DE60024401T2 - Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln - Google Patents
Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln Download PDFInfo
- Publication number
- DE60024401T2 DE60024401T2 DE60024401T DE60024401T DE60024401T2 DE 60024401 T2 DE60024401 T2 DE 60024401T2 DE 60024401 T DE60024401 T DE 60024401T DE 60024401 T DE60024401 T DE 60024401T DE 60024401 T2 DE60024401 T2 DE 60024401T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- oil
- mixtures
- mixture
- fatty acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 7
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 title description 12
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 title description 6
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 65
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 40
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 10
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 32
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 32
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 26
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 26
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 4
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- -1 C16:1 fatty acid Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 description 3
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 241000603729 Geotrichum sp. Species 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 1
- 241000135252 Rhizomucor sp. Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010047281 Ventricular arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
- C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
- C11C1/045—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using enzymes or microorganisms, living or dead
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Fette, die Palmitoleinsäure (= C16:1-Fettsäure) enthalten, sind bereits bekannt. Tatsächlich ist Palmitoleinsäure eine Komponente von natürlichen Ölen, wie beispielsweise aus Macadamianüssen erhaltenen Ölen, die bis zu 27 Gewichtsprozent an C16:1-Fettsäure enthalten können, aber auch Öle wie beispielsweise Fischöl oder Robbentran enthalten nennenswerte Mengen an C16:1-Fettsäure. Da Palmitoleinsäure als eine gesunde Ölkomponente angesehen wird, die Gesundheitlsnutzen, wie beispielsweise Antitumoraktivität (
, Toyo Jozo Co Ltd), Serumcholesterin und LDL absenkende Effekte (Food Australia 1996, Seiten 216–222) und Schutzeffekte gegenüber ventrikulärer Arrhythmie, wie in derJP 59062523 US 5 198 250 offenbart ist, aufweist, wäre es sehr willkommen, wenn das Fett, das die Palmitoleinsäure enthält, bei Temperaturen von 25°C oder niedriger flüssig wäre. Dieses würde seine Verwendung in Kapseln für eingekapselte Nahrungsinhaltsstoffe oder Nahrungsergänzungsstoffe erleichtern. Darüber hinaus sind flüssige Formen von Fetten leichter in Nahrungsmittelzusammensetzungen zu dosieren als feste Fette. Jedoch sind die meisten leicht verfügbaren Fette, von denen bekannt ist, dass sie nennenswerte Mengen an C16:1 enthalten, bei Raumtemperatur oder niedrigeren Temperaturen fest und somit für die obigen Zwecke nicht sehr geeignet. - Darüber hinaus enthalten die bekannten Fette, die nennenswerte Mengen an C16:1 enthalten, auch nennenswerte Mengen an anderen Fettsäuren, wie beispielsweise C16:0 und C18:1. Es wäre sehr nützlich, wenn wir Fette verfügbar machen könnten, die hohe Niveaus an C16:1 mit relativ niedrigen Niveaus an C16:0 und C18:1 kombinieren. Dies würde die Eigenschaften, wie beispielsweise die Opazität, Gießbarkeit, Viskosität, das Dosieren und Mischen dieser Fette erheblich verbessern. Ein Versuch, dies zu erreichen, ist in der japanischen Offenlegungsschrift 01/187 089 (Shikibo Ltd.) offenbart. Hier ist ein Prozess angegeben, in dem ein Öl, insbesondere Macadamiaöl, eine enzymatischen Hydrolyse unter Bedingungen unterworfen wird, die in die vollständige oder nahezu vollständige Hydrolyse resultieren, woraufhin die Fettsäuren in einer Fraktion aufgefangen werden, die einer Tieftemperaturfraktionierung bei ungefähr –20 bis –25°C unterworfen wird. Es ist angegeben, dass das Ausgangsmaterial in einer solchen Weise ausgewählt werden muss, dass während der Tieftemperaturfraktionierung eine Trennung zwischen der C16:1- und den anderen Fettsäuren erreicht werden kann. Dies beschränkt die Wahl des Ausgangsmaterials ganz erheblich. Dies ist von besonderer Bedeutung, da Macadamiaöl ein relativ seltenes und teures Öl ist. Weiterhin wäre es sehr nützlich, wenn das Öl reich an C16:1 auch andere gesunde Fettsäuren enthalten würde, wie beispielsweise mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie EPS und DHS. Wir haben zum Beispiel herausgefunden, dass es ausgehend von einem Fischöl, das mehr als 20 Gewichtsprozent C16:1, aber auch nennenswerte Mengen an C16:0 und/oder C18:1 enthält, sehr schwierig ist, ein Öl herzustellen, das gleichzeitig mehr als 20 Gewichtsprozent C16:1 enthält und bei dem das Gewichtsverhältnis C16:1 zu C16:0 größer als 2 und das Gewichtsverhältnis C16:1 zu C18:1 größer als 1,2 ist und das im wesentlichen frei von Komponenten, wie beispielsweise Cholesterinestern, ist, die normalerweise in Fischöl unter kommerziell akzeptablen Verarbeitungsbedingungen vorliegen. Dies kann auf die Tatsache zurückgeführt werden, dass die Trennung von C16:0 und C18:1 von C16:1 während der Tieftemperaturfraktionierung sehr schwierig ist, so das die resultierenden Öle ungefähr dieselben Gewichtsverhältnisse C16:1 zu C16:0 und C16:1 zu C18:1 aufweisen wie das Ausgangsmaterial, solange nicht sehr strenge Trennbedingungen angewandt werden.
- Die WO 97 19601 offenbart einen Prozess, bei dem Fischölkonzentrate durch einen Prozess hergestellt werden, bei dem Fischöl einer enzymatischen Umwandlung unterworfen wird, bei dem die gebildeten freien Fettsäuren oder Esther entfernt werden und bei dem das Reaktionsprodukt erneut verestert wird. Dieses Dokument zeigt jedoch weder unsere typischen Produkte noch die Probleme des Stands der Technik auf, wie sie von uns identifiziert wurden.
- Aus der
sind Produkte bekannt, die mehr als 60 Gewichtsprozent Palmitoleinsäure enthalten und die durch Kultivieren eines Hefetyps in einem Kulturmedium produziert werden. Nichts ist über die N-Werte des Produkts oder über C20:5 oder C22:6-Gehalte derselben offenbart.JP 06253872 - Deshalb untersuchten wir, ob wir einen Prozess entwickeln könnten, der in ein Fett resultieren würde, das relativ reich an C16:1 und relativ arm an C16:0 und/oder C18:1 ist und das mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthält und das bei Umgebungstemperatur und darunter flüssig sein würde. Diese Studie resultierte in das Auffinden neuer Fettzusammensetzungen, die diese Ziele erfüllen, und in einem neuen Prozess, solche Fettzusammensetzungen herzustellen.
- Deshalb betrifft unsere Erfindung im ersten Fall eine Mischung von Glyzeriden und/oder Fettsäuren, die aufweist,
- i) 20–65 Gewichtsprozent, vorzugsweise 25–55 Gewichtsprozent, am meisten bevorzugt 30–45 Gewichtsprozent C16:1-Fettsäure
- ii) von 2 bis zu 15 Gewichtsprozent (DHS plus EPS)
- iii) als Rest andere Fettsäuren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, einschließlich C16:0 und C18:1, wobei das C16:1/C16:0-Gewichtsverhältnis in der Mischung größer als 2,0, vorzugsweise größer als 4,0, ist und ihr C16:1 zu C18:1-Gewichtsverhältnis größer als 1,2 ist, vorzugsweise größer als 2 und am meisten bevorzugt größer als 2,5,
- Es wurde herausgefunden, dass diese Mischungen sehr nützliche Produkteigenschaften haben, wenn die Mischung einen N10-Wert (Festfettgehalt gemessen durch NMR-Pulse an einem nicht stabilisierten Fett bei 10°C) von weniger als 10, vorzugsweise weniger als 8, am meisten bevorzugt weniger als 5 zeigte.
- Wegen dieses N-Werts können diese Fette nützlich in Verbindungen eingesetzt werden, wobei eine flüssige Form eines Fetts ein Vorteil ist, wie beispielsweise bei Nahrungsmittelergänzungsmitteln. Es wurde herausgefunden, dass die besten Produkteigenschaften erhalten wurden, wenn die Mischung eine begrenzte Menge an C16:0- und C18:1-Fettsäure enthielt; insbesondere dann, wenn die Menge von C18:1 von 5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 8 bis 30 Gewichtsprozent, reichte, zeigte das Produkt sehr gute Leistung.
- Die Gesundheitsnutzen unserer neuen Mischungen sind aufgrund der Anwesenheit einer bestimmten Menge an essentiellen Fettsäuren, wie beispielsweise DHS und/oder EPS, verbessert, was der Mischung die Gesundheitsvorteile dieser Säuren hinzufügt. Jedoch sind diese Säuren sehr weich (flüssig), und deshalb sollte es zu erwarten gewesen sein, dass die Leistungsfähigkeit von Fetten, die diese Fettsäuren ebenfalls enthalten, niedriger sein würde als von Ölen ohne diese essentiellen Fettsäuren. Wir haben jedoch herausgefunden, dass Mischungen, die mehr als 2 Gewichtsprozent und selbst mehr als 4 Gewichtsprozent dieser hochgradig ungesättigten essentiellen Fettsäuren enthielten, immer noch gute Leistung ergaben; selbst die Sauerstoffempfindlichkeit dieser Mischungen war für praktische Anwendungen akzeptabel. Es wurde herausgefunden, dass die Anwesenheit von Mengen von mehr als 15 Gewichtsprozent dieser mehrfach ungesättigten Fettsäuren zu Produkten führt, die aufgrund der Tatsache, dass sie bereits nach wenigen Tagen einen Fehlgeschmack entwickelten, nicht mehr gehandhabt werden konnten. Mischungen, die unsere hohen Niveaus an C16:1 in Kombination mit den erforderlichen Niveaus an DHS und/oder EPS enthalten, können von Fischölen abgeleitet werden. Um solche Mischungen zu erhalten, muss ein Öl, das eine bestimmte Mindestmenge an C16:1 enthält, wie beispielsweise Fischöl, in bestimmter Weise verarbeitet werden. Dieser spezifische Prozess umfasst die folgenden Schritte:
- i) Hydrolysieren eines Öls, das von Fischöl abgeleitet wird, das relativ reich an C16:1 ist, unter Verwendung eines Enzyms, das für C16:1 selektiv ist, unter Bedingungen, die in ein Hydrolyseniveau resultieren, das maximal 80%, bevorzugt maximal 60% und am meisten bevorzugt maximal 40% beträgt
- ii) Entfernung der Fettsäuren von dem Hydrolysereaktionsprodukt
- iii) Fraktionierung der Säuren unter Verwendung von Lösungsmittel- oder Trockenfraktionierungstechniken
- iv) optionale Veresterung der Fettsäuren durch eine Enzymbehandlung, um eine Glyzeridmischung zu ergeben.
- Aufgrund der Tatsache, dass wir ein Enzym mit einer Spezifizität für C16:1-Fettsäuren verwenden und dass wir eine unvollständige Hydrolyse durchführen, erreichen wir eine Anreicherung an C16:1 gegenüber den anderen Fettsäuren, die in dem Ausgangsmaterial vorliegen, einschließlich den C16:0- und C18:1-Fettsäuren. Auf diese Weise können wir die Anwendung einer Tieftemperaturfraktionierung vermeiden, die zu einem Prozess führen würde, welcher geringe kommerzielle Anwendbarkeit hätte.
- Geeignete Bedingungen für die enzymatische Hydrolyse sind:
Gewichtsverhältnis Enzym zu Öl 0,001 bis 0,2, vorzugsweise 0,002 bis 0,05
Menge an Wasser 10 bis 50% bezogen auf das Öl, vorzugsweise 30 bis 50%
Temperaturen 20 bis 50°C, vorzugsweise 25–35°C
Einwirkzeiten von 0,5 bis 48 Stunden, vorzugsweise 8 bis 24 Stunden - In dem obigen Prozess können die Enzyme aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus Candida sp., Geotrichum sp., Rhizomucor sp. und Pseudomonas sp. besteht.
- Die freigesetzten Fettsäuren können von dem Rest der Reaktionsmischung durch molekulare Destillation, Lösungsmittel- oder Trockenfraktionierung abgetrennt werden.
- Während der Fraktionierung können die folgenden Bedingungen angewandt werden:
- 1. Für Trockenfraktionierung: Abkühlen der Fettsäuren auf eine Temperatur, bei der 20 bis 40 Prozent der Fettsäuren kristallisieren (abhängig von dem N-Wert der Zusammensetzung zwischen 10 und 35°C), und nachfolgende Filtration bei 5 bis 50 bar. Diese Prozedur muss einmal oder zweimal wiederholt werden.
- 2. Für Nassfraktionierung: Eine warme (40 bis 50°C) Mischung von Fettsäuren und 50 bis 400 Volumenprozent Lösungsmittel wird sehr langsam auf –10 bis 20°C abgekühlt. Kristalle werden durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird konzentriert.
- Lösungsmittel, die verwendet werden können, sind: Azeton, Hexan, Petroleumether und Ethanol.
- Unsere Mischungen mit relativ hohen C16:1-Gehalten können auch für Nahrungsmittelanwendungen verwendet werden. Hierzu ist es nützlich, unsere Mischungen mit anderen sogenannten komplementären Fetten zu mischen. Deshalb ist eine Mischung von Glyzeriden und/oder freien Fettsäuren Teil unserer Erfindung, die aufweist:
0,3 bis 95 Gewichtsprozent der Mischungen gemäß unserer ersten Erfindung wie oben definiert oder hergestellt durch den Prozess unserer Erfindung und 99,7 bis 5 Gewichtsprozent eines komplementären Fetts mit einem Festfettindex bei 10°C, der mindestens 5% höher als der N10-Wert der Mischung gemäß unserer ersten Erfindung ist. - Diese Mischungen weisen insbesondere 2 bis 80 Gewichtsprozent, genauer 5 bis 40 Gewichtsprozent, der Mischung gemäß unserer Erfindung und 98 bis 20 Gewichtsprozent, insbesondere 95 bis 60 Gewichtsprozent, des komplementären Fetts auf.
- Die komplementären Fette, die die beste Leistung erbringen, weisen einen Festfettgehalt (NMR-Pulse, nicht stabilisiert) von mehr als 15 bei 20°C, vorzugsweise von mehr als 20, auf.
- Beispiele für geeignete komplementäre Fetten sind: Kakaobutteräquivalente, Kakaobutter, Palmöl oder Fraktionen davon, Palmkernöl oder Fraktionen davon, miteinander veresterte Mischungen der obigen Fette oder Fraktionen oder gehärtete Komponenten davon oder von flüssigem Öl, wie beispielsweise Sonnenblumenöl, hoch Oleinsäure haltigem Sonnenblumenöl, Sojaöl, Rapsöl, Baumwollsaatöl, Distelöl, hoch Oleinsäure haltigem Distelöl, Maisöl oder MCT-Ölen, gehärtete flüssige Öle oder Fraktionen davon oder Mischungen von einem oder mehreren der erwähnten Fette oder Öle. Diese Mischungen zeigen Festfettgehalte (NMR-Pulse; nicht stabilisiert) von 0 bis 85%, vorzugsweise 10 bis 70%, am meisten bevorzugt 20 bis 60%, bei 5°C und kleiner 30, vorzugsweise kleiner 20, am meisten bevorzugt kleiner 5, bei 35°C.
- Um die Fettzusammensetzung weiter zu stabilisieren, bevorzugen wir, dass unsere Mischungen zwischen 0,01 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 3% eines Oxidationsstabilisators enthalten, der aus der Gruppe ausgewählt ist, welche besteht aus: natürlichen oder synthetischen Tocopherolen, BHT, BHA, freie Radikale abfangenden Mitteln, Enzymen mit Antioxidationsmitteleigenschaften.
- Gemäß einer anderen Ausführungsform unserer Erfindung weist unsere Erfindung auch Nahrungsmittelprodukte auf, die eine Fettphase umfassen, wie beispielsweise Aufstriche, Margarine, Sahnealternativen, Kindernahrung, Schokolade, Konfektprodukte, Backwaren, Soßen, Eiscremes, Eiscremebeschichtungen, Käse, Suppen, Mayonnaise, Dressings, wobei die Fettphase eine Mischung gemäß der Erfindung enthält.
- Auch Kapseln, die eine Füllung eingekapselt in eine essbare Umhüllung aufweisen, wobei die Füllung aus der Mischung gemäß unserer Erfindung besteht, sind Teile unserer Erfindung.
- BEISPIELE
- 1. ZUBEREITUNG VON C16:1: REICHEM ÖL
- A)
- 10 kg Menhadenfischöl mit der in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzung wurden einer enzymatischen Hydrolyse unter Verwendung von Candida rugosa-Lipase (0,02% bezogen auf das Fischöl) in 5 kg Wasser unterworfen. Die Hydrolyse wurde unter Stickstoff bei 30°C für 20 Stunden durchgeführt. Dies resultierte in eine Hydrolyse, die 45,5% der Gesamtumwandlungsrate betrug.
- Das erhaltene Rohprodukt wurde auf 80°C erhitzt und zweimal mit 3 l Wasser gewaschen, und die freien Fettsäuren wurden durch Destillation aufgereinigt.
- Das erhaltene Produkt hatte die in Tabelle 2 (a) angegebene Zusammensetzung. Dieses Produkt wurde unter Verwendung von Azeton (Gewichtsverhältnis Fettsäuren zu Aceton = 1 bis 2, Fraktionierungs temperatur 0°C) fraktioniert. Die Lösungsmittelfraktion wurde aufgefangen und hatte die in Tabelle 2 (b) angegebene Zusammensetzung. Die Ausbeute betrug 20% bezogen auf das Ausgangsöl (N10 = 7,6).
- B)
- 10 kg Menhadenfischöl mit der in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzung wurden einer enzymatischen Hydrolyse unter Verwendung von Candida rugosa-Lipase (0,003% bezogen auf das Fischöl) in 5 kg Wasser unterworfen. Die Hydrolyse wurde unter Stickstoff bei 30°C für 23 Stunden durchgeführt. Dies resultiert in eine Hydrolyse, die 22% der Gesamtumwandlungsrate betrug.
- Die weitere Aufbereitung und Fraktionierung war wie oben. Die Zusammensetzung dieser Säuren ist in Tabelle 2 angegeben [(c) nach der Hydrolyse, (d) nach der Fraktionierung]. Die Ausbeute betrug 10 bezogen auf das Ausgangsöl (N10 = 6,2).
- C)
- Die Wiederholung der Prozedur des Beispiels 1B aber unter Verwendung von Macadamiaöl als Ausgangsmaterial und Anwendung einer Umwandlungsrate von ungefähr 30% (0,003% Lipase; T = 30; Zeit = 26 Stunden) resultierte in ein Produkt mit 30% FFS, die 6,4% C16:0; 34,1% C16:1 und 53,6 C18:1 enthielten. Fraktionierung dieses Produkts unter den Bedingungen des Beispiels 1B resultierte in ein Produkt mit einem C16:1 zu C18:1 Verhältnis von mehr als 1,2, das nicht ordnungsgemäß verwendet werden konnte.
- 2. WIEDERVERESTERUNG VON ÖL REICH AN C16:1
- A)
- 629 g Fettsäuren des Beispiels 1.A [Zusammensetzung siehe Tabelle 2 (b)] und 75,3 g Glyzerol wurden einer enzymatischen Veresterung unter Verwendung von immobilisierter Rhizomucor miehei-Lipase (2 bezogen auf die Fettsäuren, Amano SP392) unterworfen. Die Veresterung wurde unter einem Stickstoffstrom (um das Wasser zu entfernen) bei 60°C für 4 Tage durchgeführt. Dies resultierte in eine Veresterung mit 0,8% verbleibenden Fettsäuren. Das Enzym wurde abgefiltert. Die Ausbeute betrug 89 % bezogen auf die Ausgangsfettsäuren (N10 = 3,1). Die Zusammensetzung ist in Tabelle 3 (a) angegeben.
- B)
- 741 g Fettsäuren des Beispiels 1.B [Zusammensetzung siehe Tabelle 2 (d)] und 88,8 g Glyzerol wurden einer enzymatischen Veresterung unter Verwendung von immobilisierter Rhizomucor miehei-Lipase (5% bezogen auf die Fettsäuren, Amano SP392) unterworfen. Die Veresterung wurde unter einem Stickstoffstrom (um das Wasser zu entfernen) bei 60°C für 2 Tage durchgeführt. Dies resultierte in eine Veresterung mit 0,5% verbleibenden Fettsäuren. Das Enzym wurde abgefiltert. Die Ausbeute betrug 94% bezogen auf die Ausgangsfettsäuren (N10 = 1,6). Die Zusammensetzung ist in Tabelle 3 (b) angegeben.
Claims (12)
- Mischung von Glyzeriden und/oder Fettsäuren mit: i) 20 bis 65 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 55 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 30 bis 45 Gewichts-% C16:1-Fettsäure ii) von 2 bis 15 Gewichts-% (DHS plus EPS) iii) als Rest andere Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen, einschließlich C16:0 und C18:1. iv) während das C16:1/C16:0-Gewichtsverhältnis in der Mischung größer als 2,0, vorzugsweise größer als 4,0 ist; v) und ihr Gewichtsverhältnis C16:1 zu C18:1 mehr als 1,2 beträgt, vorzugsweise mehr als 2, am meisten bevorzugt mehr als 2,5.
- Mischung nach Anspruch 1, wobei die Mischung einen N10-Werte (Festfettgehalt gemessen durch NMR-Pulse an nicht-stabilisiertem Fett bei 10°C) von weniger als 10, vorzugsweise weniger als 8 und am meisten bevorzugt weniger als 5 zeigt.
- Mischung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Mischung einen C18:Gehalt von 5 bis 50 Gewichts-%, vorzugsweise 8 bis 30 Gewichts-% aufweist.
- Mischung nach Anspruch 1 bis 3, wobei die Mischung von einem Fischöl erhalten ist.
- Mischungen von Glyzeriden und/oder freien Fettsäuren mit: 0,3 bis 95 Gewichts-% der Mischungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 und 99,7 bis 5 Gewichts-% eines komplementären Fetts mit einem Festfettindex bei 10°C, der mindestens 5% größer als der N10-Wert der Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 4 ist.
- Mischungen von Glyzeriden und/oder freien Fettsäuren nach Anspruch 5, die 2 bis 80 Gewichts-%, insbesondere 5 bis 40 Gewichts-%, der Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5 und 98 bis 20 Gewichts-%, insbesondere 95 bis 60 Gewichts-%, eines komplementären Fetts aufweisen.
- Mischungen nach Anspruch 5 bis 6, wobei das komplementäre Fett einen Festfettgehalt (NMR-Pulse, nicht stabilisiert) von mehr als 15 bei 20°C, vorzugsweise von mehr als 20 aufweist.
- Mischungen nach den Ansprüchen 5 bis 7, wobei das komplementäre Fett ausgewählt ist aus mindestens einem Fett aus der Gruppe, die besteht aus: Kakaobutteräquivalenten, Kakaobutter, Palmöl oder Fraktionen davon, Palmkernöl oder Fraktionen davon, veresterten Mischungen der obigen Fette oder Fraktionen oder gehärteten Komponenten davon oder von flüssigem Öl, wie beispielsweise Sonnenblumenöl, hochölsäurehaltigem Sonnenblumenöl, Sojaöl, Rapsöl, Bauwollsaatöl, Distelöl, hochölsäurehaltigem Distelöl, Maisöl oder MCT-Ölen, gehärtetem flüssigen Öl oder Fraktionen davon oder Mischungen eines oder mehrerer der erwähnten Fette oder Öle.
- Mischungen nach den Ansprüchen 5 bis 8, wobei die Mischung einen Festfettgehalt (NMR-Pulse, nicht stabilisiert) von 0 bis 85, vorzugsweise 10 bis 70, am meisten bevorzugt 20 bis 60 bei 5°C und kleiner als 30, vorzugsweise kleiner als 20, am meisten bevorzugt kleiner als 5 bei 35°C aufweist.
- Mischungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 oder 5 bis 9, wobei die Mischungen zwischen 0,01 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3% eines Oxidationsstabilisators enthalten, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus natürlichen oder synthetischen Tocopherolen, BHT, BHA, Schutzmitteln vor freien Radikalen und Enzymen mit Antioxidationseigenschaften ausgewählt ist.
- Nahrungsmittelprodukt, das eine Fettphase enthält, wie beispielsweise Aufstriche, Margarine, Sahnealternativen, Kindernahrung, Schokolade, Konfekt, Backwaren, Saucen, Eiscreme, Eiscremebeschichtungen, Käse, Suppen, Majonäse, Salatsaucen, wobei die Fettphase eine Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 oder gemäß den Ansprüchen 5 bis 10 enthält.
- Kapseln mit einer Füllung, die in einer essbaren Umhüllung eingekapselt ist, wobei die Füllung aus einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder der Ansprüche 5 bis 10 besteht.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99309998 | 1999-12-10 | ||
| EP99309998 | 1999-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE60024401D1 DE60024401D1 (de) | 2006-01-05 |
| DE60024401T2 true DE60024401T2 (de) | 2006-08-03 |
Family
ID=8241807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE60024401T Expired - Lifetime DE60024401T2 (de) | 1999-12-10 | 2000-12-05 | Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6461662B2 (de) |
| JP (1) | JP2001200289A (de) |
| KR (1) | KR20010062288A (de) |
| AT (1) | ATE311113T1 (de) |
| AU (1) | AU782267B2 (de) |
| CA (1) | CA2327952A1 (de) |
| DE (1) | DE60024401T2 (de) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030157237A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-08-21 | Toshiaki Aoyama | Fats and oils composition for reducing lipids in blood |
| US20060051484A1 (en) * | 2002-05-14 | 2006-03-09 | J-Oil Mills, Inc. | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof and vegetable fat composition containing the same |
| AU2004255070B2 (en) * | 2003-07-09 | 2009-06-25 | J-Oil Mills, Inc. | Full-bodied taste enhancer containing product of decomposition of long-chain highly unsaturated fatty acid or containing extract therefrom |
| TW201119585A (en) * | 2003-11-12 | 2011-06-16 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
| TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
| AU2007238131B2 (en) * | 2006-04-11 | 2010-09-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Food products comprising long chain polyunsaturated fatty acids and methods for preparing the same |
| KR100684642B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2007-02-22 | 주식회사 일신웰스 | 어유 유래 글리세라이드 유지 조성물 및 이의 제조방법 |
| ES2464599T3 (es) * | 2007-03-16 | 2014-06-03 | Cargill, Incorporated | Composición de chocolate mejorada |
| JP2008278781A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Osaka City | 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 |
| US9239334B2 (en) * | 2008-09-08 | 2016-01-19 | President And Fellows Of Harvard College | Fatty acid C16: 1N7-palmitoleate a lipokine and biomarker for metabolic status |
| WO2011067666A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Blt Berg Lipidtech As | Processes to generate compositions of enriched fatty acids |
| SG193258A1 (en) * | 2011-03-03 | 2013-10-30 | Tersus Pharmaceuticals Llc | COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING C16:1n7-PALMITOLEATE |
| WO2013075116A2 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Heliae Development, Llc | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids |
| US20140065279A1 (en) * | 2012-09-06 | 2014-03-06 | Michael Roizen | Edible oils for frying and cooking foods having health benefits |
| US20150248947A1 (en) * | 2012-10-18 | 2015-09-03 | Dow Global Technologies Llc | Triglyceride Based, Low Viscosity, High Flash Point Dielectric Fluids |
| CN111508638B (zh) * | 2012-10-18 | 2021-12-21 | 陶氏环球技术有限公司 | 基于非油酸甘油三酯、低粘度、高闪点的介电流体 |
| US20150237886A1 (en) * | 2014-02-27 | 2015-08-27 | Martin Gregory CLUNIES | Premix for broiler feed and a method of feeding a broiler to produce dha and epa enriched chicken |
| EP3166415A4 (de) * | 2014-07-08 | 2017-12-06 | Omega Protein Corporation | Anreicherung von palmitoleinsäurederivaten durch trockene und lösungsmittelunterstützte winterisierung |
| JP6836164B2 (ja) * | 2017-03-13 | 2021-02-24 | 不二製油株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有フィリングの製造法 |
| KR102373368B1 (ko) | 2021-05-18 | 2022-03-11 | 대한켐텍 주식회사 | 효소를 이용한 고농도 팔미톨레산 함유 트리글리세라이드 제조방법 |
| JP7671719B2 (ja) * | 2022-08-05 | 2025-05-02 | 長谷川香料株式会社 | 不快香味改善組成物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE298293C (de) * | ||||
| US4675132A (en) * | 1985-03-28 | 1987-06-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polyunsaturated fatty acids from fish oils |
| US4792418A (en) * | 1985-08-14 | 1988-12-20 | Century Laboratories, Inc. | Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources |
| US4692280A (en) * | 1986-12-01 | 1987-09-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Purification of fish oils |
| JPS63254989A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | トリパルミトレイルグリセライドの製造方法 |
| US5198250A (en) * | 1990-07-16 | 1993-03-30 | Lipotech Partners Limited Partnership | Food and pharmaceutical compositions containing short chain monounsaturated fatty acids and methods of using |
| US5152880A (en) * | 1991-03-28 | 1992-10-06 | International Business Machines Corporation | Electrodeposition of a polymer |
| US5260336A (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-09 | New England Deaconess Hospital Corporation | Monounsaturated fat as dietary supplement to minimize the effects of catabolic illness |
| ATE178087T1 (de) * | 1995-05-04 | 1999-04-15 | Nestle Sa | Verfahren zur fraktionierung von fettsäuren |
| ATE199481T1 (de) * | 1995-11-24 | 2001-03-15 | Loders Croklaan Bv | Zusammensetzung auf basis von fischöl |
| GB9524553D0 (en) * | 1995-11-30 | 1996-01-31 | Britton Charles J | Plastic lever lid tins |
| US6183796B1 (en) * | 1999-09-20 | 2001-02-06 | Lipotech Partners Limited Partnership | Monounsaturated fatty acid compositions and method of making |
| US6344574B1 (en) * | 2000-07-20 | 2002-02-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Solvent fractionation of chicken fat for making lipid compositions enriched in unsaturated fatty acid-containing triacylglycerols |
-
2000
- 2000-12-05 AU AU72028/00A patent/AU782267B2/en not_active Ceased
- 2000-12-05 AT AT00204336T patent/ATE311113T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-12-05 DE DE60024401T patent/DE60024401T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 JP JP2000374101A patent/JP2001200289A/ja not_active Withdrawn
- 2000-12-09 KR KR1020000074886A patent/KR20010062288A/ko not_active Withdrawn
- 2000-12-11 CA CA002327952A patent/CA2327952A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-11 US US09/733,080 patent/US6461662B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE311113T1 (de) | 2005-12-15 |
| CA2327952A1 (en) | 2001-06-10 |
| KR20010062288A (ko) | 2001-07-07 |
| US20010005519A1 (en) | 2001-06-28 |
| DE60024401D1 (de) | 2006-01-05 |
| AU7202800A (en) | 2001-06-14 |
| AU782267B2 (en) | 2005-07-14 |
| JP2001200289A (ja) | 2001-07-24 |
| US6461662B2 (en) | 2002-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60024401T2 (de) | Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln | |
| DE69609196T3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Materialien mit hohem Gehalt an isomeren von konjugierter Linolsäure | |
| DE69504038T2 (de) | Diglyceride enthaltende Fettmischungen | |
| DE69509785T2 (de) | Fettmischung für margarine und w/o-brotaufstriche | |
| DE69405096T2 (de) | Muttermilch-ersatzstoffe aus umgeestertentriglyceridmischungen | |
| DE69505235T2 (de) | Diglyceride enthaltende fettmischungen | |
| DE69327568T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von einem Butteräurefett- oder einem pflanzlichen Butterersatz, Erzeugnis und Zusammensetzung daraus | |
| DE69003014T2 (de) | Essbare Öl-in-Wasser-Emulsion. | |
| DE69612011T2 (de) | Zusammensetzung auf basis von fischöl | |
| EP0129293B1 (de) | Essbares Fett und Verfahren zur Herstellung solchen Fettes | |
| DE69509914T2 (de) | Speiseeisbeschichtungszuzammensetzungen | |
| DE60027376T2 (de) | Zusammensetzungen, enthaltend Pinolensäure sowie deren Verwendung zur Gesundheitserhaltung | |
| DE69419422T2 (de) | Gesunde fette für brotaufstrich | |
| DE69605944T2 (de) | Essbarer brotaufstrich | |
| DE69504827T2 (de) | Beschichtungsfett für speiseeis | |
| DE60113993T2 (de) | Herstellung von triglyceridmischungen | |
| DE1910062A1 (de) | Margarinefett und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE3873418T2 (de) | Fett fuer schokolade. | |
| DE69613272T2 (de) | An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride | |
| DE69312696T2 (de) | Fett enthaltende zusammensetzung und schäumende öl-in wasser-emulsion | |
| CH618326A5 (de) | ||
| DE69803491T2 (de) | Wasser-in öl emulgierte fettzusammensetzung | |
| DE2608990C2 (de) | ||
| DE69613273T2 (de) | An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride | |
| DE69504701T2 (de) | Verfahren zur herstellung einer triglycerid-fettmischung und diese fettmischung enthaltender plastischer brotaufstrich |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition |