[go: up one dir, main page]

DE602004001354T2 - Zweikomponenten-Beschichtungszusammensetzungen - Google Patents

Zweikomponenten-Beschichtungszusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE602004001354T2
DE602004001354T2 DE602004001354T DE602004001354T DE602004001354T2 DE 602004001354 T2 DE602004001354 T2 DE 602004001354T2 DE 602004001354 T DE602004001354 T DE 602004001354T DE 602004001354 T DE602004001354 T DE 602004001354T DE 602004001354 T2 DE602004001354 T2 DE 602004001354T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
meth
functional
hydroxy
coating
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE602004001354T
Other languages
English (en)
Other versions
DE602004001354D1 (de
Inventor
Jozef Theresia Huybrechts
Ann Vaes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE602004001354D1 publication Critical patent/DE602004001354D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE602004001354T2 publication Critical patent/DE602004001354T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • C08G18/6233Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols the monomers or polymers being esterified with carboxylic acids or lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft zweikomponentige Lackzusammensetzungen auf Lösemittelbasis, die hydroxyfunktionellem Lacton modifizierte (meth)acrylische Copolymere aufweisen sowie Polyisocyanat-Härter, die für Autolacke und technische Beschichtungen verwendbar sind.
  • BESCHREIBUNG DES VERWANDTEN GEBIETS
  • Bei Autolacken besteht speziell ein Bedarf nach zweikomponentigen Lackzusammensetzungen, die kratzfeste und chemisch beständige Lacke erzeugen. Aus dem Stand der Technik ist bereits bekannt, dass kratzfeste Lacke in der Regel erhalten werden können, indem hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymere verwendet werden, deren Hydroxyl-Gruppen mit Lactonen modifiziert sind. Zusätzlich zu einer guten Kratzfestigkeit erfordern diese Lackzusammensetzungen auch die Entwicklung einer guten Härte beim Aushärten und sollen über ausgewogene Eigenschaften des physikalischen Trocknens verfügen.
  • Beispielsweise werden Lackzusammensetzungen für Autolacke, die auf mit Lacton modifizierten (meth)acrylischen Copolymeren und Polyisocyanat-Vernetzungsmitteln beruhen, in der EP-A-1227113 beschrieben. Die (meth)acrylischen Copolymere werden hergestellt aus Pre-Addukten von Lactonen und Hydroxyalkyl(meth)acrylaten und zusätzlichen ungesättigten Monomeren. Die Kratzfestigkeit der Lacke, die mit diesen Zusammensetzungen erzielt wird, erfordert noch eine Verbesserung.
  • In der US-P-3892714 werden hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymere mit Haupt- und Nebenketten beschrieben, bei denen die Hauptketten ein Copolymer aus ethylenisch ungesättigten Monomeren aufweisen, von denen mindestens eines Hydroxyl-Gruppen enthält, während die Nebenkette Lacton-Ketten aufweist, die sich an den Hydroxyl-Gruppen befinden. Die Copolymere können hergestellt und anschließend mit dem Lacton modifiziert werden oder die Nebenkette kann an einem ethylenisch ungesättigten Hydroxy-Monomer angebracht sein und das Copolymer wird sodann durch Polymerisation mit anderen ungesättigten Monomeren hergestellt. Die Menge des zugefügten Lactons beträgt 10% bis 60 Gew.% bezogen auf das Gewicht des unmodifizierten Copolymers. Abgesehen von hydroxyfunktionellen ungesättigten Monomeren werden als die anderen Monomere vorzugsweise Styrol, Vinyl, Toluol, Methylmethacrylat, Vinylacetat und Butylmethacrylat verwendet. Die Nachteile dieser Beschichtungszusammensetzung sind eine schlechte Entwicklung der Härte, ein weniger gutes Verhalten beim physikalischen Trocknen und die Zusammensetzungen haben noch eine unzureichende Kratzfestigkeit.
  • Die WO-A-00/37524 richtet sich auf Beschichtungszusammensetzungen, die auf acrylischen Polyolen beruhen, bei denen es sich um die Polymerisationsprodukte von 20% bis 70 Gew.% hydroxyfunktionellen (Meth)acrylat-Monomeren handelt und 30% bis 80 Gew.% (Meth)acrylat-Monomere ohne Hydroxyl-Gruppen, worin die hydroxyfunktionellen (Meth)acrylat-Monomere 0,5% bis 15 Gew.% eines (Meth)acrylats aufweisen, worin die veresternde Gruppe der Rest einer Glycidyl-Gruppe ist und eine verzweigte Alkyl-Gruppe einbezogen ist, und zwar vorzugsweise Reaktionsprodukte von (Meth)acrylsäure mit Glycidylestern von gesättigtem α,α'-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit 7 bis 13 Kohlenstoffatomen im Molekül, 5% bis 40 Gew.% eines (Meth)acrylats, worin die veresternde Gruppe ein Hydroxyester ist, der eine oder mehrere Ester-Gruppen hat und vorzugsweise Addukte von Hydroxyalkyl(meth)acrylate und Lactone sowie Null Prozent bis 40 Gew.% andere hydroxyfunktionelle Monomere. Diese Beschichtungszusammensetzungen entwickeln eine unzureichende Härte, verfügen jedoch auch über eine unzureichende Kratzfestigkeit.
  • Die EP-A-1201690 bezieht sich auf hydroxyfunktionelle methacrylische Copolymere, die epoxyfunktionelle ungesättigte Monomere enthalten, auf Verbindungen mit Carboxyl- und Hydroxyl-Gruppen, die mit den epoxyfunktionellen Gruppen der ungesättigten Monomere umgesetzt werden, und auch zusätzlich ungesättigte Monomere. Wahlweise kann das Polymer mit einem Lacton umgesetzt werden. Die Nachteile von Beschichtungszusammensetzungen auf Basis dieser Copolymere und Polyisocyanat-Härter sind ein schlechtes Trocknungsverhalten und unzureichende Härte. Die US-A-6162886 beschreibt ein Copolymer, das aus Glycidylneodecanoat, Acrylsäure, Styrol, 2-Hydroxyethylmethacrylat, Methylmethacrylat und ε-Caprolacton erzeugt wird. Der Gehalt an Lacton kann zwischen 1% und 10 Gew.% schwanken.
  • Dementsprechend besteht ein Bedarf nach Auto-Klarlackzusammensetzungen, die nicht nur über eine sehr gute Kratzfestigkeit verfügen sondern auch den Forderungen nach hervorragenden Eigenschaften des physikalischen Trocknens und der Härteentwicklung genügen und speziell nach dem Trocknen bei relativ geringen Temperaturen (z.B. unterhalb von 80°C).
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung bezieht sich auf zweikomponentige Beschichtungszusammensetzungen, aufweisend:
    • A) mindestens ein hydroxyfunktionelles (meth)acrylisches Copolymer mit einer OH-Zahl von 160 bis 200 mgKOH/g und einer massegemittelten relativen Molekülmasse Mw von 2.500 bis 30.000 und
    • B) mindestens ein Polyisocyanat-Vernetzungsmittel; wobei das hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymer A) erhalten wird durch: AI) radikalische Copolymerisation einer Monomermischung von: a) 30% bis 60 Gew.% mindestens eines hydroxyfunktionellen, radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomers, b) 15% bis 40 Gew.% mindestens eines cycloaliphatischen Esters, einer radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Carbonsäure und c) 10% bis 40 Gew.% mindestens eines zusätzlichen radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomers, das von der Komponente a) und b) verschieden ist, und AII) Umsetzen mindestens eines Teils der Hydroxyl-Gruppen des hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymers, das in Schritt AI) erhalten wird, mit d) 18% bis 40 Gew.% mindestens einer Lacton-Verbindung; wobei die Gewichtsanteile der Komponenten a) bis d) insgesamt 100 Gew.% betragen und wobei das in Schritt AI) erhaltene hydroxyfunktionelle, (meth)acrylische Copolymer eine Glasübergangstemperatur Tg von mindestens 50°C hat und wobei das Copolymer frei ist von epoxyfunktionellen, radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomeren.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Der hierin und nachfolgend verwendete Begriff (meth)acrylisch ist zu verstehen als methacrylisch und/oder acrylisch. "Gew.%" ist als "Gewichtsprozent" zu verstehen.
  • Es ist überraschend festgestellt worden, dass hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymere, die auf diese Weise hergestellt werden, bei Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen mit Isocyanat-Vernetzungsmitteln Beschichtungen bilden, die über ein besonders ausgewogenes Verhältnis von hervorragender Kratzfestigkeit, guter Härteentwicklung und physikalischem Trocknungsverhalten verfügen.
  • Bevorzugte hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymere A) haben eine OH-Zahl von 170 bis 190 mg KOH/g und eine massegemittelte relative Molekülmasse Mw von 2.500 bis 20.000.
  • Bevorzugte hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymere, die in Schritt AI) erhalten werden, haben eine OH-Zahl von 170 bis 280 mg KOH/g, eine massegemittelte relative Molekülmasse Mw von 2.000 bis 20.000 und eine Säurezahl von Null bis 40 mg KOH/g. Die Glasübergangstemperatur Tg des Copolymers beträgt bevorzugt 60° bis 100°C. Die Glasübergangstemperatur des Copolymers ist aus der Glasübergangstemperatur der Homopolymere der Monomere nach der Flory-Fox-Gleichung berechnet worden. Die Glasübergangstemperaturen der Homopolymere sind unter Anwendung der Differentialscanningkalorimetrie (DSC) gemessen worden.
  • Nachfolgend wird die Erfindung eingehender beschrieben. Die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) weisen 30% bis 60 Gew.% von Komponente a) auf, 15% bis 40 Gew.% von Komponente b), 10% bis 40 Gew.% von Komponente c) und 18% bis 40 Gew.% und am meisten bevorzugt 20% bis 30 Gew.% von Komponente d), wobei die Gewichtsanteile der Komponenten a) bis d) insgesamt 100 Gew.% betragen.
  • Beispiele für geeignete hydroxyfunktionelle, olefinisch ungesättigte Monomere (Komponente a) sind Hydroxyalkylester von α,β-olefinisch ungesättigte Monocarbonsäuren mit primären oder sekundären Hydroxyl-Gruppen. Beispiele schließen die Hydroxyalkylester der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und/oder Isocrotonsäure ein. Die Hydroxyalkylester von (Meth)acrylsäure sind bevorzugt. Die Hydroxyalkyl-Reste können beispielsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für geeignete Hydroxyalkylester von α,β-olefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren mit primären Hydroxyl-Gruppen sind: Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat, Hydroxybutyl(meth)acrylat, Hydroxyamyl(meth)acrylat und Hydroxyhexyl(meth)acrylat. Beispiele für geeignete Hydroxyalkylester mit sekundären Hydroxyl-Gruppen sind 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-Hydroxybutyl(meth)acrylat und 3-Hydroxybutyl(meth)acrylat.
  • Weitere hydroxyfunktionelle ungesättigte Monomere, die zur Anwendung gelangen können, sind Reaktionsprodukte von α,β-ungesättigte Monocarbonsäuren mit Glycidylestern gesättigter Monocarbonsäuren, die in der α-Stellung verzweigt sind, z.B. mit Glycidylestern gesättigter α-Alkylalkanmonocarbonsäuren oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren. Diese sind vorzugsweise die Reaktionsprodukte von (Meth)acrylsäure mit Glycidylestern gesättigter α,α'-Dialkylalkanmonocarbonsäuren, die 7 bis 13 Kohlenstoffatome im Molekül haben und besonders bevorzugt 9 bis 11 Kohlenstoffatome im Molekül haben. Andere hydroxyfunktionelle ungesättigte Monomere sind Polyethylenoxid und/oder Polypropylenoxid, die mit (Meth)acrylaten modifiziert sind.
  • Beispiele für geeignete cycloaliphatische Ester von olefinisch ungesättigten Carbonsäuren (Komponente b) sind cycloaliphatische Ester von olefinisch ungesättigten Carbonsäuren mit cycloaliphatischen Alkoholen. Beispiele für geeignete olefinisch ungesättigte Carbonsäuren schließen Acrylsäure ein, Methacrylsäure, Crotonsäure und Isocrotonsäure. Die Alkohole sind speziell cycloaliphatische, einwertige verzweigte oder unverzweigte Alkohole mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül. Komponente c) betrifft bevorzugt cycloaliphatische Ester von (Meth)acrylsäure. Die cycloaliphatischen (Meth)acrylate können auch substituiert sein. Die Substituenten sind beispielsweise ein oder mehrere und z.B. bis zu 3 Alkyl-Gruppen und speziell solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Bevorzugte Beispiele für cycloaliphatische Ester von (Meth)acrylsäure sind Cyclohexylacrylat, Trimethylcyclohexylacrylat, 4-tert-Butylcyclohexylacrylat, Isobornylacrylat und die entsprechenden Methacrylate.
  • Die zusätzlichen olefinisch ungesättigten Monomere, die zur radikalischen Polymerisation von Komponente c) in der Lage sind, sind alle beliebigen olefinisch ungesättigten Monomere, die zur radikalischen Polymerisation in der Lage sind und die von a) und b) mit der Ausnahme von epoxyfunktionellen radikalisch copolymerisierbaren olifinischen ungesättigten Monomeren verschieden sind. Beispiele für zusätzliche geeignete ungesättigte Monomere können abgesehen von einer olefinischen Doppelbindung weitere funktionelle Gruppen enthalten oder können abgesehen von einer olefinischen Doppelbindung keine weiteren funktionellen Gruppen enthalten. Komponente c) weist bevorzugt auf olefinisch ungesättigte Carbonsäuren, die zur radikalischen Polymerisation in der Lage sind, aliphatische Ester von olefinisch ungesättigten Carbonsäuren, die zur radikalischen Polymerisation in der Lage sind, Vinylester und/oder vinylaromatische Kohlenwasserstoffe.
  • Beispiele für geeignete olefinisch ungesättigte Carbonsäuren schließen Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und Isocrotonsäure ein. Bevorzugt sind Acrylsäure und Methacrylsäure. Beispiele für geeignete aliphatische Ester von olefinisch ungesättigten Carbonsäuren, die zur radikalischen Polymerisation in der Lage sind, schließen speziell Ester von α,β-olefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren mit aliphatischen Alkoholen ein. Beispiele für geeignete olefinisch ungesättigte Carbonsäuren sind die vorgenannten Säuren. Die Alkohole sind speziell aliphatische einwertige, verzweigte oder unverzweigte Alkohole mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül. Beispiele für (Meth)acrylate mit aliphatischen Alkoholen sind Methylacrylat, Ethylacrylat, Isopropylacrylat, tert-Butylacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat und die entsprechenden Methacrylate.
  • Beispiele für geeignete Vinylester sind Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylester gesättigter Monocarbonsäuren, die in der α-Stellung verzweigt sind, z.B. Vinylester von gesättigtem α,α'-Dialkylalkanmonocarbonsäuren und Vinylester von gesättigten α-Alkylalkanmonocarbonsäuren, die in jedem Fall 5 bis 13 Kohlenstoffatome und bevorzugt 9 bis 11 Kohlenstoffatome im Molekül haben.
  • Beispiele für vinylaromatische Kohlenwasserstoffe sind vorzugsweise solche, die 8 bis 12 Kohlenstoffatome im Molekül haben. Beispiele für derartige Monomere sind Styrol, α-Methylstyrol, Chlorstyrol, Vinyltoluole, 2,5-Dimethylstyrol, p-Methoxystyrol und tert-Butylstyrol. Am meisten bevorzugt als Komponente c) ist Styrol.
  • Beispiele für andere zusätzlich geeignete ungesättigte Monomere, die abgesehen von einer olefinischen Doppelbindung weitere funktionelle Gruppen enthalten, sind Carbamid-, Amin-, Amid-, Acetacetat-, Sulfonsäure-, Silan- und Imidazol-funktionelle ungesättigte Monomere wie Ethylenharnstoffethyl(meth)acrylat, Dimethylaminoethyl(meth)acrylat, Acetacetoxyethyl(meth)acrylat, (Meth)acrylamid, Alkoxymethyl(meth)acrylamide, Vinylsilan, Methacryloxyethyltrialkoxysilane, Acrylamido-2-methylpropan, Sulfonsäure, Vinylimidazol.
  • Beispiele für geeignete Lactone (Komponente d) sind solche, die 3 bis 15 Kohlenstoffatome in dem Ring enthalten und wobei die Ringe auch verschiedene Substituenten haben können. Bevorzugte Lactone sind γ-Butyrolacton, δ-Valerolacton, ε-Caprolacton, β-Hydroxy-β-methyl-δ-valerolacton, λ-Laurinlacton oder Mischungen davon. Besonders bevorzugt ist ε-Caprolacton.
  • Die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) enthalten keine epoxyfunktionellen, olefinisch ungesättigten Monomere, die zur radikalischen Polymerisation in der Lage sind.
  • Gemäß der Erfindung kommt es darauf an, dass die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) durch Copolymerisieren von Monomeren a) bis c) (Schritt AI) und Umsetzen von mindestens einem Teil der Hydroxyl-Gruppen des in Schritt AI) erhaltenen Copolymers mit Komponente d) (Schritt AII) erhalten werden.
  • Die Herstellung des hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymers in Schritt AI) erfolgt durch radikalische Copolymerisation. Diese kann in einer für den Fachmann bekannten Weise mit Hilfe konventioneller Prozesse ausgeführt werden und speziell mit Hilfe einer radikalischen Lösungspolymerisation unter Verwendung von radikalischen Initiatoren. Beispiele geeigneter radikalischer Initiatoren sind Dialkylperoxide, Diacylperoxide, Hydroperoxide, wie beispielsweise Cumenhydroperoxid, Perester, Peroxydicarbonate, Perketale, Ketonperoxide, Azo-Verbindungen, wie beispielsweise 2,2'-Azo-bis-(2,4-dimethylvaleronitril), Azo-bis-isobutyronitril, C-C-aufspaltende Initiatoren, wie beispielsweise Benzpinakol-Derivate. Die Initiatoren können bezogen auf das Gewicht des anfänglichen Monomers beispielsweise in Mengen von 0,1% bis 4,0 Gew.% verwendet werden.
  • Der Prozess der Lösungspolymerisation wird in der Regel in einer solchen Weise ausgeführt, dass das Lösemittel in den Reaktionsbehälter geladen wird, bis zum Siedepunkt erhitzt wird und die Monomer/Initiator-Mischung kontinuierlich über eine spezielle Zeitdauer zudosiert wird. Die Polymerisation wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 60° und 200°C und mehr bevorzugt bei 130° bis 180°C ausgeführt.
  • Beispiele für geeignete organische Lösemittel, die in der Lösungspolymerisation und auch später in den Beschichtungszusammensetzungen gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, schließen ein: Glykolether, wie beispielsweise Ethylenglykoldimethylether; Propylenglykoldimethylether; Glykoletherester, wie beispielsweise Ethylglykolacetat, Butylglykolacetat, 3-Methoxy-n-butylacetat, Butyldiglykolacetat, Methoxypropylacetat; Ester, wie beispielsweise Butylacetat, Isobutylacetat, Amylacetat; Ketone, wie beispielsweise Methylethylketon, Methylisobutylketon; Cyclohexanon, Isophoron, aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. mit einem Siedebereich von 136° bis 180°C) und aliphatische Kohlenwasserstoffe. Zur Kontrolle des Molekulargewichts können Kettenübertragungsmittel verwendet werden, wie beispielsweise Mercaptane, Thioglykolate, Cumen oder dimeres α-Methylstyrol.
  • Die Hydroxyl-Gruppen der hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere, die in Schritt AI) erhalten werden, werden mindestens teilweise mit Lactonen (Komponente d) modifiziert. Dieses erfolgt mit Hilfe einer Veresterungsreaktion, die mit einer Ringöffnung des Lactons abläuft. Wiederum werden während des Ablaufs der Reaktion Hydroxyl-Gruppen in der Endstellung erzeugt.
  • Die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) der vorliegenden Erfindung lassen sich durch Polymerisieren der Monomere a) bis c) in Schritt AI) in Gegenwart von Komponente d) oder durch Polymerisieren der Monomere a) bis c) in Schritt AI) separat herstellen und anschließend Komponente d) zugeben.
  • Die zweikomponentigen Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten mindestens ein Polyisocyanat mit freien Isocyanat-Gruppen als Vernetzungsmittel für die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere.
  • Beispiele für die Polyisocyanate schließen alle beliebigen organischen Polyisocyanate mit freien Isocyanat-Gruppen ein, die aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch und/oder aromatisch gebunden sind. Die Polyisocyanate sind bei Raumtemperatur flüssig oder durch Zusatz von organischen Lösemitteln in den flüssigen Zustand gebracht. Die Polyisocyanate haben in der Regel eine Viskosität von 1 bis 6.000 mPa·s bei 23°C und bevorzugt mehr als 5 und weniger als 3.000 mPa·s.
  • Polyisocyanate dieser Art sind in der Fachwelt bekannt. Die Polyisocyanate sind bevorzugt Polyisocyanate oder Polyisocyanat-Mischungen mit ausschließlich aliphatisch und/oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanat-Gruppen, die eine mittlere NCO-Funktionalität von 1,5 bis 5 und bevorzugt 2 bis 4 haben.
  • Spezielle geeignete Beispiele sind die sogenannten "Beschichtungspolyisocyanate" basierend auf Hexamethylendiisocyanat (HDI), 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (IPDI) und/oder Bis(isocyanatocyclohexyl)-methan und die von sich aus bekannten Derivate der Diisocyanate, die über Biuret-, Allophanat-, Urethan- und/oder Isocyanurat-Gruppen verfügen, von denen nach ihrer Herstellung überschüssiges Ausgangs-Diisocyanat vorzugsweise durch Destillation entfernt wird, um eine Restgehalt von weniger als 0,5 Gew.% zu erhalten. Triisocyanate, wie beispielsweise Nonantriisocyanat, können ebenfalls verwendet werden.
  • Ebenfalls geeignet sind sterisch gehinderte Polyisocyanate. Beispiele dafür sind 1,1,6,6-Tetramethylhexamethylendiisocyanat, 1,5-Dibutylpentamethylendiisocyanat, p- oder m-Tetramethylxylylendiisocyanat und die entsprechenden hydrierten Homologa.
  • Prinzipiell lassen sich Diisocyanate in der üblichen Weise zu Verbindungen mit höherer Funktionalität beispielsweise durch Trimerisierung oder durch Reaktion mit Wasser oder Polyolen, wie beispielsweise Trimethylolpropan oder Glycerin, umsetzen.
  • Die Polyisocyanat-Vernetzungsmittel können unvermischt oder in Mischung verwendet werden. Bei ihnen handelt es sich um die konventionellen Polyisocyanat-Vernetzungsmittel der Lackindustrie, die in der Literatur umfangreich beschrieben worden sind und die als kommerzielle Produkte auch verfügbar sind.
  • Die Polyisocyanate können auch in Form von Isocyanat-modifizierten Harzen verwendet werden.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können zusätzlich hydroxyfunktionelle Bindemittel abgesehen von den hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymeren A) enthalten. Beispielsweise können zusätzliche hydroxyfunktionelle Bindemittel hydroxyfunktionelle Bindemittel sein, wie sie in der Fachwelt bekannt sind von der Art, die für die Formulierung von Beschichtungszusammensetzungen auf Lösemittelbasis verwendet werden. Beispiele für zusätzliche geeignete hydroxyfunktionelle Bindemittel schließen hydroxyfunktionellen Polyester ein, Alkyd, Polyurethan und/oder Poly(meth)acrylharze, die sich von den (meth)acrylischen Copolymeren A) unterscheiden. Die zusätzlichen hydroxyfunktionellen Bindemittel können auch in modifizierter Form vorliegen, z.B. in Form von (meth)acrylierten Polyestern oder (meth)acrylierten Polyurethanen. Sie können unvermischt oder in einer Mischung zur Anwendung gelangen. Der Anteil von zusätzlichen hydroxyfunktionellen Bindemitteln kann bezogen auf die Menge der hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) beispielsweise Null Prozent bis 50 Gew.% betragen. Außerdem können die Beschichtungszusammensetzungen niedermolekulare reaktionsfähige Komponenten als sogenannte reaktionsfähige Verdünner enthalten, die zur Reaktion mit dem Vernetzungsmittel in der Lage sind. Beispiele dafür schließen die hydroxy- oder aminofunktionellen reaktionsfähigen Verdünner ein.
  • Die hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymere A) und die Polyisocyanat-Vernetzungsmittel B) werden in jedem Fall in solchen Mengenanteilen verwendet, dass das Äquivalentverhältnis von Hydroxyl-Gruppen der (meth)acrylischen Copolymere A) zu den Isocyanat-Gruppen des Vernetzungsmittels 5:1 bis 1:5 und beispielsweise bevorzugt 3:1 bis 1:3 und besonders bevorzugt 1,5:1 bis 1:1,5 beträgt. Sofern weitere hydroxyfunktionelle Bindemittel und reaktionsfähige Verdünner verwendet werden, sollten ihre reaktiven Funktionen in Betracht gezogen werden, wenn das Äquivalentverhältnis berechnet wird.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen enthalten organische Lösemittel. Die Lösemittel können von der Herstellung der Bindemittel stammen oder sie können separat zugegeben werden. Es handelt sich bei ihnen um organische Lösemittel, die typisch für solche sind, wie sie für Beschichtungen zur Anwendung gelangen und in der Fachwelt gut bekannt sind, wie beispielsweise die für die Herstellung von Lösungspolymeren vorstehend bereits erwähnten.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen können Pigmente und/oder Füllstoffe enthalten. Geeignete Pigmente sind alle farbvermittelnde und/oder Spezialeffekt vermittelnde Beschichtungspigmente organischer oder anorganischer Beschaffenheit.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen können konventionelle Additive zum Beschichten enthalten. Die Additive sind die konventionellen Additive, die auf dem Gebiet der Beschichtungen verwendet werden. Beispiele für derartige Additive schließen Lichtschutzmittel ein, z.B. auf Basis von Benzotriazolen und HALS-Verbindungen (gehinderte Amin-Lichtstabilisiermittel), Einebner auf Basis von (meth)acrylischen Homopolymeren oder Siliconölen, Mittel zur Beeinflussung der Rheologie, wie beispielsweise feindisperses Siliciumdioxid oder polymere Harnstoffverbindungen; Eindickungsmittel, wie beispielsweise teilvernetzte Polycarbonsäure oder Polyurethane; Antischaummittel; Benetzungsmittel, Härtungskatalysatoren für die Vernetzungsreaktion, z.B. organische Metallsalze, wie beispielsweise Dibutylzinndilaurat, Zinknaphthenat und Verbindungen, die tertiäre Amino-Gruppen enthalten, wie beispielsweise Triethylamin.
  • Die Bindemittelkomponente die eine Hydroxyl-Gruppe enthält und die Polyisocyanatkomponente können miteinander nur unmittelbar vor dem Auftrag gemischt werden. Prinzipiell lassen sich die Beschichtungszusammensetzungen mit organischen Lösemitteln vor dem Auftrag auf die Spritzviskosität einstellen.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen können mit Hilfe bekannter Methoden und speziell mit Hilfe des Spritzens aufgetragen werden. Die erhaltenen Beschichtungen können bei Raumtemperatur oder durch beschleunigte Trocknung bei höheren Temperaturen von beispielsweise bis zu 80°C und bevorzugt bei 20° bis 60°C gehärtet werden. Ebenfalls können sie jedoch bei einer höheren Temperatur von beispielsweise 80° bis 160°C gehärtet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen eignen sich für Autolacke und technische Beschichtungen. Auf dem Gebiet der Autolacke können die Beschichtungsmittel sowohl für OEM-Lacke (Original Equipment Manufacture) als auch für Autoreparaturlacke und Reparaturlacke für Karosserieteile verwendet werden. Bei Standardautolackierungen werden Ausheiz- oder Ofentemperaturen von beispielsweise 80° bis 140°C und bevorzugt 110° bis 130°C angewendet. Bei Autoreparaturlackierungen werden beispielsweise Härtungstemperaturen von 20° bis 80°C und speziell von 40° bis 60°C angewendet.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen können zu pigmentierten Decklacken oder zu transparenten Decklacken formuliert werden und für die Herstellung der äußeren pigmentierten Decklage einer mehrlagigen Beschichtung oder für die Herstellung der äußeren Klarlacklage einer mehrlagigen Beschichtung verwendet werden. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen als eine Decklack-Beschichtungszusammensetzung und als eine Klarlack-Beschichtungszusammensetzung sowie auf ein Verfahren für die Herstellung mehrlagiger Beschichtungen, wobei speziell mit Hilfe der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen Pigment enthaltende Lagen von Decklack und transparentem Klarlack für mehrlagige Beschichtungen erzeugt werden.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen können als Pigment enthaltende Decklackschicht beispielsweise auf konventionellen einkomponentigen oder zweikomponentigen Haftgrundschichten aufgetragen werden. Die Beschichtungszusammensetzungen lassen sich als transparente Decklack-Beschichtungszusammensetzungen beispielsweise im Nass-in-Nass-Verfahren auf farbvermittelnde und/oder Spezialeffekt vermittelnde Grundlackschichten auf Lösemittelbasis oder auf wässriger Basis aufbringen. In diesem Fall wird die Farb- und/oder Spezialeffekt vermittelnde Grundlackschicht auf ein gegebenenfalls vorbeschichtetes Substrat und speziell auf vorbeschichtete Karosserien oder Teilen davon aufgebracht, bevor die Lage der Klarlackbeschichtung der Klarlack-Beschichtungszusammensetzungen gemäß der Erfindung aufgebracht wird. Nach einer wahlweisen Ablüftungsphase werden sodann beide Lagen gemeinsam gehärtet. In Verbindung mit den OEM-Autolackierungen kann das Ablüften beispielsweise bei 20° bis 80°C und in Verbindung mit Reparaturlackierungen über eine Dauer von 15 bis 45 min bei Umgebungstemperatur in Abhängigkeit von der relativen Luftfeuchtigkeit ausgeführt werden.
  • Die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können als Klarlack- oder Decklack-Beschichtungszusammensetzungen für Autoreparaturlackierungen verwendet werden. Es können Decklackschichten und Klarlackschichten mit guter Kratzfestigkeit und guter Härte in Kombination mit einem hervorragenden Verhalten des physikalischen Trocknens erzielt werden.
  • Nachfolgend wird die Erfindung detaillierter anhand der Beispiele erklärt. Sofern nicht anders angegeben, sind alle Anteile und Prozentangaben auf Gewicht bezogen.
  • BEISPIELE
  • BEISPIEL 1
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A1)
  • Es wurde ein 4-Liter-Dreihalskolben aus Glas ausgestattet mit einem Rührwerk, Kontaktthermometer, Tropftrichter und Kühler mit 599,96g Solvesso 100 (eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einsetzendem Siedepunkt bei 164°C, Exxon), 0,04 g Dibutylzinndilaurat und 120 g Butylacetat beschickt und bis zum Rückfluss bei etwa 155°C erhitzt. Es wurde eine Monomer/Initiator-Mischung, bestehend aus 360 g Styrol, 360 g Isobornylmethacrylat, 1.080 g Hydroxypropylmethacrylat (Mischung von Isomeren), 600 g ε-Caprolacton, 40 g Di-tert-butylperoxid, 266,8 g Solvesso 100 und 53,2 g Butylacetat, kontinuierlich aus dem Tropftrichter im Verlaufe von 5 Stunden dem Reaktorinhalt zugegeben. Der Tropftrichter wurde mit 40 g Solvesso 100 gespült und die Mischung bis zur konstanten Viskosität refluxiert. Der Inhalt des Reaktionsapparates wurde sodann mit 120 g Solvesso 100 und 360 g Butylacetat verdünnt.
  • Der Feststoffgehalt betrug 59,9% bei einer Viskosität von I-1/4 Gardner-Holdt. Die berechnete Hydroxyl-Zahl betrug 175 mg KOH/g, die Säure-Zahl 4,2 mg KOH/g und die gemessene relative Molekülmasse (mit Hilfe der Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard) betrug Mn/Mw = 1.800/4.700. Der Gehalt an Caprolacton betrug 25% der Trockensubstanz. Die berechnete Hydroxyl-Zahl des Copolymer-Grundgerüsts betrug 233 mg KOH/g und die Tg des Copolymer-Grundgerüsts betrug 77°C berechnet nach der Gleichung von Flory-Fox (Copolymer-Grundgerüst = Zusammensetzung des Copolymers ohne ε-Caprolacton).
  • BEISPIEL 2
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A2)
  • Es wurde ein 4-Liter-Dreihalskolben aus Glas ausgestattet mit einem Rührwerk, Kontaktthermometer, Tropftrichter und Kühler, mit 120 g n-Butylacetat, 599,96 g Solvesso 100 (eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einsetzendem Siedepunkt bei l64°C, Exxon) und 0,04 g Dibutylzinndilaurat beschickt und bis zum Rückfluss bei etwa 160°C erhitzt. Es wurde eine Monomer/Initiator-Mischung, bestehend aus 360 g Styrol, 432 g Isobornyhnethacrylat, 360 g Hydroxypropylmethacrylat (Mischung von Isomeren), 648 g 2-Hydroxyethyhnethacrylat, 600 g ε-Caprolacton, 53,2 g n-Butylacetat, 40 g Di-tert-butylperoxid und 266,8 g Solvesso 100, aus dem Tropftrichter im Verlaufe von 5 Stunden zu dem Inhalt des Reaktionsapparates kontinuierlich zugegeben. Der Tropftrichter wurde mit 40 g Solvesso 100 gespült und die Mischung bis zur konstanten Viskosität refluxiert. Der Inhalt des Reaktionsapparates wurde sodann mit 480 g Butylacetat verdünnt.
  • Der Feststoffgehalt betrug 59,5% bei einer Viskosität von M-Gardner-Holdt. Die berechnete Hydroxyl-Zahl betrug 175 mg KOH/g, die Säure-Zahl 3,4 mg KOH/g und die gemessene relative Molekülmasse (mit Hilfe der Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard) betrug Mn/Mw = 1.800/5.400. Der Gehalt an Caprolacton betrug 25% der Feststoffe. Die berechnete Hydroxyl-Zahl des Copolymer-Grundgerüsts betrug 233 mg KOH/g und die Tg des Copolymer-Grundgerüsts betrug 75°C, berechnet nach der Gleichung von Flory-Fox (Copolymer-Grundgerüst = Zusammensetzung des Copolymers ohne ε-Caprolacton).
  • BEISPIEL 3 (VERGLEICHSBEISPIEL)
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A3)
  • Es wurde ein 4-Liter-Dreihalskolben aus Glas, ausgestattet mit einem Rührwerk, Kontaktthermometer, Tropftrichter und Kühler, mit 719,96 g Solvesso 100 (eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einsetzendem Siedepunkt bei 164°C, Exxon) und 0,04 g Dibutylzinndilaurat beschickt und bis zum Rückfluss bei etwa 165°C erhitzt. Es wurde eine Monomer/Initiator-Mischung, bestehend aus 480 g Styrol, 552 g Isobornylmethacrylat, 360 g Hydroxypropylmethacrylat (Mischung von Isomeren), 648 g 2-Hydroxyethylmethacrylat, 360 g ε-Caprolacton, 80 g Di-tert-butylperoxid und 266,8 g Solvesso 100, aus dem Tropftrichter im Verlaufe von 5 Stunden zu dem Inhalt des Reaktionsapparates kontinuierlich zugegeben. Der Tropftrichter wurde mit 40 g Solvesso 100 gespült und die Mischung bis zur konstanten Viskosität refluxiert. Der Inhalt des Reaktionsapparates wurde sodann mit 480 g Butylacetat verdünnt.
  • Der Feststoffgehalt betrug 64,9% bei einer Viskosität von R + 1/3-Gardner-Holdt. Die berechnete Hydroxyl-Zahl betrug 175 mg KOH/g, die Säure-Zahl 3,5 mg KOH/g und die gemessene relative Molekülmasse (mit Hilfe der Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard) betrug Mn/Mw = 1.300/3.000. Der Gehalt an Caprolacton bezogen auf Bindemittelfeststoffe betrug 15%. Die berechnete Hydroxyl-Zahl des Copolymer-Grundgerüsts betrug 205 mg KOH/g und die Tg des Copolymer-Grundgerüsts betrug 80°C, berechnet nach der Gleichung von Flory-Fox (Copolymer-Grundgerüst = Zusammensetzung des Copolymers ohne ε-Caprolacton).
  • BEISPIEL 4 (VERGLEICHSBEISPIEL)
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A4)
  • Es wurde ein 4-Liter-Dreihalskolben aus Glas, ausgestattet mit einem Rührwerk, Kontaktthermometer, Tropftrichter und Kühler, mit 719,96 g Solvesso 100 (eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einsetzendem Siedepunkt bei 164°C, Exxon) und 0,04 g Dibutylzinndilaurat beschickt und bis zum Rückfluss bei etwa 165°C erhitzt. Es wurde eine Monomer/Initiator-Mischung, bestehend aus 360 g Styrol, 552 g Isobornylmethacrylat, 360 g Hydroxypropylmethacrylat (Mischung von Isomeren), 576 g 2-Hydroxyethylmethacrylat, 360 g ε-Caprolacton, 80 g Di-tert-butylperoxid und 266,8 g Solvesso 100, aus dem Tropftrichter im Verlaufe von 5 Stunden zu dem Inhalt des Reaktionsapparates kontinuierlich zugegeben. Der Tropftrichter wurde mit 40 g Solvesso 100 gespült und die Mischung bis zur konstanten Viskosität refluxiert. Der Inhalt des Reaktionsapparates wurde sodann mit 480 g Butylacetat verdünnt.
  • Der Feststoffgehalt betrug 61% bei einer Viskosität von E + 1/2-Gardner-Holdt. Die berechnete Hydroxyl-Zahl betrug 155 mg KOH/g, die Säure-Zahl 3,6 mg KOH/g und die gemessene relative Molekülmasse (mit Hilfe der Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard) betrug Mn/Mw = 1.400/3.400. Der Gehalt an Caprolacton auf Basis der Bindemittelfeststoffe betrug 25%.
  • Die berechnete Hydroxyl-Zahl des Copolymer-Grundgerüsts betrug 205 mg KOH/g und die Tg 80°C, berechnet nach der Gleichung von Flory-Fox (Copolymer-Grundgerüst = Zusammensetzung des Copolymers ohne ε-Caprolacton).
  • BEISPIEL 5 (VERGLEICHSBEISPIEL)
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A5) NACH EP-P-1201690
  • Es wurde ein 4-Liter-Dreihalskolben mit Glasschliff, ausgestattet mit einem Rührwerk, Kontaktthermometer, Tropftrichter und Kugelkühler, mit 720 g Solvesso 100 (eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einsetzendem Siedepunkt bei 164°C, Exxon) beschickt und bis 164°C erhitzt unter Rühren und Rückflusskühlen erhitzt. Es wurde eine Monomer/Initiator-Mischung, bestehend aus 480 g Styrol, 3.960 g Hydroxypropylmethacrylat, 600 g Isobornylmethacrylat, 360 g Glycidylmethacrylat, 80 g Di-tert-butylperoxid und 280 g Solvesso 100, aus dem Tropftrichter im Verlaufe von 5 Stunden kontinuierlich zugegeben. Nach der Zugabe wurden das Monomer-Mischgefäß und der Tropftrichter mit 40 g Solvesso 100 gespült und der Inhalt dem Reaktionsgemisch zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde am Rückfluss für eine weitere Stunde vor dem Kühlen mit 480 g Solvesso 100 gehalten. Die resultierende Polymerlösung hatte einen Feststoffgehalt von 60,2% bei einer Gardner-Holdt-Viskosität von T + 1/2 und einer Molmassenverteilung Mn/Mw = 1.250/3.000.
  • In einem anderen Aufbau eines Reaktionsapparates, wie er vorstehend beschrieben wurde, wurden 8,5 Teile Dimethylpropansäure in 6,1984 Teilen n-Butylacetat, 0,0016 Teilen Dibutylzinndilaurat und 22,8 Teilen ε-Caprolacton für 6 Stunden refluxiert. Anschließend wurden 100 Teile der vorgenannten Polymerlösung zugegeben, gefolgt von einer Zugabe von 0,014 Teilen Tetraethylammoniumbromid und 0,986 Teilen n-Butylacetat. Diese Mischung wurde refluxiert, bis die Säure-Zahl vor dem Verdünnen mit 2 Teilen n-Butylacetat konstant blieb.
  • Der abschließende Feststoffgehalt des Pfropfcopolymers betrug 69% bei einer Viskosität von W + 1/4 und einer Säure-Zahl von 6,7 mg KOH/g, einer berechneten Hydroxyl-Zahl von 175 mg KOH/g und einer Molmassenverteilung von Mn/Mw = 1.400/3.900. Der Gehalt an Caprolacton bezogen auf Bindemittelfeststoffe betrug 25%.
  • BEISPIEL 6 (VERGLEICHSBEISPIEL)
  • HERSTELLUNG EINES HYDROXYFUNKTIONELLEN (METH)ACRYLISCHEN COPOLYMERS A6) HERGESTELLT NACH DER IN DER EP-P-1227113 BESCHRIEBENEN METHODE
  • Es wurde ein Reaktionsprodukt aus 26,8 Teilen Hydroxypropylmethacrylat und 15 Teilen ε-Caprolacton hergestellt, indem die vorgenannte Mischung in 6 Teilen Solvesso 100 mit 0,02 Teilen Di-tert-butylhydroxytoluol (BHT) und 0,001 Teilen Dibutylzinndilaurat bei 100° bis 120°C für 8 Stunden erhitzt wurde, währenddessen in die Reaktionsmasse Luft eingeblasen wurde. In einem nächsten Schritt wurde das Copolymer wie in Beispiel 1 in einem Aufbau des Reaktionsapparates hergestellt, wie vorstehend beschrieben wurde, indem im Verlaufe einer Dauer von 5 Stunden eine Mischung von 360 g Styrol, 360 g Isobornylmethacrylat, 1.920,84 g der vorgenannten Lösung des Reaktionsproduktes Hydroxypropylmethacrylat-ε-caprolacton, 40 g Di-tert-butylperoxid, 25,2 g Solvesso 100, 53,2 g n-Butylacetat dem Reaktionsapparat mit einem Gemisch von 600 g Solvesso 100 und 120 g n-Butylacetat bei 155°C Rückflusstemperatur zugegeben wurden. Der Zugabetrichter wurde mit 40 g Solvesso 100 gespült und der Inhalt des Reaktionsapparats für 1 Stunde bei Rückflusstemperatur vor dem Verdünnen mit einem Gemisch von 120 g n-Butylacetat und 360 g Solvesso 100 gehalten.
  • Der Feststoffgehalt betrug 54,1% bei einer Viskosität von F-1/4-Gardner-Holdt. Die berechnete Hydroxyl-Zahl betrug 175 mg KOH/g, die Säure-Zahl betrug 3,8 mg KOH/g und die gemessene relative Molekülmasse (mit Hilfe der Gelpermeationschromatographie unter Verwendung eines Polystyrol- Standards) Mn/Mw = 1.700/4.500. Der Gehalt an Caprolacton betrug bezogen auf die Feststoffe 25%. Die berechnete Hydroxyl-Zahl des Copolymer-Grundgerüstes betrug 233 mg KOH/g und die Tg des Copolymer-Grundgerüstes 77°C, berechnet nach der Gleichung nach Flory-Fox (Copolymer-Grundgerüst = Zusammensetzung von Copolymer ohne ε-Caprolacton).
  • BEISPIEL 7
  • HERSTELLUNG VON BESCHICHTUNGSZUSAMMENSETZUNGEN
  • Es wurden zweikomponentige Klarlacke auf der Grundlage von hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymeren A1) bis A6) entsprechend den Beispielen 1 bis 6 (Komponente 1) und auf der Grundlage eines Polyisocyanat-Vernetzungsmittels (Komponente II) hergestellt. Die Komponenten I und II wurden wie folgt hergestellt:
    • CC: Klarlack
    • Comp. CC: Vergleichsklarlack
    Figure 00120001
    • (1) Acrylisches Copolymer als Standard –47,7% Feststoffe eines acrylischen Polymers aus Styrol/Methylmethacrylat/Hydroxyethylmethacrylat/Acrylsäure-Cardura® E 10 (Glycidylester einer Versatinsäure mit 10 Kohlenstoffatomen im Säuremolekül) mit einer massegemittelten relativen Molekülmasse Mw von 6.000 und einer OH-Zahl von 1.444 mg KOH/g.
  • Figure 00130001
  • Alle Werten in den vorgenannten Tabellen sind in Gewichtsprozent angegeben. Zum Vergleich ist darüber hinaus ein Standard-Klarlack auf Basis des acrylischen Copolymer-Standards (1) aufgebracht worden.
  • KOMPONENTE II
  • Es wurden 14,8 Gewichtsteile Xylol, 18,5 Gewichtsteile Butylacetat, 1,4 Gewichtsteile Ethylacetat, 65,3 Gewichtsteile eines kommerziell verfügbaren Polyisocyanats (Desmodur® 3390/Bayer) homogen gemischt, um die Lösung eines Härtungsmittels zu erhalten.
  • Komponente I und Komponente II wurden in jedem Fall homogen in solchen Mengen gemischt, dass ein OH/NCO-Verhältnis von 1,05 in der Beschichtungszusammensetzung erzielt wurde.
  • ANWENDUNG DER KLARLACKZUSAMMENSETZUNGEN
  • Es wurden Standard-Metallbleche, auf denen eine kommerzielle Grundierung und ein kommerzieller Grundlack auf Lösemittelbasis aufgebracht worden waren, mit den Klarlacken aus den Beispielen 1 bis 6 beschichtet. Die Klarlacke wurden in einer Trockenfilmdicke von 50 μm aufgetragen und für 30 min bei 60°C (horizontal) nach einer Ablüftzeit von 10 min bei Raumtemperatur gehärtet.
  • Die Beschichtungsergebnisse sind in den folgenden Tabellen gezeigt:
    Figure 00140001
    • NM – nicht messbar
  • ANGEWANDTE TESTMETHODEN:
  • TROCKNEN/BAND KLEBFREI ZU BEGINN
  • Nach einer Abkühldauer von 10 min nach dem Ausheizen wurde ein Streifen Maskierband quer über das Blech aufgebracht und von Hand unter Aufwendung von mäßigem festen Druck geglättet, um einen gleichförmigen Kontakt zu gewährleisten. Über das Band wurde ein Gewicht von 2 kg hin und her gerollt. Nach 10 min wurde das Band abgezogen und der Grad der Markierung festgestellt. Nach einer Erholung von 30 min wurde der Bandeindruck nochmals bewertet.
  • Bewertungen:
    • VVP-sehr sehr schlecht
    • VP-sehr schlecht
    • P-schlecht
    • F-mäßig
    • G-gut
    • VG-sehr gut
    • Ex-hervorragend
  • KRATZFESTIGKEIT:
  • Die mit Klarlack beschichteten Bleche wurden nach einer Alterung von 7 Tagen unter Anwendung des linearen Bürstentest nach Gardner (Nylonbürste) (nach Standard ASTM D2486-89) unter Verwendung eines auf Calciumcarbonat basierenden Schleifmittels gekratzt. Jedes Blech erhielt 30 Bürstenzyklen. Gemessen wurde der Glanz vor und nach dem Kratzen.
  • Die erfindungsgemäßen Klarlacke zeigten im Vergleich zu den Vergleichsklarlacken bessere Gesamtergebnisse. Im Vergleich zu dem Standardklarlack hatte sich die Kratzfestigkeit erheblich verbessert, während eine sehr gute Härte erhalten blieb. Im Vergleich zu dem Vergleichsklarlack 6 ist ein besseres Trocknungsverhalten (Band klebfrei zu Beginn) und verbesserte Kratzfestigkeit erzielt worden.
  • Im Vergleich zu Vergleichsklarlack 4 sind Härte und Kratzfestigkeit wesentlich verbessert worden. Vergleichsklarlack 5 zeigt eine gute Kratzfestigkeit, zeigt jedoch ein sehr schlechtes Trocknungsverhalten und eine unakzeptable Härte.

Claims (11)

  1. Beschichtungszusammensetzung, aufweisend: A) mindestens ein hydroxyfunktionelles (meth)acrylisches Copolymer mit einer OH-Zahl von 160 bis 200 mgKOH/g und einer massegemittelten relativen Molekülmasse Mw von 2.500 bis 30.000 und B) mindestens ein Polyisocyanat-Vernetzungsmittel; wobei das hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymer A) erhalten wird durch: AI) radikalische Copolymerisation einer Monomermischung von: a) 30–60 Gew.% mindestens eines hydroxyfunktionellen, radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomers, b) 15–40 Gew.% mindestens eines cycloaliphatischen Esters, einer radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Carbonsäure und c) 10–40 Gew.% mindestens eines zusätzlichen radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomers, das von der Komponente a) und b) verschieden ist, und AII) Umsetzen mindestens eines Teils der Hydroxyl-Gruppen des hydroxyfunktionellen (meth)acrylischen Copolymers aus Schritt AI) mit d) 18–40 Gew.% mindestens einer Lacton-Verbindung; wobei die Gewichtsanteile der Komponenten a) bis d) insgesamt 100 Gew.% betragen und wobei das in Schritt AI) erhaltene hydroxyfunktionelle, (meth)acrylische Copolymer eine Glasübergangstemperatur Tg von mindestens 50°C hat und wobei das Copolymer frei ist von epoxyfunktionellen, radikalisch copolymerisierbaren, olefinisch ungesättigten Monomeren.
  2. Beschichtungszusammensetzungen nach Anspruch 1, wobei das hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymer A) eine OH-Zahl von 170 bis 190 mgKOH/g hat und eine massegemittelte relative Molekülmasse Mw von 2.500 bis 20.000.
  3. Beschichtungszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei das in Schritt AI) erhaltene hydroxyfunktionelle (meth)acrylische Copolymer eine OH-Zahl von 170 bis 280 mgKOH/g hat, eine massegemittelte relative Molekülmasse Mw von 2.000 bis 20.000 und eine Glasübergangstemperatur Tg von 60° bis 100°C.
  4. Beschichtungszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Komponente a) mindestens einen Hydroxyalkylester von einer(Meth)acrylsäure aufweist.
  5. Beschichtungszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei Komponente b) mindestens eine Verbindung aufweist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Cyclohexyl(meth)acrylat, Trimethylcyclohexyl(meth)acrylat, 4-tert.-Butylcyclohexyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat.
  6. Beschichtungszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei Komponente c) mindestens einen vinylaromatischen Kohlenwasserstoff aufweist.
  7. Beschichtungszusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei Komponente d) Epsilon-Caprolacton ist.
  8. Verfahren, umfassend das Aufbringen einer mehrlagigen Beschichtung auf ein Substrat unter Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und Härten der Beschichtung.
  9. Verfahren zum mehrlagigen Beschichten von Substraten durch Aufbringen einer Decklackschicht auf ein zuvor mit einer oder mehreren Lagen der Beschichtung beschichtetes Substrat, wobei die Decklackschicht zusammengesetzt ist aus einer Farb- und/oder einer Spezialeffekt-vermittelnden Grundlack-Beschichtungsmasse und einer Klarlack-Beschichtungsmasse und wobei die Klarlackschicht zusammengesetzt ist aus einer Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
  10. Verfahren zum mehrlagigen Beschichten von Substraten durch Aufbringen einer Decklackschicht auf ein zuvor mit einer oder mehreren Lagen der Beschichtung beschichtetes Substrat, wobei die Decklackschicht, die aus einer Pigment enthaltenden einlagigen Decklack-Beschichtungsmasse zusammengesetzt ist, aufgetragen wird und wobei die Lagen der Pigment enthaltenden einlagigen Decklackbeschichtung zusammengesetzt sind aus einer Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
  11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, wobei die Substrate ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Autokarosserien und Autokarosserieteilen.
DE602004001354T 2003-03-03 2004-02-27 Zweikomponenten-Beschichtungszusammensetzungen Expired - Lifetime DE602004001354T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45144603P 2003-03-03 2003-03-03
US451446P 2003-03-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE602004001354D1 DE602004001354D1 (de) 2006-08-10
DE602004001354T2 true DE602004001354T2 (de) 2007-06-14

Family

ID=32825431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE602004001354T Expired - Lifetime DE602004001354T2 (de) 2003-03-03 2004-02-27 Zweikomponenten-Beschichtungszusammensetzungen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20040214942A1 (de)
EP (1) EP1454934B1 (de)
AT (1) ATE331745T1 (de)
CA (1) CA2459635C (de)
DE (1) DE602004001354T2 (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040191418A1 (en) * 2003-03-28 2004-09-30 Masami Suwama Paint film forming method
US20050038204A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Walters David N. Increased pot-life urethane coatings
WO2007044481A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-19 Basf Corporation Clearcoat coating composition
US20070083014A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-12 Basf Corporation Clearcoat coating composition
JP4961727B2 (ja) 2005-11-25 2012-06-27 Basfコーティングスジャパン株式会社 塗料組成物、塗装仕上げ方法及び塗装物品
US20070142507A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-21 Josef Huybrechts Solvent-based coating compositions
JP2011072895A (ja) * 2009-09-30 2011-04-14 Basf Coatings Japan Ltd 耐すり傷性塗膜の部分補修方法
JP6104028B2 (ja) * 2013-04-17 2017-03-29 Basfジャパン株式会社 複層塗膜形成方法
US10767073B2 (en) * 2016-10-18 2020-09-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable film-forming compositions containing hydroxyl functional, branched acrylic polymers and multilayer composite coatings
CN110343436A (zh) * 2019-07-12 2019-10-18 东莞市瑞盟涂料有限公司 抗刮伤钢琴黑涂料及其制备方法
JPWO2021132654A1 (de) * 2019-12-27 2021-07-01
AU2021272951A1 (en) * 2020-05-10 2022-11-03 Allnex Resins (China) Co., Ltd. Non-aqueous cross-linkable composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1408141A (en) * 1971-12-09 1975-10-01 Laporte Ind Polymeric compositions
GB9406815D0 (en) * 1994-04-06 1994-05-25 Ici Plc Polymer
DE19704020A1 (de) * 1997-02-04 1998-08-06 Herberts Gmbh Hydroxylgruppenhaltige Copolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6458885B1 (en) * 1998-05-29 2002-10-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Fast drying clear coat composition
US6130286A (en) * 1998-12-18 2000-10-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Fast drying clear coat composition with low volatile organic content
US6642346B2 (en) * 2000-02-28 2003-11-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating compositions containing substituted and unsubstituted exomethylene lactone or lactam monomers
US6652971B1 (en) * 2000-10-30 2003-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroxy-functional (meth)acrylic copolymers and coating composition
US20020102425A1 (en) * 2000-12-04 2002-08-01 Ann Delmotte Coating compositions based on hydroxy-functional (meth)acrylic copolymers

Also Published As

Publication number Publication date
EP1454934A1 (de) 2004-09-08
EP1454934B1 (de) 2006-06-28
US20040214942A1 (en) 2004-10-28
DE602004001354D1 (de) 2006-08-10
CA2459635C (en) 2011-05-03
CA2459635A1 (en) 2004-09-03
ATE331745T1 (de) 2006-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0791025B1 (de) Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung
EP0707608B1 (de) Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung
EP0484356B1 (de) Überzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des überzugsmittels sowie seine verwendung
EP0749462B1 (de) Beschichtungsmittel auf basis eines vernetzbaren hydroxylgruppenhaltigen poly(meth)acrylatharzes
DE69906154T2 (de) Wässrige beschichtungszusammensetzung und ein polyol für eine solche zusammensetzung
EP0856533B1 (de) Überzugsmittel enthaltend hydroxylgruppenhaltige Copolymerisate
DE60104506T2 (de) Hydroxyfunktionelle (Meth)acrylat-Copolymere sowie Überzugsmischungen
AT405518B (de) Neue acrylatpolymerisate, deren grundlage polyesterharze oder polyester-oligomere sind, deren herstellung und verwendung in beschichtungsmitteln
DE4119857A1 (de) Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidharzen
DE602004001354T2 (de) Zweikomponenten-Beschichtungszusammensetzungen
EP1017749B1 (de) Härtbare beschichtungszusammensetzung
EP1862485B1 (de) Wässrige Kopolymerisatdispersionen mit verbesserter Blockfestigkeit
DE4407409A1 (de) Beschichtungsmittel auf Basis eines hydroxylgruppenhaltigen Polyacrylatharzes und seine Verwendung in Verfahren zur Herstellung einer Mehrschichtlackierung
EP0680977B1 (de) Hydroxy- und Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln
DE4416282A1 (de) Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel, deren Herstellung und Verwendung
EP0912644A1 (de) Beschichtungsmittel auf basis eines verzweigten hydroxylgruppenhaltigen polyacrylatharzes enthaltend cycloaliphatische monomereinheiten und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung
EP0382749A1 (de) Überzugsmittel auf der basis eines acrylatcopolymerisats mit hydroxyl-, carboxyl- und tertiären aminogruppen, verfahren zur herstellung des überzugsmittels sowie seine verwendung
DE602004005952T2 (de) Wässrige Zweikomponenten-Beschichtungsmittel
DE60119262T2 (de) Beschichtungsmittelzusammensetzungen auf Basis Hydroxy-funktioneller (Meth)Acrylcopolymerisate
EP0714915B1 (de) Niedermolekulare funktionelle Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0772647A1 (de) Polyacrylatharzlösungen mit verbesserter farbzahl und verwendung
EP0656924B1 (de) Verfahren zur mehrschichtlackierung von substraten
EP0741149B1 (de) Neue niedermolekulare OH-funktionelle Copolymerisate mit hoher Seitenkettenverzweigung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE4338703C1 (de) Überzugsmittel für transparente Decklackschichten und deren Verwendung bei Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen
DE4342198A1 (de) Bei niedrigen Temperaturen härtbares Überzugsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition