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DE60105209T2 - Verfahren zur Herstellung von niedrig substituierter Hydroxypropylcellulose-Partikeln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von niedrig substituierter Hydroxypropylcellulose-Partikeln Download PDF

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DE60105209T2
DE60105209T2 DE60105209T DE60105209T DE60105209T2 DE 60105209 T2 DE60105209 T2 DE 60105209T2 DE 60105209 T DE60105209 T DE 60105209T DE 60105209 T DE60105209 T DE 60105209T DE 60105209 T2 DE60105209 T2 DE 60105209T2
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DE
Germany
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reaction product
hydroxypropyl cellulose
substituted hydroxypropyl
product
neutralization
Prior art date
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DE60105209T
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Inventor
Naosuke Maruyama
Hiroshi Umezawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication of DE60105209T2 publication Critical patent/DE60105209T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/20Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08B11/04Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/08Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof

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Description

  • 1. ERFINDUNGSGEBIET
  • Vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen ein Verfahren zur Herstellung von nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose, die zwecks Verleihung von Zerfallseigenschaften oder Bindungseigenschaften während der Herstellung von Präparaten auf den Gebieten der Arzneimittel, Lebensmittel und dergl. zugegeben wird. Insbesondere betrifft sie ein Verfahren zur Bildung von durch Neutralisation ausgefällte Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose in einer Reinigungsstufe.
  • 2. BESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK
  • In festen Präparaten zur Verwendung auf den Gebieten der Arzneimittel, Lebensmittel und dergl. haben diejenigen, die aus Hauptkomponenten allein zusammengesetzt sind, Probleme, indem, wenn sie als Arzneimittel verabreicht werden, sie nicht ausreichend in einem solchen Ausmaß zerfallen, dass sie eine ausreichende Arzneimittelwirkung zeigen, oder indem, wenn sie in Tabletten oder Granalien geformt, sie infolge schlechter Bindungseigenschaften nicht ihre Form beibehalten können. In solchen Fällen können durch Zugabe von nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose zu den Präparaten Zerfallseigenschaften oder Bindungseigenschaften verliehen werden.
  • Neben nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose umfassen Additive für diesen Zweck Carboxymethylcellulosecalcium vernetztes Carboxymethylcellulosenatrium, vernetztes Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylstärke und dergl. Jedoch hat nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose den Vorteil, dass sie nicht-ionisch und somit weniger für Veränderungen der Eigenschaften aufgrund einer Umsetzung mit ionischen Arzneimitteln und dergl. anfällig ist.
  • Dieser Vorteil wird beispielsweise bei einem Verfahren ausgenutzt, in dem ein Pulver nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose trocken mit einem Arzneimittel und anderen pharmazeutischen Streckmitteln trocken vermischt wird, und das erhaltene Blend in Tabletten geformt wird; und bei einem Verfahren, in dem ein Pulver nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose durch Kneten mit Wasser oder einer wässerigen Lösung granuliert wird, und die erhaltenen Granalien geformt werden.
  • Nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose kann als Umsetzungsprodukt einer Alkalicellulose mit Propylenoxid hergestellt werden. Dies kann z. B. vorgenommen werden, indem man Pulpe in einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid einweicht, sie unter Bildung von Alkalicellulose presst, und die Alkalicellulose mit Propylenoxid umsetzt, oder durch Dispergieren pulverisierter Pulpe in einem organischen Lösungsmittel (wie z. B. Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol oder Hexan), Zugabe einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid hierzu, unter Bildung einer Alkalicellulose und Hinzufügen von Propylenoxid und dessen Umsetzung mit der Alkalicellulose.
  • Nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose ist in wässerigen alkalischen Lösungen löslich, und als Katalysator verwendetes Natriumhydroxid bleibt im Reaktionsprodukt. Bei herkömmlichen Verfahren wird dieses Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, und das restliche Alkali wird mit einer Säure unter Bildung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose neutralisiert.
  • Zur Entfernung des in dieser Stufe gebildeten Salzes und anderer Verunreinigungen werden die durch Neutralisation ausgefällten Teilchen mit Wasser oder warmem Wasser gewaschen. Das gewaschene Material wird zur Wasserentfernung gepresst, getrocknet und unter Bildung eines Endprodukts als nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose pulverisiert.
  • Ferner wird bei herkömmlichen Verfahren zur Herstellung nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose das Umsetzungsprodukt mittels eines horizontalen Kneters oder einer vertikalen Mischvorrichtung, das in Wasser gelöst und sodann durch Zugabe einer Säure unter Bildung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen aus nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose neutralisiert. Bei diesen Verfahren ist zur Lösung nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose eine lange Zeit erforderlich. Ferner werden, wenn die Zugaberate einer Säure während der Neutralisation übermäßig hoch ist, grobe Teilchen gebildet, die eine gleichmäßige Neutralisation stören. In der nachfolgenden Waschstufe ist es schwierig, den Aschegehalt derartiger grober Teilchen herabzusetzen. Gemäß U.S.-A-2.488.631 wird Alkalicellulose aus der Umsetzung zwischen Cellulose und Alkali gepresst und in eine flockige Masse geschreddert oder zerkleinert, die sodann verethert wird. Nach Abschluss der Umsetzung wird das Alkali in der Lösung neutralisiert.
  • JP-A-10265501 offenbart ein Verfahren, in dem das Reaktionsgemisch in Wasser mit einem Gehalt an 5–40 Mol.-% Säure dispergiert, um Natriumhydroxid zu neutralisieren und den Celluloseether zu lösen. Die scheinbare Dichte des Celluloseethers wird durch Regulierung der Löslichkeit des Celluloseethers gesteuert. Bei diesen Verfahren ist zur Lösung nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose viel Zeit erforderlich. Ferner werden, wenn die Zugaberate zu hoch ist, grobe Teilchen gebildet, die eine gleichmäßige Neutralisation stören, und es ist schwierig, den Aschegehalt derart grober Teilchen in einer nachfolgenden Waschstufe zu verringern.
  • ZUSAMMENSETZUNG DER ERFINDUNG
  • Vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf die zuvor beschriebenen Umstände gemacht, und ein Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose, worin bei der Bildung nieder-substituierter Hydroxypropylcelluloseteilchen ein granulares Material, erhalten durch Granulieren des Umsetzungsprodukts, mit einer Säure unter Bindung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose neutralisiert wird, was die Behandlungszeit im Vergleich zu herkömmlichen Verfahren vermindern kann und überdies ihren Aschegehalt in einer nachfolgenden Waschstufe leicht herabzusetzen erlaubt.
  • Die vorliegenden Erfinder fanden nunmehr als Ergebnis intensiver Untersuchungen, die im Hinblick auf das Erreichen vorgenannten Ziels durchgeführt wurden, dass bei der Bildung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose eine Verbesserung der Behandlungskapazität und somit eine Verringerung der Produktionskosten erreicht werden können, indem man Alkalicellulose mit einem Hydroxypropylierungsmittel umsetzt und sodann neutralisiert, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass das Umsetzungsprodukt der Alkalicellulose mit dem Hydroxypropylierungsmittel unter Verwendung einer Granulierungsvorrichtung vor der Neutralisation mit einer Säure granuliert wird. Vorliegende Erfindung wurde auf Grundlage dieser Entdeckung abgeschlossen.
  • Demgemäß stellt vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bildung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose zur Verfügung, worin das Reaktionsprodukt der Alkalicellulose mit dem Hydroxypropylierungsmittel unter Verwendung einer Granulierungsvorrichtung vor der Neutralisation mit einer Säure granuliert wird. Wenn das Reaktionsprodukt der Alkalicellulose mit dem Hydroxypropylierungsmittel unter Verwendung einer Granulierungsvorrichtung vor der Neutralisation mit einer Säure bei der Herstellung der nieder-substituierten Hydroxypropylcellulose und insbesondere bei der Bildung der durch Neutralisation ausgefällten Teilchen der nieder-substituierten Hydroxypropylcellulose granuliert wird, kann die Behandlungszeit im Vergleich zu herkömmlichen Verfahren verringert werden. Ferner besitzen die durch Neutralisation ausgefällten erfindungsgemäß erhaltenen Teilchen eine enge Teilchengrößeverteilung und somit nach dem Waschen einen geringen Wassergehalt, so dass sie bei der Ascheextraktion eine hervorragende Wirksamkeit zeigen. Somit können durch Neutralisation ausgefällte Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose gebildet werden, die ermöglichen, dass ihr Aschegehalt bei der nachfolgenden Waschstufe leicht herabgesetzt wird, wodurch eine Verringerung der Produktionskosten des Produkts bewirkt wird.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Vorliegende Erfindung wird im folgenden detaillierter beschrieben.
  • Bei der nieder-substituierten erfindungsgemäßen Hydroxypropylcellulose liegt die Anzahl von Molen der Hydroxypropyl-Substituentengruppe pro Mol Glucoseeinheit (C6H10O5) vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 0,5. Wenn die Anzahl der Mole der Hydroxypropyl-Substituentengruppe weniger als 0,1 ist, kann das erhaltene Produkt nicht die gewünschten Bindungseigenschaften zeigen. Wenn sie größer als 0,5 ist, kann das erhaltene Produkt nicht die erwünschten Zerfallseigenschaften zeigen, weshalb das erhaltene Präparat (wie z. B. geformte Tabletten) eine übermäßig lange Zerfallszeit besitzen kann.
  • Bei vorliegender Erfindung kann das Reaktionsprodukt einer Alkalicellulose mit einem Hydroxypropylierungsmittel gemäß einem der verschiedenen gut bekannten Verfahren erhalten werden. Dies kann beispielsweise durch Einweichen roher Pulpe in einer 10–50 gew.-%igen wässerigen Lösung von Natriumhydroxid, Pressen der Lösung unter Bildung einer Alkalicellulose und Umsetzung der Alkalicellulose mit einem Hydroxypropylierungsmittel (wie z. B. Propylenoxid) bei 20–90°C während etwa 2–8 Stunden vorgenommen werden; oder durch Dispergieren pulverisierter Pulpe in einem organischen Lösungsmittel (wie z. B. Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol oder Hexan), Zugabe einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid hierzu, um eine Alkalicellulose zu ergeben, und durch Zugabe eines Hydroxypropylierungsmittels (wie z. B. Propylenoxid oder Propylenchlorhydrin) und Umsetzung mit der Alkalicellulose.
  • Bei vorliegender Erfindung wird das Reaktionsprodukt einer Alkalicellulose mit einem Hydroxypropylierungsmittel in eine Granuliervorrichtung eingespeist, in der das Reaktionsprodukt unter Taumeln behandelt oder verdichtet wird, um ein granalienförmiges Material des Reaktionsprodukts zu ergeben. Dann werden durch Zugabe dieses granalienförmigen Materials zu einer Säure durch Neutralisation ausgefällte Teilchen nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose gebildet.
  • Bei herkömmlichen Verfahren wurde die scheinbare Dichte des Produkts durch Veränderung der zur Lösung des Reaktionsprodukts benutzten Wassermenge gesteuert oder durch Zugabe einer geeigneten Menge einer Säure vorab zum Reaktionsprodukt, um einen Teil des Reaktionsprodukts während der Auflösung zu neutralisieren und hierdurch die Löslichkeit des Reaktionsprodukts (d. h. der nieder-substituierten Hydroxypropylcellulose) in Wasser zu regulieren. Bei vorliegender Erfindung wird jedoch die scheinbare Dichte des Produkts durch Granulierung gesteuert, ohne es durch eine Auflösungsstufe zu führen.
  • Ferner steuert im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen die Größe der durch Neutralisation ausgefällten Teilchen und deren Teilchengrößenverteilung durch die Zugaberate einer Säure während der Neutralisation gesteuert wurden, steuert vorliegende Erfindung diese durch die Granulierungsstufe.
  • Hinsichtlich des Mechanismus dieser Granulierung hat das die nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose umfassende Reaktionsprodukt eine Faserform und enthält hierin restliches Natriumhydroxid, Wasser und ein organisches Lösungsmittel (je nach Behandlungsverfahren). Wenn dieses Reaktionsprodukt in einer Taumelvorrichtung behandelt oder durch Bewegung in einer Granulierungsvorrichtung zerkleinert wird, wandert das im Reaktionsprodukt enthaltene Wasser zur Außenschicht, so dass eine Flüssigkeits-Flüssigkeits-Vernetzung das Fortschreiten einer Granulierung bewirkt. Mit dem Fortschreiten dieser Granulierung wird das Reaktionsproukt in Faserform zu Kügelchen geformt, was zu einer erhöhten scheinbaren Dichte des Produkts führt.
  • Das Reaktionsprodukt umfasst nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose, Natriumhydroxid, das als Katalysator verwendet wird, und Wasser, und die Mengen von Natriumhydroxid und Wasser hängen von der Zusammensetzung der Alkylcellulose ab, die als Ausgangsmaterial für die Umsetzung verwendet wird. Und es ist dieses Natriumyhdroxid und Wasser, welche das Granulierungsverfahren beeinflussen. Die bevorzugte Menge von Natriumhydroxid für die Granulierung liegt im Bereich von 10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose. Wenn diese Menge weniger als 10 Gew.-% ist, schreitet die Granulierung nicht fort, und wenn sie mehr als 100 Gew.-% ist, kann der Polymerisationsgrad der nieder-substituierten Hydroxypropylcellulose beträchtlich verringert werden. Die bevorzugte Wassermenge für die Granulierung liegt im Bereich von 20 bis 150 Gew.-%, bezogen auf die nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose. Wenn sie weniger als 20 Gew.-% beträgt, kann die Granulierung nicht fortschreiten, und wenn sie mehr als 150 Gew.-% ist, kann die nieder-substituierte Hydroxypropylcellulose nicht gleichmäßig neutralisiert werden, weil sie teilweise aufgelöst werden kann, unter Bildung einer Masse wie ein Reiskuchen.
  • Brauchbare Granulierungsvorrichtungen umfassen eine vertikale Bewegungsgranuliervorrichtung, eine horizontale Bewegungsgranuliervorrichtung, einen Kneter vom absatzweisen Typ, einen horizontalen kontinuierlichen Kneter mit kurzer Welle, einen kontinuierlichen horizontalen Kneter mit Doppelwelle und dergl..
  • Im Fall eines kontinuierlichen Kneters kann die scheinbare Dichte des Produkts durch die Verweilzeit des Reaktionsprodukts im Kneter gesteuert werden.
  • Wenn ein derartiger kontinuierlicher Kneter verwendet wird, kann die Verweilzeit durch Veränderung der Anordnung von eingebauten Schaufeln, der Umdrehungsgeschwindigkeit, das Öffnen der Auslassöffnung und dergl. gesteuert werden. Die Verweilzeit kann durch Zugabe eines Pigments an der Einlassöffnung, Probenahmen des granulierten, aus der Auslassöffnung austretenden Reaktionsprodukts in regelmäßigen Abständen und Bestimmen der mittleren Verweilzeit gemessen werden, bestimmt als Verweilzeit der Probe mit der höchsten Pigmentkonzentration. Obgleich die Verweilzeit gemäß der erwünschten scheinbaren Dichte des Produkts schwanken kann, liegt sie in der Regel jedoch im Bereich von 3 bis 300 Sekunden.
  • Derartige kontinuierliche Kneter können die Zeit verringern, welche zur Bildung von durch Neutralisation ausgefällten Teilchen des Reaktionsprodukts erforderlich ist, und verbessern hierdurch die Behandlungsrate im Vergleich zu Mischvorrichtungen vom diskontinuierlichen Typ. Überdies können die Kosten der Anlage und die Erfordernisse für die Bodenfläche verringert werden, da die Behandlung unter Verwendung einer Anlage geringer Größe durchgeführt werden kann.
  • Die kontinuierlichen Kneter, welche bei vorliegender Erfindung verwendet werden können, umfassen kontinuierliche Kneter vom Einwellentyp und vom Doppelwellentyp. Bei vorliegender Erfindung wird jedoch ein kontinuierlicher Kneter vom Doppelwellentyp aufgrund seiner hervorragenden Kneteigenschaften bevorzugt verwendet. In einem derartigen Kneter kann die Verweilzeit oder der Knetgrad durch die Kombination von eingebauten Schaufeln gesteuert werden. Das verhältnis L/D (d. h. das Verhältnis der durchgehenden Länge zum Schaufeldurchmesser) des kontinuierlichen Kneters kann im Bereich von etwa 5 bis 13 liegen. Wenn das Verhältnis L/D weniger als 5 beträgt, kann die Granulierung nicht fortschreiten, weshalb der Gehalt an Faserstoff im Produkt auf ein solches Ausmaß erhöht sein kann, dass die scheinbare Dichte des Produkts verringert ist. Wenn das Verhältnis L/D größer als 13 ist, kann ein übermäßiges Kneten unvorteilhafterweise Veränderungen der Eigenschaften bewirken, wie z. B. eine Verringerung des Polymerisationsgrades des Produkts und eine Erhöhung des Grades der Gelbheit des Produkts.
  • Im Falle einer Granuliervorrichtung vom diskontinuierlichen Typ schwankt der Granulierungszustand gemäß der während der Granulierung zugegebenen Wassermenge. Wenn die Wassermenge erhöht wird, verläuft die Granulierung in einem höheren Grad. Ferner erhöht sich die scheinbare Dichte des Produkts mit dem Granulierungsgrad. Obgleich die zugegebene Wassermenge gemäß der Zusammensetzung des nieder-substituierten Hydroxypropylcellulose-Reaktionsprodukts, das benutzt wurde, variieren kann, wird jedoch in der Regel bevorzugt, dass das Gewicht des Wassers nicht mehr als das 1,5fache des Gewichts Reaktionsprodukts ist. Wenn die Wassermenge größer ist, kann das Reaktionsprodukt nicht gleichmäßig neutralisiert werden, weil es teilweise unter Bildung einer Masse wie Reiskuchen aufgelöst wird.
  • Die für die Granulierung von nieder-substituierter Hydroxypropylcellulose benutzte Temperatur beträgt vorzugsweise 60°C oder weniger. Wenn das Reaktionsprodukt bei Temperaturen oberhalb von 60°C behandelt wird, kann der Polymerisationsgrad des Reaktionsprodukts wesentlich verringert werden.
  • Die Säuren, die in der Neutralisationsstufe vorliegender Erfindung benutzt werden können, umfassen z. B. organische Säuren wie Essigsäure, Ameisensäure, Propionsäure sowie anorganische Säuren wie Salzsäure und Schwefelsäure. Obgleich deren Konzentration willkürlich ausgewählt werden kann, wird bevorzugt, dass sie im Bereich von etwa 5 bis 10 Gew.-% liegt.
  • Das durch Neutralisation ausgefällte Material wird sodann mit Wasser oder warmem Wasser unter Bildung einer Aufschlämmung verdünnt, diese Aufschlämmung wird gemäß einem herkömmlichen Verfahren, wie z. B. Filtration unter vermindertem Druck oder Filtration unter Druck, gewaschen. Das gewaschene Material wird durch Pressen auf übliche Weise entwässert, in einem stationären Trockenschrank, einem Fließbetttrockner oder dergl. getrocknet und mittels einer Schlagmühle, Kugelmühle oder dergl. pulverisiert, um ein Endprodukt zu ergeben. Vorliegende Erfindung wird anhand folgender Beispiele und Vergleichsbeispiele detaillierter erklärt. Diese Beispiele sind jedoch nicht so auszulegen, dass sie den Erfindungsumfang beschränken.
  • BEISPIEL 1
  • Pulpe wurde in eine 43 gew.-%ige Natronlauge eingetaucht und sodann gepresst, um eine Alkalicellulose zu erhalten, welche aus 22,2 Gew.-% NaOH, 44,8 Gew.-% Cellulose und 33,0 Gew.-% H2O zusammengesetzt war. Ein Reaktor mit einer Kapazität von 5 Litern wurde mit 350 g (auf Cellulosebasis) der Alkalicellulose beschickt, und seine Atmosphäre wurde durch Stickstoff ersetzt. Nach Zugabe von 79 g (0,226 Gewichtsteile pro Gewichtsteil Cellulose) Propylenoxid wurde die Umsetzung bei einer Manteltemperatur von 45°C 2 Stunden, und 30 Minuten bei 65°C bewirkt. Es wurden 857 g eines rohen Hydroxypropylcelluloseprodukts erhalten, bei dem die Anzahl Mole der hydroxypropyl-substituierten Gruppe pro Mol Glucoseeinheit 0,25 betrug. Während ein kontinuierlicher Doppelwellen-Kneter (KRC Kneader Modell S2, hergestellt von Kurimoto Tekkojo Co., Ltd.;) mit einem Schaufeldurchmesser von 50 mm, Zylinderlänge von 660 mm, einem Verhältnis LID von 13,2, und einem Innenvolumen von 1,2 Liter) bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 100 UpM, einer Verweilzeit von 105 Sekunden und einer Manteltemperatur von 20°C betrieben wurde, wurde bei einer konstanten Rate von 150 g pro Minute das obige Reaktionsprodukt eingespeist und hierdurch granuliert, wobei ein granalienförmiges Material des Reaktionsprodukts anfiel. Dieses granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 5.160 g (d. h. eine Menge, die der im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in einen 10 Liter Gefäß füllte und das granulare Material hinzu gab. Die Gesamtmenge des granularen Materials konnte in 5,7 Minuten behandelt werden. Das Ergebnis eines Waschtests, der gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführt wurde, und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden (loose) scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknen und Zerkleinern zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, gesiebt durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 200 mesh (75 μm) sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 2
  • Während ein kontinuierlicher Doppelwellenkneter (KRC Kneader Model S2, hergestellt von Kurimoto Tekkojo Co., Ltd., mit einem Schaufeldurchmesser von 50 mm, einer Zylinderlänge von 660 mm und einem Verhältnis L/D von 13,2 sowie einem Innenvolumen von 1,2 Liter) bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 100 UpM, einer Verweilzeit von 30 Sekunden und einer Manteltemperatur von 20°C und mit einer von der im Beispiel 1 benutzten verschiedenen Schaufelanordnung betrieben wurde, wurde das gleiche, wie im Beispiel 1 benutzte Reaktionsprodukt bei einer konstanten Rate von 200 g/Minute eingespeist und unter Bildung eines granularen Materials des Reaktionsprodukts hierdurch granuliert. Dieses granulate Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 5.160 g (d. h. eine Menge, die der im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in einen 10 Liter Gefäß einbrachte und das granulare Material zugab. Die Gesamtmenge des granularen Materials konnte in 4,3 Minuten behandelt werden. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis der Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknen und dessen Zerkleinerung zu einem Pulver sowie durch Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, gesiebt durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 3
  • Während ein kontinuierlicher Doppelwellenkneter (KRC Kneader Model S2, hergestellt von Kurimoto Tekkojo Co., Ltd.; mit einem Schaufeldurchmesser von 50 mm, einer Zylinderlänge von 660 mm und einem Verhältnis L/D von 13,2 und einem Innenvolumen von 1,2 Liter bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 150 UpM, einer Verweilzeit von 80 Sekunden und einer Manteltemperatur von 20°C mit der gleichen Schaufelanordnung wie im Beispiel 1 betrieben wurde, wurde das gleiche, wie im Beispiel 1 benutzte Reaktionsprodukt mit einer konstanten Rate von 150 g/Minute eingespeist und hierdurch unter Bildung eines granularen Materials des Reaktionsprodukts granuliert. Dieses granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 5.160 g (d. h. eine Menge, die der im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in einen 10 Liter Kessel einbrachte und das granulare Material hinzugab. Die Gesamtmenge des granularen Materials konnte in 5,7 Minuten behandelt werden. Das Ergebnis eines Waschtests, durchgeführt gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen, durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknung, Zerkleinerung zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, gesiebt durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 4
  • Die Pulpe wurde in einer 43 gew.-%igen Lösung von Natriumhydroxid eingeweicht und sodann gepresst, um eine Alkalicellulose zu erhalten, die aus 25,7 Gew.-% NaOH, 37,4 Gew.-% Cellulose und 36,9 Gew.-% H2O zusammengesetzt war. Ein Reaktor mit einer Kapazität von 5 Litern wurde mit 350 g (auf Cellulosebasis) der Alkalicellulose beschickt, und seine Atmosphäre wurde durch Stickstoff ersetzt. Nach Zugabe von 85,8 g (0,245 Gewichtsteile pro Gewichtsteil Cellulose) Propylenoxid wurde bei einer Manteltemperatur von 45°C 2 Stunden und bei 65°C 30 Minuten eine Umsetzung bewirkt. So wurden 1.021 g eines rohen Hydroxypropylcelluloseprodukts erhalten, bei dem die Anzahl Mole der Hydroxypropoxyl-Substituentengruppe pro Mol Glucoseeinheit 0,23 war. Während ein kontinuierlicher Doppelwellen-Kneter (KRC Kneader Modell S2, hergestellt von Kurimoto Tekkojo Co., Ltd.; mit einem Schaufeldurchmesser von 50 mm, einer Zylinderlänge von 660 mm und einem Verhältnis L/D von 13,2 und einem Innenvolumen von 1,2 Liter) bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 100 UpM, einer Verweilzeit von 105 Sekunden und einer Manteltemperatur von 20°C betrieben wurde, wurde das vorherige Reaktionsprodukt bei einer konstanten Rate von 150 g pro Minute eingespeist und hierdurch granuliert, wobei ein granulares Material des Reaktionsprodukts anfiel. Dieses granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 7.215 g (d. h. eine Menge, die der im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge an Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in ein 10 Liter Gefäß einbrachte und das granulare Material zugab. Die Gesamtmenge des granularen Materials konnte in 6,8 Minuten behandelt werden. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis der Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknung und Zerkleinerung zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, welche durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh gesiebt wurde, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 5
  • Eine Bewegungs-Granuliervorrichtung (Vertical Granulator FM-VG-05, hergestellt von Powrex Corp.) wurde mit 400 g des in Beispiel 1 benutzten Reaktionsprodukts beschickt. Während dieses Reaktionsmaterial bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 800 UpM und einer Häckslergeschwindigkeit von 900 UpM bewegt wurde, wurden innerhalb 1 Minute 262 g Wasser zugegeben, wonach die Granulierung 5 Minuten bewirkt wurde. Das erhaltene granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 2.742 g (d. h. eine Menge, die der im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge an Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in ein 5 Liter Gefäß einbrachte und das granulare Material hinzugab. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis der Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknung und Zerkleinerung zu einem Pulver und durch Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, welche durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 200 mesh gesiebt wurde, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 6
  • Eine Bewegungs-Granuliervorrichtung (Vertical Granulator FM-VG-05, hergestellt von Powrex Corp.) wurde mit 400 g des gleichen Reaktionsprodukts, wie im Beispiel 1 benutzt, beschickt. Während dieses Reaktionsmaterial bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit 800 UpM und einer Häckslergeschwindigkeit von 900 UpM bewegt wurde, wurden 351 g Wasser innerhalb von 1 Minute zugegeben, wonach die Granulierung 5 Minuten bewirkt wurde. Das erhaltene granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 2.742 g (d. h. eine Menge, die derjenigen im Reaktionsprodukt enthaltenen Menge an Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in einen 5 Liter Behälter einbrachte und das granulare Material zugab. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen, durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknung und Zerkleinerung zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, welche durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh gesiebt wurde, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 7
  • Eine Bewegungs-Granuliervorrichtung (Proshear Mixer WB-10, hergestellt von Taiheiyo Kiko Co., Ltd.) wurde mit 600 g des gleichen Reaktionsprodukts, wie im Beispiel 1 benutzt, beschickt. Während dieses Reaktionsmaterial bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 250 UpM und einer Häckslergeschwindigkeit von 2.000 UpM bewegt wurde, wurden 526,8 g Wasser innerhalb 1 Minute zugegeben, und die Granulierung wurde sodann 20 Minuten bewirkt. Das erhaltene granulare Material des Reaktionsprodukts wurde neutralisiert, indem man 4.080 g (d. h. eine Menge, die dem im Reaktionsprodukt enthaltenen Natriumhydroxid äquivalent war) einer 5 gew.-%igen Essigsäure in einem 5 Liter Behälter und Zugabe des granularen Materials neutralisiert. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknen und Zerkleinern zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, die durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh gesiebt war, sind in Tabelle 1 enthalten.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Ein 5 Liter Kneter von diskontinuierlichem Typ wurde mit 1.925 g Wasser bei 45°C und 52 g Eisessig beschickt. Die Gesamtmenge (857 g) eines rohen Reaktionsprodukts, erhalten auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1, wurde sodann zugegeben und hierin gelöst. Zum vollständigen Lösen des Reaktionsprodukts war 1 Stunde erforderlich. Danach wurde durch Zugabe von 633 g 33 gew.-%iger Essigsäure bei einer Rate von 20 g/Minute eine Ausfällung durch Neutralisation bewirkt. Die für diese Behandlung erforderliche Gesamtzeit betrug 1 Stunde 32 Minuten. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen, durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknen, Zerkleinern zu einem Pulver und Messen der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, die durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 200 mesh gesiebt war, sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Ein 5 Liter Kneter vom diskontinuierlichen Typ wurde mit 1.952 g Wasser bei 45°C und 52 g Eisessig beschickt. Die Gesamtmenge (857 g) eines rohen Reaktionsprodukts, erhalten auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1, wurde zugegeben und hierin gelöst. Zur vollständigen Auflösung des rohen Reaktionsprodukts war 1 Stunde erforderlich. Danach wurde die Ausfällung durch Neutralisation bewirkt, indem man 633 g 33 gew.-%ige Essigsäure bei einer Rate von 40 g/Minute bewirkt. Das Produkt enthielt viele filmartige grobe Teilchen. Die für diese Behandlung erforderliche Gesamtzeit betrug 1 Stunde 16 Minuten. Das Ergebnis eines gemäß dem Testverfahren, das weiter unten beschrieben ist, durchgeführten Waschtests, und das Ergebnis einer Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte, vorgenommen durch Waschen des erhaltenen durch Neutralisation ausgefällten Produkts, dessen Trocknung und Zerkleinerung zu einem Pulver und Messung der unzusammenhängenden scheinbaren Dichte einer Pulverprobe, gesiebt durch ein Sieb einer Maschenweite von 200 mesh, ist in Tabelle 1 gezeigt.
  • Verfahren für die Bewertungstests
  • Waschtest
  • Durch Verdünnen eines durch Neutralisation ausgefällten Produkts mit heißem Wasser wurde bei 60°C eine Aufschlämmung gebildet, um eine Konzentration von 4 Gew.-% (auf Cellulosebasis) zu ergeben. Unter Verwendung eines Druckfilters wurde diese Aufschlämmung unter einem Druck von 49 kPa zur Entfernung der Flüssigkeit filtriert. Sodann wurden 50 g warmes Wasser bei 80°C zugegeben, und die Flüssigkeit wurde auf die gleiche Weise, wie zuvor beschrieben, entfernt. Nach dreimaliger Wiederholung dieses Verfahrens wurde anhand der mittleren Filtrationszeit (oder Entfernungszeit der Flüssigkeit) deren Waschbarkeit, und der Aschegehalt des Produkts nach dem dritten Waschen bewertet. Der Aschegehalt wurde gemäß dem Japanischen Arzneimittelbuch bestimmt.
  • MESSUNG DER SCHEINBAREN DICHTE
  • Unter Verwendung einer Pulvertestvorrichtung (hergestellt von Hosokowa Micron Corporation) wurde die unzusammenhängende scheinbare Dichte einer Probe durch Zugabe der Probe zu einem 100 ml Gefäß und Messung ihres Gewichts bestimmt. Die unzusammenhängende scheinbare Dichte einer Probe ist die scheinbare Dichte in deren locker gepacktem Zustand und kann bestimmt werden, indem man die Probe in ein zylindrisches Gefäß mit einem Durchmesser von 5,03 cm und einer Höhe von 5,03 cm (somit einem Innenvolumen von 100 ml) von 23 cm oberhalb des Gefäßes durch ein Japanisches Industriestandard-(JIS-)22-mesh-Sieb (710 μm) unter Nivellierung ihrer Oberfläche einspeist und ihr Gewicht misst.
  • Tabelle 1
    Figure 00180001

Claims (4)

  1. Verfahren zur Herstellung von nieder substituierten Hydroxypropylcellulosepartikeln, bei dem man Alkalicellulose mit einem Hydroxypropylierungsagens zur Reaktion bringt und dann neutralisiert, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt von Alkalicellulose mit dem Hydroxypropylierungsagens unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, bevor man mit Säure neutralisiert.
  2. Verfahren zur Herstellung von nieder substituierten Hydroxypropylcellulosepartikeln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt mit Hilfe eines kontinuierlichen Doppelwellenknetwerks kontinuierlich granuliert.
  3. Verfahren zur Herstellung von nieder substituierten Hydroxypropylcellulosepartikeln nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fülldichte der nieder substituierten Hydroxypropylcellulosepartikel durch Granulieren regelt, ohne zwischenzeitlich zu lösen.
  4. Verfahren zur Herstellung von nieder substituierten Hydroxypropylcellulosepartikeln wie in irgend einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, dadurch gekennzeichnet, dass die Granuliermaschine ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem vertikalen Rührgranulator, einem horizontalen Rührgranulator, einem Batch-Knetwerk, einem horizontalen kontinuierlichen Kurzwellenknetwerk und einem kontinuierlichen Doppelwellenknetwerk.
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