähigen Stellen im Molekül müssen denen des hochmolekularen Bindemittels entsprechen, um eine Quervernetzung im polymeren Alkydnetzwerk zu ermöglichen; keine vorzeitige Quervernetzung, um die Lagerzeit der Beschichtungszusammensetzungen zu verlängern, und keine schädlichen Auswirkungen auf die Filmeigenschaften wie unzureichende Härteausbildung, Filmunklarheiten und eine verstärkte Tendenz zu Vergilben oder Falten zu werfen.
- Es ist ein Hauptziel der vorliegenden Erfindung, reaktionsfähige Verdünnungsmittel zur Verfügung zu stellen, die in Beschichtungen verwendet werden, die eine oder mehrere der oben erwähnten Bedingungen erfüllen. Es ist ein weiteres Ziel, Beschichtungen zur Verfügung zu stellen, die reaktionsfähige Verdünnungsmittel in Kombination mit konventionellen autooxidierbaren fetten oder halbfetten Alkydharzen umfassen und vollständig aus erneuerbaren Quellen erhältlich sind. Es ist ein weiteres Ziel, Beschichtungen zur Verfügung zu stellen, die auf einem Alkyd-Bindemittel und einem reaktionsfähigen Verdünnungsmittel basieren, wobei die Trocknungscharakteristika und die Filmbildung dieser Beschichtung auf derselben Stufe stehen wie konventionelle Alkydfarben und wobei der Feststoffanteil wesentlich gesteigert ist.
- In einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung eines Fettsäuremodifizierten Kohlenhydrats, erhältlich durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat oder einem Acylester davon; und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon, oder einem Derivat davon, als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in einer Beschichtung. Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung eines Fettsäuremodifizierten Kohlenhydrats als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, wobei die freien OH-Gruppen des Kohlenhydrats nach Reaktion mit der Fettsäure, dem Alkylester davon oder dem Derivat davon, noch weiter acetyliert werden.
- In einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung Beschichtungen, die wenigstens ein Bindemittel und als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel ein Fettsäure-modifiziertes Kohlenhydrat umfassen, das erhältlich ist durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat oder einem Acylester davon; und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon oder einem Derivat davon.
- Der Ausdruck „Acyl", wie er hierin verwendet wird, bezeichnet eine Alkylgruppe, die an eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung angelagert ist. Insbesondere bezeichnet Acyl, wie hier verwendet, einen Rest der Formel R1CO-, wobei R1 ein Alkyl repräsentiert.
- Der Ausdruck „Alkyl", wie hierin verwendet, alleine oder in Kombination, bezeichnet geradkettige und verzweigkettige gesättigte Kohlenwasserstoffreste, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, noch bevorzugter 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für solche Reste schließen Methyl, Ethyl, N-Propyl, Isopropyl, N-Butyl, Isobutyl, Sec-Butyl, Tert-Butyl, 2-Methybutyl und dergleichen ein.
- Der Ausdruck „ Kohlenhydrat", wie hierin verwendet, schließt Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide sowie Substanzen mit ein, die von Monosacchariden mittels Reduktion der Carbonylgruppe, beispielsweise Alditole, mittels Oxidation einer oder mehrerer terminaler Gruppen zu Carbonsäuren, oder durch Austausch einer oder mehrerer Hydroxygruppen gegen ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Thiolgruppe oder ähnliche heteroatomare Gruppen abgeleitet werden. Derivate dieser Verbindungen sind auch eingeschlossen.
- Gemäß einer Ausführungsform ist der Acylester des Kohlenhydrats ein niederer Acylester, wobei „niederer", wie hier verwendet, sich auf C1-4 Kohlenstoffatome bezieht. Geeignete Acylester des Kohlenhydrats sind Acetat-, Propionatester und dergleichen. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Alkylester der Fettsäure ein kurzkettiger Alkylester, wobei „kurzkettig", wie hierin verwendet, sich auf C1-6 Kohlenstoffatome bezieht. Geeignete kurzkettige Alkylester von Fettsäuren sind Methylester, Ethylester und dergleichen.
- Für die Zubereitung des Fettsäure-modifizierten Kohlenhydrats für die erfindungsgemäße Verwendung, kann die Reaktion des Kohlenhydrats oder des Acylesters davon mit der Fettsäure dem Alkylester davon oder dem Derivat davon gemäß verschiedener Verfahren durchgeführt werden. Nicht-einschränkende Beispiele für diese Verfahren schließen ein: Umesterung (transesterfication) des Kohlenhydrats mit einem Fettsäureester unter Verwendung einer Vielzahl an Katalysatoren; Acylierung des Kohlenhydrats mit einem Fettsäurechlorid; Acylierung des Kohlenhydrats mit einem Fettsäureanhydrid; und Acelierung des Kohlenhydrats mit der gewünschten Säure an sich (siehe beispielsweise US Pat. Nr. 2,831,854 U.S Pat. Nr. 3,600,186, U.S Pat. Nr. 3,963,699, U.S. Pat. Nr. 4,517,360 und U.S. Pat. Nr. 4,518,772. Diese Patente offenbaren geeignete Verfahren für die Zubereitung polyoler Fettsäurepolyester). Noch geeigneter kann das Verfahren entweder eine direkte Veresterungsreaktion oder eine Umesterungsreaktion (transesterification oder interesterification) sein.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat für die erfindungsgemäße Verwendung erhalten werden durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon oder einem Derivat davon, und durch weitere Acetylierung des Produkts dieser Reaktion mit beispielsweise Acetanhydrid.
- In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat für die erfindungsgemäße Verwendung durch Umesterung (transesterification) von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat; und (ii) einem Alkylester von Fettsäuren oder einem Derivat davon erhalten werden. Gegebenenfalls kann das Produkt dieser Umesterungsreaktion (transesterification) weiter acetyliert werden mit beispielsweise Acetanhydrid.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat für die erfindungsgemäße Verwendung erhalten werden durch Veresterung (interesterfication) von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat-Acylester; und (ii) einem Alkylester von Fettsäuren oder einem Derivat davon.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat für die erfindungsgemäße Verwendung erhalten werden durch Veresterung von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat; und (ii) einer Fettsäure oder einem Derivat davon.
- Geeignete reaktionsfähige Verdünnungsmittel für die erfindungsgemäße Verwendung sind jene, die durch Umesterung (interesterification oder tranesterification) eines Kohlenhydrats oder eines Acylesters davon und einem Gemisch an Alkylestern trocknender oder halb-trocknender Fettsäuren erhalten werden. Die Umesterungsreaktion (interesterification) wird geeigneterweise in Anwesenheit eines Katalysators, beispielsweise einer Base, und in einer inerten? Atmosphäre (z. B. Stickstoff oder Kohlendioxid) und gegebenenfalls bei verringertem Druck auf erhöhten Temperaturen, beispielsweise von ungefähr 60 bis 140°C, vorzugsweise von 80 bis 120°C ausgeführt. Alternativ können die Ester über eine Umesterungsreaktion (transesterification) in einem polaren aprotischen Lösungsmittel und in einer inerten Atmosphäre und gegebenenfalls bei verringertem Druck erhalten werden. Geeignete Katalysatoren schließen K2CO3, Na2CO3, LiOH und NaOMe mit ein. Die Umesterung (transesterification) wird vorzugsweise ausgeführt bei einer Temperatur von 100 bis 165°C und vorzugsweise von 140 bis 165°C. Die freien OH-Gruppen der resultierenden Gemische können weiter acetyliert werden über eine zusätzliche Reaktion mit beispielsweise Acetanhydrid, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators wie wasserfreiem Natriumacetat, Zinkchlorid oder Pyridin.
- Geeignete reaktionsfähige Verdünnungsmittel für die erfindungsgemäße Verwendung können auch erhalten werden über direkte Veresterung eines Kohlenhydrats mit einer Fettsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie tertiären Aminen, Amiden oder Dimethylsulfoxid, und in Anwesenheit eines Alkali-Katalysators. Die Veresterung kann auf Temperaturen zwischen 20 bis 180°C durchgeführt werden. Die resultierende Gemische können weiter acetyliert werden mit Acetanhydrid in Anwesenheit eines Katalysators wie wasserfreiem Natriumacetat oder Zinkchlorid oder Pyridin.
- Der Anteil des Kohlenhydrats oder des Acylesters davon am zu verwendenden reaktionsfähigen Verdünnungsmittels kann zusammengesetzt sein aus 1 bis 6 Kohlenhydrateinheiten. Gemäß einer Ausführungsform setzt sich der Kohlenhydratbestandteil aus 2 bis 4 Kohlenhydrateinheiten zusammen. Geeignete Kohlenhydrate schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Mono-, Oligo- und Polysaccharide. Beispiele solcher Kohlenhydrate schließen beispielsweise Adonit, Arabitol, Sorbit, Mannitol, Galaktitol, Isomalt, Lactitol, Xylit, Maltit, 1-Methyl-Glykopyranosid, 1-Methyl-Galaktopyranosid, 1-Methylmannopyransid, Saccharose, Nystose und Kestose, Trehalose, Raffinose, Gentianose oder ein Gemisch davon ein.
- Der Substitutionsgrad wird definiert über die Anzahl an acetylierten Hydroxygruppen des Mono-Oligo- oder Polysaccharids des Kohlenhydratanteils. Das Verhältnis freier zu veresteter Hydroxylgruppen spielt eine wichtige Rolle für die Leistungsfähigkeit des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels. Substitutionsniveaus von bis zu ungefähr 50 % der Kohlenhydrathydroxylgruppen erzeugen ein Produkt mit einer Konsistenz, die von fest bis zu sirupartig reicht. Der Substitutionsgrad des Kohlenhydrat-Anteils ist geeigneterweise im Bereich von 50 bis 100 % und vorzugsweise im Bereich von 75 bis 100 %.
- Die Fettsäuren, Alkylester davon oder Derivate davon, die hierin geeignet sind, sind nicht-trocknende, halb-trocknende und trocknende Fettsäuren. Mit nicht-trocknenden, halb-trocknenden und trocknenden Fettsäuren sind Fettsäuren gemeint, die dieselbe aliphatische Kettenzusammensetzung wie die Öle haben, von denen sie abgeleitet sind. Die Klassifizierung der Öle geht auf die Jodzahl zurück; für trocknende Öle ist die Jodzahl > 140; für halb-trocknende Öle ist die Jodzahl im Bereich zwischen 125 und 140, und für nicht-trocknende Öle ist die Jodzahl < 125 („Surface coatings", von Swaraj Paul, John Wiley und Söhne; S. 89). In einer Ausführungsform sind die Fettsäuren, der Alkylester davon oder Derivate davon, die hier geeignet sind, vorzugsweise ungesättigt. Ungesättigte Fettsäureanteile, die hierin verwendet werden, sind ethylenisch ungesättigte konjugierte oder nicht-konjugierte lange Ketten mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, typischerweise mindestens 10 Kohlenstoffatomen, noch typischer ungefähr 10 bis ungefähr 24, vorzugsweise ungefähr 16 bis ungefähr 22 Kohlenstoffatome und am bevorzugtesten ungefähr 18 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatome. Gemäß einer Ausführungsform können geeignete autooxidierbare Fettsäuren, Akylester davon oder Derivate davon eine Jodzahl von mindestens 100 und vorzugsweise zwischen 100 und 140 haben, ausgedrückt durch die Anzahl an Zentigramm Jod pro Gramm Fettsäure (z. B. ASTM-Testverfahren D-1959). Typische, aber nicht beschränkende Beispiele für ungesättigte Fettsäuren, die nützlich sind bei der Zubereitung des erfindungsgemäß zu verwendenden reaktionsfähigen Verdünnungsmittel sind: Färberdistelfettsäure, Tallölfettsäure, Ringelblumenölfettsäure, Veroniaölfettsäure, Rapsölfettsäure, Erdnussölfettsäure, Sojabbohnenölfettsäure, Tungölfettsäure, Leinsamenölfettsäure, Sardinenölfettsäure, Heringölfettsäure, Sesamölfettsäure, Talgölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Baumwollsamenölfettsäure, und Gemische davon.
- Geeignete Parameter für die Definition des erfindungsgemäß zu verwendenden reaktionsfähigen Verdünnungsmittels schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf die Viskosität des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels, sein Molekulargewicht-Zahlenmittel (Mn), seine Polydispersität und sein Viskositätsschnittverhalten. Beispielsweise kann das erfindungsgemäß zu verwendende Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat eine Viskosität von weniger als 30 dPa·s bei 23°C haben und typischerweise weniger als 20 dPa·s bei 23°C. Andere geeignete Viskosität beträgt weniger als 15 dPa·s und vorzugsweise weniger als 15 dPa·s.
- Ferner haben Fettsäure-modifizierte Kohlehydrate zur erfindungsgemäßen Verwendung als reaktionsfähige Verdünnungsmittel typischerweise ein Molekulargewicht-Zahlenmittel (Mn) im Bereich von 500 bis 10 000 und vorzugsweise von 1100 bis 6200. Gemäß einer Ausführungsform haben die Fettsäure-modifizierten Kohlenhydrate ein Molekulargewicht-Zahlenmittel im Bereich von 2400 bis 4300.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat eine Polydispersität im Bereich von 1 bis 3, und vorzugsweise im Bereich von 1,1 bis 1,3 haben.
- Die Fettsäure-modifizierten Kohlenhydrate, die als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel verwendet werden, weisen ein gutes Gleichgewicht zwischen einer relativ niedrigen Viskosität und einem Molekulargewicht auf, das hoch genug ist, um den Aushärtungsprozess nicht zu verlangsamen; sie sind vollständig abgeleitet aus erneuerbaren Materialien und zeigen ein schnelles Verdünnungsverhalten und können daher als reaktionsfähige Verdünnungsmittel in einer großen Anzahl an Polymerformulierungen wie Farben und Lacken verwendet werden, insbesondere für Formulierungen, die Alkydharze umfassen.
- Das erfindungsgemäß zu verwendende Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat ist generell geeignet als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel für jedes chemische Aushärtungsbindemittel oder Bindemittelzusammensetzungen, wie beispielsweise jene, die von H. G. Elias in Makromoleküle, 3. Auflage (1975), Seiten 715 et seq., Huthig und Wepf Verlag, Basel/Heidelberg; in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Makromolekulare Stoffe, Teilbände 2 und 3, Seiten 689–2237 (1987), 4. Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York; oder von H. Wagner und H. F. Sarx in Lackkunstharze, Carl Hanser Verlag München (1971), 5. Auflage, beschrieben wurden.
- In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung Beschichtungen, die wenigstens ein Bindemittel und als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel ein Fettsäure-modifiziertes Kohlenhydrat umfassen, das erhältlich ist durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat oder einem Acylester davon; und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon oder einem Derivat davon. Gemäß einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung Beschichtungen, die mindestens ein Bindemittel und als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel ein Fettsäure-modifiziertes Kohlenhydrat umfassen, wobei die freien OH-Gruppen des Kohlenhydrats nach Reaktion mit der Fettsäure, dem Alkylester davon oder dem Derivat davon weiter acetyliert werden.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden die in den Beschichtungen zu verwendenden reaktionsfähigen Verdünnungsmittel vorzugsweise kombiniert mit autooxidierbaren Alkydharzen. Alkydharze sind im Allgemeinen das Reaktionsprodukt der Veresterung mehrwertiger Alkohole mit polybasischen Säuren (oder deren Anhydriden) und Fettsäuren (oder Glyzerinestern davon). Alkydharze sind im Stand der Technik bekannt und müssen hier nicht weiter beschrieben werden. Die Eigenschaften werden primär von der Natur und den Verhältnissen der verwendeten Alkohole und Säuren und durch den Kondensationsgrad bestimmt. Geeignete Alkydharze schließen fette und halbfette Harze, z. B. abgeleitet von 45 bis 70 Gewichtsprozent der Fettsäuren, mit ein. Darüber hinaus ist die Anwendung der reaktionsfähigen Verdünnungsmittel nicht auf einfache Alkydharze beschränkt. Um die Leistungsfähigkeit der Harze zu verbessern, kann die Zusammensetzung des fetten und des halbfetten Alkyds modifiziert werden. Beispielsweise sind Polyurethanalkyde, Siliconalkyde, Styrolalkyde, (Meth)-Acryl-modifizierte Alkyde, Vinylierte Alkyde, Polyamid-modifizierte Alkyde und Epoxyester auch geeignete Harze, um mit den reaktionsfähigen Verdünnungsmitteln kombiniert zu werden.
- In einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Beschichtung umfassend: (i) als Bindemittel mindestens ein konventionelles lufttrocknendes oder halbtrocknendes fettes oder halbfettes Alkydharz als Bindemittel, (ii) ein Fettsäure-modifizertes Kohlenhydrat wie oben beschrieben als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel und (iii) mindestens ein Trockenmittel.
- Das Verhältnis des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels der vorliegenden Erfindung zum Alkydharz ist geeigneterweise im Bereich von 2 bis 50 : 89 bis 50 Gewichtsanteilen, vorzugsweise von 5 bis 40 : 95 bis 60 und noch bevorzugter von 10 bis 30 : 90 bis 70 Gewichtsanteilen.
- Die erfindungsgemäße Beschichtungszusammensetzung kann durch Mischen des erfindungsgemäß zu verwendenden reaktionsfähigen Verdünnungsmittels mit beispielsweise mindestens einem konventionellen lufttrocknenden oder halbtrocknenden fetten oder halbfetten Alkydharz auf eine im Stand der Technik bekannte Weise zubereitet werden. Die Erfindung betrifft auch Beschichtungszusammensetzungen, die einen VOC-Gehalt unter 225 g/l und vorzugsweise unter 200 g/l haben.
- Die Mischungen der lufttrocknenden oder halbtrocknenden fetten oder halbfetten Alkydharze und der reaktionsfähigen Verdünnungsmittel können in Beschichtungszusammensetzungen formuliert werden durch Mischen und, falls angebracht, durch Verteilen und Zermahlen mit einem flüssigen Träger und mindestens einem Trockenmittel und gegebenenfalls Pigmenten, Füllstoff-/Streckmitteln und verbessernden und aufbauenden Zusätzen.
- Geeignete organische Lösungsmittel als flüssiges Trägermaterial in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schließen aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkoholether, Alkoholetherester, Alkoholester und Gemische davon ein. Typische, aber nicht beschränkende Beispiele sind: Lackbenzine, desaromatisierte Lackbenzine, Lackbenzine mit höherem Flammpunkt, Isoparafine, Butylglykol, Butyldiglykol, Propylenglykolmonomethylether und Dipropylenglykolmonomethylether. Lösungsmittelgemische können auch verwendet werden. Das Lösungsmittel stellt typischerweise ungefähr 10 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent und vorzugsweise ungefähr 10 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent. Es kann jedoch auch ein wässriger Träger einschließlich eines geeigneten Emulgators sein, der die Harzzusammensetzung in Form einer Emulsion enthält. Die Polymerisierung der erfindungsgemäßen lufttrocknenden Zusammensetzungen wird durch sogenannte Trockenmittel oder Sikkative beschleunigt. Beispiele für geeignete Trockenmittel sind Salze von (zyklo-)aliphatischen, natürlichen oder synthetischen Säuren wie beispielsweise Linolsäure, Naphtensäure, 2-Ethyl-Hexansäure und Neodekansäure verschiedener Metalle wie Kobalt, Mangan, Eisen, Blei, Zirkonium, Strontium, Aluminium, Kalzium, Barium, Bismut, Zink, Lithium und Kalium. Trockenmittel sind unterteilt in primäre Trockenmittel, die mehr als eine Oxidationszahl aufweisen, Koordinationstrockenmittel und Hilfstrockenmittel. Um die katalytische Aktivität der primären Metalltrockenmittel zu unterdrücken und um vorzeitige Oxidation auszuschließen, kann ein Anti-Hautbildungsmittel wie Methylethylketoxim, n-Butylketoxim und Cyklohexanketoxim in der Beschichtungszusammensetzung vorliegen.
- Der optionale Farbstoffbestandteil der Beschichtungszusammensetzungen umfasst eine oder mehrere anorganische oder organische, transparente oder nicht-transparente Pigmente. Nichtbeschränkende Beispiele für solche Pigmente sind Titandioxid, Eisenoxide, Kohlenschwarz, gemischte Metalloxide, Mono-Azo- und Di-Azopigmente, Kupferphthalcyanine und Anthrachinone. Geeignete Streckmittel sind beispielsweise Kalziumcarbonat, Bariumsulfat, Kaolin, Talkum, Kieselgur, Glimmer und Zinkoxid.
- Zusätzlich zu den oben erwähnten Bestandteilen können diese erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen einen oder mehrere unterstützende Zusätze enthalten. Nichtbeschränkende Beispiele für solche Materialien schließen ein: Pigment- und Substratbenetzungsmittel, Anti-Durchsackmittel, Anti-Oxidanzien, Bakteriozide, Fungizide, Insektizide, Schaumunterdrückungsmittel, Gleitmittel, Fluss- und Verlaufmittel, UV-absorbierende Mittel, HALS-Radikalfänger, Korrosionsinhibitoren, Mattierungsmittel, Wachse, Flammschutzmittel, Verlust an Trockenheit-Inhibitoren, optische Aufheller, Adhäsionsverstärker und Anti-Krater-Zusätze.
- Diese Beschichtungszusammensetzungen umfassend die erfindungsgemäßen reaktionsfähigen Verdünnungsmittel können beispielsweise für die Beschichtung von Holz, Plastik, Leder, Textilien, Glas, Keramik oder Metallen verwendet werden. Sie können mit jedem bekannten Verfahren wie Sprayen, Bürsten, Fluten, Gießen, Tauchen und Rollen angewendet werden.
- Die Erfindung ist in den Tabellen 1–3 illustriert.
- Beispiele
- Benutzte Testverfahren
- Die folgenden Eigenschaften wurden für einige oder alle Farben, die im Folgenden beispielhaft genannt werden, gemessen:
Die scherungsarme Farbenviskosität wurde mit einem HAAKE VT500-Viskosimeter unter Verwendung einer zylindrisch geformten e E30-Spindel bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 179 Umdrehungen/Minute und bei 23°C gemessen. - Die scherungsreiche Farbenviskosität wurde übereinstimmend mit dem ICI-Kegel & Platten-Verfahren (ASTM D 4287) bei einer Scherrate von 10 000 s–1 in dPa·s. gemessen.
- Der Feststoffanteil und das VOC-Niveau der Formulierungen wurden aus dem Prozentsatz an Feststoffmaterial der einzelnen Komponenten und der spezifischen Schwere des verwendeten Lösungsmittels berechnet.
- Die Trocknungsstadien der Farbenformulierungen wurden unter Verwendung eines BK-Trocknungsrekorders (Sheen Instruments Ltd.) bewertet. Eine 150 μm dicke feuchte Farbschicht wurde auf einen 30,5 × 2,5 cm großen Glasstreifen gegeben. Eine vertikale, stumpfe Nadel wird im frisch aufgetragenen Film durch eine 5 g-Beladung platziert und dann durch die trocknende Farbe mit einer Geschwindigkeit von 24,4 mm/h in paralleler Richtung zur Länge der Beschichtung gezogen.
- Die Faltenbildung wurde mittels visueller Bewertung des getrockneten Films nach Auftragen einer feuchten Schicht mit einer Dicke von 300 μm auf Glasfelder bestimmt. Die Ergebnisse sind nach der „Sigmaskala" wiedergegeben, wo 0 einen vollständig glatten Film anzeigt und 5 eine ernsthafte Faltenbildung über die gesamte Filmoberfläche bedeutet.
- Die Elastizität des Farbfilms wird mittels der Erichsen-Tiefungspüfung nach ISO 1520 bewertet. Mittels eines mechanisch angetriebenen Eindringkörpers und einer Linse wird die Tiefe des Eindringens ermittelt, bei der die Beschichtung zu brechen beginnt.
- Die Glanzstufe eines Farbfilms wurde 24 Stunden nach dem Trocknen mit einem Dr. Lange Refo 3-Reflektometer gemäß ISO 2813 gemessen.
- Die Verlaufrate wurde über das Ausmaß des Verblassens von Bürstenmarkierungen nach Anwendung und über die Glattheit der getrockneten Oberfläche bewertet. Die Verlaufrate wird mittels einer Notationsskala von 1 (guter Verlauf) bis 5 (schlechter Verlauf) eingestuft.
- Um die Vergilbungstendenz der Formulierungen zu bewerten, wird ein beschleunigtes Verfahren verwendet, das in American Paint & Coating Journal, 17. Januar, 1994, Seite 44, beschrieben ist. Für diesen Test wird ein feuchter Farbfilm auf die Rückseite einer Lenata Form 2A aufgetragen, um Absorption des Ammoniums durch das Papier zu verhindern. Nach 7 Tagen des Trocknens wird der beschichtete Abschnitt der Karten ausgeschnitten und auf die Innenseite eines Eimers geklebt. 10 Tropfen 25 %-igen Ammoniums wurden in einem kleinen Uhrenglas am Boden des Eimers platziert und der Deckel wurde geschlossen. Die Felder wurden nach 6-stündiger Ammoniumexposition entfernt und die Farbe wurde innerhalb von 5 Minuten bestimmt. Die Weißheit eines Farbfilms wird vor und nach den 6 Stunden Exposition in einer Ammoniumatmosphäre durch Verwendung des Cie-lab-Algorithmus gemessen.
- Die Adhäsion der Farbfilme auf Fichte und gealterten Alkyden wurde gemäß dem Kreuzschraffur-Verfahren (ISO 2409) und dem Querschnitttest (ASTM D3359) bestimmt. Auf die Substrate wurde ein 100 μm dicker feuchter Farbfilm aufgetragen und für 1 Woche unter Umgebungsbedingungen getrocknet. Nach 1 Woche wurden Einschnitte in den Film gemacht und die Adhäsion wurde durch das Klebebandwegzieh-Verfahren getestet. Die Adhäsionsrate wurde mittels einer Notationsskala von 0 (sehr gute Adhäsion) bis 5 (schwache Adhäsion) bewertet.
- Die Glanzbeibehaltung der Farbfilme unter Bedingungen artifiziell beschleunigter Verwitterung wurde in einem QUV-A-Kabinett (QUV Q-Feld) nach ASTM G53 bestimmt. Die Farbe wurde auf ein Aluminium Q-Feld aufgetragen, für 3 Wochen unter Umgebungsbedingungen gealtert und danach einem Zyklus von 4 Stunden UV-A-Licht und 4 Stunden Kondensation mit demineralisiertem Wasser in Abwesenheit von UV-Licht exponiert. Die Glanzwerte für einen Winkel von 60° wurden für mindestens 6 Wochen überwacht und sind in Tabelle 3 dargestellt.
- Für relative Eigenschaften wurde eine Notationsskala von 1 (gut) bis 5 (schlecht) verwendet.
- Angewandte Analyseverfahren:
- Die Molekulargewichtsverteilung wurde mittels Gel-Permeationschromatographie (GPC-Apparat von Millipore) mit THF als Lösungsmittel, 3 Säulen Plgel 5 mm, Mixt-D von Polymer-Laboratories und einer Kalibrierungskuve mit kommerziellen Polystyrolstandards bestimmt.
- Der Säurewert wurde nach dem ASTM-Verfahren D 1980–87 gemessen und der Wert ist in mg KOH/g angegeben.
- Der Hydroxyl-Wert wurde nach ASTM-Verfahren D 1957–86 gemessen und der Wert ist in mg KOH/g angegeben.
- Der Substitutionsgrad (DS) stellt diesubstituierten Saccharosefunktionen dar; er wurde mittels quantitativer 13C-NMR unter Verwendung eines Bruker DPX 300 Spektrometers ermittelt.
- Soweit nicht anders definiert sind alle Reagenzien von Acors Organics oder Merck kommerziell erhältlich.
- FAME ist die Abkürzung für Fettsäuremethylester.
- Beispiel 1
- Zubereitung des Sorbitlinoleats
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugefügt:
940 pbw an N,N-,Dimethylacetamid;
91 pbw Sorbit;
734 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon);
8,3 pbw Kaliumcarbonat. - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 160 bis 165°C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 9 Stunden wird das Lösungsmittel und jegliches verbleibendes Methanol bei reduziertem Druck (20 Pa) destilliert. Das resultierende Produkt wurde in Petroleumether (PE) (Siedepunkt: 40–60°C) aufgelöst und mit 1,2 Äquivalenten Wasserstoffperoxid (2 % wässrige Lösung; 1 Mol pro Mol Innulin) im Verlauf von 2 Stunden bei einer Temperatur von 15 bis 20°C behandelt.
- Das resultierende reaktionsfähige Verdünnungsmittel hatte folgende Eigenschaften:
Färberdistel-FAME-Gehalt: ungefähr 15 Mol%
Substitutionsgrad: ungefähr 5
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 1,1 × 103
Viskosität: < 1 dPa·s bei 23°C - Beispiel 2: Saccharose-Octalinoleate
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugefügt:
150 Gewichtsanteile (pbw) Saccharose-Octaacetat;
521,3 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon). - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 75–80°C bei reduziertem Druck für 15 Minuten erhitzt. Dann – unter einem Stickstoffstrom – wurden 7,5 pbw Natriummethoxid zugesetzt. Im Vakuum (20–30 mbar) wurde die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 110–115°C angehoben. Nach wenigen Minuten begann die Reaktion. Aufgrund der Bildung von Methylacetat stieg der Druck im Reaktionsgefäß zeitweise auf ungefähr 50–150 mbar. Das Heizen wurde bei reduziertem Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 115°C für eine Zeitdauer von 8 Stunden unter gleichzeitiger Destillation der flüchtigen Stoffe fortgesetzt. Nach Abkühlen auf ungefähr 40°C wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz von 40 pbw Eisessig abgestoppt. Zu dem resultierenden Gemisch wurden nacheinander 1,6 L PE (Sp.; 40–60°C) und 0,4 L Methanol zugesetzt. Nach Abtrennung der Methanolschicht wurde die PE-Schicht 5-mal mit Methanol (ungefähr 200 ml) gewaschen.
- Das reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Substitutionsgrad (Linoleat): 8
Färberdistel FAME-Gehalt: 5 %
Hydroxyl-Wert: 14,6
Säure-Wert: 2,3
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 2,7 × 103
Viskosität: 1,8 dPa·s bei 23°C. - Beispiel 3: Methylglykosid-Tetralinoleat
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
100 Gewichtsanteile (pbw) 1-Methyl-2,3,4,6-Tetraacetyl-Glykopyranosid;
322 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon); - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 75–80°C bei reduziertem Druck für 15 Minuten erhitzt. Dann – unter einem Stickstoffstrom – wurden 8,8 pbw Natriummethoxid zugesetzt. Im Vakuum (20–30 mbar) wurde die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 110–115°C angehoben. Nach wenigen Minuten begann die Reaktion. Aufgrund der Bildung von Methylacetat stieg der Druck im Reaktionsgefäß zeitweise auf ungefähr 50–150 mbar. Das Heizen wurde bei reduziertem Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 115°C für eine Zeitdauer von 4 Stunden unter gleichzeitiger Destillation der flüchtigen Stoffe fortgesetzt. Nach Abkühlen auf ungefähr 40°C wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz von 30 pbw Eisessig abgestoppt. Zu dem resultierenden Gemisch wurden nacheinander 1,2 L PE (Sp.: 40–60°C) und 0,3 L Methanol zugesetzt. Nach Abtrennung der Methanolschicht wurde die PE-Schicht 5-mal mit Methanol (ungefähr 100 ml) gewaschen.
- Das reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Substitutionsgrad (Linoleat): 3,9
Färberdistel FAME-Gehalt: 15 %
Hydroxyl-Wert: 4,4
Säure-Wert: 2,5
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 1,7 × 103
Viskosität: 1 dPa·s bei 23°C. - Beispiel 4: 1-Kestose/Nystose-Linoleat
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
425 Gewichtsanteile (pbw) eines Gemischs von 1-Kestoseacetat (5 Mol %) und Nystoseacetat (95 Mol %);
1122 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon); - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 75–80°C bei reduziertem Druck für 15 Minuten erhitzt. Dann – unter einem Stickstoffstrom – wurden 42,5 pbw Natriummethoxid zugesetzt. Im Vakuum (20–30 mbar) wurde die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 110–115°C angehoben. Nach wenigen Minuten begann die Reaktion. Aufgrund der Bildung von Methylacetat stieg der Druck im Reaktionsgefäß zeitweise auf ungefähr 50–150 mbar. Das Heizen wurde bei reduziertem Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 115°C für eine Zeitdauer von 10 Stunden unter gleichzeitiger Destillation der flüchtigen Stoffe fortgesetzt. Nach Abkühlen auf ungefähr 40°C wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz von 178 pbw Eisessig abgestoppt. Zu dem resultierenden Gemisch wurden nacheinander 4,5 L PE (Sp.; 40–60°C) und 0,7 L Methanol zugesetzt. Nach Abtrennung der Methanolschicht wurde die PE-Schicht 5-mal mit Methanol (ungefähr 500 ml) gewaschen.
- Das reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Substitutionsgrad (Linoleat): 2,5
Färberdistel FAME-Gehalt: 5 %
Hydroxyl-Wert: 49,8
Säure-Wert: 8,4
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 3,8 × 103
Viskosität: 7,5 dPa·s bei 23°C. - Beispiel 5: Saccharose-Octacalendulat
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
101,6 Gewichtsanteile (pbw) Saccharose-Oktaacetat;
358,6 pbw Calendula FAME (Gemisch von Calendulasäure und Linolsäure), zubereitet über ein Natriummethoxid, Alkoholyse von Calendulaöl. - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 75–80°C bei reduziertem Druck für 15 Minuten erhitzt. Dann – unter einem Stickstoffstrom – wurden 6,5 pbw Natriummethoxid zugesetzt. Im Vakuum (20–30 mbar) wurde die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 110–115°C angehoben. Nach wenigen Minuten begann die Reaktion. Aufgrund der Bildung von Methylacetat stieg der Druck im Reaktionsgefäß zeitweise auf ungefähr 50–150 mbar. Das Heizen wurde bei reduziertem Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 115°C für eine Zeitdauer von 6 Stunden unter gleichzeitiger Destillation der flüchtigen Stoffe fortgesetzt. Nach Abkühlen auf ungefähr 40°C wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz von 35 pbw Eisessig abgestoppt. Zu dem resultierenden Gemisch wurden nacheinander 1 L PE (Sp.: 40–60°C) und 0,4 L Methanol zugesetzt. Nach Abtrennung der Methanolschicht wurde die PE-Schicht 5-mal mit Methanol (ungefähr 100 ml) gewaschen.
- Das reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Substitutionsgrad: 8
Calendula FAME-Gehalt: 5 %
Hydroxyl-Wert: 17,2
Säure-Wert: 3,8
Polydispersität: 1,3
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 2,7 × 103
Viskosität: 7 dPa·s bei 23°C. - Beispiel 6: Saccharose-Linoleat
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
1875 pbw N,N-Dimethylacetamid;
102,6 pbw Saccharose;
675 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon);
20 pbw Kaliumcarbonat. - Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 120–122°C bei reduziertem Druck (2,4 × 103–2,6 × 103 Pa) erhitzt. Nach 17 Stunden wurde das Lösungsmittel und jegliches verbleibendes Methanol bei reduziertem Druck (20 Pa) weiter abdestilliert. Das resultierende Produkt wurde in Petroleumether (Siedepunkt: 40–60°C) aufgelöst und mit einem Äquivalent Wasserstoffperoxid (3 % wässrige Lösung; 5 Mol pro Mol Saccharose) für 45 Minuten bei einer Temperatur von 20–25°C behandelt. Die organische Phase wurde abgetrennt und mehrere Male mit Methanol gewaschen, um überschüssiges Färberdistel FAME zu entfernen.
- Das resultierende reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Färberdistel FAME-Gehalt: 10 bis 15 Mol%
Substitutionsgrad: 6
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 2,3 × 103
Viskosität: 3,5 dPa·s bei 23°C. - Beispiel 7: Saccharose-Linoleatacetat
- Zubereitung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels
- Umesterung (transesterification):
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
1874 pbw N,N-Dimethylacetamid;
102,6 pbw Saccharose;
675 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon); - Das Gemisch wurde mit einem Stickstoffstrom geklärt und auf eine Temperatur von ungefähr 70°C für 15 Minuten erhitzt. Dann wurden 20 pbw Kaliumcarbonat zugesetzt. Daraufhin wurde die Temperatur der Reaktion auf 120–122°C angehoben. Das Erhitzen wurde bei dieser Temperatur für einen Zeitraum von 20–24 Stunden unter gleichzeitiger Destillation der flüchtigen Stoffe (Lösungsmittel und Methanol) fortgesetzt. Die verbleibenden Lösungsmittel wurden bei reduziertem Druck abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde in Petroleumether (PE) (Siedepunkt: 40–60°C) aufgelöst und durch Celite gefiltert. Der nach Verdampfung der flüchtigen Stoffe bei reduziertem Druck erhaltene Rückstand wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
- Acetylierung:
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
1125 pbw N,N-Dimethylacetamid
702 pbw rohes Saccharose-Linoleat
3,6 pbw Natriumacetat - Zu dem resultierenden Gemisch wurden 75 pbw Essigsäureanhydrid bei einer Temperatur von 70–75°C über einen Zeitraum von ungefähr 30 Minuten (unter einem Stickstoffstrom) zugesetzt. Das Erhitzen und Rühren wurde für einen Zeitraum von weiteren 4 Stunden fortgesetzt.
- Daraufhin wurden das Lösungsmittel, das überschüssige Acetanhydrid und die Essigsäure bei reduziertem Druck (20 Pa) abdestilliert. Der erhaltende Rückstand wurde in PE aufgelöst und durch Celite gefiltert. Das Filtrat wurde aufeinander folgend mit flüssiger Chlorlösung (10 %), Wasser und Methanol gewaschen.
- Das resultierende reaktionsfähige Verdünnungsmittel, das nach Verdampfen der flüchtigen Stoffe erhalten wurde, hatte die folgenden Eigenschaften:
Färberdistel FAME-Gehalt: 5 bis 10 Mol%
Substitutionsgrad (Linoleat): 6
Substitutionsgrad (Acetat): 2
Polydispersität: 1,1
Molekulargewicht-Zahlenmittel: 2,6 × 103
Viskosität: 1,8 dPa·s bei 23°C. -
- Bindemittel A: Zubereitung
- In einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
1500 Gewichtsanteile (pbw) N,N-Dimethylacetamid;
93,7 pbw Inulin (Raftlin HP, von Orafti);
270 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon);
15,2 pbw Kaliumcarbonat. - Das Gemisch wurde auf einer Temperatur von 160–165°C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 6 Stunden wurde das Lösungsmittel und jegliches verbleibende Methanol bei reduziertem Druck abdestilliert. Das resultierende Produkt wurde in Petroleumether (Siedepunkt: 40–60°C) aufgelöst und mit einem Äquivalent Wasserstoffperoxid (2 %-ige wässrige Lösung; 1 Mol pro Mol Monosaccharideinheit) für 40 Minuten bei einer Temperatur von 35°C behandelt.
- Das resultierende Bindemittel hatte die folgenden Eigenschaften:
Substitutionsgrad: 1,1
Färberdistel FAME-Gehalt: 12 Mol %
Polydispersität: 1,2
Viskosität einer 81,5 prozentigen Lösung nach Gewicht in ShellSol D40-Lösungsmittel (von Shell): 60 dPa·s bei 23°C. - Bindemittel B: Zubereitung
- Im einem geeigneten Reaktionsgefäß wurde folgendes zugesetzt:
1800 pbw N,N-Dimethylacetamid;
113,7 pbw Inulin (Raftlin HP, von Orafti);
396 pbw Färberdistel FAME (Radia 30139, von Oleon);
18,5 pbw Kaliumcarbonat. - Das Gemisch wurde auf einer Temperatur von 160–165°C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 6 Stunden wurde das Lösungsmittel und jegliches verbleibende Methanol bei reduziertem Druck (20 Pa) abdestilliert. Das resultierende Produkt wurde in Petroleumether (Siedepunkt: 40–60°C) aufgelöst und mit einem Äquivalent Wasserstoffperoxid (2 %-ige wässrige Lösung; 1 Mol pro Mol Monosaccharideinheit) für 40 Minuten bei einer Temperatur von 35°C behandelt.
- Das resultierende Bindemittel hatte die folgenden Eigenschaften:
Färberdistel FAME-Gehalt: 18 Mol %
Substitutionsgrad: 1,3
Polydispersität: 1,2
Viskosität einer 92,5 prozentigen Lösung nach Gewicht in ShellSol D40-Lösungsmittel: 90 dPa·s bei 23°C. - Bindemittel C
- Bindemittel C ist ein konventionelles Alkyd, lufttrocknend; es ist ein fettes (64% Öl) Alkydharz basierend auf Soyaöl, das mit Pentaerythritol verestert ist; die Viskosität liegt bei 32–46 dPa·s bei 23°C bei einem Feststoffanteil von 77 % und einem Säurewert unter 10 mg KOH/g.
-
- Tabelle 3:
- Ref. 3 ist ein kommerziell erhältliches Farbenprodukt, das auf dem Bindemittel C basiert: Es ist eine lufttrocknende Farbe für Außen und Innen basierend auf Alkydharzen mit einer VOC von 334,4 g/l.
- Wie in den Tabelle 1, 2 und 3 illustriert ist, haben die erfindungsgemäßen Farben genauso gute mechanische und physikalische Eigenschaften wie die Vergleichsfarben.
- Darüber hinaus hat eine Farbe, die mit dem Bindemittel C formuliert wird, eine VOC um 350 g/l. Die Wirkung des reaktionsfähigen Verdünnungsmittels wird durch das folgende verdeutlicht: Vermengen des Bindemittels C mit den erfindungsgemäßen reaktionsfähigen Verdünnungsmitteln reduziert die VOC auf Werte unter 250 g/l ohne dabei die anderen Eigenschaften der Farben zu beeinträchtigen.
Claims (17)
- Verwendung eines Fettsäure-modifizierten Kohlenhydrats, erhältlich durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat oder einem Acylester davon; und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon, oder einem Derivat davon, als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in einer Beschichtung.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat erhalten wird durch Umesterung (transesterification) von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat; und (ii) einem Alkylester von Fettsäuren oder einem Derivat davon.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat erhalten wird durch Umesterung (interesterification) von: (i) mindestens einem Kohlenhydratacylester; und (ii) einem Alkylester von Fettsäuren oder einem Derivat davon.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat erhalten wird durch Veresterung von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat; und (ii) einer Fettsäure oder einem Derivat davon.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Fettsäure ungesättigt ist.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Fettsäure, der Alkylester davon oder ein Derivat davon eine Jodzahl von mindestens 100 hat.
- Verwendung nach Anspruch 6, wobei die Fettsäure, der Alkylester davon oder ein Derivat davon eine Jodzahl zwischen 100 und 140 hat.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Kohlenhydrat oder der Acylester davon aus 1 bis 6 Kohlenhydrateinheiten zusammengesetzt ist.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das Kohlenhydrat aus der Gruppe ausgewählt ist umfassend Adonit, Arabitol, Sorbit, Mannitol, Galaktitol, Isomalt, Lactitol, Xylit, Malitol, 1-Methyl-Glukopyranosid, 1-Methyl-Galaktopyranosid, 1-Methyl-Mannopyranosid, Saccharose, Nystose und Kestose, Trehalose, Raffinose, Gentianose oder ein Gemisch davon.
- Verwendug nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die freien OH-Gruppen des Kohlenhydrats nach der Reaktion mit der Fettsäure, dem Alkylester davon oder einem Derivat davon weiter acetyliert sind.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das Fettsäure-modifizierte Kohlenhydrat bei 23°C eine Viskosität von weniger als 20 dPA·s hat.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer Farbe.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in einem Lack.
- Beschichtung, umfassend mindestens ein Bindemittel und als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel ein Fettsäure-modifiziertes Kohlenhydrat, erhältlich durch Reaktion von: (i) mindestens einem Kohlenhydrat oder einem Acylester davon; und (ii) einer Fettsäure, einem Alkylester davon oder einem Derivat davon.
- Beschichtung nach Anspruch 14, wobei die freien OH-Gruppen des Kohlenhydrats nach der Reaktion mit der Fettsäure, dem Alkylester davon oder einem Derivat davon weiter acetyliert sind.
- Beschichtung nach einem der Ansprüche 14 bis 15, umfassend: (i) mindestens ein gebräuchliches lufttrocknendes oder halbtrocknendes fettes oder halbfettes Alkydharz als Bindemittel, (ii) das reaktionsfähige Verdünnungsmittel (iii) mindestens ein Trockenmittel.
- Beschichtung nach Anspruch 16, wobei das Verhältnis von reaktionsfähigem Verdünnungsmittel zum Alkydharz im Bereich von 2 bis 50: 98 bis 50 Gewichtsanteilen liegt.
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