DE60018414T2 - Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide - Google Patents
Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide Download PDFInfo
- Publication number
- DE60018414T2 DE60018414T2 DE2000618414 DE60018414T DE60018414T2 DE 60018414 T2 DE60018414 T2 DE 60018414T2 DE 2000618414 DE2000618414 DE 2000618414 DE 60018414 T DE60018414 T DE 60018414T DE 60018414 T2 DE60018414 T2 DE 60018414T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition according
- combination
- cyclic
- unsaturated
- saturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 9
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 113
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 18
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 37
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 29
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 24
- -1 N-alkylated cyclic amine Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims description 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 claims description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000035515 penetration Effects 0.000 abstract description 3
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 241000448940 Placuna placenta Species 0.000 description 10
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 9
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 9
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- FHORWCGUALMRKR-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-4-oxidomorpholin-4-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1([O-])CCOCC1 FHORWCGUALMRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000034512 Canarium globosum Species 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 238000002814 agar dilution Methods 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- TXOJCSIIFFMREV-UHFFFAOYSA-L didecyl(dimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC TXOJCSIIFFMREV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTTVXKGNTWZECK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] UTTVXKGNTWZECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 0 **1(CCOCC1)O Chemical compound **1(CCOCC1)O 0.000 description 1
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFLDZPUXCOSOGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OC(I)C#C YFLDZPUXCOSOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRIILUSQBDFVNY-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCOCC1 ZRIILUSQBDFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- YBFOQMFMAJRLGR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)O YBFOQMFMAJRLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241000222356 Coriolus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- 241000123332 Gloeophyllum Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000222342 Irpex Species 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- FVCLHFNFVZNSKX-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-nonadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)O FVCLHFNFVZNSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMLAIYYMUZUOGT-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-pentadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN(C)O AMLAIYYMUZUOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSUKCZOJPDYOC-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-tridecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN(C)O YHSUKCZOJPDYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 244000019397 Pinus jeffreyi Species 0.000 description 1
- 235000013267 Pinus ponderosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000013269 Pinus ponderosa var ponderosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000013268 Pinus ponderosa var scopulorum Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241001619461 Poria <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001599571 Serpula <basidiomycete> Species 0.000 description 1
- 229910000746 Structural steel Inorganic materials 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-prop-2-enylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 231100000647 material safety data sheet Toxicity 0.000 description 1
- IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N merck compound 25 Chemical compound C1C[C@@H](C(O)=O)[C@H](O)CN1C(C1=C(F)C=CC=C11)=NN1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1CC1 IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- UJZXIGKNPLTUOZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine oxide Chemical compound C[N+](C)([O-])CC1=CC=CC=C1 UJZXIGKNPLTUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002352 nonmutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diiodide Chemical class IS(I)(=O)=O TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N trimethylamine N-oxide Chemical compound C[N+](C)(C)[O-] UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K2240/00—Purpose of the treatment
- B27K2240/70—Hydrophobation treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/907—Resistant against plant or animal attack
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/4935—Impregnated naturally solid product [e.g., leather, stone, etc.]
- Y10T428/662—Wood timber product [e.g., piling, post, veneer, etc.]
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die ein Azol und ein Aminoxid enthalten, und deren Verwendung als Schutzmittel und Hydrophobierungsmittel für Holz und als Fungizide in landwirtschaftlichen Kulturen.
- Hintergrund der Erfindung
- Von Azolen ist allgemein bekannt, dass sie als Holzschutzmittel wirksam sind. Verbindungen des Azoltyps sind bei der U.S.-Umweltschutzbehörde (EPA) für den Gebrauch in der Holzschutzbehandlung von Gebäuden, Forstprodukten, verarbeiteten Holzerzeugnissen, Blockhäusern, Holzkonstruktionen mit Wasserkontakt, hölzernen Behältern und druckbehandelten Forstprodukten registriert. Azole werden auch für industrielle Konservierungszwecke und in landwirtschaftlichen Anwendungen zum Schutz von Pflanzen, Früchten, Gemüse, Erntegetreide und Zuckerpflanzen vor Pilzbefall eingesetzt.
- Azolverbindungen sind wegen ihrer organischen Natur lipophil und besitzen eine gute Löslichkeit in organischen Medien. Dagegen sind sie typischerweise in wässrigen Lösungen schlecht löslich. Gemäss „The Pesticide Manual, 11th Edition" Hrsg.: C.D.S. Tomlin, veröffentlicht vom British Crop Protection Council, UK (1997) beträgt die Löslichkeit von Propiconazol in Wasser bei 20 °C 100 ppm und die von Tebuconazol in Wasser bei 20 °C 36 ppm. In neuerer Zeit wurde eine Anzahl von Holzschutzmittelkonzentraten entwickelt, um das Problem der Wasserlöslichkeit zu umgehen.
-
DE 196 48 888 beschreibt wasserverdünnte Holzschutzmittelkonzentrate, die mindestens 5% Triazolfungizid in einer wässrigen Benzalkoniumhalogenidlösung, z.B. einer 50%igen wässrigen (C12-14-Alkyl)benzyldimethylammoniumchlorid-Lösung, enthalten. - WO 98/18321 beschreibt eine mikrobizide Mikroemulsion, die ein solvatisierendes Tensid enthält, welches aus alkoxyliertem Ricinusöl, alkoxyliertem hydriertem Ricinusöl und alkoxyliertem Kolophonium ausgewählt ist.
- WO 98/00008 beschreibt eine flüssige Pestizidzusammensetzung, die Azolverbindungen in einem organischen Lösungsmittel und als Tensid (a) ein Ricinusöl-Ethoxylat mit 30–50 mol Ethoxylat, (b) ein Ethoxylat eines verzweigten C8-C18-Alkohols mit 5–10 mol Ethoxylat und (c) ein Tristyrylphenol-Ethoxylat mit 8–30 mol Ethoxylat oder sein Phosphat oder dessen Salz.
-
DE 44 41 672 beschreibt Holzschutzmittel, die ein Dimethylalkylamin, eine aliphatische C8-C20-Dicarbonsäure, Propylenglycol und eine Triazolverbindung enthalten. - Es besteht ein fortwährender Bedarf an verbesserten azolhaltigen Holzschutzmitteln und Hydrophobierungsmitteln für Holz und azolhaltigen pilzbekämpfenden Zusammensetzungen.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die Anmelder haben gefunden, dass Aminoxide die Wirkung von Azolen als Fungizide und Holzschutzmittel verbessern. Weiterhin wurde festgestellt, dass Aminoxide wasserabweisende Eigenschaften verleihen und die gleichmässige Verteilung und das Eindringen von Azolen in Holzsubstrate verbessern. Die vorliegende Erfindung stellt eine Zusammensetzung bereit, welche ein Aminoxid und ein Azol, wie z.B. ein 1,2,4-Triazol, umfasst. Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann in ein Holzschutz- und Hydrophobierungsmittel oder landwirtschaftliches Produkt eingebracht oder selbst ein solches sein.
- Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Schutzbehandlung und/oder Hydrophobierung eine Holzsubstrats durch Aufbringen der Zusammensetzung auf das Holzsubstrat.
- Noch eine weitere Ausführungsform ist ein Gegenstand, der ein Holzsubstrat und die erfindungsgemässe Zusammensetzung umfasst.
- Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen bereit, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemässen Zusammensetzung auf die Pilze oder die Fläche, auf der sie wachsen, umfasst.
- Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung stellt eine ein Aminoxid und ein Azol umfassende Zusammensetzung bereit. Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der Azol/Aminoxid-Zusammensetzung wesentlich stärker als die Summe der fungiziden Wirkungen von Aminoxid und Azol für sich allein betrachtet.
- Das Aminoxid verbessert auch die gleichmässige Verteilung und das Eindringen des Azols in Holzsubstrate und erhöht die Auslaugbeständigkeit. Weiterhin besitzen die erfindungsgemässen Azolzusammensetzungen hohe Wasserlöslichkeit und geringe Flüchtigkeit.
- Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind nützlich als Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen Fleckenbildung, Verfärbung, Verschimmeln, Verrotten und Verlust der mechanischen Eigenschaften. Holzerzeugnisse, die mit der Zusammensetzung geschützt werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Bauholz, Schnittholz, Eisenbahnschwellen, Telegraphenmasten, Zäune, Fenster und Türen, Sperrholz, Spanplatten (particle board/chipboard), Grobspanplatten (OSB-Platten), Tischlerarbeiten und Brücken, sowie Holzerzeugnisse, die üblicherweise in Häusern, im Bau- und Konstruktionswesen und Zimmerhandwerk benutzt werden.
- Die Zusammensetzungen sind auch nützlich für Textilfasern, z.B. Naturfasern aus Baumwolle und Wolle und synthetische Fasern aus Polyamid und Polyester, für Anstriche wie z.B. Ölfarben, Dispersionsfarben, Lacke und Lasuren, sowie Klebstoffe und andere Materialien, die durch Pilze verdorben werden können. Die Zusammensetzungen können auch vorteilhaft in der Zellstoff- und Papierindustrie eingesetzt werden, insbesondere zum Schutz von Faserholz für die Papierherstellung vor Pilzbefall.
- Von zusätzlichem Nutzen sind die Zusammensetzungen für die industrielle Konservierung zum Schutz von Erzeugnissen vor Befall oder Abbau durch Mikroben, welcher ihren wirtschaftlichen Wert verringert oder zerstört. Beispiele solcher Produkte umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Latizes, Klebstoffe, Zelluloseprodukte, Flüssigkeiten der Metallbearbeitung, Beschichtungen und Anstrichstoffe.
- Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind gegen ein breites Spektrum von Pilzen wirksam. Beispiele solcher Pilze umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Ascomyceten (z. B. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Uncinula, Aureobasidium, Sclerophoma), Basidiomyceten (z. B. Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia, Coniophora, Serpula, Poria, Uromyces, Gloeophyllum, Lentinus, Coriolus, Irpex) und Fungi imperfecti (z. B. Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia, Penicillium, Geotrichum).
- Das Aminoxid kann ein trialiphatisch substituiertes Aminoxid, ein N-alkyliertes cyclisches Aminoxid, ein Dialkylpiperazindi-N-oxid, ein Alkyldi(poly(oxyalkylen))aminoxid, ein Dialkylbenzylaminoxid, ein Fettamidopropyldimethylaminoxid, ein Diaminoxid, ein Triaminoxid oder jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten sein. Vorzugsweise enthält das Aminoxid mindestens eine C8-C18-Alkylgruppe.
- Bevorzugte trialiphatisch substituierte Aminoxide besitzen die Formel R1R2R3N→O, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist und R2 und R3 unabhängig voneinander lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C40-Gruppen sind. R1, R2 und R3 können unabhängig voneinander Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen sein. Besonders bevorzugt ist R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe wie Kokosalkyl, hydriertes Talgalkyl, Sojaalkyl, Decyl, Hexadecyl und Oleyl und R2 und R3 sind unabhängig voneinander lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C22-Gruppen wie Kokosalkyl, hydriertes Talgalkyl, Sojaalkyl, Decyl und Hexadecyl.
- Ein bevorzugtes trialiphatisch substituiertes Aminoxid ist ein Dialkylmethylaminoxid der Formel R1R2CH3→O, worin R1 und R2 wie oben definiert sind. Ein anderes bevorzugtes trialiphatisch substituiertes Aminoxid ist ein Alkyldimethylaminoxid der Formel R1(CH3)2→O, worin R1 wie oben definiert ist. Besonders bevorzugte Alkyldimethylaminoxide besitzen die Formel R19(CH3)2→O, worin R19 eine lineare oder verzweigte C8-C18-Alkyl- oder -alkenylgruppe ist. Alkyldimethylaminoxide sind nichttoxische und nichtmutagene Tenside. Geeignete Alkyldimethylaminoxide umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, ein C10-Alkyldimethyl aminoxid, ein C10-C14-Alkyldimethylaminoxid, ein C12-C16-Alkyldimethylaminoxid, ein C16-C18-Alkyldimethylaminoxid und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten.
- Bevorzugte N-alkylierte cyclische Aminoxide besitzen die Formel R4R5R6N→O, worin R4 wie oben R1 definiert ist und R5 und R6 unter Bildung einer cyclischen Gruppe verknüpft sind. Die cyclische Gruppe enthält typischerweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome und kann gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder irgendeine Kombination irgendwelcher der vorgenannten enthalten. Besonders bevorzugte N-alkylierte cyclische Aminoxide umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, ein Alkylmorpholin-N-oxid, ein Dialkylpiperazindi-N-oxid und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten.
- Bevorzugte Alkylmorpholin-N-oxide besitzen die Formelworin R7 wie oben R1 definiert ist. Gemäss einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist R7 eine lineare oder verzweigte C8- bis C16-Alkylgruppe. Beispiele bevorzugter Alkylmorpholin-N-oxide umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Cetylmorpholin-N-oxid und Laurylmorpholin-N-oxid.
- Bevorzugte Dialkylpiperazindi-N-oxide besitzen die Formelworin R8 wie oben R1 und R9 wie oben R2 definiert ist.
- Bevorzugte Alkyldi(poly(oxyalkylen))aminoxide besitzen die Formelworin R10 wie oben R1 definiert ist und, R11 und R12 unabhängig voneinander H oder CH3 und m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von ungefähr 1 bis ungefähr 10 sind.
- Bevorzugte Dialkylbenzylaminoxide besitzen die Formel R13R14R15N→O, worin R13 wie oben R1 und R14 wie oben R2 definiert ist und R15 Benzyl ist. Besonders bevorzugte Dialkylbenzylaminoxide umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Alkylbenzylmethylaminoxide der Formel R13R15CH3N→O, worin R13 und R15 wie oben definiert sind. Gemäss einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist R13 eine lineare oder verzweigte C8-C12-Alkylgruppe.
- Bevorzugte Fettamidopropyldimethylaminoxide besitzen die Formelworin R16 wie oben R1 definiert ist.
- Bevorzugte Diaminoxide besitzen die Formelworin R17 wie oben R1 definiert und m eine ganze Zahl von ungefähr 1 bis ungefähr 10 ist. Bevorzugte Triaminoxide besitzen die Formelworin R18 wie oben R1 definiert ist und m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von ungefähr 1 bis ungefähr 10 sind.
- Langkettige (C16 oder grösser) Aminoxide wie Hexadecylaminoxide und hydrierte Talgalkylaminoxide sind besonders bevorzugt, um der Zusammensetzung hydrophobierende Eigenschaften zu verleihen. Kurzkettige (C14 und kürzer) Aminoxide helfen, das Azol und langkettige Aminoxide löslich zu machen.
- Das Azol ist vorzugsweise ein 1,2,4-Triazol. Geeignete 1,2,4-Triazole umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Propiconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Tebuconazol, Myclobutanil, Fenbuconazol, Etaconazol, Bromuconazol, Flusilazol, Uniconazol, Diniconazol, Bitertanol, Hexaconazol, Azaconazol, Flutriafol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Tetraconazol, Penuonazol und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten. Bevorzugte Azole umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Triadimefon, Propiconazol, Cyproconazol, Tebuconazol, Myclobutanil, Fenbuconazol und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten. Das Azol kann auch ein Benzimidazol wie Thiabendazol, Benomyl oder Carbendazim sein.
- Eine bevorzugte Aminoxid/Azol-Kombination ist ein C10-C16-Alkyldimethylaminoxid oder ein Gemisch von C10-C16-Alkyldimethylaminoxiden mit Propiconazol, Cyproconazol, Tebuconazol oder einer Kombination derselben. Besonders bevorzugte C10-C16-Alkyldimethylaminoxide für diese Kombinationen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Kokosalkyldimethylaminoxid, ein Gemisch von verzweigten C10-C14-Alkyldimethylaminoxiden, sowie jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten.
- Die Zusammensetzung kann ein Lösungsmittel wie Wasser und wassermischbare Lösungsmittel, eingeschlossen, aber nicht beschränkt auf, Alkohole, Glycole, Ester, Ether, Polyether, Amide und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten, enthalten.
- Das Gewichtsverhältnis von Aminoxid zu Azol bewegt sich allgemein zwischen ungefähr 5000:1 und ungefähr 0,1:1 und vorzugsweise zwischen ungefähr 100:1 und ungefähr 1:1. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform variiert das Gewichtsverhältnis zwischen ungefähr 40:1 und ungefähr 5:1 und ist besonders bevorzugt ungefähr 20:1.
- Gemäss einer Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung in konzentrierter Form im Allgemeinen ungefähr 5 bis ungefähr 100 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 10 bis ungefähr 50 Gew.-% und besonders bevorzugt ungefähr 10 bis ungefähr 35 Gew.-% Aminoxid und Azol zusammengenommen, bezogen auf 100 Gew.-% gesamte Zusammensetzung.
- Gebrauchsverdünnungen der Zusammensetzung umfassen typischerweise eine fungizid wirksame Menge Azol und Aminoxid. Im Allgemeinen umfasst die Gebrauchsverdünnung eine die Fungizidie verbessernd wirkende Menge Aminoxid, d.h. eine Menge Aminoxid, die ausreicht um die fungizide Wirksamkeit des Azols zu verbessern. Für Anwendungen an Holz kann die Gebrauchsverdünnung eine für die Verbesserung der Verteilung und Eindringfähigkeit, die Hydrophobierung und/oder die Erhöhung der Fungizidie wirksame Menge Aminoxid und eine fungizid wirksame Menge Azol enthalten. Vorzugsweise enthalten Gebrauchsverdünnungen ungefähr 0,01 bis ungefähr 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt ungefähr 0,1 bis ungefähr 5,0 Gew.-%, und ganz besonders bevorzugt ungefähr 0,5 bis ungefähr 5,0 Gew.-% Aminoxid, bezogen auf 100 Gew.-% gesamte Zusammensetzung. Gebrauchsverdünnungen enthalten vorzugsweise ungefähr 0,00001 Gew.-% (0,1 ppm) bis ungefähr 2,0 Gew.-%, besonders bevorzugt ungefähr 0,0001 Gew.-% (1 ppm) bis ungefähr 1,0 Gew.-%, und ganz besonders bevorzugt ungefähr 0,0005 Gew.-% (5 ppm) bis ungefähr 0,5 Gew.-% Azol, bezogen auf 100 Gew.-% gesamte Zusammensetzung.
- Die Zusammensetzung kann in ein Holzschutz- und/oder Hydrophobierungsmittel oder landwirtschaftliches Produkt eingebracht oder selbst ein solches sein.
- Die Zusammensetzung kann weitere Hilfsstoffe beinhalten, wie dem Durchschnittsfachmann bekannt ist. Beispiele für solche Hilfsstoffe schliessen Verdickungsmittel, trocknende Öle, Antioxidantien, UV-Absorber, Pigmente, Wachse und jegliche Kombination der vorgenannten ein, ohne darauf beschränkt zu sein. Andere Biozide, Fungizide und Insektizide können ebenfalls in der Zusammensetzung enthalten sein. Ein jegliches organisches Insektizid oder Fungizid, welches durch eine wässrige Aminoxidlösung solubilisiert werden kann, ist für den Gebrauch in der erfindungsgemässen Zusammensetzung geeignet. Geeignete Insektizide umfas sen, ohne darauf beschränkt zu sein, Chloropyrifos, Folpet, Captafol, Captan, Pyrethroide und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten. Geeignete Fungizide umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Iodpropargylbutylcarbamat, Tributylzinnoxid, 2-(Thiocyanmethylthio)benzothiazol, Iodsulfone, Azole, Isothiazolone und jegliche Kombination irgendwelcher der vorgenannten.
- Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Schutzbehandlung und/oder Hydrophobierung eines Holzsubstrats durch Aufbringen der erfindungsgemässen Zusammensetzung auf das Holzsubstrat. Die Zusammensetzung kann auf das Holzsubstrat nach jeder beliebigen dem Durchschnittsfachmann bekannten Methode aufgebracht werden. Beispielsweise kann die Zusammensetzung durch Behandeln des Holzsubstrats unter Druck oder Vakuum, in einem thermischen oder Tauchsystem aufgebracht werden. Alternativ kann sie durch eine Oberflächenbehandlung wie Aufbürsten, Tauchen, Tränken und Spritzen aufgebracht werden.
- Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge einer oder mehrerer erfindungsgemässer Zusammensetzungen umfasst. Der Ausdruck „Bekämpfung" umfasst hierbei, ohne darauf beschränkt zu sein, die Hemmung des Wachstums von Pilzen.
- Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann durch Mischen von Azol, Aminoxid, Lösungsmitteln und Hilfsstoffen hergestellt werden. Die Mischung kann erwärmt und/oder gerührt werden um den Mischvorgang zu beschleunigen.
- Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne Beschränkung. Alle Angaben in Teilen und Prozenten beziehen sich auf das Gewicht, soweit nicht anders angegeben. Die Abkürzungen „DMAO" und „BMAO" in den Beispielen stehen für Dimethylaminoxid beziehungsweise Benzylmethylaminoxid. Folgende Bestandteile wurden in den Beispielen verwendet:
- (a) Verzweigtes C10-C14-Alkyldimethylaminoxid (verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO), erhältlich als Barlox® 12i von Lonza Inc., Fair Lawn, NJ;
- (b) Kokosalkyl-(C12-C16)-dimethylaminoxid (coco-DMAO), erhältlich als Barlox® 12 von Lonza Inc., Fair Lawn, NJ;
- (d) Octyldimethylaminoxid (Octyl-DMAO), Decyldimethylamioxid (Decyl-DMAO), Dodecyldimethylaminoxid (Dodecyl-DMAO), Tetradecyldimethylaminoxid (Tetradecyl-DMAO), Hexadecyldimethylaminoxid (Hexadecyl-DMAO) und Octadecyldimethylaminoxid (Octadecyl-DMAO), erhältlich als FMBAO-8TM, Barlox® 10S, Barlox® 125, Barlox® 14, Barlox® 16S und Barlox® 18S von Lonza Inc., Fair Lawn, NJ;
- (e) Kokosalkyldi(hydroxyethyl)aminoxid und Talgalkyldi(hydroxyethyl)aminoxid, erhältlich als AromoxTM C/12 und AromoxTM T/12 von Akzo Chemical, Chicago, IL;
- (f) die anderen nachfolgend beschriebenen Aminoxide können aus den entsprechenden Aminen mit Wasserstoffperoxid nach dem in U.S. Patent Nr. 5 486 315, welches hier durch Bezugnahme eingeschlossen ist, beschriebenen Verfahren hergestellt werden;
- (g) Cyproconazol und Propiconazol, erhältlich von Janssen Pharmaceutica in Titusville, NJ;
- (h) Fenbuconazol und Myclobutanil, erhältlich von Rohm and Haas, Spring House, PA;
- (i) Tebuconazol und Triadimefon, erhältlich von Bayer Corporation, Pittsburgh, PA.
- Barlox® 10S, 12, 12i, 14 und 16S sind 30 Gew.-%ige wässrige Lösungen der entsprechenden Aminoxide. Barlox® 18S und FMBAO-8TM sind 25 Gew.-%ige bzw. 40 Gew.-%ige wässrige Lösungen der entsprechenden Aminoxide. Barlox® 10S, 12, 12i, 14 und FMBAO-8 sind Flüssigkeiten. Barlox® 16S und 18S sind eine viskose Flüssigkeit bzw. eine Paste.
- Beispiel 1
- 1,06 g Propiconazol wurden in 16,88 g 31,4 Gew.-%igem wässrigem Kokosalkyl-DMAO unter Rühren zu einer ungefähr 29,5 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 5,89 Gew.-% Propiconazol enthaltenden Lösung aufgelöst. Das Gewichtsverhältnis von Kokosalkyl-DMAO zu Propiconazol war ungefähr 5:1.
- 3,39 g der Propiconazol/Kokosalkyl-DMAO-Lösung mit einem Gewichtsverhältnis von ungefähr 5:1 wurden mit 96,61 g Wasser zu einer klaren Lösung, die ungefähr 1 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 0,05 g Propiconazol enthielt, verdünnt.
- 0,45 g Propiconazol wurden in 28,66 g 31,4 Gew.-%igem wässrigem Kokosalkyl-DMAO und 15,86 g Wasser unter Rühren zu einer ungefähr 20 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 1 Gew.-% Propiconazol enthaltenden Lösung aufgelöst. Das Gewichtsverhältnis von Kokosalkyl-DMAO zu Propiconazol war ungefähr 20:1.
- 5,00 g der Propiconazol/Kokosalkyl-DMAO-Lösung mit einem Gewichtsverhältnis von ungefähr 20:1 wurden mit 95 g Wasser zu einer klaren Lösung, die ungefähr 1 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 0,05 Gew.-% Propiconazol enthielt, verdünnt.
- Beispiel 2
- Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, ausser dass das Kokosalkyl-DMAO durch verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO ersetzt wurde.
- Beispiel 3
- 1,06 g Tebuconazol wurden in 16,86 g 31,4 Gew.-%igem wässrigem Kokosalkyl-DMAO unter Erwärmen auf ungefähr 40 bis ungefähr 50 °C und Rühren zu einer klaren, farblosen und ungefähr 29,5 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 5,89 Gew.-% Tebuconazol enthaltenden Lösung aufgelöst. Das Gewichtsverhältnis von Kokosalkyl-DMAO zu Tebuconazol war ungefähr 5:1.
- 0,45 g Tebuconazol wurden in 28,66 g 31,4 Gew.-%igem wässrigem Kokosalkyl-DMAO und 15,86 g Wasser unter Erwärmen auf ungefähr 40 bis ungefähr 50 °C und Rühren zu einer klaren ungefähr 20 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 1 Gew.-% Tebuconazol enthaltenden Lösung aufgelöst. Das Gewichtsverhältnis von Kokosalkyl-DMAO zu Tebuconazol war ungefähr 20:1. 5,00 g der Tebuconazol/Kokos-DMAO-Lösung mit einem Gewichtsverhältnis von ungefähr 20:1 wurden mit 95 g Wasser zu einer klaren Lösung, die ungefähr 1 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO und ungefähr 0,05 Gew.-% Propiconazol enthielt, verdünnt.
- Beispiel 4
- Es wurde verfahren wie in Beispiel 3, ausser dass das Tebuconazol durch Triadimefon ersetzt wurde.
- Beispiel 5
- 20,0 g festes Dodecyl-DMAO (95% Reinheit) wurde mit 1,0 g Tebuconazolpulver gut zu einer festen weissen Mischung vermischt.
- 1,05 g Der Tebuconazol/Dodecyl-DMAO-Mischung wurde zu 98,95 g Wasser gegeben und bildete eine klare farblose Lösung, die ungefähr 1 Gew.-% Dodecyl-DMAO und ungefähr 0,05 Gew.-% Tebuconazol enthielt.
- Beispiel 6
- Das Verfahren von Beispiel 1 wurde mit den Azolen und Aminoxiden und den Mengen, die in den folgenden Tabelle 1 angegeben sind, wiederholt. Die Löslichkeit der Azole in der Lösung ist in Tabelle 1 dargestellt.
- Tabelle 1
- Tabelle 1 (Fortsetzung)
- Vergleichsbeispiel 6A
- Die Löslichkeit von Propiconazol, Tebuconazol und Triadimefon (ohne Aminoxid) in Wasser ist in der folgenden Tabelle 2 dargestellt.
- Tabelle 2
-
- a) „The Pesticide Manual, 11th Edition", Hrsg. C. D. S. Tomlin, veröffentlicht vom British Crop Protection Council, UK (1997).
- b) Sicherheitsdatenblatt der entsprechenden Azole.
- c) Siehe auch Bayer Technical Information Sheet No. N-107, Bayer Corporation, Pittsburgh, PA.
- Vergleichsbeispiel 6B
- Wässrige Mischungen mit einem Gehalt von 1 Gew.-% Propiconazol und 20 Gew.-% 4-Methylmorpholin-N-oxid, Pyridin-N-oxid, Trimethylaminoxid oder Dimethylbenzylaminoxid wurden hergestellt. Das Gewichtsverhältnis von Aminoxid zu Propiconazol in jeder Lösung war ungefähr 20:1. In allen Lösungen war das Propiconazol nicht löslich und setzte sich als Öl am Kolbenboden ab.
- Beispiel 7
- Eine Zusammensetzung mit einem Gehalt von 5,0 Gew.-% Propiconazol und 95 Gew.-% Barlox® 12 wurde hergestellt. Barlox® 12 ist eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von 30 Gew.-% Kokosalkyl-DMAO. Die Zusammensetzung wurde 13 Monate bei Raumtemperatur gelagert. Die Probe wurde mit NMR-Spektroskopie analysiert. Es wurde keine Zersetzung der Zusammensetzung beobachtet.
- Eine Zusammensetzung mit einem Gehalt von 5,0 Gew.-% Tebuconazol und 95 Gew.-% Barlox® 12 wurde hergestellt. Die Zusammensetzung wurde 1 Jahr bei Raumtemperatur gelagert. Es wurde keine Zersetzung der Zusammensetzung beobachtet.
- Beispiel 8
- Die Korrosivität der wässrigen Azol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 3 wurde folgendermassen bestimmt: Ungefähr 20 mL jeder Testlösung mit einem Gehalt von 1 Gew.-% Aminoxid und 0,05 Gew.-% Azol wurden hergestellt. Die Testlösung wurde in ein Wheaton Borosilikatglas-Szintillationsröhrchen mit Polyethylen-Schraubdeckel gefüllt. Ein Baustahl-Abschnitt der Dimension ½'' × 1½'' × 0,032'' mit einem ¼'' von der oberen Kante entfernt gestanzten Loch von ¼'' Durchmesser, erhältlich von der Q-Panel Company in Cleveland, Ohio, wurde mit teflonbeschichteten Klammern am Deckel aufgehängt. Danach befand sich die Unterkante des Abschnitts ungefähr 1/16'' bis 3/32'' über dem Boden des Röhrchens. Der Abschnitt wurde in die Lösung eingetaucht und bei Raumtemperatur gelagert. Der Abschnitt wurde nach 24 Stunden, 2 Wochen und 24 Tagen auf Anzeichen von Korrosion beobachtet.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 dargestellt.
- Tabelle 3
- Tabelle 3 (Fortsetzung)
- Vergleichsbeispiel 8A
- Die Korrosivität der Lösungen in Tabelle 4 wurde nach dem in Beispiel 8 beschriebenen Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 dargestellt.
- Tabelle 4
-
- 1) NP-1 Sapstain Control ChemicalTM ist erhältlich von Kop-Coat Inc., Pittsburgh, PA.
- 2) Didecyldimethylammoniumchlorid ist erhältlich als Bardac 2280 von Lonza Inc.
- 3) Ammoniakalisches Kupfer-Quat Typ D ist erhältlich von Chemical Specialties, Inc., Charlotte, NC. Es wird hergestellt nach dem Verfahren, das beschrieben ist in „American Wood-Preservers' Association Standard", S. 12–13 (1999), veröffentlicht von der American Wood Preservers Assocation.
- 4) C12-C16-Allcylbenzyldimethylammoniumchlorid ist erhältlich als Barquat 80–28 von Lonza Inc.
- 5) Didecyldimethylammoniumcarbonat kann nach dem in WO 94/28715 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Beispiel 9
- Die Korrosivität der wässrigen Azol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 5 gegen Aluminium wurde wie folgt bestimmt: Von jeder wässrigen Testlösung mit einem Gehalt von 1 Gew.-% Aminoxid und 0,05 Gew.-% Azol wurden ungefähr 40 mL hergestellt. Die Testlösung wurde in ein 8-dram Borosilikatglasröhrchen (25 mm Aussendurchmesser × 95 mm Höhe, 32 mL) mit Polyethylen-Schraubdeckel gegeben. Ein Aluminiumabschnitt von 3'' × ½'' × 1/16'' mit einem ¼'' von der Oberkante gestanzten ¼''-Loch und einer Oberfläche mit 120er Körnung, erhältlich von Metal Samples Co. in Munford, Alabama, wurde mit teflonbeschichteten Klammern am Deckel aufgehängt. Nach dem Aufhängen war die Unterkante des Abschnitts ungefähr 1/16'' bis 3/32'' über dem Boden des Röhrchens. Der Abschnitt wurde in die Lösung eingetaucht und bei ungefähr 50 °C gelagert. Nach 2 Wochen und 8 Monaten wurde der Abschnitt auf Anzeichen von Korrosion beobachtet.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 dargestellt.
- Tabelle 5
- Vergleichsbeispiel 9A
- Das in Beispiel 9 beschriebene Verfahren wurde mit den Lösungen in untenstehender Tabelle 8 wiederholt. Diese Lösungen enthielten keinerlei Azole. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 6 dargestellt.
- Tabelle 6
-
- 1) Didecyldmethylammoniumchlorid ist erhältlich als Bardac 2280 von Lonza Inc.
- 2 ) Ammoniakalisches Kupfer-Quat Typ D ist erhältlich von Chemical Specialties, Inc., Charlotte, NC. Es wird hergestellt nach dem Verfahren, das beschrieben ist in „American Wood-Preservers' Association Standard", S. 12–13 (1999), veröffentlicht von der American Wood Freservers Assocation.
- 3 ) Didecyldimethylammoniumcarbonat kann nach dem in WO 94/28715 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- 4 ) C12-C16-Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid ist erhältlich als Barquat 80-28 von Lonza Inc.
- Beispiel 10
- Die Wirksamkeit der wässrigen Aminoxidlösungen in Tabelle 7 gegen die Holzfäulepilze T. versicolor (Weissfäulepilz), G. trabeum (Braunfäulepilz), P. placenta (Braunfäulepilz) und C. globosum (Moderfäulepilz) wurde bei verschiedenen Konzentrationen nach der wohlbekannten Agar-Verdünnungsplattenmethode bestimmt. Die zur 100%igen Wachstumsverzögerung jedes spezifischen Organismus erforderliche Minimalkonzentration jedes Aminoxids, d. h. die minimale Hemmkonzentration (MHK) wurde bestimmt. Die prozentuale Verzögerung des Pilzwachstums wurde durch die prozentuale Änderung des Durchmessers der Pilze auf der Agarplatte bestimmt (d. h.:
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 7 dargestellt.
- Tabelle 7
- Die minimale Konzentration der wässrigen Aminoxidlösungen in Tabelle 8, die erforderlich ist, um eine 50%ige Wachstumsverzögerung jedes spezifischen Organismus zu erreichen, d.h. IC50, wurde aus den erhaltenen Daten unter Einsatz von Table2D Kurvenfitting abgeschätzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 dargestellt.
- Tabelle 8
- Die IC50- und MHK-Konzentrationen in den vorstehenden Tabellen 7 und 8 sind in ppm von Aminoxid und Didecyldimethylammoniumchlorid angegeben.
- Beispiel 11
- Die Wirksamkeit der wässrigen Azollösungen in Tabelle 9 gegen die Holzfäulepilze T. versicolor (Weissfäulepilz), G. trabeum (Braunfäulepilz), P. placenta (Braunfäulepilz) und C. globosum (Moderfäulepilz) wurde bei verschiedenen Konzentrationen nach der wohlbekannten Agar-Verdünnungsplattenmethode bestimmt. Die zur 100%igen Wachstumsverzögerung jedes spezifischen Organismus erforderliche Minimalkonzentration jedes Azols, d. h. die minimale Hemmkonzentration (MHK) wurde bestimmt. Die minimale Konzentration jedes Azols, die erforderlich ist, um eine 50%ige Wachstumsverzögerung jedes spezifischen Organismus zu erreichen, d.h. IC50, wurde aus den erhaltenen Daten unter Einsatz von Table2D Kurvenfitting abgeschätzt. Die prozentuale Verzögerung des Pilzwachstums wurde durch die prozentuale Änderung des Durchmessers der Pilze auf der Agarplatte bestimmt (d. h.:
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 9 dargestellt.
- Tabelle 9
- Beispiel 12
- Die Wirksamkeit der wässrigen Propiconazol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 10 gegen die Holzfäulepilze T. versicolor (Weissfäulepilz), G. trabeum (Braunfäulepilz), P. placenta (Braunfäulepilz) und C. globosum (Moderfäulepilz) wurde nach der wohlbekannten Agar-Verdünnungsplattenmethode bestimmt. Jede Lösung wurde bei Propiconazolkonzentrationen von 0,5, 5, 50 und 250 ppm getestet. Das Gewichtsverhältnis von Aminoxid zu Azol war in jeder Lösung ungefähr 20:1. Die prozentuale Verzögerung des Pilzwachstums wurde durch die prozentuale Änderung des Durchmessers der Pilze auf der Agarplatte bestimmt (d. h.:
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 10 dargestellt.
- Tabelle 10
- Tabelle 10 (Fortsetzung)
- Beispiel 13
- Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde mit den wässrigen Tebuconazol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 11 wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 11 dargestellt.
- Tabelle 11
- Tabelle 11 (Fortsetzung)
- Beispiel 14
- Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde mit den wässrigen Cyproconazol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 12 wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 12 dargestellt.
- Tabelle 12
- Beispiel 15
- Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde mit den wässrigen Fenbuconazol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 13 wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 13 dargestellt.
- Tabelle 13
- Beispiel 16
- Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde mit den wässrigen Myclobutanil/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 14 wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 14 dargestellt.
- Tabelle 14
- Beispiel 17
- Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde mit den wässrigen Triadimefon/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 15 wiederholt.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 15 dargestellt.
- Tabelle 15
- Beispiel 18
- Die Synergie für die wässrigen Propiconazol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 16 gegen T. versicolor und G. trabeum wurde nach den in C. E. Kull et al., „Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents", Applied Microbiology, 9:539–541 (1961) beschriebenen Methoden berechnet. Der Synergiewert (QA/Qa + QB/Qb) wurde bestimmt. QA ist die Konzentration von Aminoxid (in ppm) in einer Aminoxid/Azol-Mischung, die 100%ige Verzögerung eines spezifischen Holzfäuleorganismus bewirkte. Qa ist die Konzentration von Aminoxid allein (in ppm) die für 100%ige Verzögerung eines spezifischen Holzfäuleorganismus benötigt wird. QB ist die Konzentration von Azol (in ppm) in einer Aminoxid/Azol-Mischung, die 100%ige Verzögerung eines spezifischen Holzfäuleorganismus bewirkte. Qb ist die Konzentration von Azol allein (in ppm) die für 100%ige Verzögerung eines spezifischen Holzfäuleorganismus benötigt wird.
- Wenn der Wert von (QA/Qa + QB/Qb) kleiner als eins ist, dann ist die Mischung synergistisch. Werte für (QA/Qa + QB/Qb) von 1 und grösser als 1 repräsentieren einen additiven bzw. antagonistischen Effekt.
- Die Qa-Werte für Kokosalkyl-DMAO, Decyl-DMAO, verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO und Dodecyl-DMAO gegen T. versicolor wurden zu 750, 750, 500 und 250 ppm be stimmt. Qa-Werte für Kokosalkyl-DMAO, Decyl-DMAO, verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO und Dodecyl-DMAO gegen G. trabeum wurden zu 500, 250, 250 und 250 ppm bestimmt. Die Qa-Werte für Decyl-DMAO, verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO und Dodecyl-DMAO gegen P. placenta wurden zu 500, 500 und 250 ppm bestimmt. Die Qb-Werte für Propiconazol gegen T. versicolor, G. trabeum und P. placenta wurden alle zu 50 ppm bestimmt.
- Tabelle 16
- Die wässrigen Propiconazol/Aminoxid-Lösungen in der folgenden Tabelle 17 wurden gegen P. placenta getestet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 17 dargestellt.
- Tabelle 17
- Beispiel 19
- Das in Beispiel 18 beschriebene Verfahren wurde für die wässrigen Tebuconazol/Aminoxid-Lösungen in den Tabellen 18 und 19 wiederholt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 18 und 19 dargestellt.
- Die Qa-Werte für Kokosalkyl-DMAO, verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO, Decyl-DMAO, Dodecyl-DMAO, Tetradecyl-DMAO, Hexadecyl-DMAO, Octadecyl-DMAO, Behenyl-DMAO, Octyl-DMAO und Laurylmorpholin-N-oxid gegen T. versicolor wurden jeweils zu 750, 500, 750, 250, 1000, 1000, 1000, 1000, 750 und 750 ppm bestimmt. Qa-Werte für Kokosalkyl-DMAO, verzweigtes C10-C14-Alkyl-DMAO, Decyl-DMAO und Dodecyl-DMAO gegen G. trabeum wurden zu 500, 250, 250 und 250 ppm bestimmt und die Qa-Werte für Tetradecyl-DMAO, Hexadecyl-DMAO, Octadecyl-DMAO, Behenyl-DMAO, Octyl-DMAO und Laurylmorpholin-N-oxid wurden alle zu 1000 ppm bestimmt. Die Qa-Werte für Decyl-DMAO, Dodecyl-DMAO und Laurylmorpholin-N-oxid gegen P. placenta wurden jeweils zu 500, 250 und 500 ppm bestimmt und die Qa-Werte für Tetradecyl-DMAO, Hexadecyl-DMAO, Octadecyl-DMAO, Behenyl-DMAO und Octyl-DMAO wurden alle zu 1000 ppm bestimmt. Die Qb-Werte für Tebuconazol gegen T. versicolor, G. trabeum und P. placenta wurden jeweils zu 25, 10 und 50 ppm bestimmt.
- Tabelle 14
- Tabelle 18 (Fortsetzung)
- Die wässrigen Lösungen in der folgenden Tabelle 19 wurden gegen P. placenta getestet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 19 dargestellt.
- Tabelle 19
- Beispiel 20
- Die Wirksamkeit der wässrigen Azol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 20 wurde nach dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren getestet. Alle Zusammensetzungen zeigten 100%ige Hemmung von T. versicolor, G. trabeum und P. placenta.
- Tabelle 20
- Beispiel 21
- Die hydrophobierende Wirkung der Azol/Aminoxid-Lösungen in Tabelle 21 auf Hirnholzplatten (5'' × 0,75'' × 0,25'') aus Ponderosakiefer wurde wie folgt bestimmt: Die Probeplatten wurden vor der Behandlung unter Umgebungsbedingungen äquilibriert und gewogen. Die Proben wurden dann in einen mit einem Zugabetrichter ausgestatteten Vakuumexsikkator gebracht und für 15 Minuten auf einen Druck (Vakuum) von 0,1 atm evakuiert. Die Behandlungslösung wurde zu der Probe gegeben und der Druck im Exsikkator auf Atmosphärendruck erhöht. Die Proben wurden fünf Minuten in der Lösung belassen, dann herausgenommen, abgewischt und an der Luft bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
- Die Proben wurden gewogen und für ungefähr 30 Minuten in entsalztes Wasser eingetaucht. Die Proben wurden entnommen, oberflächliches Wasser wurde abgewischt und die Proben gewogen und die Wasseraufnahme in Gewichtsprozenten für jede Probe berechnet.
- Die hydrophobierende Wirkung wird nach der Wassermenge, die eine Probe beim Eintauchen in Wasser in einer vorgegebenen Zeit aufnimmt, beurteilt. Die Werte des Hydrophobierungsindex (Waterproofing Index, WR Index) wurden berechnet, indem eine behandelte Probe mit einer entsprechenden unbehandelten Vergleichsprobe gemäss der folgenden Gleichung verglichen wurde:
-
- Jeder positive Indexwert für eine Zusammensetzung zeigt einen gewissen Grad von hydrophobierender Wirkung an. Höhere Werte sind besser als niedrige Werte. Eine Formulierung, die die Wasseraufnahme vollständig verhindert hätte eine Wert von 100. Für gewisse Sägeholzanwendungen wird ein Index von 60 gefordert.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 21 dargestellt.
- Tabelle 21
- Tabelle 21 (Fortsetzung)
-
- * – Die Lösung ist milchig.
Claims (54)
- Zusammensetzung, umfassend (A) ein Aminoxid und (B) ein Azol.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Aminoxid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (i) einem trialiphatisch substituierten Aminoxid, (ii) einem N-alkylierten cyclischen Aminoxid (iii) einem Dialkylpiperazin-di-N-oxid (iv) einem Alkyldi(poly(oxyalkylen))aminoxid (v) einem Dialkylbenzylaminoxid (vi) einem Fettamidopropyl-dimethylaminoxid (vii) einem Diaminoxid (viii) einem Triaminoxid und (ix) jeder Kombination von irgendwelchen der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das trialiphatisch substituierte Aminoxid die Formel R1R2R3N→O hat, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist und R2 und R3 unabhängig voneinander lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C40-Gruppen sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist und R2 und R3 unabhängig voneinander lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C22-Gruppen sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin R2 und R3 unabhängig voneinander lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppen sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das trialiphatisch substituierte Aminoxid ein Dialkylmethylaminoxid der Formel R1R2CH3N→O ist, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder unge sättigte C8- bis C40-Gruppe ist und R2 eine lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C40-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist und R2 eine lineare, verzweigte oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das trialiphatisch substituierte Aminoxid ein Alkyldimethylaminoxid der Formel R1(CH3)2N→O ist, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8-bis C40-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin R1 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin R1 ein lineares oder verzweigtes C8- bis C18-Alkyl oder -Alkenyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin R1 ein lineares oder verzweigtes C8- bis C16-Alkyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das Alkyldimethylaminoxid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem C10-Alkyldimethylaminoxid, C10-C14-Alkyldimethylaminoxid, C16-C18-Alkyldimethylaminoxid und jeder Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das N-alkylierte cyclische Aminoxid die Formel R4R5R6N→O hat, worin R4 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8-C40-Gruppe ist und R5 und R6 miteinander verbunden sind und eine cyclische Gruppe bilden.
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin R4 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8-C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin die cyclische Gruppe 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin der Ring der cyclischen Gruppe Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder irgendeine Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das N-alkylierte cyclische Aminoxid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Alkylmorpholin-N-oxid, einem Dialkylpiperazindi-N-oxid und jeder Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 17, worin das Alkylmorpholin-N-oxid die Formelhat, worin R7 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 18, worin R7 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 19, worin R7 ein lineares oder verzweigtes C10- bis C16-Alkyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Dialkylpiperazin-di-N-oxid die Formelhat, worin R8 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe und R9 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C40-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 21, worin R8 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe und R9 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Alkyldi(poly(oxyalkylen))aminoxid die Formelhat, worin R10 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist, R11 und R12 unabhängig voneinander H oder CH3 sind und m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von ungefähr 1 bis ungefähr 10 sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 23, worin R10 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Dialkylbenzylaminoxid die Formel R13R14R15N→O hat, worin R13 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe, R14 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C40-Gruppe und worin R15 Benzyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 25, worin R13 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe und R14 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C1- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Dialkylbenzylaminoxid ein Alkylbenzylmethylaminoxid der Formel R13R15CH3N→O ist, worin R13 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe und R15 Benzyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin R13 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 28, worin R13 ein lineares oder verzweigtes C8- bis C12-Alkyl ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Fettamidopropyl-dimethylaminoxid die Formelhat, worin R16 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 30, worin R16 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Diaminoxid die Formelhat, worin R eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe und m eine ganze Zahl von ungefähr 1 bis ungefähr 10 ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 32, worin R17 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Triaminoxid die Formelhat, worin R18 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C40-Gruppe ist und m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 10 sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 34, worin R18 eine lineare, verzweigte, cyclische oder irgendeine Kombination dieser Eigenschaften besitzende gesättigte oder ungesättigte C8- bis C22-Gruppe ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Azol ein 1,2,4-Triazol ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 36, worin das 1,2,4-Triazol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Triadimefon, Triazbutil, Propiconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Fluquinconazol, Tebuconazol, Myclobutanil, Triadimenol, Fenbuconazol, Etaconazol, Bromuconazol, Flusilazol, Uniconazol, Diniconazol, Bitertanol, Hexaconazol, Azaconazol, Flutriafol, Epoxiconazol, Tetraconazol, Penconazol und jeder Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 37, worin das 1,2,4-Triazol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Triadimefon, Propiconazol, Cyproconazol, Tebuconazol, Myclobutanil, Fenbuconazol und jeder Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 38, worin das 1,2,4-Triazol Propiconazol ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 38, worin das 1,2,4-Triazol Tebuconazol ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Azol ein Benzimidazol ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 41, worin das Benzimidazol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Thiabendazol, Benomyl und Carbendazim.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, welche weiterhin ein Lösemittel umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 43, worin das Lösemittel Wasser ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 43, worin das Lösemittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Glykolen, Estern, Ethern, Polyethern und jeder Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung eine fungizid wirksame Menge des Azols und des Aminoxids umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung eine konservierungsverbessernd und/oder wasserfestausrüstend wirksame Menge des Aminoxids umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Gewichtsverhältnis des Aminoxids zu dem Azol im Bereich von ungefähr 100:1 bis ungefähr 1:1 liegt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 48, worin das Gewichtsverhältnis im Bereich von ungefähr 50:1 bis ungefähr 5:1 liegt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung ungefähr 0,1 bis ungefähr 5 Gew.% Aminoxid und ungefähr 0,005 bis ungefähr 0,5 Gew.% Azol, basierend auf 100 Gew.% der gesamten Zusammensetzung, umfasst.
- Verfahren zur Konservierung eines Holzsubstrats, welches das In-Kontakt-Bringen des Holzsubstrats mit einer Zusammensetzung gemäss Anspruch 1 umfasst.
- Verfahren zur Wasserfestausrüstung eines Holzsubstrats, welches das In-Kontakt-Bringen des Holzsubstrats mit einer Zusammensetzung gemäss Anspruch 1 umfasst.
- Gegenstand, welcher (A) ein Holzsubstrat und (B) eine Zusammensetzung gemäss Anspruch 1 umfasst.
- Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge einer oder mehrerer Zusammensetzungen gemäss Anspruch 1 auf die Pilze oder das Gebiet auf welchem die Pilze wachsen umfasst.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13556299P | 1999-05-24 | 1999-05-24 | |
| US135562P | 1999-05-24 | ||
| PCT/US2000/014373 WO2000071314A1 (en) | 1999-05-24 | 2000-05-24 | Azole/amine oxide wood preservatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE60018414D1 DE60018414D1 (de) | 2005-04-07 |
| DE60018414T2 true DE60018414T2 (de) | 2006-04-06 |
Family
ID=22468636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000618414 Expired - Lifetime DE60018414T2 (de) | 1999-05-24 | 2000-05-24 | Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6527981B1 (de) |
| EP (1) | EP1185402B1 (de) |
| JP (1) | JP4350911B2 (de) |
| AT (1) | ATE289902T1 (de) |
| AU (1) | AU779099B2 (de) |
| CA (1) | CA2374884C (de) |
| DE (1) | DE60018414T2 (de) |
| ES (1) | ES2239012T3 (de) |
| MX (1) | MXPA01012015A (de) |
| MY (1) | MY126036A (de) |
| NZ (1) | NZ516198A (de) |
| PT (1) | PT1185402E (de) |
| WO (1) | WO2000071314A1 (de) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1721713B1 (de) * | 1999-04-08 | 2008-04-30 | Lonza, Inc. | Verfahren und Produkt zur Erhöhung des Eindringens von Holzschutzmitteln in Holz |
| EP1294547A1 (de) | 2000-05-24 | 2003-03-26 | Lonza Inc. | Amin oxid holzschutzmittel |
| DE60306715T2 (de) * | 2002-05-31 | 2007-07-12 | Kao Corp. | Wirkungsverstärker für landwirtschaftliche Chemikalien |
| EP1273234A1 (de) * | 2002-07-03 | 2003-01-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Konservierungsmittel enthaltend ein Oxathiazin und Aminoxide |
| NZ523237A (en) * | 2002-12-18 | 2005-10-28 | Lanxess Deutschland Gmbh | Improvements in preservatives for wood-based products |
| US7056919B2 (en) * | 2003-01-24 | 2006-06-06 | Kopcoat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same |
| NZ542889A (en) | 2003-04-09 | 2010-02-26 | Osmose Inc | Micronized wood preservative formulations comprising dispersions of micronized metal or metal compounds |
| US8637089B2 (en) * | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| WO2004094120A1 (en) * | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Natural products composites |
| US20060261312A1 (en) | 2003-05-28 | 2006-11-23 | Lonza Inc. | Quaternary ammonium salts containing non-halogen anions as anticorrosive agents |
| BRPI0515073A (pt) | 2004-09-10 | 2008-07-01 | Chemical Specialties Inc | composição para conservação de madeira, e, método para conservar madeira |
| MY148568A (en) * | 2004-12-09 | 2013-04-30 | Lonza Ag | Quaternary ammonium salts as a conversion coating or coating enhancement |
| DE102005006420A1 (de) * | 2005-02-12 | 2006-08-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen für den Holzschutz |
| US8273495B2 (en) * | 2005-04-12 | 2012-09-25 | General Electric Company | Electrochemical cell structure and method of making the same |
| US7655281B2 (en) * | 2005-05-24 | 2010-02-02 | Kop-Coat, Inc. | Method of protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives and related solution |
| WO2007014012A2 (en) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Osmose, Inc. | Compositions and methods for wood preservation |
| DE102005043138A1 (de) * | 2005-09-10 | 2007-03-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen für den Holzschutz |
| GB2438404A (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-28 | Arch Timber Protection Ltd | Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions |
| US20080175913A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Jun Zhang | Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids |
| GB0712905D0 (en) * | 2007-07-04 | 2007-08-15 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Hard surface treatment compositions with improved mold or fungi remediation properties |
| JP5225651B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2013-07-03 | 花王株式会社 | 抗カビ剤組成物 |
| US20090143334A1 (en) * | 2009-02-05 | 2009-06-04 | Ward Hans A | Method of Protecting Wood Through Enhanced Penetration of Wood Preservatives and a Related Solution |
| EP2263456A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-22 | LANXESS Deutschland GmbH | Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien |
| EP2301345A1 (de) | 2009-09-14 | 2011-03-30 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzungen enthaltend Triazole und Phenolderivate für den Schutz technischer Materialien |
| US9125398B2 (en) | 2011-04-05 | 2015-09-08 | Kop-Coat, Inc. | Method of employing enhanced penetration of wood preservatives to protect wood and a related solution |
| JP6041747B2 (ja) * | 2013-04-19 | 2016-12-14 | 大日本除蟲菊株式会社 | 水系防カビ剤 |
| JP6254885B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-12-27 | 大日本除蟲菊株式会社 | 防カビ・カビ取り剤 |
| US20160286798A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
| US10383336B2 (en) | 2015-03-31 | 2019-08-20 | Kop-Coat, Inc. | Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods |
| US10952433B2 (en) * | 2015-03-31 | 2021-03-23 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
| US11779016B2 (en) | 2015-03-31 | 2023-10-10 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
| US9717246B1 (en) | 2016-05-24 | 2017-08-01 | Kop-Coat, Inc. | Method and related solution for protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives employing buffered amine oxides and alkoxylated oils |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3296145A (en) | 1965-10-21 | 1967-01-03 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium-tertiary amine oxide compositions |
| US3484523A (en) | 1966-12-27 | 1969-12-16 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium-tertiary amine oxide compositions |
| US3452034A (en) | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| US3658985A (en) * | 1969-07-28 | 1972-04-25 | Colgate Palmolive Co | Oil and fluorescent dye containing luster imparting liquid shampoo |
| US4005193A (en) | 1974-08-07 | 1977-01-25 | Millmaster Onyx Corporation | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
| JPS5722003A (en) | 1980-07-14 | 1982-02-04 | Kouichi Nishimoto | Water-soluble wood preserving agent composition |
| CA1146704A (en) | 1981-02-05 | 1983-05-24 | Neil G. Richardson | Wood treatment composition |
| JPS57167905A (en) | 1981-04-08 | 1982-10-16 | Sanyo Mokuzai Boufu Kk | Antimicrobial composition |
| US4382105A (en) * | 1981-08-28 | 1983-05-03 | Reichhold Chemicals, Incorporated | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems containing fatty acid amine oxides |
| US4379810A (en) | 1981-08-28 | 1983-04-12 | Reichhold Chemicals, Incorporated | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems containing fatty acid amine oxides |
| DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4526699A (en) | 1983-10-17 | 1985-07-02 | Fmc Corporation | Encapsulated bleach composition and method of preparation |
| US4622248A (en) | 1984-04-04 | 1986-11-11 | Osmose Wood Preserving Co. Of America, Inc. | Preservative composition for wood |
| DE3639063A1 (de) | 1986-11-14 | 1988-05-19 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| DE3743821A1 (de) | 1987-12-23 | 1989-07-06 | Wolman Gmbh Dr | Kupfer und zinn enthaltendes holzschutzmittel |
| JP2643280B2 (ja) | 1988-04-20 | 1997-08-20 | 花王株式会社 | 農園芸用殺菌剤用効力増強剤及び農園芸用殺菌剤組成物 |
| US5073570A (en) | 1988-09-14 | 1991-12-17 | Lonza Inc. | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents |
| US4937143A (en) | 1988-09-16 | 1990-06-26 | Chapman Chemical Company | Compositions and processing for preserving and/or coloring wood |
| US4961878A (en) * | 1988-11-09 | 1990-10-09 | Drew Chemical Corporation | Corrosion inhibitor for a closed aqueous cooling system |
| DE3839848A1 (de) | 1988-11-25 | 1990-05-31 | Ruetgerswerke Ag | Holzschutzmittel |
| US4950685A (en) | 1988-12-20 | 1990-08-21 | Kop-Coat, Inc. | Wood preservatives |
| GB8902449D0 (en) | 1989-02-03 | 1989-03-22 | Rohm & Haas | Antisapstain wood treatment |
| DE3937658A1 (de) | 1989-11-11 | 1991-05-16 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| US5527384A (en) | 1991-08-01 | 1996-06-18 | Hickson International, Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| DE4228352A1 (de) | 1992-02-19 | 1993-08-26 | Ruetgerswerke Ag | Chromfreies holzschutzmittel |
| DE4217523A1 (de) | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
| DE4217882A1 (de) | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Synergistische Biozidkombinationen |
| US5536505A (en) | 1993-12-15 | 1996-07-16 | Eastman Chemical Company | Controlled release matrix system using cellulose acetate/poly-2-ethyl-2-oxazoline blends |
| US5486315A (en) | 1994-05-20 | 1996-01-23 | Lonza Inc. | Low foam branched alkyldimethylamine oxides |
| USH1635H (en) | 1994-06-01 | 1997-03-04 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with oleoyl sarcosinate and amine oxide |
| US5536305A (en) * | 1994-06-08 | 1996-07-16 | Yu; Bing | Low leaching compositions for wood |
| US5468284A (en) | 1994-06-27 | 1995-11-21 | Kop-Coat, Inc. | Method of waterproof wood and associated composition |
| US5500153A (en) | 1994-07-05 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Handwash laundry detergent composition having improved mildness and cleaning performance |
| US5426121A (en) | 1994-10-04 | 1995-06-20 | Akzo Nobel N.V. | Wood preservation formulation comprising complex of a copper cation and alkoxylated diamine |
| DE4441674A1 (de) | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Basf Ag | Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| CA2222546A1 (en) * | 1995-06-26 | 1997-01-16 | James J. Fong | Aqueous anti-microbial compositions containing organotin compounds |
| JPH0959672A (ja) | 1995-08-23 | 1997-03-04 | Lion Corp | 液体濃厚洗浄剤組成物 |
| US5710103A (en) | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
| CA2250986C (en) | 1996-05-28 | 2005-12-27 | Lonza Ag | Wood preservatives |
| CA2259160A1 (en) | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| US6037316A (en) | 1996-09-17 | 2000-03-14 | The Clorox Company | Water soluble abrasive composition containing borax pentahydrate |
| DE19640874A1 (de) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Staedtler Fa J S | Verfahren zur Herstellung eines Imprägnationsmittels |
| GB9622176D0 (en) | 1996-10-24 | 1996-12-18 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in compositions containing organic compounds |
| US5827522A (en) | 1996-10-30 | 1998-10-27 | Troy Corporation | Microemulsion and method |
| DE19648888A1 (de) | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Remmers Bauchemie Gmbh | Wasserverdünnbares Konzentrat für den Holzschutz |
| IT1289155B1 (it) | 1997-01-03 | 1998-09-29 | Ausimont Spa | Composizioni granulari di acido e-ftalimmido perossiesanoico |
| US5833741A (en) | 1997-01-16 | 1998-11-10 | Lonza Inc. | Waterproofing and preservative compositons for wood |
| ZA9711323B (en) * | 1997-01-30 | 1999-06-17 | I E Du Pont De Nemours And Com | Fungicidal mixtures |
| ATE237667T1 (de) | 1997-05-16 | 2003-05-15 | Procter & Gamble | Gelförmiges oder flüssiges, mildes geschirrspülmittel auf der basis von mikroemulsionen mit vorteilhaftem lösevermögen für fettige speisereste und schaumverhalten |
| US5922672A (en) | 1997-12-10 | 1999-07-13 | Colgate-Palmolive Co | Cleaning compositions comprising an amine oxide and acetic acid |
| US6159924A (en) | 1998-07-24 | 2000-12-12 | Reckitt Benckiser Inc. | Low residue aqueous hard surface cleaning and disinfecting compositions |
| US6416789B1 (en) | 2001-01-05 | 2002-07-09 | Kop-Coat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage |
| US6395698B1 (en) | 2001-06-11 | 2002-05-28 | Mason Chemical Company | Corrosion resistant sanitizing/disinfecting cleaning and wood preservative formulation |
-
2000
- 2000-05-24 EP EP20000939341 patent/EP1185402B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 AU AU54438/00A patent/AU779099B2/en not_active Ceased
- 2000-05-24 PT PT00939341T patent/PT1185402E/pt unknown
- 2000-05-24 US US09/578,015 patent/US6527981B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 MY MYPI20002256A patent/MY126036A/en unknown
- 2000-05-24 MX MXPA01012015A patent/MXPA01012015A/es active IP Right Grant
- 2000-05-24 CA CA 2374884 patent/CA2374884C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-24 WO PCT/US2000/014373 patent/WO2000071314A1/en not_active Ceased
- 2000-05-24 DE DE2000618414 patent/DE60018414T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 JP JP2000619603A patent/JP4350911B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-24 AT AT00939341T patent/ATE289902T1/de active
- 2000-05-24 ES ES00939341T patent/ES2239012T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 NZ NZ51619800A patent/NZ516198A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2374884C (en) | 2009-10-27 |
| JP4350911B2 (ja) | 2009-10-28 |
| MY126036A (en) | 2006-09-29 |
| DE60018414D1 (de) | 2005-04-07 |
| MXPA01012015A (es) | 2003-09-04 |
| CA2374884A1 (en) | 2000-11-30 |
| EP1185402B1 (de) | 2005-03-02 |
| PT1185402E (pt) | 2005-07-29 |
| ES2239012T3 (es) | 2005-09-16 |
| EP1185402A1 (de) | 2002-03-13 |
| AU5443800A (en) | 2000-12-12 |
| JP2003500374A (ja) | 2003-01-07 |
| WO2000071314A1 (en) | 2000-11-30 |
| NZ516198A (en) | 2004-01-30 |
| ATE289902T1 (de) | 2005-03-15 |
| US6527981B1 (en) | 2003-03-04 |
| AU779099B2 (en) | 2005-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60018414T2 (de) | Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide | |
| DE3308303C2 (de) | Wasserlösliche Bekämpfungsmittel-Mischung zum Schutz von Nutzholz | |
| DE69523312T2 (de) | Synergistische zusammensetzungen, die metcanozol und ein anderes triazol enthalten | |
| EP3095329B1 (de) | Mikronisierte formulierungen zur holzkonservierung | |
| DE69009839T2 (de) | Propiconazol und Tebuconazol enthaltende synergistische Zusammensetzungen. | |
| EP0482433B1 (de) | Polymere Stickstoffverbindungen und Metall fixierende Säuren enthaltende Holzschutzmittel | |
| DE60304832T2 (de) | Triazole und alkoxylierte amine enthaltende zusammensetzungen | |
| DD235846A5 (de) | Mit wasser verduennbares fluessiges holzkonservierungsmittel | |
| EP0514644A2 (de) | Holzschutzmittel | |
| US20100251927A1 (en) | Use of Biocide Compositions for Wood Preservation | |
| GB2479556A (en) | Wood preservative formulation | |
| JPH0340685B2 (de) | ||
| EP2043433A2 (de) | Holzkonservierungsmittel | |
| DE60016208T2 (de) | Holzschutzmittel enthaltend ein aminoxid und eine biozide jodverbindung | |
| US20030010956A1 (en) | Wood preservative composition | |
| DE3827721A1 (de) | Mittel zum konservieren von holz und ihre verwendung | |
| US4542146A (en) | Process for the protection of wood and coatings against deterioration by microorganisms | |
| DE112006001077T5 (de) | Langkettige quaternäre Ammoniumverbindungen als Holzbehandlungsmittel | |
| DE69938108T2 (de) | Holzkonservierungsformulierung | |
| EP0402697B1 (de) | Mischung für den Holzschutz | |
| DE4137621A1 (de) | Holzschutzmittel | |
| US20160311129A1 (en) | Composition comprising an active ingredient composition and an additive composition for penetrating a timber | |
| AU2013200225B9 (en) | Wood preservative formulations | |
| KR20250148186A (ko) | 수계 목재 보존제 및 이의 제조 방법 | |
| PL226089B1 (pl) | Srodki do ochrony przed grzybami i algami oraz sposoby ochrony drewna przed grzybami i algami przy uzyciu tych srodkow |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: LONZA INC., ALLENDALE, N.J., US |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: KROHER, STROBEL RECHTS- UND PATENTANWAELTE, 80336 |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: DR. SCHOEN & PARTNER, 80336 MUENCHEN |