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DE60120159T2 - Hautpflegemittel - Google Patents

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DE60120159T2
DE60120159T2 DE60120159T DE60120159T DE60120159T2 DE 60120159 T2 DE60120159 T2 DE 60120159T2 DE 60120159 T DE60120159 T DE 60120159T DE 60120159 T DE60120159 T DE 60120159T DE 60120159 T2 DE60120159 T2 DE 60120159T2
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DE
Germany
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ala
skin
derivative
ester
ppix
Prior art date
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DE60120159T
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English (en)
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DE60120159D1 (de
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Johan Moan
Montreal Uni. Hospital Center Robert Monteal BISSONNETTE
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Photocure ASA
Original Assignee
Photocure ASA
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Publication date
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Publication of DE60120159T2 publication Critical patent/DE60120159T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Hautpräparation, enthaltend Derivate der δ-Aminolävulinsäure (ALA) und Substanzen, die UVA- und UVB-Strahlen absorbieren, ein Verfahren zum Schutz der Haut von Säugern und die Verwendung der Präparation zum Sonnenschutz.
  • Alle drei Hautkrebstypen, Basal-Zell-Karzinom (BCC, 10.000 pro Jahr in Norwegen), Squamosus-Zellkrebs (SCC, 6 bis 700 pro Jahr in Norwegen) und malignes Melanom der Haut (CMM, 900 bis 1.000 pro Jahr in Norwegen) werden im wesentlichen durch Sonnenbestrahlung ausgelöst. Dies wird deutlich durch ihr Muster der Lokalisierung auf dem Körper und durch den Nord-Süd-Gradienten der Inzidenz demonstriert (z.B. dreimal häufiger an der Südküste von Norwegen als im nördlichen Norwegen). Jahrzehntelang ist das Auftreten von Hautkrebs schneller angestiegen als das Auftreten der meisten anderen Krebsarten und es gibt wenig Zweifel, dass dies an dem verstärkten Sonnenbaden liegt, häufigeren Reisen in südliche Gefielde und häufigere Verwendung von Solarien. Ein ähnlicher Anstieg wie der in Norwegen kann in den meisten westlichen Ländern mit einer weißen Bevölkerung beobachtet werden. Das häufigere Sonnenbaden ist wahrscheinlich im wesentlichen auf einen kulturellen Druck zurückzuführen, wobei eine gebräunte Haut ein Zeichen von Überfluss, Wohlstand und guter Gesundheit ist.
  • Sonnencremes mit zugefügtem "Sonnenfaktor", die UVB (Wellenlängen zwischen 280 und 320 nm) und UVA (Wellenlängen zwischen 320 und 400 nm) absorbieren, werden in großen Teilen der Welt weit verbreitet verwendet. Diese Sonnencremes stellen jedoch keinen vollständigen Schutz gegen eine solche Strahlung bereit, haben jedoch die Wirkung, dass sie die Dosis in einem größeren oder geringeren Ausmaß reduzieren.
  • Die Verwendung von Sonnencremes mit einem Sonnenfaktor scheint jedoch das Auftreten von Hautkrebs nicht reduziert zu haben. Noch scheint das Gegenteil der Fall zu sein. Es kann angenommen werden, dass, da die Sonnencremes einen Schutz gegen einen Sonnenbrand bieten, sie ein falsches Gefühl der Sicherheit verleihen, mit dem Ergebnis, dass die Menschen dazu verleitet werden, in der Sonne länger, als sie sollten, zu bleiben. Dies verlagert den Schutz, der durch die Sonnencreme bereitgestellt wird, zu einer erhöhten Aussetzungszeit.
  • Kürzliche Forschungen haben gezeigt, dass die Sonnencremes vermutlich keinen so guten Schutz gegen eine Belastung des Immunsystems und eine Entwicklung eines malignen Melanoms, wie gegen einen Sonnenbrand bereitstellen. Dies ist mit der Tatsache assoziiert, dass während der Sonnenbrand (das Erythem) im wesentlichen auf UVB zurückzuführen ist, dass die UVA-Strahlung, wovon es 30- bis 50mal mehr gibt als UVB-Strahlung im Solarspektrum, sowohl eine Beeinträchtigung des Immunsystems als auch eine Entwicklung von Melanom auslöst. Dies scheint für das kurzwellige (blaue) sichtbare Licht zu gelten, das von den jetzt sich in Verwendung befindenden Sonnencremes nicht gestoppt wird. Da die Aktionsspektren für die Pigmentierung, den Sonnenbrand und Hautkrebs im UVB-Bereich fast identisch sind, während UVA und sichtbares blaues Licht das Aktionsspektrum für das maligne Melanom dominieren, ist es daher nicht möglich, eine Pigmentierung (eine gelbbraune Hautfarbe) auf traditionelle Weise zu erreichen, selbst wenn eine Creme mit einem "Sonnenfaktor" verwendet wird, ohne sich einem erhöhten Risiko für einen Hautkrebs auszusetzen. Sowohl UVB als auch UVA induzieren die Synthese von Melanin, dem Pigment, das die gelbbraune Hautfarbe ausmacht. Melanin absorbiert sowohl UVB als auch UVA und hat so eine schützende Wirkung. Dieser Schutz ist jedoch nicht ausreichend, um bei Menschen mit heller Haut (Typen I bis III) die Entwicklung von Hautkrebs zu verhindern.
  • Es besteht daher ein großer Bedarf an einer Hautcreme, die gegen die schädlichen Wirkungen der Sonne, wie oben dargestellt, schützt, während eine akzeptable Pigmentierung der Haut bereitgestellt wird.
  • Sowohl aus dem US-Patent Nr. 5,520,905 als auch der EP 0 633 017 A2 sind kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen bekannt, die absorbierende Mittel für UVA- und UVB-Strahlung zusätzlich zu einer Kombination aus δ-Aminolävulinsäure (ALA) und mindestens einem Antioxidanz enthalten. Es wird gesagt, dass diese Zusammensetzungen einen Schutz gegen Hautschäden aufgrund einer Aussetzung gegenüber Licht bereitstellt. Aus Photochemistry and Photobiology, 1997, 66(4): 493–496 ist weiterhin bekannt, dass wenn ALA topisch auf Nacktmäuse aufgebracht wird und diese einer Behandlung mit simulierter Solar-UV-Bestrahlung ausgesetzt werden, die ausgesetzten Bereiche erythematös werden, wobei zusätzlich eine fotoinduzierte Karzinogenese verzögert war. Darauffolgende Experimente haben gezeigt, dass das Aussetzen gegenüber Licht von ALA, das die Erzeugung des Protoporphyrins IX (PpIX) induziert, sich über Hautbereiche verteilt, die deutlich größer sind als ein Bereich, auf den ALA ursprünglich aufgebracht wurde (Proc. Photochemotherapy of Cancer and Other Diseases, Band 3563, 1999). Zusammen mit der Beobachtung, dass die Lichtaussetzung von Nacktmäusen in Photochemistry and Photobiology (1997, 66(4): 493–496) deutlich zu Unbehagen und Schmerzen führte, bewertet auf der Basis der Irritation der Tiere, und den breiten Bereich der Haut, der beteiligt ist, wenn ALA verwendet wird, scheint die Verwendung von ALA in Hautcremes substanzielle Nebenwirkungen zu haben.
  • Wie im folgenden dokumentiert, wird eine Anwendung von ALA-haltiger Sonnencreme über große Hautbereiche zu einer breiten Verteilung der Verbindung im Körper führen. Es ist auf dem Gebiet der Porphyrieerkrankungen wohlbekannt, dass die Anhäufung von ALA im Körper zu Nebenwirkungen führen kann, da es bekannt ist, dass ALA sowohl Leber- als auch neurotoxisch sein kann.
  • Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Sonnenschutzzusammensetzung bereitzustellen, die die oben erwähnten Nebenwirkungen nicht aufweist.
  • Diese Aufgabe wird mit der vorliegenden Erfindung erreicht, die in den beigefügten Ansprüchen gekennzeichnet ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Hautpräparation, die sich auf vorteilhafte Weise der schützenden Wirkung bedient, die ALA-Derivate im Zusammenhang mit Sonnenlicht bereitstellen können. Die Erfindung betrifft so eine Präparation, basierend auf einer standardisierten kommerziellen Basis, wozu ein UVB-absorbierendes Mittel, ein UVA-absorbierendes Mittel und ein ALA-Derivat zugefügt werden. Das Derivat ist gewählt aus der Gruppe, umfassend Ester- und Aminoderivate von ALA. Kommerziell erhältliche und getestete UVB- und UVA-absorbierende Mittel werden in Konzentrationen verwendet, die einen Schutzfaktor von mindestens 20 bereitstellen. Von den ALA-Derivaten wird eine Konzentration verwendet, die 1000- bis 50fach niedriger ist als die, die für die fotodynamische Behandlung von Hautkrebs verwendet wird (20% auf Gewichtsbasis).
  • Die Creme gemäß der Erfindung hat daher die folgende Wirkung:
    • 1) Sie eliminiert sowohl die UVB- als auch die UVA-Strahlung und verhindert die gewöhnliche Hautkrebsentwicklung.
    • 2) Sie stimuliert die Melanogenese in der Haut durch Produktion von PpIX aus dem ALA-Derivat und macht es so möglich, sich ohne ein Risiko von Hautkrebs zu bräunen.
    • 3) Sie hat eine anti-kanzerogene Wirkung (wirkt der Krebsentwicklung entgegen).
  • Die Präparation wird wie übliche Sonnencreme/-ö1 angewendet, bevor man in die Sonne geht.
  • Die vorliegenden Erfinder haben Forschungen durchgeführt, die zeigen, dass die Melaninsynthese weiter durch Anwendung der Derivate von δ-Aminolävulinsäure (ALA), insbesondere der Ester- oder Aminoderivate auf die Haut stimuliert werden kann. ALA-Derivate haben eine bräunende Wirkung auf vollständig unterschiedliche Weise als UVB und UVA. Die Porphyrinsynthese wird stimuliert, indem man sich der Hautzellbiosynthese von Häm bedient. Geringe Menge des Protoporphyrins IX (PpIX) häufen sich dadurch in den Hautzellen an. PpIX ist eine fotosensibilisierenende Substanz, die während der Aussetzung einen oxidativen Zellschaden auslöst. PpIX wird in den Mitochondrien der Zellen gebildet, jedoch nicht in den Kern absorbiert. Während des Sonnenbads wird daher PpIX keinerlei genetische Schäden auslösen, die die Basis für eine Krebsentwicklung bilden können, wie im Fall von UVB und UVA. Der oxidative Zellschaden, der sich ergibt, wenn die Haut nach der Behandlung mit ALA-Derivaten ausgesetzt wird, stimuliert die Melaninsynthese, d.h. die Pigmentierung. Die detaillierte Biosynthese von Melanin ist nicht bekannt, weder für UVB, UVA noch für ein Aussetzen gegenüber PpIX, es wird jedoch angenommen, dass UVB über einen DNA-Schaden arbeitet.
  • Es wurde gezeigt, dass die Gegenwart geringer Mengen von PpIX, erzeugt durch ALA, in der Haut von Mäusen, die mit UV bestrahlt wurden, eine anti-kanzerogene Wirkung aufweist.
  • PpIX inhibiert die Entwicklung von UV-induziertem Hautkrebs bei den Tieren. ALA-Derivate erzeugen auch PpIX.
  • ALA-Derivate haben dadurch eine doppelt schützende Wirkung:
    • 1) Sie stimulieren, d.h. sie beschleunigen die Pigmentierung (was eine schützende Wirkung gegen UVB und UVA hat), ohne einen DNA-Schaden auszulösen, der wiederum zu einer Krebsentwicklung führen könnte. So demonstrierten fluoreszenzmikroskopische Experimente, dass die durch diese Cremes gebildete aktive Substanz, PpIX, nicht in Zellkernen existiert, wo es DNA gibt, sondern im Zytoplasma, im wesentlichen in den Mitochondrien (Daten nicht beigefügt). Weiterhin haben Patienten mit der ererbten Erkrankung erythropoetische Protoporphyrie (EPP) große Mengen PpIX in ihrer Haut. Für diese Patienten wurden keine Fälle von Hautkrebs berichtet. Obwohl diese Erkrankung selten ist, sollte man Berichte über Hautkrebs bei EPP-Patienten über eine längere Zeitspanne und in vielen Ländern erwarten, da ihre Haut mit besonderer Aufmerksamkeit überwacht wird.
    • 2) ALA-Derivate hatten eine inhibierende Wirkung auf die Entwicklung von Hautkrebs. Geringe Mengen UVB und UVA werden jede Sonnencreme passieren, unabhängig vom Schutzfaktor. Das in der Haut durch die ALA-Derivate gebildete PpIX wird die Haut gegen eine UVB- und UVA-induzierte Krebsentwicklung schützen. Zusätzlich hat der vorliegende Erfinder beobachtet, dass die Hautreaktion gegenüber einem Aussetzen gegenüber Licht einer mit ALA-Derivaten behandelten Haut auf diejenigen Bereiche begrenzt ist, die von der Zusammensetzung bedeckt sind. Dies ist eine überraschende und positive Wirkung im Vergleich mit der Wirkung von ALA. Außerdem haben ALA-Ester eine vollständig unterschiedliche Pharmakokinetik und sind im Vergleich mit ALA antikanzerogen.
  • Zusammengefasst haben ALA-Ester einige extrem überraschende Vorteile gegenüber ALA: Wenn ALA auf die Haut von Mäusen angewandt wird, passiert es schnell in den Blutkreislauf und induziert PpIX in der gesamten Maus, in der Haut und überall, in der Leber, im Verdauungstrakt usw. ALA-Ester treten andererseits nicht in den Blutkreislauf ein und erzeugen PpIX nur an der Hautlokalität, auf die sie aufgebracht wurden. Dies ist überraschend, das die Ester lipophiler sind als ALA selbst und man daher erwarten könne, dass sie einfacher durch die Epidermis und in den Blutkreislauf eintreten würden. Weiterhin unterscheidet sich die Kinetik der PpIX-Produktion von derjenigen von ALA. Während sie eine Pigmentierung während der Lichtaussetzung induzieren, scheinen sie oberflächlicher in der Haut zu wirken als ALA. Diese Unterschiede lassen sie für die Sonnencremeverwendung besser geeignet erscheinen als ALA.
  • Gemäß der Erfindung wird eine Präparation oder Zusammensetzung bereitgestellt, die auf die Haut im Zusammenhang mit einem Sonnenbaden aufgebracht wird und die die Bildung von Hautpigmenten unterstützt, gegen die kanzerogenen Wirkungen von UVA und UVB-Strahlen schützt und eine anti-kanzerogene Wirkung aufweist. Die Präparation umfasst UVA-absorbierende Mittel, UVB-absorbierende Mittel, ALA-Derivat, pharmazeutisch annehmbare Träger, Emulgatoren, Verdünnungsmittel und Konservierungsmittel, die für eine dermale topische Anwendung geeignet sind.
  • UVB- und UVA-absorbierende Mittel werden aus bekannten, kommerziell erhältlichen Substanzen gewählt, die zur Verwendung in Sonnencremes zugelassen sind, wie z.B. Oxybenzolen, Methoxycinnamaten, Salicylaten, Benzophenonderivaten, Phenylbenzidinderivaten und Methoxybenzoylderivaten, zusätzlich zu physikalischen Filtern wie Titandioxid, Zinkoxid, Calciumcarbonat, Kaolin, Magnesiumoxid, Eisenoxid oder Talk. Es werden vorzugsweise Verbindungen gewählt, die in einem möglichst geringen Ausmaß in den Blutkreislauf eindringen und Konzentrationen, die einen Schutzfaktor von mindestens 20 bereitstellen.
  • Die ALA-Derivate werden in Konzentrationen von 0,02% bis 0,4%, basierend auf dem Gewicht der vollständigen Zusammensetzung, angetroffen.
  • Die Zusammensetzung kann als Öl, Gel, Creme, Salbe, Paste, Spray, Sticks oder in anderen auf dem Gebiet bekannten Formen formuliert werden. Die Formulierungen enthalten außerdem die aktiven Verbindungen, Verdickungsmittel, Geliermittel, Suspendiermittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel und Farbstoffe, die dem Fachmann auf dem Gebiet der Pharmazie wohlbekannt sind.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform umfasst eine Präparation auf üblicher kommerzieller Basis, worin die Konzentrationen der UVA- und UVB-absorbierenden Mittel einen Schutzfaktor von mindestens 20 bereitstellen und das ALA-Derivat ein ALA-Ester ist, z.b. ALA-Methylester, mit einer Konzentration von 0,02% bis 0,4%, basierend auf dem Gewicht der Creme.
  • Die Erfindung wird nun durch die Beispiele und Figuren gestützt, die in keiner Weise den Umfang des Schutzes begrenzen sollen, der durch die beigefügten Ansprüche definiert ist.
  • 1 Menschliche Hände mit einer ALA- und ALA-Methylester-haltigen Creme, aufgebracht auf die Hautoberfläche (A:ALA; M:ALA-Methylester). Die unteren Felder (B) sind Vergrößerungen der korrespondierenden oberen Felder (A). In den linken Feldern wurde die Haut gegenüber Licht (350 bis 400 nm) für 5 min ausgesetzt, in den rechten Feldern betrug die Lichtaussetzungszeit 1 min. Die ausgesetzten Bereiche werden mit unterbrochenen Kreisen markiert.
  • 2 Lichtemission (rel.u) gegen Wellenlänge (nm) von dem in 1 verwendeten unsichtbaren Licht (black light).
  • 3A, B PpIX-Fotobleichen unter UV-Aussetzung bei 368 nm. ALA (A) und ALA-Methylester (M) wurden topisch 2 Stunden auf die Haut der Nacktratte aufgebracht. Eine Fluoreszenzkinetik für die Anregungswellenlänge war 410 nm. Das untere Feld zeigt normalisierte Intensitäten, worin die Fluoreszenzintensität bei der Zeit 0 auf 1 gestellt ist.
  • 4A, B PpIX-Fotobleichen unter UV-Aussetzung wie in 3A, B, wobei die ALA- und ALA-Methylester-haltige Creme 24 Stunden aufgebracht wurde.
  • 5 Eine haarlose Maus mit einer Creme, enthaltend ALA-Methylester, aufgebracht zwischen den Pfeilen, nach einer Aussetzung gegenüber Laserlicht für 1 min, wobei das Lichtaussetzen 10mal in 2 Wochen wiederholt wurde.
  • 6 Obere Felder (A). Menschliche Arme mit ALA-(A) und ALA-Methylester (M)-haltiger Creme, die 4 Stunden aufgebracht wurde, woraufhin die Creme entfernt und der Arm 3 min Licht ausgesetzt wurde. Unteres linkes Feld (B). Menschlicher Arm, eine Woche nach einer einzelnen nicht-erythemogenen Behandlung innerhalb der Pfeile. Unteres rechtes Feld (B). Menschlicher Arm, 2 Wochen nach einer Lichtaussetzung (20% ALA; 1 min Licht).
  • 7 Gewebeverteilung der PpIX-Fluoreszenzintensität bei Mäusen nach topischer 5-stündiger Anwendung einer 20%igen ALA/ALA-Me/ALA-Hex-Creme.
  • 8 Gewebeverteilung der PpIX-Fluoreszenzintensität bei Mäusen nach topischer 20-stündiger Anwendung einer 20%igen ALA/ALA-Me/ALA-Hex-Creme. Die Fluoreszenz wurde durch ein LS 50B-Spektrofluorimeter gemessen.
  • 9 Konzentration von PpIX im Plasma 20 Stunden nach der topischen Anwendung von 20% ALA, ALA-Methylester (Me) oder ALA-Hexylester (Hex).
  • 10 Nackte BALB/c-Mäuse, fotografiert 8 Stunden, nachdem Cremes, die ALA und ALA-Methylester enthielten, auf die Bereiche der Haut aufgebracht wurden, die mit unterbrochenen Kreisen markiert sind.
  • Beispiel 1
  • Tierexperimente zeigen, dass die UV-Induktion von Hautkrebs durch ALA-Cremes verzögert wird, die PpIX erzeugen (Photochemistry and Photobiology, 1997, 66(4): 493–496), wie Cremes, die ALA-Ester enthalten.
  • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel demonstriert, dass ALA tiefer in die menschliche Haut penetriert und das resultierende Erythem eine größere Hautoberfläche bedeckt als nach einer Anwendung von ALA-Methylester.
  • Experimenteller Teil
  • Eine hohe Konzentration von ALA und ALA-Methylester (20%, Sigma) in einer Creme (Unguentum Merck) wurde auf einen kreisförmigen Bereich mit einem Durchmesser von 1 cm für 5 Stunden auf beide Hände einer Person aufgebracht, 1 (A, B). A bedeutet ALA, M bedeutet ALA-Methylester. Die Bereiche des Aufbringens sind durch die gepunkteten Kreise in der Figur dargestellt. Die Creme mit den Arzneimitteln wurde vorsichtig abgewaschen und die Bereiche wurden gegenüber üblichem unsichtbarem Licht aus einem Fluoreszenzrohr ausgesetzt. Die Wellenlängen des Lichts fallen in den Bereich von 350 bis 400 nm, 2. Eine Aussetzung von 5 Minuten wurde auf die linke Hand und eine Aussetzung von 1 Minute auf die rechte Hand angewandt. Diese Aussetzungen sind beide sehr viel größer als diejenigen, die ein Sonnencremeverwender erleben würde, wurden jedoch gewählt, um den Unterschied in der Penetrationstiefe zwischen ALA und dem ALA-Methylester zu demonstrieren.
  • Ergebnisse
  • Die hier verabreichten längeren Aussetzungen induzieren, wie für die Demonstration beabsichtigt, ein Erythem, das sich vom Bereich der Anwendung her ausbreitet. Die Ausbreitung war bei ALA sehr viel stärker ausgeprägt als bei dem ALA-Methylester. Bei ALA war das Erythem zirkulär und bedeckte sowohl den oberen als auch den unteren Teil der Hand, während sich bei dem ALA-Methylester das Erythem nur in einem Halbkreis im oberen Teil der Hand entwickelte, wo die Haut gemäß gut etablierten physiologischen Kenntnissen dünner ist. Das Fluoreszenzmuster von PpIX wurde deutlich gesehen und stimmte mit dem Erythem überein (Daten nicht dargestellt).
  • Schlussfolgerung
  • ALA scheint dickere Haut zu durchdringen und PpIX tiefer zu induzieren als der ALA-Methylester dazu in der Lage ist. Dies ist im Hinblick auf die Tatsache überraschend, dass ALA-Methylester das lipophilere der beiden Arzneimittel ist. Für die Anwendung in einer Sonnencreme hat der ALA-Methylester daher einen starken Vorteil, da er ein niedrigeres Potenzial zum Eindringen ins Blut aufweisen würde.
  • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel demonstriert die Unterschiede in den Fotobleichraten von PpIX, erzeugt in der Haut von Nacktratten nach Anwendung von ALA und ALA-Methylester.
  • ALA und sein Methylesterderivat wurden auf die Haut von Nacktratten (RWT Nu/Nu) für 2 (3a und b) und 24 Stunden (4a und b) aufgebracht. Dann wurde die Haut gegenüber Licht in einem Wellenlängenbereich um 368 nm ausgesetzt. Die Intensität lag in einer Größenordnung von 20 W/m2. Es kann beobachtet werden, dass das von ALA-Me erzeugte PpIX schneller gebleicht wird als von ALA erzeugtes PpIX. Dies stimmt mit dem Ergebnis von Beispiel 2 überein und zeigt an, dass ALA PpIX tiefer in der Rattenhaut erzeugt als dies ALA-Me tut.
  • Beispiel 4
  • Dieses Beispiel zeigt Beweise, die unterstützen, dass sowohl ALA als auch ALA-Derivate eine Pigmentierung in der Maushaut und der menschlichen Haut induzieren.
  • Experiment A
  • ALA-Methylester (1% in Unguentum Merck Creme) wurde auf die Haut von C3H/Tif haarlosen Mäusen aufgebracht. Eine Stunde nach der Anwendung wurden die Mäuse Licht für 1 min ausgesetzt (rotes Laser-Licht, 100 m/Wcm2 633 nm). Es wurde kein Erythem beobachtet. Die Behandlung wurde 10mal in 2 Wochen wiederholt.
  • Experiment B
  • ALA und ALA-Derivate in Cremes wurden auf unterschiedliche Bereiche auf dem Vorderarm einer Person aufgebracht. Vier Stunden später wurde die Creme entfernt und der Arm unsichtbarem Licht ausgesetzt, mit 380 nm für 1 bis 5 min. Die Haut des Arms wurde für zwei Wochen überprüft.
  • Ergebnisse
    • A. Die Haut der Mäuse, die dem Arzneimittel und Licht ausgesetzt wurden, pigmentierte graduell. Die Haut außerhalb des Punkts der Aufbringung des Arzneimittels veränderte sich weder im Hinblick auf Farbe noch im Hinblick auf die Morphologie (5).
    • B. Hohe Dosen des Lichts (3 min) und des Arzneimittels (20%) führten zu einem Erythem, wie beispielhaft dargestellt für ALA (A) und ALA-Methylester (M) in den oberen Feldern (A) von 6. Niedrigere Dosen des Arzneimittels und von Licht ergaben kein beobachtbares Erythem, jedoch trat eine Woche nach einer solchen niedrigen Dosis einer einzelnen nicht-erythemogenen Behandlung von ALA eine deutlich sichtbare Pigmentierung (Melanogenese) auf (6, unterer linker Feldbereich, markiert durch Pfeile) (B). Eine leicht erythemogene Lichtaussetzung (20% ALA, 1 min Licht) führte auch zu einer späteren Pigmentierung, beispielhaft dargestellt auf dem unteren rechten Feld von 6, das 2 Wochen nach der Lichtaussetzung genommen wurde (Bereiche, markiert mit A und Pfeilen). Die Lichtaussetzung ergab keine Reaktion außerhalb des Bereichs der Arzneimittelanwendung, wie durch die Pfeile dargestellt ist. Außerdem ergab die Arzneimittelanwendung allein keine Wirkung.
  • Schlussfolgerung
  • Die topische Anwendung von ALA oder ALA-Derivaten auf Maus- und menschliche Haut, gefolgt von einer Lichtaussetzung, führt zu einer Melanogenese (braune Pigmentierung). Hohe Dosen von Arzneimittel und Licht ergeben ein Erythem. Die Pigmentierung kann sowohl durch erythemogene Einzelaussetzungen als auch wiederholte nicht-erythemogene Aussetzungen erreicht werden.
  • Beispiel 5
  • Dieses Beispiel demonstriert, dass die topische Anwendung von ALA zu einer deutlich breiter verteilten Produktion von PpIX führt als die topische Anwendung von ALA-Derivaten.
  • ALA-, ALA-Methylester- und ALA-Hexylester-haltige Cremes wurden lokal auf die Hautoberfläche von haarlosen Mäusen aufgebracht. Fluoreszenzintensitäten wurden als Anzeigen der Konzentration von PpIX auf der Anwendungsstelle (Haut), in entfernten Hautstellen, in der Leber, den Verdauungsorganen, der Lunge, den Muskeln und dem Gehirn und Plasma verwendet.
  • 5-Aminolävulinsäure (ALA) und 5-Aminolävulinsäuremethylester (ALA-Me) wurden von Sigma. St. Louis, Mo erworben. 5-Aminolävulinsäurehexylester (ALA-Hex) wurde von PhotoCure ALS (Oslo, Norwegen) erhalten.
  • Eine Creme wurde unter Verwendung von 20% (G/G) ALA, ALA-Me oder ALA-Hex in einer Salbe (Unguentum, Merck, Darmstadt, Deutschland) hergestellt. Ungefähr 0,2 mg der frisch hergestellten Creme wurden auf einen einzelnen Punkt mit einem Durchmesser von 1 cm auf eine normale Haut jeder Maus aufgebracht. Ein Haftverband (OpSite Flexigrid, Smith and Nephew Medical, LTD, Hull, England) mit einem eingestanzten Loch mit einem Durchmesser von 1 cm wurde zunächst auf die Haut gegeben. Dann wurde die Creme auf die Haut in dem ausgestanzten Loch aufgebracht und mit einem anderen ähnlichen Verband abgedeckt. Es wurden 20 Stunden Anwendungszeit verwendet.
  • Weibliche Balb/c-Athymus-Nacktmäuse wurden von Bomholt Gaard (Ry, Dänemark) erhalten. Zu Beginn jedes Experiments waren sie 7 bis 8 Wochen alt und wogen 18 bis 25 g. Drei Mäuse wurden in einem Käfig beherbergt, und zwar mit autoklavierten Filterabdeckungen in einem Raum mit abgedämpftem Licht bei konstanter Temperatur (24 bis 26°C) und Luftfeuchtigkeit (30 bis 50%). Nahrungsmittel und Streu waren sterilisiert und den Mäusen wurde Leitungswasser ad libitum in sterilisierten Flaschen verabreicht. Für die richtige Anwendung der Creme wurde eine Anästhesie, hypnorm dormicum (ungefähr 4 ml/kg Körpergewicht) i.p. den Mäusen injiziert. Die Mäuse wachten innerhalb von 1 Stunde auf und erschienen während der ALA-Anwendung normal aktiv.
  • Bestimmung von PpIX-Konzentrationen in Geweben
  • Das Verfahren zur Bestimmung der Mengen von PpIX in Geweben wurde bereits früher beschrieben (Ma et al., 1998). Kurz gefasst wurden direkt nach der Sammlung der Gewebe die frischen Gewebsproben zweimal in PBS gespült, auf sauberem Papier trockengetupft, gewogen und dann in Suspension in einer Lösung von 1% SDS in 1 N Perchlorsäure/Methanol (1:1 V/V) durch einen Ystral (Dottingen, Deutschland) mechanischem Homogenisator gebracht. Nach dem Homogenisieren wurden die Gewebssuspensionen eingefroren, getaut, beschallt, in demselben Lösungsmittel verdünnt und zentrifugiert. Die PpIX-Niveaus in den Überständen wurden quantitativ durch Aufzeichnung der Fluoreszenz-Emissionsspektren der Proben unter Verwendung eines Perkin-Elmer (Norwalk, CT) LS 50B Spektrofluorimeters bestimmt. Die Anregungswellenlänge war 407 nm, die Schlitzbreite korrespondierte zu einer Auflösung von 15 nm und die Emissionswellenlänge wurde von 550 bis 700 nm gescannt. Ein Cut-Off-Filter wurde verwendet, um gestreutes Licht von kürzeren Wellenlängen als 515 nm aus dem Licht zu entfernen, das das Nachweissystem des Spektrometers erreichte. Die Konzentrationen von PpIX in den Proben wurden durch Zugabe einer bekannten Menge des Arzneimittels (interner Standard), vergleichbar mit dem, das bereits im Extraktionsmedium vorlag, und nochmaliges Aufzeichnen der Emissionsspektren bestimmt. Die Konzentrationen werden in Mikrogramm PpIX pro Gramm Feuchtgewebe angegeben.
  • PpIX-Konzentrationen im Plasma
  • Direkt, nachdem die Mäuse getötet worden waren, wurde Gesamtblut direkt aus dem rechten Atrium des Herzen entnommen. Das Gesamtvolumen des erhaltenen Bluts von jeder Maus betrug ungefähr 0,2 ml und wurde in EDTA-behandelten Mikroröhrchen selektiert. Die roten Blutzellen wurden fluorimetrisch, wie oben beschrieben, bestimmt.
  • Wie in 7 und 8 demonstriert, erzeugte ALA signifikant mehr PpIX außerhalb der Anwendungsstelle, sowohl nach 5stündiger Anwendungszeit (7) als auch nach 20stündiger Anwendungszeit (8), im Vergleich mit dem ALA-Methylester. Dementsprechend war die Konzentration von ALA im Plasma höher als sowohl beim ALA-Methylester als auch beim ALA-Hexylester (9).
  • Beispiel 6
  • Dieses Beispiel demonstriert, dass im Gegensatz zu ALA der angewandte ALA-Methylester auf den Hautbereich begrenzt ist, auf den er aufgebracht wird.
  • Creme, die 20% ALA und 20% ALA-Methylester enthielt, wurde auf den Bereich aufgebracht, der durch durchbrochene Kreise markiert ist (9) und zwar auf die Haut von nackten BALB/c-Mäusen und Fotos wurden unter UV-Lampenbeleuchtung nach 8 Stunden genommen. Die Fotos zeigten einen deutlichen Unterschied in der Lokalisierung der Protoporphyrin IX (PpIX) -Fluoreszenz. ALA-Methylester hatte PpIX nur in dem Bereich erzeugt, auf den die Creme aufgebracht wurde, während PpIX, das von ALA erzeugt wurde, auf der gesamten Haut lokalisiert ist. Dies demonstriert, dass ALA durch das Blut (9) auf den ganzen Körper verteilt wird, während das ALA-Methylester erzeugte PpIX nur in dem Teil der Haut lokalisiert ist, auf – den der Ester aufgebracht wurde.
  • Beispiel 7
  • Dieses Beispiel demonstriert, dass ALA-Butylester und ALA-Hexylester, die auf die Vorderarmhaut eines kaukasischen Mannes aufgebracht wurden, weniger Erythem erzeugten als ALA.
  • Eine Creme (Unguentum, Merck), die 20% ALA, ALA-Butylester bzw. ALA-Hexylester enthielt, wurde auf drei getrennte Bereiche auf die Haut des Vorderarmes eines kaukasischen Mannes aufgebracht. Zwei Stunden später wurden die Hautbereiche einem UVA-Licht aus einer Lampe für unsichtbares Licht für 5 min ausgesetzt. Vierundzwanzig Stunden später wurde ein signifikant ausgeprägtes Erythem in dem ALA-Bereich beobachtet, während ein signifikantes, jedoch schwächeres Erythem für den ALA-Butylester und den ALA-Hexylester beobachtet wurde (Daten nicht beigefügt).
  • Der in den Hautbereichen erzeugte Gehalt an PpIX wurde durch Messung der Fluoreszenzemissionsspektren bewertet. Korrespondierend zu den beobachteten Erythemen demonstrierte ALA die höchste Konzentration an PpIX, während sie bei dem ALA-Butylesterbereich kleiner war und am geringsten im ALA-Hexylesterbereich.
  • Beispiel 8
  • Dieses Beispiel demonstriert, dass ALA-Methylester einen Hautkrebs verhindert, der durch UV-Bestrahlung induziert wird.
  • Die Fähigkeit multipler fotodynamischer Therapie (PDT) -Sitzungen mit topischem ALA-Methylester (ALA-Me), um Hautkrebs zu verhindern, der durch ultraviolette Bestrahlung (UV) induziert wird, wurde bei der SKH1-haarlosen Maus untersucht. Gruppen von 20 Mäusen wurden 5 Tage pro Woche gegenüber UV aus FS20-Röhren ausgesetzt. Eine Gruppe wurde wöchentlich mit 8% topischem ALA-Me, gefolgt 2 Stunden später, von 1,2 J/cm2 Licht aus einem Diaprojektor behandelt. Die Zahl, Lokalisierung und Größe von Hauttumoren wurde wöchentlich aufgezeichnet. Eine andere Studiengruppe beinhaltet: Mäuse, behandelt mit 8% ALA-Me und nicht gegenüber Licht ausgesetzt, Mäuse, die gegenüber UV und Vehikel ausgesetzt wurden, Mäuse, die gegenüber topischem ALA-Me und Licht, aber noch nicht UV ausgesetzt wurden, wie auch Mäuse, die gegenüber UV ausgesetzt wurden, wobei die Hälfte ihrer Körper mit 8% ALA-Me und die Hälfte ihrer Körper mit dem Vehikel behandelt wurden. ALA-Me-PDT induzierte eine signifikante Verzögerung der Zeit, nach der der erste Tumor auftrat im Vergleich mit Mäusen, die nur UV ausgesetzt wurden (p < 0,0001). Nach 26 Wochen UV-Aussetzung waren große Tumoren (≥ 4 mm) bei 14 Mäusen der UV-Gruppe vorhanden im Vergleich mit nur einer Maus in der UV-ALA-Me-Gruppe. Bei Mäusen, die auf einer Seite mit ALA-Me und auf einer Seite mit dem Vehikel behandelt wurden, wurde die Verzögerung des Auftretens von Tumoren nur auf der Seite beobachtet, die mit ALA-Me behandelt wurde, was eine lokale anstelle einer systemischen Wirkung als Grund für dieses Phänomen nahe legt. Eine in-vivo-Fluoreszenzspektroskopie und eine quantitative Fluoreszenzmikroskopie zeigten, dass es eine bevorzugte Anhäufung von Protoporhyrin IX in den Tumoren gab, im Vergleich mit der benachbarten, UV ausgesetzten Haut und normaler Haut zum Zeitpunkt der Lichtaussetzung. Es wird daraus gefolgt, dass topisches ALA-Me-PDT das Auftreten von UV-induzierten Hauttumoren wie auch die Inzidenz großer Tumoren ohne Erhöhung von Mortalität oder Morbidität verzögerte.

Claims (13)

  1. Hautpräparation mit antikanzerogenen und Sonnenschutzwirkungen, enthaltend UVA- und UVB-absorbierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein Derivat von δ-Aminolävulinsäure (ALA) in einer üblichen kommerziellen Basis mit konventionellen Zusatzsubstanzen enthält.
  2. Hautpräparation gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Sonnenschutzfaktor von mindestens 20 aufweist und dass die Konzentration des ALA-Derivats 0,01 bis 1%, basierend auf dem Gewicht der Präparation, beträgt.
  3. Hautpräparation gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des ALA-Derivats 0,02 bis 0,4%, basierend auf dem Gewicht der Präparation, beträgt.
  4. Hautpräparation gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Sonnenschutzfaktor erhalten wird durch Zugabe von Verbindungen, gewählt aus Oxybenzolen, Methoxycinnamaten, Salicylaten, Benzophenonderivaten, Phenylbenzidinderivaten und Methoxybenzoylderivaten und physikalischen Filtern, wie z.B. Titandioxid, Zinkoxid, Calciumcarbonat, Kaolin, Magnesiumoxid, Eisenoxid oder Talk.
  5. Hautpräparation gemäss Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das ALA-Derivat ein Esterderivat oder Aminoderivat ist.
  6. Hautpräparation gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Esterderivat von ALA ein Methylester ist.
  7. Hautpräparation gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Esterderivat ein Butylester ist.
  8. Hautpräparation gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Esterderivat ein Hexylester ist.
  9. Hautpräparation gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Creme oder ein Öl handelt.
  10. Verwendung eines ALA-Derivats für die Herstellung einer Präparation wie in den Ansprüchen 1 bis 8 angegeben, um die Haut eines Säugers vor Schaden, der durch Sonnenlicht ausgelöst wird, zu schützen.
  11. Verwendung wie in Anspruch 10 angegeben, wobei der Säuger ein Mensch ist.
  12. Verwendung wie in den Ansprüchen 10 oder 11 angegeben, wobei der Schaden eine Zellveränderung, wie z.B. ein Zellschaden, ist.
  13. Verwendung gemäss Anspruch 12, wobei der Zellschaden mutagen ist, wie z.B. Krebs.
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