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DE60030380T2 - Bis(aminostyryl)anthracenverbindungen, ihre Synthese-Zwischenprodukte und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Bis(aminostyryl)anthracenverbindungen, ihre Synthese-Zwischenprodukte und ein Verfahren zu ihrer Herstellung Download PDF

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DE60030380T2
DE60030380T2 DE60030380T DE60030380T DE60030380T2 DE 60030380 T2 DE60030380 T2 DE 60030380T2 DE 60030380 T DE60030380 T DE 60030380T DE 60030380 T DE60030380 T DE 60030380T DE 60030380 T2 DE60030380 T2 DE 60030380T2
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formula
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DE60030380T
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Mari Shinagawa-ku Ichimura
Tadashi Shinagawa-ku Ishibashi
Shinichiro Shinagawa-ku Tamura
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Original Assignee
Sony Corp
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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, wobei die Anthracenverbindung zur Verwendung als ein organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, das Licht einer gewünschten Farbe emittiert.
  • Organische elektrolumineszente Elemente (EL-Elemente) ziehen heutzutage Aufmerksamkeit auf sich als Komponenten, die für flache Anzeigetafel-Displays geeignet sind, die spontan Licht emittieren, bei hohen Dotierungen bzw. Saaten (seeds) reagieren und unabhängig vom Blickwinkel sind. Dies hat für organische lumineszente Materialien als Bestandteil von EL-Elementen Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Ein Vorteil von organischen Lumineszenzmaterialien ist, dass sie gewünschte optische Eigenschaften gemäß ihres Molekulardesigns aufweisen. Daher ist es möglich, Lumineszenzmaterialien herzustellen, die irgendeine der drei Hauptfarben (Rot, Blau und Grün) emittieren. Eine Kombination dieser Lumineszenzmaterialien verwirklicht vollständig farbige organische Elektrolumineszenzelemente.
  • Die EP 0 866 110 A1 beschreibt ein lichtemittierendes Material, das dazu dient, Licht mit einer hohen Helligkeit zu emittieren und fast frei von Störungen in der Lichtemission ist, sowie eine organische EL-Vorrichtung, für die das lichtemittierende Material angepasst ist, wobei das Material die Formel (1) aufweist:
  • Figure 00010001
  • Eine Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [A] emittiert intensives Licht der Farben Blau bis Rot im sichtbaren Bereich, abhängig von den eingeführten Substituenten. Daher findet sie in verschiedenen Anwendungen, nicht begrenzt auf die Verwendung als Material für organische Elektrolumineszenzelemente, Verwendung. Diese kann sublimieren und bietet daher den Vorteil, durch Vakuumabscheidung einen gleichmäßigen amorphen Film zu bilden. Gegenwärtig ist es möglich, in gewissem Umfang die optischen Eigenschaften eines Materials durch Molekülorbitalberechnungen vorherzusagen. Jedoch ist es am wichtigsten, ein Ver fahren zur effizienten Herstellung eines Materials, das für den praktischen Gebrauch notwendig ist, zu entwickeln. Allgemeine Formel [A]
    Figure 00020001
    (worin Ar eine Arylgruppe bezeichnet, die einen Substituenten aufweisen kann, und Ra und Rb können identisch oder verschieden sein und bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Cyanogruppe, Halogengruppe, Nitrogruppe oder Alkoxygruppe).
  • Eine große Anzahl von Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel [A] wurde insoweit als organisches Lumineszenzmaterial hergestellt. Von den meisten wurde berichtet, dass sie Licht von Blau bis Grün emittieren und wenige dieser emittieren gelbes bis rotes Licht [Institute of Electric Information and Communication, Report on Technical Researches, Organic Electronics, 17, 7 (1992); Inorganic and Organic Electroluminescence 96, Berlin, 101 (1996); etc.]. Irgendein Verfahren für ihre effiziente Herstellung wurde niemals bereitgestellt.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf das Vorangehende vervollständigt. Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung bereitzustellen, die als organisches Lumineszenzmaterial geeignet ist, um intensives Licht von gelber bis roter Farbe zu emittieren.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (18)-2), hergestellt gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 2 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (25)-2), hergestellt gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 3 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (18)-11), hergestellt gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • 4 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (35)-1) als ein Synthese-Zwischenprodukt, das in der vorliegenden Erfindung beschrieben wird;
  • 5 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (37)-1) als ein Synthese-Zwischenprodukt, das in der vorliegenden Erfindung beschrieben wird;
  • 6 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel [VII]-1) als ein Synthese-Zwischenprodukt, das in der vorliegenden Erfindung beschrieben wird;
  • 7 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9,10-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) als ein Synthese-Zwischenprodukt, das in der vorliegenden Erfindung beschrieben wird;
  • 8 ist ein 1H-NMR-Spektralatlas von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9-carbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-2) als ein Synthese-Zwischenprodukt, das in der vorliegenden Erfindung beschrieben wird;
  • 9 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzelements zeigt;
  • 10 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzelements zeigt;
  • 11 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzelements zeigt;
  • 12 ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen wichtigen Teil eines weiteren erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzelements zeigt; und
  • 13 ist ein Diagramm, das eine flache Anzeigetafel eines mehrfarbigen oder vollfarbigen Typs zeigt, der das erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzelement verwendet.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Erfinder haben intensive Studien durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme zu lösen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung kann effektiv als organisches Lumineszenzmaterial verwendet werden, das Licht im Bereich von gelber bis roter Farbe emittiert. Zusätzlich hat es einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt. Es ist elektrisch, thermisch und chemisch stabil. Es nimmt ohne weiteres einen amorphen Glaszustand an und ermöglicht daher Dampfabscheidung.
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung ist eine, die durch die nachfolgende allgemeine Formel (6) dargestellt ist. Allgemeine Formel (6)
    Figure 00030001
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch oder verschieden sind, wobei jedes eine Arylgruppe bezeichnet, die einen Substituenten aufweisen kann, worin das Verfahren der Erfindung eine Verbindung ergibt, die dargestellt wird durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (14), (15), (16), (17), (17') oder (17''). Allgemeine Formel (13)
    Figure 00040001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (14)
    Figure 00040002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (15)
    Figure 00040003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (16)
    Figure 00050001
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17)
    Figure 00050002
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17')
    Figure 00050003
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17'')
    Figure 00060001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung wird durch jene veranschaulicht, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (18)-1, (18)-2, (18)-2', (18)-3, (18)-4, (18)-5, (18)-7, (18)-8, (18)-9, (18)-10, (18)-10', (18)-10'' oder (18)-11 dargestellt sind:
  • Strukturformel (18)-1
    Figure 00060002
  • Strukturformel (18)-2
    Figure 00060003
  • Strukturformel (18)-2'
    Figure 00070001
  • Strukturformel (18)-3
    Figure 00070002
  • Strukturformel (18)-4
    Figure 00070003
  • Strukturformel (18)-5
    Figure 00070004
  • Strukturformel (18)-7
    Figure 00080001
  • Strukturformel (18)-8
    Figure 00080002
  • Strukturformel (18)-9
    Figure 00090001
  • Strukturformel (18)-10
    Figure 00090002
  • Strukturformel (18)-10'
    Figure 00090003
  • Strukturformel (18)-10''
    Figure 00090004
  • Strukturformel (18)-11
    Figure 00100001
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung sollte bevorzugt eine sein, die durch die nachfolgende allgemeine Formel dargestellt ist: Allgemeine Formel (19)
    Figure 00100002
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 gleich oder verschieden sind und jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann, bezeichnen, und wenn ein Substituent vorhanden ist, die Arylgruppe eine ist, die ausgewählt ist aus den Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00100003
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00100004
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00100005
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00110001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00110002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00110003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00110004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00110005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit ein oder mehr Kohlenstoffatomen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit ein oder mehr Kohlenstoffatomen darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und 1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist).
  • Um noch konkreter zu sein, sollte die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung bevorzugt eine sein, die dargestellt ist durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (20), (21), (22), (23), (24), (24') oder (24''): Allgemeine Formel (20)
    Figure 00120001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (21)
    Figure 00120002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (22)
    Figure 00120003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (23)
    Figure 00130001
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24)
    Figure 00130002
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24')
    Figure 00130003
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24'')
    Figure 00140001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung wird durch jene veranschaulicht, die durch die nachfolgenden Strukturformeln dargestellt sind: (25)-1, (25)-2, (25)-2', (25)-3, (25)-4, (25)-5, (25)-6, (25)-6', (25)-7, (25)-8, (25)-9, (25)-10, (25)-10', (25)-10'' oder (25)-11:
  • Strukturformel (25)-1
    Figure 00140002
  • Strukturformel (25)-2
    Figure 00140003
  • Strukturformel (25)-2'
    Figure 00150001
  • Strukturformel (25)-3
    Figure 00150002
  • Strukturformel (25)-4
    Figure 00150003
  • Strukturformel (25)-5
    Figure 00150004
  • Strukturformel (25)-6
    Figure 00160001
  • Strukturformel (25)-6'
    Figure 00160002
  • Strukturformel (25)-7
    Figure 00160003
  • Strukturformel (25)-8
    Figure 00160004
  • Strukturformel (25)-9
    Figure 00170001
  • Strukturformel (25)-10
    Figure 00170002
  • Strukturformel (25)-10'
    Figure 00170003
  • Strukturformel (25)-10''
    Figure 00170004
  • Strukturformel (25)-11
    Figure 00180001
  • Strukturformel (32)-10'
    Figure 00180002
  • Strukturformel (32)-10''
    Figure 00180003
  • Andere Beispiele der hergestellten Verbindung der vorliegenden Erfindung sind nachfolgend aufgelistet:
  • Figure 00180004
  • Figure 00190001
  • Die vorliegende Erfindung ist auf ein Verfahren zur effizienten Herstellung der Verbindung der vorliegenden Erfindung gerichtet.
  • Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht aus Behandeln des Diphosphonsäureesters oder Diphosphonium mit einer Base in einem Lösungsmittel, wodurch sich ein Carbanion ergibt, und Kondensieren dieses Carbanions mit dem 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd durch Wittig-Horner-Reaktion oder Willig-Reaktion.
  • Eine Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (6): Allgemeine Formel (6)
    Figure 00200001
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 wie oben definiert sind), wird hergestellt durch Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (33) oder (34) mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (35) oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (36): Allgemeine Formel (33)
    Figure 00200002
    Allgemeine Formel (34)
    Figure 00200003
    Allgemeine Formel (35)
    Figure 00200004
    Allgemeine Formel (36)
    Figure 00200005
    (worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R70, R71, und X wie oben definiert sind).
  • Diese Reaktion kann durch das nachfolgende Reaktionsschema 1 gezeigt werden:
  • Reaktionsschema 1:
    Figure 00210001
  • Diese Umsetzung wird durch Behandeln der Verbindung der allgemeinen Formeln (35) oder (36) mit einer Base in einem Lösungsmittel begonnen, wodurch sich ein Carbanion ergibt, und wird durch Kondensieren dieses Carbanions mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel (33) vervollständigt. Mögliche Kombinationen einer Base und eines Lösungsmittels sind wie folgt.
  • Natriumhydroxid/Wasser, Natriumcarbonat/Wasser, Kaliumcarbonat/Wasser, Natriumethoxid/Ethanol oder Dimethylformamid, gemischtes Lösungsmittel aus Natriummethoxid/Methanol-Diethylether oder Dimethylformamid, Triethylamin/Ethanol oder Diglym oder Chloroform oder Nitromethan, Pyridin/Methylenchlorid oder Nitromethan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en/Dimethylsulfoxid, Kalium-t-butoxid/Dimethylsulfoxid oder Tetrahydrofuran oder Benzol oder Dimethylformamid, Phenyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, t-Butyllithium/Diethylether oder Tetrahydrofuran, Natriumamid/Ammonium, Natriumhydrid/Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, Trimethylnatrium/Diethylether oder Tetrahydrofuran etc.
  • Diese Umsetzung läuft bei einer vergleichsweise niedrigen Temperatur (–30 bis +30°C) ab und schreitet selektiv fort. Daher kann das gewünschte Produkt ohne weiteres durch Chromatographie gereinigt werden. Zusätzlich ist die hergestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), hochgradig kristallin und kann daher ohne weiteres durch Umkristallisieren gereinigt werden. Das Verfahren der Umkristallisation ist nicht besonders beschränkt. Eine einfache Art und Weise ist durch Auflösen in Aceton und anschließende Zugabe von Hexan oder durch Auflösen in Toluol unter Erhitzen und darauffolgendes Konzentrieren und Abkühlen. Diese Umsetzung kann unter normalem Druck für 3 bis 24 Stunden durchgeführt werden.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ergibt eine Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln (13), (13'), (14), (15), (16), (17), (17'), (17''), (20), (21), (22), (23), (24), (24'), (24''). Um noch spezifischer zu sein, ergibt das Verfahren der vorliegenden Erfindung eine Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die oben angegebenen Strukturformeln (18)-1, (18)-2, (18)-2', (18)-3, (18)-4, (18)-5, (18)-7, (18)-8, (18)-9, (18)-10, (18)-10', (18)-10'', (18)-11, (25)-1, (25)-2, (25)-2', (25)-3, (25)-4, (25)-5, (25)-6, (25)-7, (25)-8, (25)-9, (25)-10, (25)-10', (25)-10'', (25)-11.
  • Es sind eine Vielzahl von Verbindungen beschrieben, die als Zwischenprodukte zur Synthese der hergestellten Verbindung der vorliegenden Erfindung geeignet sind.
  • Um konkreter zu sein, wird dieses Synthese-Zwischenprodukt (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 1 der vorliegenden Erfindung) durch die nachfolgend allgemeinen Formeln (35), (36), (37) oder (38) dargestellt: Allgemeine Formel (35)
    Figure 00220001
    Allgemeine Formel (36)
    Figure 00220002
    Allgemeine Formel (37)
    Figure 00220003
    Allgemeine Formel (38)
    Figure 00220004
    (worin R70, R71 und X wie oben definiert sind).
  • Das Synthese-Zwischenprodukt 1 kann wie folgt aus seinen Vorläufern abgeleitet werden.
  • Das heißt, eine Umsetzung zwischen einer Arylhalogenidverbindung, beispielsweise dargestellt durch die allgemeine Formel [IX], und einem Trialkylphosphit, beispielsweise dargestellt durch die allgemeine Formel [X], oder Triphenylphosphin (PPh3) ergibt Diphosphonsäureester oder Diphosphonium als das Synthese-Zwischenprodukt. Diese Umsetzung kann ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel (wie Xylol) mit einer Siedetemperatur höher als 120°C durchgeführt werden. Diese Reaktion kann ebenfalls in einem großen Überschuss von Trialkylphosphit unter normalem Druck für 30 Minuten bis 24 Stunden bei 120 bis 160°C durchgeführt werden. Allgemeine Formel [IX]
    Figure 00230001
    (worin R72 und R73 beispielsweise Cyanogruppen darstellen, und X bezeichnet ein Halogenatom).
  • Allgemeine Formel [X]
    • P(OR74)3 oder P(OR75)3 (worin R74 und R75 identisch oder verschieden sind, wobei jedes eine Kohlenasserstoffgruppe, insbesondere eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  • Die Arylhalogenidverbindung (bezeichnet als das Synthese-Zwischenprodukt 2 der vorliegenden Erfindung), dargestellt durch die obige allgemeine Formel [IX], kann als ein Synthese-Zwischenprodukt verwendet werden, um das Synthese-Zwischenprodukt 1 zu ergeben.
  • Das Synthese-Zwischenprodukt 2 kann erhalten werden durch Reaktion unter Bestrahlung einer Dimethylanthracenverbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XI], mit einem N-halogenierten Succinmid, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel [XII]. Diese Umsetzung wird in einem Lösungsmittel, wie Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Benzol und Chlorbenzol, durchgeführt. Die Lichtquelle zur Bestrahlung umfasst eine Hochdruck-Quecksilberlampe, eine Xenonlampe, eine Halogenlampe, Sonnenlicht und eine Fluoreszenzlampe. Die Umsetzung kann unter normalem Druck für 30 Minuten bis 48 Stunden bei 20 bis 120°C durchgeführt werden. Allgemeine Formel [XI]
    Figure 00230002
    (worin R72 und R73 beispielsweise Cyanogruppen darstellen). Allgemeine Formel [XII]
    Figure 00240001
    (worin X ein Halogenatom bezeichnet).
  • Die oben erwähnte Umsetzung, um die Synthese-Zwischenprodukte 1 und 2 zu ergeben, kann dargestellt werden durch das Reaktionsschema 2, wie folgt.
  • Reaktionsschema 2
    Figure 00240002
  • Die 9 und 12 zeigen einige Beispiele des organischen Elektrolumineszenzelements (EL-Element), das die Verbindung der vorliegenden Erfindung als organisches Lumineszenzmaterial verwendet.
  • 9 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement A vom Transmissions-Typ, das derart ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 überträgt, oder das emittierte Licht 20 ist durch den Schutzfilm 4 sichtbar. 10 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement B, das so ausgelegt ist, dass die Kathode 3 das emittierte Licht 20 reflektiert.
  • In den 9 und 10 bezeichnet das Bezugszeichen 1 ein Substrat, auf dem das organische Elektrolumineszenzelement gebildet wird. Das Substrat kann aus Glas, Kunststoffen und irgendwelchen anderen geeigneten Materialien gebildet sein. Im Falle, wo das organische Elektrolumineszenzelement in Kombination mit einem anderen Anzeigeelement verwendet wird, kann ein einzelnes Substrat gemeinsam für beide verwendet werden. Das Bezugszeichen 2 bezeichnet eine transparente Elektrode (Anode), die aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2 hergestellt wird.
  • Das Bezugszeichen 5 bezeichnet eine organische Lumineszenzschicht, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung als das Lumineszenzmaterial enthält. Die Lumineszenzschicht kann irgendeine bekannte Schichtstruktur zum Erhalt des emittierten Lichts 20 sein. Beispielsweise kann diese aus dünnen Filmen einer Loch-Transferschicht und einer Elektronentransferschicht gebildet werden. Eine oder beide dieser Schichten können mit anderen Dünnfilmen oder gemischt mit anderen Materialien, um die Ladungstransferleistungsfähigkeit zu verbessern, kombiniert werden. Zusätzlich, um die Lichtemissionsleistungsfähigkeit zu verbessern, kann ein Dünnfilm, hergestellt aus einem oder mehreren Fluoreszenzmaterialien zwischen die Loch-Transferschicht und die Elektronentransferschicht eingefügt sein. Alternativ können ein oder mehrere Fluoreszenzmaterialien in die Loch-Transferschicht oder die Elektronentransferschicht oder beide einbezogen sein. In diesem Fall kann die Schichtstruktur einen Dünnfilm enthalten, um den Loch-Transfer oder den Elektronentransfer zu kontrollieren, um die Lichtemissionseffizienz zu verbessern.
  • Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung beide Funktionen von Elektronentransfer und Loch-Transfer aufweist, dann kann diese als die lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als die Elektronentransferschicht fungiert, oder diese kann als die lichtemittierende Schicht verwendet werden, die ebenfalls als Loch-Transferschicht fungiert. Eine andere mögliche Struktur ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung die lichtemittierende Schicht bildet, die zwischen die Elektronentransferschicht und die Loch-Transferschicht eingefügt ist.
  • Im übrigen bezeichnet Bezugszeichen 3 in den 9 und 10 eine Kathode, die aus einem aktiven Metall (wie Li, Mg und Ca) und einem Metall (wie Ag, Al und In) in Form einer Legierung oder einem Laminat hergestellt wird. Im Falle eines organischen Elektrolumineszenzelements vom Transmissions-Typ kann die Kathodendicke geeigneterweise so eingestellt werden, dass die Kathode eine geeignete Lichttransmission, die für die individuellen Anwendungen geeignet ist, aufweist. Das Bezugszeichen 4 in den 9 und 10 bezeichnet eine Dichtungs-/Schutzschicht, die insgesamt das organische Elektrolumineszenzelement für die maximale Wirkung abdeckt. Ein geeignetes Material kann verwendet werden, um die hermetische Abdichtung sicher zu stellen. Das Bezugszeichen 8 bezeichnet eine Stromversorgung, um das Element zu betreiben.
  • Das oben erwähnte organische Lumineszenzelement weist eine organische Schicht auf, in der die Loch-Transferschicht und die Elektronentransferschicht eine oben auf die andere laminiert sind. Mit anderen Worten weist dies die Einzel-Heterostruktur auf. Die Loch-Transferschicht oder die Elektronentransferschicht können aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet sein. Alternativ kann die organische Schicht die Doppel-Heterostruktur aufweisen, in der die Loch-Transferschicht, die Lumineszenzschicht und die Elektronentransferschicht nach einander laminiert sind. In diesem Fall kann die Lumineszenzschicht aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung gebildet werden.
  • 11 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement C einer Einzel-Heterostruktur (organisch laminierte Struktur). Dieses organische Elektrolumineszenzelement wird aus einem transparenten Substrat 1, eine transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5a (bestehend aus einer Loch- Transferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7) und einer Kathode 3 gebildet, die nacheinander eine über der anderen laminiert sind. Die Schichtstruktur wird durch einen Schutzfilm 4 abgedichtet.
  • Die in 11 gezeigte Schichtstruktur hat kein Lumineszenzelement. In diesem Fall wird Licht 20 von gewünschter Wellenlänge aus der Grenzfläche zwischen der Loch-Transferschicht 6 und der Elektronentransferschicht 7 emittiert. Das emittierte Licht ist durch das Substrat 1 sichtbar.
  • 12 zeigt ein organisches Elektrolumineszenzelement D einer Doppel-Heterostruktur. Dieses organische Elektrolumineszenzelement wird aus einem transparenten Substrat 1, einer transparenten Anode 2, einer organischen Schicht 5b (bestehend aus einer Loch-Transferschicht 10, einer Lumineszenzschicht 11 und einer Elektronentransferschicht 12) und einer Kathode 3 gebildet, die eine über der anderen nach einander laminiert sind. Die Schichtstruktur wird durch einen Schutzfilm 4 abgedichtet.
  • Dem in 12 gezeigte organische Elektrolumineszenzelement wurde Gleichstrom zugeführt, angelegt an die Anode 2 und die Kathode 3. Dieser Gleichstrom verursacht, dass die Anode 2 Löcher injiziert, und die Kathode 3 Elektronen injiziert. Die injizierten Löcher erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Loch-Transferschicht 10, und die injizierten Elektronen erreichen die Lumineszenzschicht 11 durch die Elektronentransferschicht 12. Die Elektronen/Loch-Rekombination findet in der Lumineszenzschicht 11 statt, wodurch Singlett-Exzitonen entstehen, die Licht gewünschter Wellenlänge emittieren.
  • In den oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelementen C und D kann das Substrat 1 aus irgendeinem transparenten Material, wie Glas und Kunststoff, gebildet werden. Dieses Substrat kann für ein weiteres Anzeigeelement, kombiniert mit dem Elektrolumineszenzelement, dienen. Dieses Substrat kann ebenfalls für die Elektrolumineszenzelemente mit Laminatstruktur (wie in den 11 und 12 gezeigt), die in Arrays angeordnet sind, dienen. Die Elemente C und D können vom Transmissions-Typ oder Reflexions-Typ sein.
  • Die Anode 2 ist eine transparente Elektrode, hergestellt aus ITO (Indiumzinnoxid) oder SnO2. Angrenzend an die Anode 2 ist die Loch-Transferschicht 6 (oder 10). Zwischen diesen kann ein Dünnfilm aus einer organischen Verbindung oder organometallischen Verbindung zur Verbesserung der Ladungsinjektionseffizienz eingefügt werden. In dem Fall, wo der Schutzfilm 4 aus einem elektrisch leitfähigen Material (wie Metall) hergestellt wird, kann die Anode 2 eine isolierende Schicht auf deren Seiten aufweisen.
  • Das organische Elektrolumineszenzelement C weist eine organische Schicht 5a einer Laminatstruktur auf, die aus einer Loch-Transferschicht 6 und einer Elektronentransferschicht 7 gebildet wird. Eine oder beide dieser Schichten enthalten die Verbindung der vorliegenden Erfindung, die oben erwähnt wird, so dass sie Licht emittieren. Das organische Elektrolumineszenzelement D weist eine organische Schicht 5b einer Laminatstruktur auf, die aus einer Loch-Transferschicht 10, einer lichtemittierenden Schicht 11 (enthaltend die Verbindung der vorliegenden Erfindung) und einer Elektronentransferschicht 12 aufgebaut ist. Die Laminatstruktur kann verschiedenartig modifiziert werden. Beispielsweise kann eine oder beide der Loch-Transferschicht und der Elektronentransferschicht die lichtemittierende Schicht besitzen.
  • Es ist erwünscht, dass die Loch-Transferschicht 6 oder die Elektronentransferschicht 7 oder die lichtemittierende Schicht 11 insgesamt aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt wird. Alternativ können diese aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung und einem Loch- oder Elektronentransfermaterial (wie einem aromatischen Amin und Pyrazolin) gebildet werden, die gleichzeitig einer Dampfabscheidung unterliegen. Die Loch-Transferschicht kann aus mehreren Loch-Transferschichten verschiedener Art aufgebaut sein, so dass diese verbesserte Loch-Transferleistungsfähigkeit aufweist.
  • Das organische Elektrolumineszenzelement C ermöglicht, dass die Elektronentransferschicht 7 Licht emittiert; jedoch ermöglicht diese ebenfalls, dass die Loch-Transferschicht 6 (oder deren Grenzfläche) Licht abhängig von der durch die Stromquelle 8 angelegten Spannung Licht emittiert. In ähnlicher Weise ermöglicht das organische Elektrolumineszenzelement D der Elektronentransferschicht 12 oder der Loch-Transferschicht 10 genauso wie der lichtemittierenden Schicht 11 Licht zu emittieren. Für ihre verbesserte lichtemittierende Leistungsfähigkeit sollten diese Elektrolumineszenzelemente bevorzugt von einer derartigen Struktur sein, dass die lichtemittierende Schicht 11 (die mindestens eine Art von Fluoresezenzmaterial enthält) zwischen der Loch-Transferschicht 10 und der Elektronentransferschicht 12 angeordnet ist. Alternativ können diese von einer derartigen Struktur sein, dass das Fluoreszenzmaterial in der Loch-Transferschicht oder der Elektronentransferschicht oder beiden enthalten ist. Für verbesserte Lichtemissionseffizienz in diesen Fällen kann das Elektrolumineszenzelement eine Dünnschicht aufweisen (Loch-blockierende Schicht oder Exziton-erzeugende Schicht), um den Transfer von Löchern oder Elektronen zu kontrollieren.
  • Die Kathode 3 kann ebenfalls aus einer Legierung von aktivem Metall (wie Li, Mg und Ca) und Metall (wie Ag, Al und In) gebildet werden. Alternativ kann diese ein Laminat dieser Metalle in Form eines Dünnfilms sein. Die Kathode kann hinsichtlich der Dicke und des Materials gemäß der beabsichtigten Verwendung des Elektrolumineszenzelements variieren.
  • Die Schutzschicht 4 fungiert als ein Abdichtungsfilm. Dieser sollte das organische Elektrolumineszenzelement zur Verbesserung der Elektroneninjektionseffizienz und Lichtemissionseffizienz vollständig abdecken. Es kann aus irgendeinem Material (wie Aluminium, Gold und Chrom in Form von Metall oder Legierung) gebildet werden, solange dieses hermetische Abdichtung liefert.
  • Die oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzelemente werden in der Regel direkt mit Strom versorgt. Jedoch können diese ebenfalls mit pulsierendem oder alternierendem Strom versorgt werden. Die Stärke von Strom und Spannung ist nicht besonders begrenzt, solange diese nicht groß genug ist, das Element zu zerstören. Effiziente Lichtemission mit minimaler elektrischer Energie ist im Hinblick auf den Stromverbrauch und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzelemente erwünscht.
  • 13 ist ein schematisches Diagramm, das die Struktur einer flachen Anzeige, zusammengesetzt aus den organischen Elektrolumineszenzelementen, zeigt. Im Falle einer vollfarbigen Anzeige wird zwischen die Kathode 3 und die Anode 2 eine organische Schicht 5 (5a, 5b) eingefügt, die drei Hauptfarben – Rot (R), Grün (G) und Blau (B) – emittiert. Die Kathoden 3 und die Anoden 2 sind in rechten Winkeln zu einander angeordnet. Sie sind mit dem Lumineszenz-Signalkreis 14 und dem Kontrollkreis 15, der Schieberegister enthält, verbunden, so dass diese einen spezifischen Pixel bei der Überschneidung der Kathode 3 und der Anode 2 auswählen und eine Signalspannung einsetzen, um die organische Schicht Licht emittieren zu lassen.
  • Die in 13 gezeigte Anzeige ist die eines einfachen Matrix-Typs (8 × 3 RGB). Diese hat ein Laminat 5, angeordnet zwischen der Kathode 3 und der Anode 2. Dieses Laminat ist aus mindestens einer: der Loch-Transferschicht, der lichtemittierenden Schicht oder der Elektronentransferschicht, aufgebaut (siehe 11 und 12). Die Kathoden und Anoden sind in Streifen gestaltet und kreuzen einander im rechten Winkel, so dass sie eine Matrix bilden. Sie werden nach einander durch die Kontrollkreisläufe 15 und 14, enthaltend Schieberegister, mit Signalspannung versorgt, so dass sie an ihrer Überschneidung Licht emittieren. EL-Elemente, aufgebaut in dieser Art und Weise, können als Anzeigen für Buchstaben und Codes verwendet werden. Sie können ebenfalls als bildreproduzierende Einheit verwendet werden. Zusätzlich können sie einen flachen Fest-Mehrfarben- oder Vollfarben-Anzeigebildschirm bilden, wenn jedes Muster, bestehend aus Kathoden und Anoden, individuell für rote, grüne und blaue Farben angeordnet ist.
  • Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele, die nicht zur Beschränkung des Umfangs gedacht sind, in größeren Einzelheiten beschrieben.
  • Beispiel 1 (Synthese einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (18)-2)
    Figure 00280001
  • In einem Reaktor wurden 13,1 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Dieses wurde in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter einer Stickstoffatmosphäre suspendiert. Unter Rüh ren bei Raumtemperatur wurden zum Reaktor 120 ml einer Lösung, enthaltend 2,19 mMol Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (35)-1) in 1:1-gemischtem Lösungsmittel aus wasserfreiem Tetrahydrofuran und wasserfreiem Dimethylformamid zugetropft. In den Reaktor wurden weiterhin 30 ml einer Lösung von 4-[N-Phenyl-N-(4-methoxyphenyl)amino]benzaldehyd (dargestellt durch die Strukturformel (33)-1) in wasserfreiem Tetrahydrofuran gegeben. Die Reaktanten wurden für 7 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit gesättigter wässeriger Lösung Natriumchlorid gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
  • Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie (WAKO-Gel C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 1:8) gereinigt und dann aus gemischtem Lösungsmittel aus Aceton-Hexan umkristallisiert. Somit wurde die gewünschte Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (18)-2) in Form von roten Kristallen erhalten (0,257 g).
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert. (14% Ausbeute)
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    3,83 (6H, s), 6,87 (4H, d), 6,90 (4H, m), 7,12 (8H, d), 7,18–7,39 (4H, m), 7,45 (4H, d), 8,04 (2H, d), 8,32 (4H, s), 8,40 (2H, d).
  • Diese Verbindung ergibt ein 1H-NMR-Spektrum, wie in 1 gezeigt. (TSM im Spektrum gibt den Peak aufgrund von Trimethylsilan als Referenzsubstanz, zugegeben zum Messzeitpunkt, an. Dasselbe gilt nachfolgend.) Diese Verbindung hat einen Glasübergangspunkt von 150°C und einen Schmelzpunkt von 321°C.
  • Diese Verbindung ergibt eine Toluol-Lösung, die eine maximale sichtbare Absorption bei 566 nm und eine maximale Fluoreszenz-Wellenlänge bei 645 nm aufweist.
  • Beispiel 2 (Synthese einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (25)-2)
    Figure 00300001
  • In einem Reaktor wurden 10,0 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Dieses wurde in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter einer Stickstoffatmosphäre suspendiert. Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden zum Reaktor 20 ml einer Lösung, enthaltend 1,10 mMol Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (37)-1) in wasserfreies Tetrahydrofuran zugetropft. Das Rühren wurde für 1 Stunde fortgesetzt. In den Reaktor wurden weiterhin 20 ml einer Lösung, enthaltend 0,600 g (2,64 mMol) 4-[N-Phenyl-N-(4-methoxyphenyl)amino]benzaldehyd (dargestellt durch die Strukturformel (33)-1) in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugetropft. Die Reaktanten wurden für 24 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge an Eis abgeschreckt, mit einer gesättigten wässerigen Lösung Natriumchloridchlorid gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
  • Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie (WAKO-Gel C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 2:3) gereinigt und dann aus gemischtem Lösungsmittel aus Aceton-Hexan umkristallisiert. Somit wurde die gewünschte Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (25)-2) in Form von roten Kristallen erhalten (0,228 g).
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert. (26% Ausbeute)
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    3,83 (6H, s), 6,87 (4H, d), 7,03 (6H, m), 7,14 (8H, d), 7,18–7,35 (2H, d), 7,44 (4H, m), 7,83 (1H, d), 7,95–8,01 (3H, m), 8,28 (1H, s), 8,33 (1H, d), 8,51 (1H, s).
  • Diese Verbindung ergibt ein 1H-NMR-Spektrum, wie in 2 gezeigt. Diese Verbindung hat einen Glasübergangspunkt von 124°C und einen Schmelzpunkt von 215°C.
  • Diese Verbindung ergibt eine Toluol-Lösung, die eine maximale sichtbare Absorption bei 490 nm und eine maximale Fluoreszenz-Wellenlänge bei 610 nm aufweist.
  • Beispiel 3 (Synthese einer Bis(aminostyryl)anthracenverbindung, dargestellt durch die Strukturformel (18)-11)
    Figure 00310001
  • In einem Reaktor wurden 8,24 mMol Natriumhydrid (in Mineralöl) gegeben. Dieses wurde in 20 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) unter einer Stickstoffatmosphäre suspendiert. Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden zum Reaktor 50 ml einer Lösung, enthaltend 0,824 mMol Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel [VII]-1) in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugetropft. Das Rühren wurde für 30 Minuten fortgesetzt. In den Reaktor wurden weiterhin 20 ml einer Lösung von 0,668 g (2,32 mMol) 4-[N-Phenyl-N-(4-toluyl)amino]benzaldehyd (dargestellt durch die Strukturformel (33)-4) in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugetropft. Die Reaktanten wurden für 40 Stunden bei 50°C gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit einer kleinen Menge Eis abgeschreckt, mit gesättigter wässeriger Lösung Natriumchlorid gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
  • Das Reaktionsprodukt wurde durch Silikagelchromatographie (WAKO-Gel C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 1:2) gereinigt und dann aus Aceton-Hexan umkristallisiert. Somit wurde die gewünschte Bis(aminostyryl)anthracenverbindung (dargestellt durch die Strukturformel (18)-11) in Form von rotbraunen Kristallen erhalten (0,174 g).
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert. (23% Ausbeute)
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    2,35 (6H, s), 7,02–7,15 (16H, m), 7,25 (2H, d), 7,46 (4H, d), 7,89 (2H, d) 8,43 (2H, s), 8,53 (2H, d).
  • Diese Verbindung ergibt ein 1H-NMR-Spektrum, wie in 3 gezeigt.
  • Diese Verbindung ergibt eine Toluol-Lösung, die eine maximale sichtbare Absorption bei 478 nm und eine maximale Fluoreszenz-Wellenlänge bei 575 nm aufweist.
  • Beispiel 4 (Synthese eines Diphosphonsäureesters, dargestellt durch die Strukturformel (35)-1)
    Figure 00320001
  • In 150 ml Xylol wurden 0,854 g (2,06 mMol) von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9,10-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) suspendiert. Zur Suspension wurden tropfenweise 5,00 g (20,0 mMol) Triethylphosphit (dargestellt durch die Strukturformel [X]-1) zugegeben. Die Reaktanten wurden für 15 Stunden bei 125°C gerührt.
  • Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Mit zugegebenen 100 ml Hexan ließ man die Lösung zur Ausfällung stehen. Die Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde der gewünschte Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (35)-1) in Form von gelben Kristallen (1,03 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS (78% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    1,29 (12H, t), 3,45 (4H, d), 4,11 (8H, q), 7,82 (2H, d), 8,36 (2H, s), 8,46 (2H, d).
  • Diese Verbindung ergab ein 1H-NMR-Spektrum wie in 4 gezeigt.
  • Beispiel 5 (Synthese eines Diphosphonsäureesters, dargestellt durch die Strukturformel (37)-1)
    Figure 00320002
  • In 10 ml Xylol wurden 0,428 g (1,10 mMol) von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-2) suspendiert. Zur Suspension wurden tropfenweise 0,870 g (5,24 mMol) Triethylphosphit (dargestellt durch die Strukturformel [X]-1) zugegeben. Die Reaktanten wurden für 5 Stunden bei 125°C gerührt.
  • Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Mit zugegebenen 10 ml Hexan ließ man die Lösung zur Ausfällung stehen. Die Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde der gewünschte Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel (37)-1) in Form von gelben Kristallen erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS (99% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    1,27 (12H, m), 3,40 (4H, m), 4,07 (8H, m), 7,61 (1H, d), 7,68 (1H, d), 7,99–8,06 (2H, m), 8,26 (1H, s), 8,37 (1H, d), 8,61 (1H, s).
  • Diese Verbindung ergab ein 1H-NMR-Spektrum wie in 5 gezeigt.
  • Beispiel 6 (Synthese eines Diphosphonsäureesters, dargestellt durch die Strukturformel [VII]-1)
    Figure 00330001
  • In 25 ml Xylol wurden 0,430 mg (0,824 mMol) von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9,10-dibromanthracen (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-3) suspendiert. Zur Suspension wurden tropfenweise 1,45 g (8,75 mMol) Triethylphosphit (dargestellt durch die Strukturformel [X]-1) zugegeben. Die Reaktanten wurden für 10 Stunden bei 125°C gerührt.
  • Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Mit zugegebenen 10 ml Hexan ließ man die Lösung zur Ausfällung stehen. Die Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde der gewünschte Diphosphonsäureester (dargestellt durch die Strukturformel [VII]-1) in Form von gelben Kristallen erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS (99% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    1,29 (12H, t), 3,43 (4H, d), 4,08 (8H, q), 7,61 (2H, d), 8,45 (2H, s), 8,53 (2H, d).
  • Diese Verbindung ergab ein 1H-NMR-Spektrum wie in 6 gezeigt.
  • Beispiel 7 (Synthese von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9,10-dicarbonitril, dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1)
    Figure 00340001
  • In 400 ml Chloroform wurden 1,50 g (5,85 mMol) 2,6-Dimethylanthracen-9,10-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [XI]-1) gelöst. Während die Atmosphäre mit Stickstoff ersetzt wurde, wurden in den Reaktor 18,0 g (101 mMol) N-Bromsuccinimid (dargestellt durch die Strukturformel [XII]-1) unter Rückfluss in Portionen (6 Mal bei Intervallen von 12 Stunden) zugegeben.
  • Die Reaktionslösung wurde konzentriert und das Konzentrat durch Aluminiumoxid-Chromatographie (aktiviertes Aluminiumoxid, 300 mesh, Chloroform) gereinigt. Die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen. Somit wurde das gewünschte 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9,10-dicarbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-1) in Form von gelben Kristallen (1,76 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurden durch 1H-NMR und FAB-MS (73% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    4,73 (4H, s), 7,90 (2H, d), 8,45–8,53 (4H, m).
  • Diese Verbindung ergab ein 1H-NMR-Spektrum wie in 7 gezeigt.
  • Beispiel 8 (Synthese von 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9-carbonitril, dargestellt durch die Strukturformel [IX]-2)
    Figure 00340002
  • In 100 ml Chloroform wurden 0,650 g (2,81 mMol) 2,6-Dimethylanthracen-9-carbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [XI]-2) gelöst. Während die Atmosphäre mit Stickstoff ersetzt wurde, wurden in den Reaktor 7,50 g (42,2 mMol) N-Bromsuccinimid (dargestellt durch die Strukturformel [XII]-1) unter Rückfluss in Portionen (6 Mal bei Intervallen von 12 Stunden) zugegeben.
  • Die Reaktionslösung wurde konzentriert und das Konzentrat durch Silikagelchromatographie (WAKO-Gel, C-300, Tetrahydrofuran:Hexan = 1:4) gereinigt. Die resultierenden Niederschläge wurden abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Somit wurde das gewünschte 2,6-Di(brommethyl)anthracen-9-carbonitril (dargestellt durch die Strukturformel [IX]-2) in Form von gelben Kristallen (0,470 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurden durch 1H-NMR und FAB-MS (43% Ausbeute) identifiziert.
    1H-NMR (CDCl3) δ (ppm)
    4,70 (2H, s), 7,64 (1H, d), 7,75 (1H, d), 8,05–8,10 (2H, m), 8,38–8,44 (2H, m), 8,63 (1H, m).
  • Diese Verbindung ergab ein 1H-NMR-Spektrum wie in 8 gezeigt.
  • Referenzbeispiel 9 (Synthese von 2,6-Di(brommethyl)anthracen, dargestellt durch die Strukturformel [IX]-3)
    Figure 00350001
  • In 100 ml Chloroform wurden 0,500 g (2,42 mMol) 2,6-Dimethylanthracen (dargestellt durch die Strukturformel [XI]-3) gelöst. Während deren Atmosphäre mit Stickstoff ersetzt wurde, wurden in den Reaktor 6,45 g (36,3 mMol) N-Bromsuccinimid (dargestellt durch die Strukturformel [XII]-1) unter Rückfluss in Portionen (zweimal in Intervallen von 24 Stunden) zugegeben.
  • Die Reaktionslösung wurde konzentriert und die resultierenden Niederschläge abfiltriert und wiederholt mit Hexan gewaschen und aus Tetrahydrofuran umkristallisiert. Somit wurde das gewünschte 2,6-Di(brommethyl)anthracen in Form von gelben Kristallen (0,430 g) erhalten.
  • Diese Verbindung wurde durch 1H-NMR und FAB-MS identifiziert (34% Ausbeute).
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung emittiert intensives gelbes bis rotes Licht, abhängig von den hier eingeführten Substituentengruppen. Daher ist diese als organisches lichtemittierendes Material verwendbar. Diese hat einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt, so dass diese hinsichtlich der Wärmebeständigkeit und elektrischen, thermischen und chemischen Stabilität überragend ist. Diese kann ohne weiteres in einem amorphen Glaszustand hergestellt werden. Diese ist sublimierbar und kann daher in einem gleichmäßigen amorphen Film durch Vaku umabescheidung gebildet werden. Diese kann effizient durch herkömmliche Verfahren über ein Synthese-Zwischenprodukt hergestellt werden.

Claims (7)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Species von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (33) oder (34), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (35), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel 36: Allgemeine Formel (33)
    Figure 00370001
    Allgemeine Formel (34)
    Figure 00370002
    Allgemeine Formel (35)
    Figure 00370003
    Allgemeine Formel (36)
    Figure 00370004
    (worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 gleich oder verschieden sind und jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann, bezeichnen, R70 und R71 gleich oder verschieden sind und jeweils eine Kohlenwasserstoffgruppe bezeichnen und X ein Halogenatom bezeichnet, wobei das Verfahren eine Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (13), (14), (15), (16), (17), (17') oder (17''), liefert: Allgemeine Formel (13)
    Figure 00380001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (14)
    Figure 00380002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (15)
    Figure 00380003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (16)
    Figure 00390001
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17)
    Figure 00390002
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17')
    Figure 00390003
    (worin R65 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (17'')
    Figure 00400001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  2. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung nach Anspruch 1, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (18)-1, (18)-2, (18)-2', (18)-3, (18)-4, (18)-5, (18)-7, (18)-8, (18)-9, (18)-10, (18)-10', (18)-10'' oder (18)-11, liefert: Strukturformel (18)-1
    Figure 00400002
    Strukturformel (18)-2
    Figure 00400003
    Strukturformel (18)-2'
    Figure 00410001
    Strukturformel (18)-3
    Figure 00410002
    Strukturformel (18)-4
    Figure 00410003
    Strukturformel (18)-5
    Figure 00410004
    Strukturformel (18)-7
    Figure 00420001
    Strukturformel (18)-8
    Figure 00420002
    Strukturformel (18)-9
    Figure 00430001
    Strukturformel (18)-10
    Figure 00430002
    Strukturformel (18)-10'
    Figure 00430003
    Strukturformel (18)-10''
    Figure 00430004
    Strukturformel (18)-11
    Figure 00440001
  3. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, wobei die Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung dargestellt wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (19): Allgemeine Formel (19)
    Figure 00440002
    (worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 gleich oder verschieden sind und jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann, bezeichnen, und wenn ein Substituent vorhanden ist, die Arylgruppe eine ist, die ausgewählt ist aus den Arylgruppen, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (12') oder (12''): Allgemeine Formel (7)
    Figure 00440003
    Allgemeine Formel (8)
    Figure 00440004
    Allgemeine Formel (9)
    Figure 00440005
    Allgemeine Formel (10)
    Figure 00450001
    Allgemeine Formel (11)
    Figure 00450002
    Allgemeine Formel (12)
    Figure 00450003
    Allgemeine Formel (12')
    Figure 00450004
    Allgemeine Formel (12'')
    Figure 00450005
    (worin R52, R53 und R54 jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit ein oder mehr Kohlenstoffatomen bezeichnen; R55, R56, R57, R58, R59 und R60 gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit ein oder mehr Kohlenstoffatomen darstellen; n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und 1 eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist), wobei das Verfahren umfasst: Kondensieren mindestens einer Spezies von 4-(N,N-Diarylamino)benzaldehyd, dargestellt durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln (33) oder (34), mit Diphosphonsäureester, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (37), oder Diphosphonium, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (38): Allgemeine Formel (33)
    Figure 00460001
    Allgemeine Formel (34)
    Figure 00460002
    Allgemeine Formel (37)
    Figure 00460003
    Allgemeine Formel (38)
    Figure 00460004
    (worin Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R70, R71 und X wie oben definiert sind).
  4. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracene-Verbindung nach Anspruch 3, worin R70 und R71 jeweils eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracene-Verbindung nach Anspruch 3, worin R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60 jeweils 0 bis 6 Kohlenstoffatome besitzen.
  6. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung nach Anspruch 3, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (20), (21), (22), (23), (24), (24') oder (24''), liefert: Allgemeine Formel (20)
    Figure 00470001
    (worin R61 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (21)
    Figure 00470002
    (worin R62 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (22)
    Figure 00470003
    (worin R63 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder Kohlenwasserstoffoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (23)
    Figure 00480001
    (worin R64 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24)
    Figure 00480002
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24')
    Figure 00480003
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet) Allgemeine Formel (24'')
    Figure 00490001
    (worin R65 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet).
  7. Verfahren zur Herstellung einer Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung nach Anspruch 3, worin das Verfahren eine Bis(aminostyryl)anthracen-Verbindung, dargestellt durch die nachfolgenden Strukturformeln (25)-1, (25)-2, (25)-2', (25)-3, (25)-4 (25)-5, (25)-6, (25)-6', (25)-7, (25)-8, (25)-9, (25)-10, (25)-10', (25)-10'' oder (25)-11, liefert: Strukturformel (25)-1
    Figure 00490002
    Strukturformel (25)-2
    Figure 00490003
    Strukturformel (25)-2'
    Figure 00500001
    Strukturformel (25)-3
    Figure 00500002
    Strukturformel (25)-4
    Figure 00500003
    Strukturformel (25)-5
    Figure 00500004
    Strukturformel (25)-6
    Figure 00510001
    Strukturformel (25)-6'
    Figure 00510002
    Strukturformel (25)-7
    Figure 00510003
    Strukturformel (25)-8
    Figure 00510004
    Strukturformel (25)-9
    Figure 00520001
    Strukturformel (25)-10
    Figure 00520002
    Strukturformel (25)-10'
    Figure 00520003
    Strukturformel (25)-10''
    Figure 00520004
    Strukturformel (25)-11
    Figure 00530001
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