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DE60000455T2 - Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents

Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung

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Publication number
DE60000455T2
DE60000455T2 DE60000455T DE60000455T DE60000455T2 DE 60000455 T2 DE60000455 T2 DE 60000455T2 DE 60000455 T DE60000455 T DE 60000455T DE 60000455 T DE60000455 T DE 60000455T DE 60000455 T2 DE60000455 T2 DE 60000455T2
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DE
Germany
Prior art keywords
layer
electroluminescent device
organic
compound
light
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE60000455T
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English (en)
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DE60000455D1 (de
Inventor
Hitoshi Hisada
Yoshio Kishimoto
Mikiko Matsuo
Tetsuya Satou
Hisanori Sugiura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority claimed from JP17498799A external-priority patent/JP3575335B2/ja
Priority claimed from JP11214712A external-priority patent/JP2001043973A/ja
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60000455D1 publication Critical patent/DE60000455D1/de
Publication of DE60000455T2 publication Critical patent/DE60000455T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines organischen Materials für eine elektrolumineszente Vorrichtung und betrifft eine elektrolumineszente Vorrichtung (EL-Vorrichtung).
  • Eine Elektrolumineszenz-Anzeige ist gekennzeichnet durch gute Sichtbarkeit, eine ausgezeichnete Anzeige-Leistung und eine bei hoher Geschwindigkeit ablaufende Antwort auf elektrische Signale. In jüngerer Zeit wurde berichtet über eine organische elektrolumineszente Vorrichtung (nachfolgend auch bezeichnet als EL-Vorrichtung), die Gebrauch von organischen Verbindungen macht (siehe beispielsweise das entsprechende Dokument in "Applied Physics Letters, Band 51 (1987), Seite 913". Dieses Dokument beschreibt eine organische EL-Vorrichtung mit einer Struktur, bei der eine Loch-Transport-Schicht und eine organische, lichtemittierende Schicht aufeinander laminiert sind.
  • Die Struktur herkömmlicher organischer EL-Vorrichtungen wird nun unter Bezugnahme auf die Fig. 11 bis 14 erklärt.
  • Eine organische EL-Vorrichtung 1 gemäß Fig. 11 schließt ein: ein Glas-Substrat 2, eine auf das Glas-Substrat 2 laminierte Anode 3, eine organische, lichtemittierende Schicht 4 und eine Kathode 5. Die Anode 3 ist eine transparente Elektrode.
  • Die organische EL-Vorrichtung 1a gemäß Fig. 12 wird eine Vorrichtung des SH-A- Typs genannt. Die organische EL-Vorrichtung 1a schließt ein: ein Glas-Substrat 2, eine auf das Glas-Substrat 2 laminierte Anode 3, eine Loch-Transport-Schicht 6, eine organische, lichtemittierende Schicht 4 und eine Kathode S. Der oben erwähnte Bericht von Tang et al. betrifft die organische EL-Vorrichtung 1a, die Gebrauch von einem Tris(8-chinolinolato-)aluminium (nachfolgend auch bezeichnet als Alq) als organische, lichtemittierende Schicht 4 macht. Dieses Alq ist ein ausgezeichnetes lichtemittierendes Material, das sowohl eine hohe Lichtemissions-Effizienz als auch gute Elektronen- Transport-Eigenschaften aufweist. Ein weiterer Typ einer organischen EL-Vorrichtung 1a ist eine Vorrichtung, in der Alq, das die organische, lichtemittierende Schicht 4 bildet, mit einem Fluoreszenz-Farbstoff, wie beispielsweise einem Coumarin-Derivat oder DCM1 usw. dotiert ist (siehe "Journal of Applied Physics, Band 65 (1989), Seite 3610"). Bei der organischen EL-Vorrichtung 1a können die Lumineszenz-Farben variiert werden, und die Lichtemissions-Effizienz kann durch Wählen passender Farbstoffe ebenfalls verbessert werden.
  • Eine organische EL-Vorrichtung 1b gemäß Fig. 13 wird "Vorrichtung des SH-B-Typs" genannt. Die organische EL-Vorrichtung 1b schließt ein: ein Glas-Substrat 2, eine auf das Glas-Substrat 2 laminierte Anode 3, eine organische, lichtemittierende Schicht 4, eine Elektronen-Transport-Schicht 7 und eine Kathode 5. Für die Elektronen-Transport- Schicht 7 wird häufig ein Oxadiazol-Derivat verwendet, typischerweise 2-(4- Biphenylyl-)5-(4-t-butylphenyl-)1,3,4-oxadiazol (nachfolgend auch bezeichnet als "PBD"). Jedoch neigt das Oxadiazol-Derivat wie beispielsweise PBD usw. dazu, auszukristallisieren, und es ist daher für eine praktische Verwendung nicht geeignet.
  • Eine organische EL-Vorrichtung 1c gemäß Fig. 14 wird "Vorrichtung des DH-Typs" genannt. Die organische EL-Vorrichtung 1c schließt ein: ein Glas-Substrat 2, eine auf das Glas-Substrat 2 laminierte Anode 3, eine Loch-Transport-Schicht 6, eine organische, lichtemittierende Schicht 4, eine Elektronen-Transport-Schicht 7 und eine Kathode 5.
  • Derzeit werden hauptsächlich Vorrichtungen des SH-A-Typs gemäß Fig. 12 oder Vorrichtungen des DH-Typs gemäß Fig. 14 untersucht und entwickelt. Was die Elektronen-Transport-Schicht, die Loch-Transport-Schicht und die lichtemittierende Schicht angeht, wurden neue Materialien entwickelt und untersucht, die für die Funktion jeder der Schichten geeignet sind. Insbesondere wurden als organisches Loch- Transport-Molekül, das für die Loch-Transport-Schicht verwendet wird, eine große Zahl von Materialien entwickelt, die von Triphenylamin abgeleitet sind. Weiter kann als fluoreszentes organisches Molekül, das für die lichtemittierende Schicht verwendet wird, ein Fluoreszenz-Pigment, ein Laser-Farbstoff usw. verwendet werden.
  • Weiter ist die Kathode 5 stabil und kann leicht Elektronen injizieren, wenn die Kathode 5 aus einer Legierung eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls mit niedriger Austrittsarbeit und eines stabilen Metalls wie beispielsweise Aluminium oder Silber usw. hergestellt ist. Gemäß einem Bericht kann beispielsweise durch Steuern der in der Legierung enthaltenen Li-Konzentration in der Weise, daß sie eine niedrige Menge von 0,01 Gew.-% oder mehr und 0,1 Gew.-% oder weniger beträgt, eine EL-Vorrichtung eine hohe Lichtemissions-Effizienz und eine hohe Stabilität zeigen (siehe beispielsweise Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 5-121,172 A). Weiter werden gemäß einer anderen Veröffentlichung eine Kathode, in der ein dünner Film, der aus einem Metall mit einer niedrigen Austrittsarbeit hergestellt wurde, als Elektronen- Injektions-Elektrode auf einer Seite einer Schicht einer organischen Verbindung gebildet wird, und ein dünner Film, der aus einem stabilen Metall hergestellt wurde, darauf als Schutz-Elektrode gebildet. Bei einer derartigen Kathoden-Struktur kann deswegen, weil es nicht nötig ist, die Konzentration eines Alkalimetalls, wie beispielsweise Li usw. zu steuern, das eine hohe Reaktivität mit Wasser aufweist, eine Kathode erhalten werden, die leicht hergestellt werden kann.
  • Weiter wurde auch über eine organische EL-Vorrichtung berichtet, bei der eine Elektronen-Injektions-Schicht auf der Kathode auf der Seite der organischen Schicht angeordnet ist. Beispielsweise wird eine organische EL-Vorrichtung offenbart, bei der eine Alkalimetall-Verbindung als Elektronen-Injektions-Schicht verwendet wird, und es wird weiter das Optimieren der Dicke dieser Elektronen-Injektions-Schicht offenbart (siehe Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 9-17,574 A). Weiter wird im einzelnen über die Beziehung zwischen der Dicke dieser Elektronen-Injektions- Schichten und einem dunklen Fleck (dark spot) berichtet (T. Wakimoto, Y. Fukuda, K. Nagayama, A. Yokoi, H. Nakada und M. Tsuchida, IEEE Transactions on Electron Devices, Band 44 (Nr. 8), (1997), Seite 1245).
  • Wie oben angegeben wurde, wurde in der organischen EL-Vorrichtung die Elektronen- Injektions-Schicht als wichtiger Faktor zur Bestimmung der Lichtemissions-Effizienz und Lebensdauer untersucht.
  • Das Dokument US-A 3,681,381 offenbart symmetrische Pyrazabole und Sym- Triazabole und ein Verfahren zu deren Herstellung. Es wird beschrieben, daß die Verbindungen nützlich als Polymerisationsinitiatoren, Reduktionsmittel und Reaktanden bei der Bildung von Kondensationspolymeren sind, die die Einheiten der obigen Verbindungen enthalten.
  • Das Dokument US-A 5,683,823 betrifft elektrolumineszente Vorrichtungen, die eine Anode, eine aus einer organischen Verbindung hergestellte Schicht zum Transportieren positiver Löcher, eine aus einer organischen Verbindung hergestellte Lumineszenz- Emissionsschicht und eine Kathode einschließen. Das organische Material der Lumineszenz-Emissionsschicht umfaßt ein Wirts-Material und ein Gast-Material, das einheitlich in dem Wirts-Material dispergiert ist, wobei die Gast-Komponente ein heterocyclischer Bor-Komplex ist.
  • Das Dokument WO 98/36035 offenbart heterocyclische Organobor- Koordinationskomplexe, die photolumineszent und elektrolumineszent sind und intensives blaues Licht emittieren, sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Koordinationskomplexe.
  • Jedoch haben herkömmliche organische EL-Vorrichtungen keine zufriedenstellende Lichtemissionseffizienz, Selektivität der Emissions-Wellenlänge und Lebensdauer.
  • Insbesondere ist es dann, wenn die lichtemittierende Schicht durch ein Dotier-Verfahren gebildet wird, schwierig, die Konzentration des Dotierungsmittels zu steuern. Darüber hinaus weisen Gast-Materialien zur Emission von rotem Licht einen weiten Bereich eines π-Elektronen-Systems auf, so daß sie dazu neigen, miteinander in Wechselwirkung zu treten, und sie unterliegen daher leicht einer Abschwächung der Konzentration.
  • Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine neue Verwendung eines organischen Materials bereitzustellen, d. h. für eine elektrolumineszente Vorrichtung, und eine elektrolumineszente Vorrichtung bereitzustellen, die Gebrauch von einem derartigen organischen Material macht.
  • Um die vorstehend formulierte Aufgabe zu lösen, stellt die vorliegende Erfindung bereit die Verwendung eines organischen Materials für eine EL-Vorrichtung, wobei das organische Material eine Komplex-Verbindung ist, die durch die folgende Formel (F1) ausgedrückt wird
  • worin R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und einem verbrückenden Liganden, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, der wenigstens 2 Stickstoffatome enthält, und dann, wenn R&sub1; oder R&sub2; ein verbrückender Ligand mit einem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ist, Stickstoff in dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ein koordinierendes Atom ist; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aryl-Derivat, Stickstoff enthaltendem aromatischen Ring und einem Derivat eines Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings; und M ein zentrales Bor-Atom ist.
  • Das organische Material der obigen Formel ist überraschenderweise geeignet für die EL-Vorrichtung.
  • Bei der Verwendung des oben genannten organischen Materials für eine EL- Vorrichtung ist es bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung eine Pyrazabol-Struktur aufweist.
  • Bei der Verwendung des oben genannten organischen Materials für eine EL- Vorrichtung ist es noch mehr bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung 4,4,8,8- Tetrakis(1H-pyrazol-1-yl-)pyrazabol ist.
  • Weiter schließt eine EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ein: eine Anode, eine Kathode und eine Schicht einer organischen Verbindung, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, und die Schicht der organischen Verbindung schließt das oben genannte organische Material der allgemeinen Formel (F1) für die EL-Vorrichtung ein. So kann eine EL-Vorrichtung mit exzellenten Eigenschaften erhalten werden.
  • Es ist bevorzugt bei der oben genannten EL-Vorrichtung, daß das organische Material eine Pyrazabol-Struktur hat.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß das organische Material 4,4,8,8-Tetrakis(1H-pyrazol-1-yl-)pyrazabol ist.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die Schicht der organischen Verbindung eine lichtemittierende Schicht ist. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung mit einem hohen Lumineszenzvermögen erhalten werden.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter wenigstens eine Verbindung einschließt, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einer polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff- Verbindung und einer einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen einschließenden Verbindung. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter eine Verbindung einschließt, die wenigstens eine Ringstruktur aufweist, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einem Anthracen- Ring und einem Phenanthren-Ring. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL- Vorrichtung erhalten werden, die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter Diphenylanthracen oder ein Diphenylanthracen-Derivat einschließt. Mit einer solchen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter eine Verbindung einschließt, die eine Ringstruktur aufweist, die dieselbe ist wie die Ringstruktur wenigstens einer Verbindung, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, Tetrazin, Oxazol und Oxadiazol. Mit einer derartigen Struktur kann ein EL-Vorrichtung erhalten werden, die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß der Photolumineszenz- Peak der Verbindung 580 nm oder mehr und 680 nm oder weniger ist. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die orange-farbenes bis rotes Licht emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter ein aromatisch substituiertes Amin oder ein Derivat davon umfaßt. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die ein hohes Lichtemissionsvermögen aufweist und ein blaues Licht emittiert, das eine hohe Farbreinheit aufweist.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht weiter eine organische Verbindung umfaßt, die einen Exciplex mit dem organischen Material bildet. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL- Vorrichtung erhalten werden, die ein hohes Lichtemissionsvermögen aufweist und Licht verschiedener lumineszenter Farben emittiert.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindung Pyren oder ein Pyren-Derivat ist. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die ein besonders hohes Lichtemissionsvermögen aufweist.
  • Es ist bevorzugt, daß die oben genannte EL-Vorrichtung weiter eine zweite organische Verbindungs-Schicht einschließt, die zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet ist, und daß die zweite organische Verbindungs-Schicht das oben genannte erste organische Material für eine EL-Vorrichtung einschließt. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die nicht durch eine Konzentrationsabschwächung beeinträchtigt wird und die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Es ist bevorzugt, daß die oben genannte EL-Vorrichtung weiter eine Loch-Transport- Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht einschließt. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die eine besonders hohe Lichtemissions-Effizienz aufweist.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht eine Elektronen-Transport-Schicht oder eine Elektronen- Injektions-Schicht ist. Mit einer derartigen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die eine besonders hohe Lichtemissions-Effizienz aufweist.
  • Es ist bevorzugt, daß die oben genannte EL-Vorrichtung weiter eine lichtemittierende Schicht zwischen der organischen Verbindungs-Schicht und der Anode einschließt.
  • Es ist bevorzugt, daß die oben genannte EL-Vorrichtung weiter eine Loch-Transport- Schicht zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Anode einschließt. Mit einer solchen Struktur kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die eine besonders hohe Lichtemissions-Effizienz aufweist.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht eine Elektronen-Injektions-Schicht ist und die Dicke der organischen Verbindungs-Schicht 0,2 nm bis 2 nm beträgt. Mit einer derartigen Struktur arbeitet die organische Verbindungs-Schicht als Elektronen-Injektions-Schicht, und es kann eine EL-Vorrichtung mit einem besonders hohen Lichtemissionsvermögen erhalten werden.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die Konzentration des organischen Materials, das in der organischen Verbindungs-Schicht enthalten ist, in Richtung auf die Seite der Kathode ansteigt. Mit einer solchen Struktur kann eine EL- Vorrichtung erhalten werden, die eine besonders hohe Lichtemissions-Effizienz aufweist.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die Kathode aus einem Metall hergestellt ist, das eine Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr aufweist. Mit einer derartigen Struktur verschlechtert sich die Kathode kaum, so daß eine EL-Vorrichtung mit langer Lebensdauer und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden kann.
  • Es ist bei der oben genannten EL-Vorrichtung bevorzugt, daß die Kathode aus wenigstens einem Metall hergestellt ist, das aus der Gruppe gewählt ist, die besteht aus Al, Ag, In und Bi.
  • Fig. 1 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 2 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 3 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 4 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 5 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 6 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 7 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 8 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 9 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 10 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines weiteren Beispiels gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Fig. 11 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines Beispiels des Standes der Technik zeigt.
  • Fig. 12 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines Beispiels des Standes der Technik zeigt.
  • Fig. 13 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines Beispiels des Standes der Technik zeigt.
  • Fig. 14 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung eines Beispiels des Standes der Technik zeigt.
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung anhand ihrer Ausführungsformen unter Bezugnahme auf die Figuren beschrieben. In Übereinstimmung mit der Erfindung wird die Verwendung eines organischen Materials für eine EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung erklärt.
  • Die Verwendung eines organischen Materials für eine EL-Vorrichtung umfaßt eine Komplex-Verbindung (organische vielkernige Metallkomplex-Verbindung), die durch die folgende Formel (F1) ausgedrückt wird
  • worin R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und einem verbrückenden Liganden, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, der wenigstens 2 Stickstoffatome enthält, und dann, wenn R&sub1; oder R&sub2; ein verbrückender Ligand mit einem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ist, Stickstoff in dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ein koordinierendes Atom ist; R&sub3;, Ra, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aryl-Derivat, Stickstoff enthaltendem aromatischen Ring und einem Derivat eines Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings; und M ein zentrales Bor-Atom ist.
  • Die durch die oben angegebene Formel (F1) ausgedrückte Komplexverbindung (nachfolgend auch bezeichnet als "Komplexverbindung (F1)") ist eine Verbindung, die zwei zentrale Bor-Atome M und Liganden aufweist, die mit den zentralen Bor-Atomen M koordiniert sind.
  • Als Liganden R&sub1; und R&sub2; können jeweils ein verbrückender Ligand, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, der wenigstens zwei Stickstoff-Atome enthält, oder ein Derivat davon verwendet werden. In diesem Fall sind zwei Stickstoff- Atome in dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring Koordinations-Atome. Weiter ist es bevorzugt, daß zwei Stickstoff-Atome mit einer Mehrzahl von zentralen Bor- Atomen M koordiniert sind, wodurch eine Ringstruktur gebildet wird, die aus zentralen Bor-Atomen und Liganden besteht. Da der stickstoffhaltige aromatische Ring stark aromatische Eigenschaften aufweist und die konjugierten Elektronen delokalisiert sind, bildet der Ligand mit dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring eine Bor-Chelat- Bindung über eine starke covalente Bindung, wodurch eine stabile Bor-Komplex- Verbindung gebildet wird. Die Bor-Komplex-Verbindung, die den Liganden einschließt, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, bildet häufig eine komplizierte Konformation und hat ihrerseits verschiedene molekulare Aggregationsformen.
  • Beispiele des Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings, der wenigstens zwei Stickstoff-Atome enthält, schließen beispielsweise Pyrazol, Pyridazin, Naphthyridin, Indazol, Cinnolin, Phthalazin, Pteridin oder Phenanthrolin ein. Beispiele von deren Derivaten schließen beispielsweise 3,5-Dimethylpyrazol, 4-Chlorpyrazol, 4,7- Diphenylphenanthrolin oder dergleichen ein.
  • Weiter können als Liganden R&sub1; und R&sub2; ein verbrückender Ligand mit Halogen oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen verwendet werden. Speziell können beispielsweise F, Cl, Br, I eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden.
  • Das oben angegebene Derivat des Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings ist ein Stickstoff enthaltender aromatischer Ring, der weiter einen Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, Methoxy-Gruppe, Phenyl-Gruppe und dergleichen einschließt und in der Lage ist, die aromatische Eigenschaft des stickstoffhaltigen aromatischen Rings aufrechtzuerhalten.
  • Als zentrales Element M, das in der organischen Komplex-Verbindung verwendet wird, wird das Element Bor (B) verwendet. Eine organische Bor-Komplex-Verbindung, die Bor als zentrales Metall M aufweist, ist selbst bei hoher Temperatur stabil, da Bor mit kleinem Atomradius stark an den organischen Liganden gebunden wird. Daher wird mit dem Ziel, ein organisches Material für eine EL-Vorrichtung zu erhalten, das selbst bei einer hohen Temperatur wie bei der Verdampfung stabil ist, Bor als Zentralatom M gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet.
  • Die Reste R&sub3; bis R&sub6; in der Komplex-Verbindung (F1) geben jeweils einen Rest an, der gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Stickstoff enthaltender aromatischer Ring und Derivat eines stickstoffhaltigen aromatischen Rings. Speziell können beispielsweise eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, eine Toluyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Anthranyl-Gruppe, eine 9-Phenylanthranyl-Gruppe oder eine Pyrenyl-Gruppe oder dergleichen verwendet werden. Von den Stickstoff enthaltenden aromatischen Ringen, die als Reste R&sub3; bis R&sub6; verwendet werden können, schließen Beispiele, die ein Stickstoff-Atom enthalten, Pyrrol, Pyridin, Oxazol und dergleichen ein. Beispiele, die zwei oder mehr Stickstoff-Atome enthalten, schließen einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit einer Ring-Struktur ein, die dieselbe ist wie die Ring-Struktur von Imidazol, Pyrazol, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Oxadiazol, Triazol, Triazin, Tetrazin, Tetrazol oder Phenanthrolin. Beispielsweise kann 2,9-Dimethylphenanthrolin verwendet werden. Weiter wird auch ein mehrfach kondensierter Hetero-Ring, in dem ein aromatischer Ring an einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen kondensiert ist, beispielsweise Carbazol oder Benzimidazol, in den stickstoffhaltigen aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoff- Atomen gemäß der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Solch ein Ring hat dieselbe Wirkung wie der oben genannte Stickstoff enthaltende aromatische Ring.
  • Das Aryl-Derivat und das Derivat des stickstoffhaltigen aromatischen Rings, wie sie durch R&sub3; bis R&sub6; gezeigt werden, bedeuten jeweils ein Arylderivat und ein Derivat eines stickstoffhaltigen aromatischen Rings, die weiter einen Substituenten aus der Gruppe Halogen, Phenyl-Gruppe und dergleichen einschließen, oder bedeuten einen kondensierten Ring, von denen jeder die aromatische Eigenschaft des oben genannten Arylrings oder stickstoffhaltigen aromatischen Rings aufrechterhalten kann.
  • Es ist bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung (F1) eine Pyrazabol-Struktur hat, wie sie durch (A) in der folgenden Formel (F3) ausgedrückt wird.
  • Beispiele der Komplex-Verbindung (F1), die eine Pyrazabol-Struktur aufweist, schließen die folgenden Verbindungen A-1 bis A-6 ein:
  • A-1: Pyrazabol;
  • A-2: 1,3,5,7-Tetramethylpyrazabol;
  • A-3: 4,4,8,8-Tetraethylpyrazabol;
  • A-4: 4,4,8,8-Tetrakis(1H-pyrazol-1-yl-)pyrazabol;
  • A-5: 4,4,8,8-Tetrakis(1H-pyridazin-1-yl-)pyrazabol;
  • A-6: 4,4,8,8-Tetrakis(1 H-benzimidazol-1-yl-)pyrazabol.
  • Die oben genannten Verbindungen A-1 bis A-4 sind erhältlich von der Firma Aldrich ACROS ORGANICS. Die Verbindungen A-5 und A-6 können leicht aus Pyrazabol synthetisiert werden.
  • Speziell können die Verbindungen A-5 und A-6 erhalten werden durch Behandeln von Pyridazin oder Benzimidazol und Trimethylaminoboran im Verhältnis 1 : 1 in Toluol unter Rückfluß.
  • Als ein Beispiel wird die Struktur A-4 nachfolgend in der Strukturformel (F4) ausgedrückt:
  • Das oben genannte organische Material für eine EL-Vorrichtung ist geeignet als Material für die lichtemittierende Schicht der EL-Vorrichtung. Weiter ist aufgrund der Tatsache, daß das obengenannte organische Material für die EL-Vorrichtung eine Verbindung mit Elektronen-Defizit ist, diese auch geeignet als Material für die Elektronen-Transportschicht oder die Elektronen-Injektions-Schicht der EL- Vorrichtung.
  • Nachfolgend wird der Begriff einer Verbindung mit Elektronen-Defizit ("electrondeficient compound") erläutert. Die Bindung zwischen neutralen Molekülen wird üblicherweise durch die Lewis-Langmuir-Theorie der Valenz erklärt, d. h. die sogenannte "Octett-Theorie". Jedoch kann ein Atom der Octett-Theorie nicht genügen, wenn es nicht eine genügend hohe Zahl von Valenz-Elektronen aufweist. Die Verbindungen mit Elektronen-Defizit haben nicht genügend viele Valenz-Elektronen für die Valenzorbitale und genügen daher der Octett-Theorie nicht. Elemente, die Verbindungen mit Elektronen-Defizit aufbauen, schließen Li, Be, Mg, B, Zn und Al ein. Ein Beispiel der anorganischen Verbindung schließt LiH, BeH&sub2; und dergleichen ein, und ein Beispiel der organischen Verbindung schließt eine Verbindung ein, die eine Drei-Zentren-Bindung bildet, beispielsweise eine alkylierte Aluminium-Verbindung usw.. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung fanden, daß elektronenarme Verbindungen bzw. Verbindungen mit Elektronen-Defizit, die eine Drei-Zentren- Bindung bilden, als organisches Material für die EL-Vorrichtung geeignet sind. Da diese Komplex-Verbindungen arm an Elektronen sind, werden sie dadurch stabil, daß sie Elektronen erhalten. Mit anderen Worten: Da die Komplex-Verbindung (F1) im anionischen Zustand stabil bestehen kann, kann die Elektronen-Transport-Eigenschaft aufrechterhalten werden. Da weiter die Komplex-Verbindung (F1) eine organische Metallkomplex-Verbindung ist, weist sie exzellente thermische Eigenschaften und eine ausgezeichnete Film-Qualität auf und macht es möglich, einen dicken Film auszubilden. Daher kann die oben genannte Komplex-Verbindung (F1) eine Elektronen- Transportschicht bilden, die in der Lage ist, Elektronen zu transportieren.
  • Weiter vervollständigt die Verbindung mit Elektronen-Defizit eine geschlossene Schale nicht, so daß sie starke elektronenanziehende Eigenschaften aufweist, und sie ist auch als elektronen-injizierendes Material geeignet. Insbesondere wird durch Verwendung der Elektronen-Injektions-Schicht, die aus der organischen Verbindung hergestellt wird, wie beispielsweise der Komplex-Verbindung (F1), die Bindung zwischen der Elektronen-Injektions-Schicht und der organischen lichtemittierenden Schicht verbessert, und so werden die Elektronen-Injektionseigenschaften und die Stabilität verbessert. Weiter kann dann, wenn diese Verbindungen für die Elektronen-Transport- Schicht verwendet werden, die Arbeit der Elektronen-Transport-Schicht auch als Elektronen-Injektions-Schicht erreicht werden.
  • In Übereinstimmung mit der Erfindung weist die oben genannte Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome auf. Bei der Verwendung gemäß der Erfindung hat die oben genannte Aryl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatome.
  • Daher wird in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung die Verwendung der oben genannten organischen Materialien für EL-Vorrichtungen bereitgestellt.
  • Im nachfolgenden Teil der Beschreibung wird ein Beispiel von EL-Vorrichtungen gemäß der vorliegenden Erfindung erläutert.
  • Fig. 1 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung 10 gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Es wird nun auf Fig. 1 Bezug genommen. Die EL- Vorrichtung 10 schließt ein: ein durchscheinendes Substrat 11 und eine Anode 12, eine lichtemittierende Schicht 13 und eine Kathode 14, die in der Reihenfolge auf das durchscheinende Substrat 11 nacheinander auflaminiert sind. Mit anderen Worten: Die lichtemittierende Schicht 13 wird zwischen der Anode 12 und der Kathode 14 angeordnet.
  • Als durchscheinendes Substrat 11 kann ein Material verwendet werden, das in der Lage ist, die Anode 12 usw. zu tragen und Licht aus der lichtemittierenden Schicht 13 durchtreten zu lassen. Speziell kann beispielsweise ein Glas wie das Produkt mit der Bezeichnung CorningR 1737 bzw. oder ein Harz-Film, der aus Polyester oder dergleichen hergestellt ist, verwendet werden.
  • Die Anode 12 ist eine Elektrode zum Injizieren von Löchern. Als Anode 12 kann ein transparenter Elektroden-Film wie beispielsweise ITO (Indium-Zinn-Oxid; Indium Tin Oxide) oder SnO&sub2; und dergleichen verwendet werden. Auch kann ein aus einem Metall wie beispielsweise Ni, Au, Pt, Pd oder dergleichen hergestellter dünner Film verwendet werden. Die Dicke der Anode 12 wird in der Weise bestimmt, daß man den Schichten- Widerstands-Wert und den Wert der Durchlässigkeit für sichtbares Licht in Betracht zieht. Üblicherweise wird die Dicke so eingestellt, daß sie 100 nm oder mehr beträgt, um den Schichten-Widerstands-Wert zu verringern. Die Anode 12 kann beispielsweise durch ein Sputter-Verfahren, durch ein Verfahren unter Elektronenstrahl-Verdampfen, durch Ionen-Plattieren und dergleichen gebildet werden.
  • Die Kathode 14 ist eine Elektrode zum Injizieren von Elektronen. Die Kathode 14 kann beispielsweise durch Laminieren eines Metall-Films aus einem Alkalimetall oder einem Erdalkalimetall und eines stabilen Metall-Films aus Aluminium oder Silber usw. gebildet werden. Die Kathode 14 kann gebildet werden beispielsweise durch ein Verdampfungs-Verfahren oder ein Sputter-Verfahren.
  • Die lichtemittierende Schicht 13 ist eine organische Verbindungs-Schicht und schließt das organische Material für eine EL-Vorrichtung ein, das im Zusammenhang mit der oben beschriebenen Verwendung gemäß der vorliegenden Erfindung beschrieben wurde. Mit anderen Worten: Die lichtemittierende Schicht 13 schließt eine komplexe Verbindung (F1) ein. Die komplexe Verbindung (F1) weist vorzugsweise eine Pyrazabol-Struktur auf. Speziell können die oben beschriebenen Verbindungen A-1 bis A-6 als Komplex-Verbindung (F1) verwendet werden. Von diesen Komplex- Verbindungen schließt die lichtemittierende Schicht 13 vorzugsweise die Verbindung A-4 ein.
  • Es ist bevorzugt, daß die lichtemittierende Schicht 13 zusammen mit der Komplex- Verbindung (F1) wenigstens eine Verbindung einschließt, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einer polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff- Verbindung und einer Verbindung, die einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen aufweist. Wenn die lichtemittierende Schicht 13 weiter diese Verbindungen einschließt, kann eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die Licht verschiedener Farben emittiert.
  • Als polycyclische aromatische Kohlenwasserstoff-Verbindung (polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff oder Derivat davon) kann ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Derivat davon verwendet werden, der/das eine Ring-Struktur aufweist, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Anthracen-Ring und Phenanthren-Ring. Speziell ist es möglich, als Derivat des polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs ein Derivat aus der Gruppe Rubren, Decacyclen, Diphenylanthracen, Dibenzanthracen, Pentacen, Dibenzpentacen, Bis(phenylethinyl-) anthracen, Bis(phenylethinyl-)naphthacen, Pentaphenylcyclopentadien und Tetraphenylcyclopentadien zu verwenden.
  • Das Derivat eines polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, bei dem ein Benzol-Ring kondensiert ist, oder ist ein Derivat, das einen Substituenten aus der Gruppe Methyl-Gruppe, Ethyl- Gruppe, Methoxy-Gruppe, Phenyl-Gruppe, Styryl-Gruppe und dergleichen einschließt und das die hohe Quantenausbeute polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe aufrechterhalten kann.
  • Wenn die lichtemittierende Schicht 13 die Komplex-Verbindung (F1) mit einer Pyrazabol-Struktur einschließt und weiter Diphenylanthracen oder ein Derivat davon einschließt, das ein Derivat eines polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs ist, kann eine organische EL-Vorrichtung erhalten werden, die ein speziell hohes Lumineszenz-Vermögen aufweist. Speziell kann die lichtemittierende Schicht 9,10- Diphenylanthracen oder 9,10-Bis(4-methoxyphenyl-)anthracen einschließen.
  • Diphenylanthracen-Derivate verbessern die Elektronen-Dichte von Diphenylanthracen, indem eine Elektronen-Donor-Gruppe aus der Gruppe Halogen, Methyl-Gruppe, Methoxy-Gruppe und dergleichen vorgesehen wird.
  • Weiter ist die Verbindung, die einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen aufweist, beispielsweise eine Verbindung, die dieselbe Ring-Struktur wie die Ring-Struktur eines Rings hat, der gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triacin, Tetracin, Oxazol und Oxadiazol. Speziell können beispielsweise verwendet werden: 2,4-Bis(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl-)pyridin, 3-(2-Pyridyl-)5,6-diphenyl- 1,2,4-triazin, 5,6-Di-2-furyl-3-(2-pyridyl-)1,2,4-triazin, 3-(4-Biphenynyl-)4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl-)1,2,4-triazol. Jedes dieser organischen Moleküle emittiert als solches schwach-blaues Fluoreszenz-Licht. Jedoch kann durch Einschließen dieser organischen Moleküle zu den oben genannten Komplex-Verbindungen, die eine Pyrazabol-Struktur aufweisen, eine organische EL-Vorrichtung orange-farbenes bis rotes Licht mit hoher Intensität emittieren. Weiter kann durch Einschließen einer Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring-Verbindung, die eine Peak-Wellenlänge der Photolumineszenz von 580 nm oder mehr und 680 nm oder weniger aufweist, in die lichtemittierende Schicht eine organische EL-Vorrichtung orange-farbenes bis rotes Licht emittieren.
  • Es ist bevorzugt, daß die lichtemittierende Schicht 13 weiter zusammen mit der Komplex-Verbindung (F1) ein aromatisch subsitutiertes Amin oder ein Derivat davon einschließt. Durch Einschließen derartiger Verbindungen in die Komplex-Verbindung (F1) kann eine organische EL-Vorrichtung Licht unterschiedlicher Farben emittieren.
  • Als aromatisch substituiertes Amin oder Derivat davon kann Triphenylamin, eine Verbindung, die durch die folgende Formel (F6) ausgedrückt wird, oder eine Verbindung, die durch die folgende Formel (F7) ausgedrückt wird, verwendet werden.
  • worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe angeben, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, einer Methyl- Gruppe, einer Methoxy-Gruppe und C1, und R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe angeben, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, einer Alkyl-Gruppe, einer Alkoxy-Gruppe, einer Phenyl-Gruppe und einer durch eine Alkyl-Gruppe oder eine Alkoxy-Gruppe substituierten Phenyl-Gruppe;
  • worin wenigstens einer der Reste R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5; Styryl, Phenylstyryl, Naphthylstyryl oder ein Derivat davon ist, das subsitutiert ist durch eine Alkyl-Gruppe, eine Amino- Gruppe oder eine Phenyl-Gruppe; und R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die verschieden von den vorstehenden Resten sind, jeweils eine Alkyl-Gruppe, eine Amino-Gruppe, eine Phenyl- Gruppe, Alkyl-substituiertes Benzol oder Amino-substituiertes Benzol bedeuten.
  • Speziell können als Verbindung (F6) verwendet werden: N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3- methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-Diphenyl-N, N'-binaphthyl-1,1'- biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-Bis(4'-diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'-diphenylbenzidin und dergleichen. Weiter ist es möglich, als Verbindung (F7) zu verwenden: 4-N,N'- Diphenylamino-α-phenylstilben, 4-N,N'-Bis(pmethylphenyl-)amino-α-phenylstilben, 4-N,N'-Diphenylamino-α-naphthylstilben, 4,4'-Bis(α-phenylstyryl-)triphenylamin, 4,4', 4",-Tri(-α-phenylstyryl)triphenylamin, 4,4'-Bis(3-methylphenylstyryl-)triphenylamin, 4,4'-Bis(2,4-dimethylphenylstyryl-)triphenylamin, 4,4'-Bis(α-biphenylstyryl)triphenylamin und dergleichen. Diese Verbindungen emittieren blaues Licht, das einen Peak zwischen 430 nm und 490 nm aufweist, und zwar in einer Lösung oder im Zustand eines dünnen Films. Es ist bevorzugt, daß die lichtemittierende Schicht 13 die Komplex- Verbindung (F1) und ein aromatisch substituiertes Amin (oder ein Derivat davon) einschließt und die Menge des aromatisch substituierten Amins (oder eines Derivats davon) im Bereich von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-% liegt.
  • Darüber hinaus ist die oben genannte EL-Vorrichtung 10 nur ein Beispiel. Daher können andere Ausführungsformen verwendet werden, solange die EL-Vorrichtung die lichtemittierende Schicht 13 aufweist. Andere Beispiele derartiger EL-Vorrichtungen sind in den Fig. 2 bis 8 gezeigt.
  • Die EL-Vorrichtung 10a von Fig. 2 schließt weiter eine Elektronen-Transport-Schicht 15 zwischen der lichtemittierenden Schicht 13 und der Kathode 14 zusätzlich zu der Struktur der EL-Vorrichtung 10 ein. Die EL-Vorrichtung 10b, die in Fig. 3 gezeigt ist, schließt weiter eine Elektronen-Injektions-Schicht 16 zwischen der lichtemittierenden Schicht 13 und der Kathode 14 zusätzlich zu der Struktur der EL-Vorrichtung 10 ein. Die EL-Vorrichtung 10c, die in Fig. 4 gezeigt ist, schließt weiter eine Elektronen- Transport-Schicht 15 und eine Elektronen-Injektions-Schicht 16 zwischen der lichtemittierenden Schicht 13 und der Kathode 14 zusätzlich zu der Struktur der EL- Vorrichtung 10 ein. Die Elektronen-Transport-Schicht 15 und die Elektronen- Injektions-Schicht 16 sind der Reihe nach auf der lichtemittierenden Schicht 13 in der Reihenfolge von der Seite der lichtemittierenden Schicht 13 aus laminiert. Weiter können die EL-Vorrichtungen 10 und 10a bis 10c weiter eine Loch-Transport-Schicht 17 zwischen der Anode 12 und der lichtemittierenden Schicht 13 einschließen. Die Ausführungsformen, in denen die EL-Vorrichtungen 10, 10a, 10b und 10c weiter eine Loch-Transport-Schicht 17 einschließen, sind in Fig. 5 (EL-Vorrichtung 10d), Fig. 6 (EL-Vorrichtung 10e), Fig. 7 (EL-Vorrichtung 10f) und Fig. 8 (EL-Vorrichtung 10 g) gezeigt.
  • Da das durchscheinende Substrat 11, die Anode 12, die lichtemittierende Schicht 13 und die Kathode 14 in den EL-Vorrichtungen 10a bis 10g dieselben sind wie diejenigen der EL-Vorrichtung 10, wird ihre Erklärung an dieser Stelle weggelassen.
  • Als Elektronen-Transport-Schicht 15 kann beispielsweise Tris(8-chinolinolato-) aluminium (nachfolgend auch bezeichnet als "Alq"), Tris(4-methyl-8-chinolinolato-) aluminium oder 3-(2'-Benzothiazolyl-)7-diethylaminocoumarin oder dergleichen verwendet werden. Mit anderen Worten: Als Elektronen-Transport-Schicht 15 kann eine organische Verbindung verwendet werden, die ein höheres Energieniveau des LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital; unterstes nicht-besetztes Molekül-Orbital) als die Verbindung aufweist, aus der die lichtemittierende Schicht 13 besteht, oder eine anorganische Verbindung, die eine niedrigere Elektronen-Affinität als die Verbindung aufweist, die die lichtemittierende Schicht 13 ausmacht. Die Dicke der Elektronen- Transport-Schicht 15 liegt vorzugsweise im Bereich von 10 nm bis 1000 nm.
  • Als Elektronen-Injektions-Schicht 16 kann beispielsweise eine anorganische Verbindung wie beispielsweise LiF, Li&sub2;O oder CaO oder eine organische Verbindung wie beispielsweise 8-Chinolinolato-Lithium, Tetrapyridylporphin-Cobalt oder dergleichen verwendet werden. Mit anderen Worten: Als Elektronen-Injektions-Schicht 16 kann eine anorganische Verbindung, die eine geringere Elektronen-Affinität hat als die Verbindung, aus der die lichtemittierende Schicht 13 besteht, oder eine organische Verbindung, die ein höheres Energie-Niveau des LUMO hat als die Verbindung, aus der die lichtemittierende Schicht 13 besteht, verwendet werden. Darüber hinaus wird dann, wenn die Elektronen-Transport-Schicht 15 und die Elektronen-Injektions-Schicht 16 aufeinander laminiert sind, ein Material für die Elektronen-Injektions-Schicht verwendet, das in der Lage ist, Elektronen in die Elektronen-Transport-Schicht 15 zu injizieren.
  • Es ist bevorzugt, daß die Loch-Transport-Schicht 17 Gebrauch von einem Derivat auf der Basis von Triphenylamin macht. Speziell kann beispielsweise eine Tetraphenylbenzidin-Verbindung, ein Triphenylamin-Trimer oder ein Benzidin-Dimer verwendet werden (siehe Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 7- 126,615 A). Weiter kann ein Triphenyldiamin-Derivat (Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 8-48,656 A) oder MTPD (Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 7-65,958 A) verwendet werden. Gegenüber allen ist ein Triphenylamin-Tetramer bevorzugt (Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 9-341,238 A).
  • Darüber hinaus ist es in dem Fall, in dem jede der Schichten lichtemittierende Schicht 13, Elektronen-Transport-Schicht 15 und Elektronen-Injektions-Schicht 16 und die Loch-Transport-Schicht 17 aus einer organischen Verbindung hergestellt sind, bevorzugt, daß jede Schicht amorph und homogen ist. Um solch eine homogene Schicht zu bilden, wird jede Schicht vorzugsweise durch ein Vakuum-Verdampfungs-Verfahren hergestellt. Insbesondere kann durch kontinuierliches Ausbilden jeder Schicht im Vakuum verhindert werden, daß sich Verunreinigungen an der Grenzfläche zwischen Schichten zum Haften bringen. So können die Eigenschaften, wie beispielsweise die Betriebsspannung, das Licht-Emissions-Vermögen und die Lebendauer verbessert werden. Wenn weiter eine Schicht, die aus einer Mehrzahl von Verbindungen gebildet ist, durch das Vakuum-Verdampfungs-Verfahren gebildet wird, ist es bevorzugt, eine Mehrzahl von Schalen zu verwenden, von denen jede eine Verbindung enthält, die einzeln mit abgeschieden werden soll, wobei man jeweils die Temperaturen steuert. Eine Mischung, in der eine Mehrzahl von Verbindungen vorab gemischt wurden, kann in einer Schale erhitzt und abgeschieden werden. Weiter schließen die anderen Filmbildungs-Verfahren ein Lösungs-Aufbringungs-Verfahren ein, und ein LB- Verfahren (Langmuir-Blodgett-Technik) kann angewendet werden. Bei dem Lösungs- Aufbringungs-Verfahren kann beispielsweise jede Verbindung aufgebracht werden durch Dispergieren jeder Verbindung in einem Matrix-Material wie beispielsweise einem Polymer, usw..
  • In der nachfolgenden Beschreibung wird ein weiteres Beispiel von EL-Vorrichtungen gemäß der vorliegenden Erfindung erläutert.
  • Fig. 9 ist eine Schnittansicht, die eine weitere EL-Vorrichtung 90 zeigt. Die EL- Vorrichtung 90 schließt ein: ein durchscheinendes Substrat 11, eine Anode 12, eine lichtemittierende Schicht 91 und eine Kathode 14, die schrittweise in der Reihenfolge auf dem durchscheinenden Substrat 11 auflaminiert werden. Die Erläuterung der bereits oben erklärten Teile wird an dieser Stelle weggelassen.
  • Die lichtemittierende Schicht 91 schließt wenigstens zwei Arten von organischen Verbindungen ein, und die beiden Arten organischer Verbindungen bilden einen Exciplex.
  • Es ist bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung (F1) der ersten Ausführungsform als organische Verbindung verwendet wird, die den Exciplex bildet. Weiter ist es bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung (F1) eine Pyrazabol-Struktur aufweist. Speziell können die oben erläuterten Verbindungen A-1 bis A-6 verwendet werden. Vor allem schließt die lichtemittierende Schicht 91 vorzugsweise die Verbindung A-4 ein.
  • Wenn die lichtemittierende Schicht 91 die Komplex-Verbindung (F1) einschließt, schließt die lichtemittierende Schicht 91 weiter eine organische Verbindung ein, die einen Exciplex mit einer Komplex-Verbindung (F1) bildet. Als derartige organische Verbindung kann beispielsweise Pyren oder ein Pyren-Derivat verwendet werden. Insbesondere ist es bevorzugt, daß die lichtemittierende Schicht 91 eine Komplex- Verbindung (F1) und Pyren (oder ein Pyren-Derivat) einschließt, und die Menge an Pyren (oder Pyren-Derivat) liegt im Bereich von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%.
  • Das Pyren-Derivat kann eine hohe Quanten-Ausbeute des Pyrens aufrechterhalten.
  • Als Pyren-Derivat können speziell 1-Pyrenmethylamin, Phenylstyrylpyren, N-(1- Pyrenyl-)maleimid und dergleichen verwendet werden. Das Pyren bzw. das Pyren- Derivat emittiert ein blaugrünes Licht mit einem Peak bei etwa 500 nm in einer Lösung oder in Form eines Films. Jedoch wird dann, wenn das Pyren (oder ein Pyren-Derivat) und eine Komplex-Verbindung (A-1) bis (A-6), die eine Pyrazabol-Struktur aufweisen, zusammen zugegegen sind, die Licht-Emission von Pyren (oder einem Pyren-Derivat) nicht beobachtet, und blaues Licht (Peak-Wellenlänge von etwa 460 nm) wird auf der Basis der Bildung des Exciplex gezeigt. Die Lumineszenz auf der Basis des Exciplex weist eine extrem hohe Lichtemissions-Effizienz auf, die etwa das Zehnfache des Falls beträgt, in dem die Komplex-Verbindung (F1) allein die Lichtemissions-Schicht bildet.
  • Pyren und Pyren-Derivate sind exzellente EL-Materialien, die eine extrem hohe Quanten-Effizienz aufweisen. Da es jedoch keine passenden Wirts-Materialien bei dem herkömmlichen Dotierungs-Verfahren gibt, kann die Leistung als EL-Material nicht zustandegebracht werden. In der vorliegenden Erfindung kann durch Verwendung der Kombination aus der Komplex-Verbindung (F1) und einem Pyren-Derivat die Lichtemission von dem Exciplex erhalten werden.
  • Weiter kann - wie in den EL-Vorrichtungen 10a bis 10g gezeigt wird, die in den Fig. 2 bis 8 gezeigt werden, die EL-Vorrichtung 90 gemäß dieser Ausführungsform weiter eine Loch-Transport-Schicht, eine Elektronen-Transport-Schicht und eine Elektronen-Injektions-Schicht einschließen. Als Loch-Transport-Schicht, Elektronen- Transport-Schicht und Elektronen-Injektions-Schicht können die oben erläuterten Materialien verwendet werden.
  • Wenn die EL-Vorrichtung 90 weiter die Elektronen-Transport-Schicht oder die Elektronen-Injektions-Schicht einschließt, schließen diese Schichten vorzugsweise die oben genannte Komplex-Verbindung (F1) ein. Weiter ist es bevorzugt, daß die Komplex-Verbindung (F1), die in diese Schichten eingeschlossen ist, eine Pyrazabol- Struktur aufweist. Speziell können die oben genannten Verbindungen A-1 bis A-6 verwendet werden.
  • In der EL-Vorrichtung 90 gemäß der obigen Ausführungsform sind zwei Arten organischer Verbindungen, die den Exciplex in der lichtemittierenden Schicht 91 bilden, verschieden von üblichen Dotierungs-Mitteln, und es ist nicht erforderlich, daß sie einen Lumineszenz-Peak aufweisen, der beabsichtigt ist. Daher ist das Überlappen von Spektren, wie es für einen Energie-Transfer erforderlich ist, nicht erforderlich, und so gibt es weder eine Wechselwirkung der Materialien noch eine abschwächende Konzentration aufgrund des weiten Bereichs des π-Elektronen-Systems des Farbstoffs. Beispielsweise offenbart die Veröffentlichung der Japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 10-159,076 A eine EL-Vorrichtung, die mit einer Blockierungs-Schicht zwischen der Elektronen-Transport-Schicht und der Loch-Transport-Schicht versehen ist, um eine Verschiebung der ursprünglichen Lumineszenz-Farbe des Dotierungs-Mittels zu verhindern. Jedoch benötigt die EL-Vorrichtung 90 eine derartige Blockierungs-Schicht nicht. Die EL-Vorrichtung 90 bildet einen Exciplex in der lichtemittierenden Schicht und emittiert Licht aus dem Exciplex. Mit anderen Worten: Selbst wenn ein einzelnes organisches Molekül eine geringe Fluoreszenz-Intensität aufweist, ist es durch Bilden eines Exciplex mit diesen Molekülen möglich, einen neuen Elektronen-Zustand zu erzeugen und eine starke Lumineszenz zu erreichen. Weiter wird der Exciplex nicht nur in dem Fall gebildet, in dem ganze Moleküle miteinander in Wechselwirkung treten, sondern auch in dem Fall, in dem ein Elektronen-Akzeptor-Teil oder ein Elektronen- Donor-Teil in jedem Molekül miteinander wechselwirken. Daher kann durch Auffinden der Kombination daraus eine EL-Vorrichtung mit einer hohen Lumineszenz und verschiedenen Farben erhalten werden.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird ein anderes Beispiel einer EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung erläutert.
  • Fig. 10 ist eine Schnittansicht, die eine EL-Vorrichtung 100 gemäß dieser Ausführungsform zeigt. Die EL-Vorrichtung 100 schließt ein: ein durchscheinendes Substrat 11, eine Anode 12, eine lichtemittierende Schicht 101, eine organische Verbindungs-Schicht 102 und eine Kathode 103, die aufeinanderfolgend auf dem durchscheinenden Substrat 11 in der Reihenfolge auflaminiert wurden.
  • Für die lichtemittierende Schicht 101 kann eine organische Verbindung verwendet werden, die ein schmaleres Band-Gap aufweist als dasjenige der Schicht, die die organische Verbindungs-Schicht 102 bildet. Speziell kann beispielsweise Alq oder ein Derivat davon verwendet werden. Darüber hinaus kann als Alq oder Derivat davon, das mit einem Farbstoff wie beispielsweise Coumarin 6 dotiert ist, ein Dicyanomethylen- Derivat (Handelsname: DCM, hergestellt von der Firma LAMBDA PHYSIK) oder Phenoxazon 9 für die lichtemittierende Schicht 101 verwendet werden. Weiter kann für die lichtemittierende Schicht 101 Triphenylamin verwendet werden, das mit Rubren dotiert ist. Weiter kann die lichtemittierende Schicht 101 aus einem Material gebildet sein, das löchertransportierende Eigenschaften aufweist, und eine Loch-Blockierungs- Schicht aus Bathocuproin usw. kann an der Grenzfläche zwischen der lichtemittierenden Schicht 101 und einer Elektronen-Transport-Schicht gebildet werden. Da darüber hinaus die Komplex-Verbindung (F1) als solche violettes Licht emittiert, ist es durch Verwendung eines passenden Materials für die lichtemittierende Schicht 101 möglich, eine EL-Vorrichtung zu erhalten, die Licht emittiert, das eine längere Wellenlänge aufweist als das violette Licht.
  • Die organische Verbindungs-Schicht 102 schließt die Komplex-Verbindung (F1) ein, die oben erläutert wurde. Die in die organische Verbindungs-Schicht 102 eingeschlossene Komplex-Verbindung (F1) hat vorzugsweise eine Pyrazabol-Struktur. Speziell können die oben angegebenen Verbindungen A-1 bis A-6 verwendet werden. Vor allem schließt eine organische Verbindungs-Schicht 102 vorzugsweise die Verbindung A-4 ein.
  • Wenn die Dicke der organischen Verbindungs-Schicht 102 groß ist, arbeitet die organische Verbindungs-Schicht 102 als Elektronen-Transport-Schicht. Wenn weiter die Dicke der organischen Verbindungs-Schicht 102 dünn ist, arbeitet die organische Verbindungs-Schicht 102 als Transport-Schicht. Wenn die organische Verbindungs- Schicht 102 die Elektronen-Transport-Schicht ist, liegt die Dicke der organischen Verbindungs-Schicht 102 vorzugsweise im Bereich von 10 nm bis 1000 nm. Wenn die organische Verbindungs-Schicht 102 die Elektronen-Injektions-Schicht ist, liegt die Dicke der organischen Verbindungs-Schicht 102 vorzugsweise im Bereich von 0,1 nm bis 5 nm, noch mehr bevorzugt im Bereich von 0,2 nm bis 2 nm.
  • Es ist bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht 102 die Komplex- Verbindung (F1) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-% einschließt. Insbesondere ist es bevorzugt, daß die organische Verbindungs-Schicht 102 die Komplex-Verbindung (F1) in einer Menge von 50 Gew.-% bis 99,9 Gew.-% in etwa einem drittel Teil der organischen Verbindungs-Schicht 102 auf der Seite der Kathode einschließt. Die organische Verbindungs-Schicht 102 kann die Komplex-Verbindung (F1) gleichmäßig über die gesamte Schicht verteilt einschließen. Auch kann die organische Verbindungs-Schicht 102 die Komplex-Verbindung (F1) so einschließen, daß die Konzentration der Komplex-Verbindung (F1) in Richtung auf die Seite der Kathode 103 ansteigt.
  • Als Kathode 103 kann neben Materialien, wie sie üblicherweise für Kathoden verwendet werden (das Material, das im Zusammenhang mit der Kathode 14 der dritten Ausführungsform erläutert wurde) ein stabiles Metall verwendet werden, das eine Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr aufweist. Beispiele eines solchen Metalls schließen beispielsweise Al, Ag, In und Bi ein. Daher ist es bevorzugt, daß die Kathode 103 aus wenigstens einem Metall hergestellt ist, das gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Al, Ag, In und Bi. Die Dicke der Kathode 103 liegt vorzugsweise im Bereich von 10 nm bis 1000 nm.
  • Darüber hinaus ist die EL-Vorrichtung 100 nicht auf die in Fig. 10 gezeigte Konfiguration beschränkt. Beispielsweise kann die EL-Vorrichtung 100 eine Loch- Transport-Schicht oder ein Loch-Injektions-Schicht zwischen der Anode 12 und der lichtemittierenden Schicht 101 einschließen. Weiter kann dann, wenn die organische Verbindungs-Schicht 102 die Elektronen-Injektions-Schicht ist, die EL-Vorrichtung 100 weiter eine Elektronen-Transport-Schicht zwischen der lichtemittierenden Schicht 101 und der organischen Verbindungs-Schicht 102 einschließen. Weiter kann dann, wenn die organische Verbindungs-Schicht 102 die Elektronen-Transport-Schicht ist, die EL- Vorrichtung 100 weiter eine Elektronen-Injektions-Schicht zwischen der organischen Verbindungs-Schicht 102 und der Kathode 103 einschließen.
  • Die oben beschriebene EL-Vorrichtung 100 gemäß der vorliegenden Ausführungsform schließt eine organische Verbindungs-Schicht 102 zwischen einer lichtemittierenden Schicht 101 und der Kathode 103 ein, und die organische Verbindungs-Schicht 102 schließt die oben genannte Komplex-Verbindung (F1) ein. Wie oben erläutert, ist die Komplex-Verbindung (F1) ein stabiles Material, das geeignet für die Elektronen- Transport-Schicht oder die Elektronen-Injektions-Schicht ist. Beispielsweise kristallisiert im Unterschied zu dem PBD-Film die Komplex-Verbindung (F1) selbst dann nicht aus, wenn sie der Atmosphäre über eine lange Zeit ausgesetzt ist. Dementsprechend kann durch Verwendung der Komplex-Verbindung (F1) eine EL- Vorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden. Weiter ist in der EL- Vorrichtung 100 dann, wenn sowohl die lichtemittierende Schicht 101 als auch die Elektronen-Injektions-Schicht (oder die Elektronen-Transport-Schicht) aus einer organischen Verbindung hergestellt werden, im Unterschied zu dem Fall, in dem die Elektronen-Injektions-Schicht (oder die Elektronen-Transport-Schicht) aus einer anorganischen Verbindung hergestellt werden, die Verträglichkeit an der Bindungs- Grenzfläche verbessert, wodurch die Elektronen-Injektions-Eigenschaften verbessert werden. Daher kann mit der EL-Vorrichtung 100 eine EL-Vorrichtung erhalten werden, die eine hohe Licht-Emissions-Effizienz und eine lange Lebensdauer aufweist.
  • Weiter kann bei der EL-Vorrichtung 100 dann, wenn ein stabiles Metall mit einer Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr für die Kathode 102 verwendet wird, eine EL- Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer und hoher Zuverlässigkeit erhalten werden.
    • Beispiele
  • Nachfolgend werden spezielle Beispiele angegeben, in denen die EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung, die von den oben angegebenen Verbindungen A1 bis A6 Gebrauch macht, erläutert wird.
    • Beispiel 1
  • In Beispiel 1 wurde zuerst ein ITO-Film, der als Anode arbeitete, auf einem Glas- Substrat gebildet. Anschließend wurde eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm), die aus N,N'-Bis(4'-diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'-diphenylbenzidin hergestellt worden war (nachfolgend wird diese Verbindung auch als "TPD" bezeichnet), auf dem ITO- Film abgeschieden. Anschließend wurde die Verbindung A-4 (Dicke: 40 nm) als organische lichtemittierende Schicht auf der Loch-Transport-Schicht abgeschieden. Zum Schluß wurde ein Kathode durch Auflaminieren eines Li-Films und eines Al-Films gebildet. Der ITO-Film wurde durch ein Sputter-Verfahren gebildet. Die Filme aus TPD, A-4, Li und Al wurden durch ein Verdampfungs-Verfahren mit einer Abscheidungsrate von 0,1 nm/s gebildet. So wurde die EL-Vorrichtung hergestellt. Wenn an die EL-Vorrichtung eine Gleichstrom-Spannung angelegt wurde, wurde violettes Licht (Peak-Wellenlänge: 420 nm) von der Verbindung A-4 emittiert. Das violette Licht hatte eine geringe Sichtbarkeit, hatte jedoch eine Lichtemissions-Effizienz von 0,5 cd/A. Dieselben Ergebnisse wurden erhalten, wenn die Verbindungen A-1 bis A-3 anstelle der Verbindung A-4 verwendet wurden.
    • Beispiel 2
  • In Beispiel 2 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 erzeugt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 2 wurden 80 Gew.-% der Verbindung A-4 und 20 Gew.-% 9,10-Bis(4-methoxyphenyl-) anthracen gemeinsam unter Bildung einer lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Wenn eine Gleichstrom-Spannung (DC-Spannung) an die EL-Vorrichtung von Beispiel 2 angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 455 nm; Halbband-Breite des Peaks: 94 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 3,9 cd/A.
  • Wenn die Photolumineszenz des dünnen Films der Verbindung A-4 gemessen wurde, betrug die Peak-Wellenlänge der Photolumineszenz 400 nm. Wenn außerdem auch die Photolumineszenz eines 9,10-Bis(4-methoxyphenyl-)anthracen-Films gemessen wurde, betrug die Peak-Wellenlänge der Photolumineszenz 455 nm.
  • Im Vergleich mit der EL-Vorrichtung von Beispiel 1 emittierte die EL-Vorrichtung von Beispiel 2 Licht mit einer längeren Wellenlänge. Daher wurde gefunden, daß der Lumineszenz-Peak der organischen EL-Vorrichtung zur Seite längerer Wellenlängen verschoben werden kann, wenn man die Verbindung A-4 mit 9,10-Bis(4- methoxyphenyl-)anthracen kombiniert.
    • Beispiel 3
  • In Beispiel 3 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 3 wurde anstelle der Verbindung A-4 die Verbindung A-5 für die lichtemittierende Schicht verwendet. Wenn eine DC-Spannung an die EL-Vorrichtung von Beispiel 3 angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 465 nm; Halbband-Breite des Peaks: 104 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz war 1,9 cd/A.
    • Beispiel 4
  • In Beispiel 4 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 4 wurde anstelle der Verbindung A-4 die Verbindung A-6 für die lichtemittierende Schicht verwendet. Wenn eine DC-Spannung an die EL-Vorrichtung von Beispiel 4 angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 470 nm; Halbband-Breite des Peaks: 110 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz war 1,6 cd/A.
    • Beispiel 5
  • In Beispiel 5 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 5 wurden 5,96 Gew.-% der Verbindung A-4 und 4 Gew.-% Dibenzopentacen gemeinsam abgeschieden und so eine lichtemittierende Schicht gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung (DC-Voltage) an die EL-Vorrichtung von Beispiel 5 angelegt wurde, wurde rotes Licht (Peak-Wellenlänge: 600 nm; Halbband-Breite des Peaks: 120 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 1.0 cd/A.
    • Beispiel 6
  • In Beispiel 6 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 6 wurden 70 Gew.-% der Verbindung A-4 und 30 Gew.-% 2,4-Bis(5,6- diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl-)pyridin gemeinsam abgeschieden und so eine lichtemittierende Schicht gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL- Vorrichtung von Beispiel 6 angelegt wurde, wurde rotes Licht (Peak-Wellenlänge: 590 nm; Halbband-Breite des Peaks: 105 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 2,0 cd/A.
    • Beispiel 7
  • In Beispiel 7 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 7 wurden 80 Gew.-% der Verbindung A-4 und 20 Gew.-% 4-N,N'-Bis(p- methylphenyl-)amino-α-phenylstilben gemeinsam abgeschieden und so eine lichtemittierende Schicht gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL- Vorrichtung von Beispiel 7 angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 460 nm) erhalten. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 2,8 cd/A, und die EL- Vorrichtung emittierte weiter kontinuierlich in stabiler Weise Licht.
    • Beispiel 8
  • In Beispiel 8 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 8 wurden 80 Gew.-% der Verbindung A-4 und 20 Gew.-% 4,4'-Bis(α- phenylstyryl-)triphenylamin gemeinsam abgeschieden und so eine lichtemittierende Schicht gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL-Vorrichtung von Beispiel 8 angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 460 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 3,4 cd/A, und die EL-Vorrichtung emittierte weiter kontinuierlich in stabiler Weise Licht.
    • Beispiel 9
  • In Beispiel 9 wurde eine EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Beispiel 9 wurden 80 Gew.-% der Verbindung A-4 und 20 Gew.-% Phenylstyrylpyren gemeinsam abgeschieden und so eine lichtemittierende Schicht gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL-Vorrichtung von Beispiel 9 angelegt wurde, wurde blaßblaues Licht (Peak-Wellenlänge: 84 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 5,2 cd/A, und die EL-Vorrichtung emittierte weiter kontinuierlich in stabiler Weise Licht.
    • Beispiel 10
  • In Beispiel 10 wurde erst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Anschließend wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Bis(4'-diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'-diphenylbenzidin hergestellt worden war. Danach wurde durch Abscheiden von Alq die organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 20 nm) gebildet. Anschließend wurde durch Abscheiden der Verbindung A-4 eine organische Elektronen-Transport-Schicht gebildet (Dicke: 40 nm). Zum Schluß wurde eine Kathode gebildet, die aus Al hergestellt worden war. So wurde die EL- Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Wenn eine Gleichstrom- Spannung an die EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht (Peak- Wellenlänge: 520 nm) von der Verbindung Alq emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 4,0 cd/A, und die EL-Vorrichtung emittierte weiter kontinuierlich in stabiler Weise Licht. Darüber hinaus wurden dieselben Ergebnisse erhalten, wenn die Verbindungen A-1 bis A-3 anstelle der Verbindung A-4 verwendet wurden.
    • Beispiel 11
  • In Beispiel 11 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Anschließend wurde auf dem ITO-Film eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus 90 Gew.-% der Verbindung A-2 und 10 Gew.-% Phenylstyrylpyren hergestellt worden war. Danach wurde durch Abscheiden der Verbindung A-4 eine organische Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode gebildet durch Laminieren eines Li-Films und eines Al-Films. So wurde die EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde blaugrünes Licht (Peak-Wellenlänge: 470 nm) emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 2,0 cd/A, und die EL-Vorrichtung emittierte weiter kontinuierlich in stabiler Weise Licht.
    • Beispiel 12
  • In Beispiel 12 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Eine Farbstoff-Lösung wurde hergestellt durch Lösen von Polyvinylcarbazol, 2-(4- Biphenylyl-)5-(4-t-butylphenyl-)1,3,4-oxadiazol und Coumarin 6 (Laser-Farbstoff) in einem Lösungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von 100 : 40 : 0,2. Als Lösungsmittel wurde eine Mischung verwendet, in der Toluol und THF (Tetrahydrofuran) in einem Gewichts-Verhältnis 1 : 1 gemischt worden waren. Als nächstes wurde die Farbstoff- Lösung auf dem ITO-Film mit einer Spinning-Vorrichtung ausgebreitet, wodurch eine organische lichtemittierende Schicht gebildet wurde (Dicke: 100 nm). Als nächstes wurde eine organische Elektronen-Injektions-Schicht gebildet, indem man die Verbindung A-4 auf der organischen lichtemittierenden Schicht abschied. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al hergestellt worden war. In Beispiel 12 wurden drei Arten von EL-Vorrichtungen hergestellt, indem man die Dicke der Elektronen-Injektions-Schicht auf 0,5 nm, 1,0 nm bzw. 2 nm änderte. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an diese EL-Vorrichtungen angelegt wurde, wurde in jeder dieser Vorrichtungen eine stabile und homogene Lichtemission beobachtet. Wenn die Gleichstrom-Spannung 10 V war, betrug die Lichtemission 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 2,8 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabstrahlungs- Test mit konstantem Strom an diesen EL-Vorrichtungenen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, war die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 300 h.
    • Beispiel 13
  • In Beispiel 13 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Anschließend wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin hergestellt worden war. Danach wurde durch Abscheiden von Alq eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) auf der Loch-Transport-Schicht gebildet. Danach wurde durch Abscheiden der Verbindung A-4 eine organische Elektronen- Injektions-Schicht gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. In Beispiel 13 wurden drei Arten von EL-Vorrichtungen hergestellt, indem man die Dicke der Elektronen-Injektions-Schicht auf 0,5 nm, 1 nm bzw. 2 nm änderte. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an diese EL-Vorrichtungen angelegt wurde, konnte in jeder dieser Vorrichtungen eine stabile und homogene Lichtemission erhalten werden. Wenn die Gleichstrom-Spannung 5 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 4, 5 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabstrahlungs-Test mit konstantem Strom an diesen EL-Vorrichtungen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 550 h.
    • Beispiel 14
  • In Beispiel 14 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus 98 Gew.-% N,N'-Bis(4'-diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'- diphenylbenzidin und 2 Gew.-% Rubren bestand. Als nächstes wurde durch Abscheiden von Tris(4-methyl-8-chinolinolato-)aluminium eine Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet. Als nächstes wurde durch Abscheiden der Verbindung A-2 eine Elektronen-Injektions-Schicht auf der Elektronen-Transport-Schicht gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. In Beispiel 14 wurden drei Arten von EL-Vorrichtungen durch Ändern der Dicke der Elektronen- Injektions-Schicht auf 0,5 nm, 1 nm oder 2 nm hergestellt. Wenn die Gleichstrom- Spannung an diese EL-Vorrichtungen angelegt wurde, konnte in jeder dieser Vorrichtungen eine stabile und homogene Licht-Emission erhalten werden. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an diese EL-Vorrichtungen angelegt wurde, konnte in jeder dieser Vorrichtungen eine stabile und homogene Lichtemission erhalten werden. Wenn die Gleichstrom-Spannung 4 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 8,5 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabstrahlungs- Test mit konstantem Strom an diesen EL-Vorrichtungen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 10.000 h.
    • Beispiel 15
  • In Beispiel 15 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin hergestellt worden war. Als nächstes wurden 99,5 Gew.-% Alq und 05, Gew.-% Chinacridon gemeinsam abgeschieden und so eine Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 20 nm) gebildet. Als nächstes wurde durch Abscheiden von Alq eine Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 30 nm) gebildet. Als nächstes wurde durch Abscheiden der Verbindung A-2 eine Elektronen-Injektions-Schicht auf der Elektronen- Transport-Schicht gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. In Beispiel 15 wurden drei Arten von EL-Vorrichtungen hergestellt, und zwar durch Ändern der Dicke der Elektronen-Injektions-Schicht auf 0,5 nm, 1 nm oder 2 nm. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an diese EL-Vorrichtungen angelegt wurde, konnte in jeder dieser Vorrichtungen eine stabile und homogene Lichtemission erhalten werden. Wenn die Gleichstrom-Spannung 4,5 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 10,5 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabstrahlungs-Test mit konstantem Strom an diesen EL- Vorrichtungen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 600 h.
    • Beispiel 16
  • In Beispiel 16 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Eine Farbstofflösung wurde hergestellt durch Lösen von Polyvinylcarbazol, 2-(4- Biphenylyl-)5-(4-t-butylphenyl-)1,3,4-oxadiazol, Coumarin 6 (Laser-Farbstoff) und der Verbindung A-4 in einem Lösungsmittel im Gewichtsverhältnis von 100 : 40 : 0,2 : 10. Als Lösungsmittel wurde eine Mischung verwendet, in der Toluol und THF im Gewichtsverhältnis 1 : 1 gemischt worden waren. Als nächstes wurde die Farbstoff- Lösung mit einer Spinning-Vorrichtung auf dem ITO-Film ausgebreitet und so eine organische lichtemittierende Schicht gebildet (Dicke: 100 nm). Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom- Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 8 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 3,2 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabstrahlungs-Test mit konstantem Strom an dieser EL- Vorrichtung unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 350 h.
    • Beispiel 17
  • In Beispiel 17 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin bestand. Als nächstes wurden 90 Gew.-% Alq und 10 Gew.-% der Verbindung A-4 gemeinsam abgeschieden und dadurch eine lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 5 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 4,5 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an diesen EL-Vorrichtungen unter Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 580 h.
    • Beispiel 18
  • In Beispiel 18 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet durch gemeinsames Abscheiden von 98 Gew.-% N,N'-Bis(4'- diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'-diphenylbenzidin und 2 Gew.-% Rubren. Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 90 Gew.-% Tris(4-methyl-8- chinolinolato-)aluminium und 10 Gew.-% der Verbindung A-2 eine Elektronen- Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 4 V betrug, war die Lichtemission etwa 550 cd/m² und die Lichtemissions-Effizienz betrug 8,4 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an der EL-Vorrichtung unter Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertsdauer der Lichtemission etwa 12.000 h.
    • Beispiel 19
  • In Beispiel 19 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Auf dem ITO-Film wurde eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'- Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin bestand. Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 99,5 Gew.-% Alq und 0,5 Gew.-% Chinacridon eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 20 nm) gebildet. Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 90 Gew.-% Alq und 10 Gew.-% der Verbindung A-2 eine Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 30 nm) gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 4,5 V betrug, war die Lichtemission etwa 520 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz war 9,7 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an diesen EL- Vorrichtungen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 700 h.
    • Beispiel 20
  • In Beispiel 20 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine zweischichtige organische Lichtemissions- Schicht gebildet. Zuerst wurde N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl- 4,4'-diamin abgeschieden und so eine erste organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 70 nm) gebildet. Weiter wurde durch Abscheiden von 90 Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'- bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin und 10 Gew.-% der Verbindung A-1 eine zweite organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 30 nm) auf der ersten organischen lichtemittierenden Schicht gebildet, die eine elektroneninjizierende Verbindung enthielt. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom- Spannung 10 V betrug, war die Lichtemission etwa 450 cd/m², und die Lichtemissions- Effizienz betrug 1,1 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an dieser EL-Vorrichtung unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, war die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 150 h.
    • Beispiel 21
  • In Beispiel 21 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin bestand. Als nächstes wurde eine zweischichtige organische lichtemittierende Schicht gebildet. Zuerst wurde eine erste organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 25 nm) gebildet durch Abscheiden von Alq. Als nächstes wurde durch Abscheiden von 90 Gew.-% Alq und 10 Gew.-% der Verbindung A-1 eine zweite organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 25 nm) gebildet, die eine elektroneninjizierende Verbindung enthielt. Im vorliegenden Beispiel wurden die erste organische lichtemittierende Schicht und die zweite organische lichtemittierende Schicht kontinuierlich gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL- Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 5 V betrug, war die Lichtemission etwa 450 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 4,3 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an diesen EL-Vorrichtungen unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, betrug die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 500 h.
    • Beispiel 22
  • In Beispiel 22 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film durch gemeinsames Abscheiden von 98 Gew.-% N,N'-Bis(4'-diphenylamino-4-biphenylyl-)N,N'-diphenylbenzidin und 2 Gew.-% Rubren eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet. Als nächstes wurde eine zweischichtige Elektronen-Transport-Schicht gebildet. Zuerst wurde durch Abscheiden von Tris(4-methyl-8-chinolinolato-)aluminium eine erste Elektronen- Transport-Schicht (Dicke: 40 nm) gebildet. Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 90 Gew.-% Tris(4-methyl-8-chinolinolato-)aluminium und 10 Gew.-% der Verbindung A-1 eine zweite organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 10 nm) gebildet, die eine elektroneninjizierende Verbindung enthielt. Im vorliegenden Beispiel wurden die erste Elektronen-Transport-Schicht und die zweite Elektronen-Transport- Schicht kontinuierlich gebildet. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 4,5 V betrug, war die Lichtemission etwa 550 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz war 8,6 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an dieser EL-Vorrichtung unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, war die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 10.500 h.
    • Beispiel 23
  • In Beispiel 23 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl-)1,1'-biphenyl-4,4'-diamin bestand. Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 99,5 Gew.-% Alq und 0,5 Gew.-% Chinacridon eine organische lichtemittierende Schicht (Dicke: 20 nm) gebildet. Als nächstes wurde eine zweischichtige Elektronen-Transport-Schicht gebildet. Zuerst wurde durch Abscheiden von Alq eine erste Elektronen-Transport- Schicht gebildet (Dicke: 20 nm). Als nächstes wurde durch gemeinsames Abscheiden von 90 Gew.-% Alq und 10 Gew.-% der Verbindung A-1 eine zweite Elektronen- Transport-Schicht (Dicke: 10 nm) gebildet, die eine elektroneninjizierende Verbindung enthielt. Zum Schluß wurde eine Kathode (Dicke: 100 nm) gebildet, die aus Al bestand.
  • Im vorliegenden Beispiel wurden die erste organische lichtemittierende Schicht und die zweite organische lichtemittierende Schicht kontinuierlich gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die so hergestellte EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde eine stabile Lichtemission erhalten. Wenn die Gleichstrom-Spannung 5,0 V betrug, war die Lichtemission etwa 500 cd/m², und die Lichtemissions-Effizienz betrug 10 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an der EL- Vorrichtung unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, war die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 700 h.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Im Vergleichsbeispiel 1 wurde zuerst ein ITO-Film auf einem Glas-Substrat gebildet. Als nächstes wurde auf dem ITO-Film eine Loch-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die aus TPD bestand. Als nächstes wurde durch Abscheiden von Alq eine organische Elektronen-Transport-Schicht (Dicke: 50 nm) gebildet, die auch als lichtemittierende Schicht arbeitet. Zum Schluß wurde eine Kathode gebildet, indem man einen Li-Film und einen Al-Film auflaminierte. So wurde die EL-Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 1 gebildet. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht (Peak-Wellenlänge: 520 nm) von dem Alq emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 3,3 cd/A. Wenn ein kontinuierlicher Lichtabgabe-Test bei konstantem Strom an dieser EL-Vorrichtung unter der Bedingung einer anfänglichen Lichtemission von 300 cd/m² durchgeführt wurde, war die Halbwertszeit der Lichtemission etwa 100 h.
  • In der organischen EL-Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 1 verringerte sich dann, wenn die Dicke des Li-Films der Kathode erhöht wurde, die Lichtemissions-Effizienz schrittweise mit dem Anstieg der Dicke. Weiter wurde auch ein Anstieg der Betriebsspannung beobachtet. Es wird angenommen, daß dies darauf zurückzuführen ist, daß der Li-Film im Wege einer Oxidation usw. während oder nach der Film-Bildung verschlechtert wurde. Andererseits kann in der EL-Vorrichtung, die eine Elektronen- Injektions-Schicht einschließt, die die Komplex-Verbindung (F1) gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, ein stabiles Metall für die Kathode verwendet werden. Dementsprechend hängt die Arbeitsweise der EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung nicht von der Dicke der Kathode ab und hat eine hohe Lichtemission und ist ausgezeichnet im Hinblick auf die Langzeit-Stabilität.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Im Vergleichsbeispiel 2 wurde die EL-Vorrichtung in ähnlicher Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der lichtemittierenden Schicht. In der EL-Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 2 wurde eine organische Elektronen-Transport- Schicht gebildet durch Verwendung von PBD anstelle von Alq. Im Vergleichsbeispiel 2 arbeitete die Loch-Transport-Schicht auch als lichtemittierende Schicht. Wenn eine Gleichstrom-Spannung an die EL-Vorrichtung angelegt wurde, wurde blaues Licht (Peak-Wellenlänge: 460 nm) von dem TPD emittiert. Die Lichtemissions-Effizienz betrug 0,8 cd/A. Die Emission schwächte sich im wesentlichen nach einer Stunde ab.
  • Beispielhaft wurde in den oben genannten Ausführungsformen EL-Vorrichtungen erläutert, in denen die Anode, die Schicht der organischen Verbindung und die Kathode in der Reihenfolge auf dem Glas-Substrat gebildet worden waren. Jedoch können auch EL-Vorrichtungen möglich sein, in denen die Kathode, die Schicht der organischen Verbindung und die Anode in der Reihenfolge auf dem Glassubstrat gebildet wurden.
  • Weiter wurden in den obigen Ausführungsformen EL-Vorrichtungen erläutert, in denen alle Schichten, d. h. die Loch-Transport-Schicht, die lichtemittierende Schicht, die Elektronen-Transport-Schicht und die Elektronen-Injektions-Schicht eine Schicht einer organischen Verbindung einschließen. Jedoch kann jede beliebige dieser Schichten aus einer organischen Verbindung gebildet sein.
  • Die oben genannten Verbindungen sind erhältlich von den Firmen Aldrich, ACROS ORGANICS, Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. und LAMBDA PHYSIK.

Claims (24)

1. Verwendung eines organischen Materials für eine elektrolumineszente Vorrichtung, wobei das organische Material eine Komplex-Verbindung ist, die durch die Formel (F1) ausgedrückt wird
worin R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und einem verbrückenden Liganden, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, der wenigstens 2 Stickstoffatome enthält, und dann, wenn R&sub1; oder R&sub2; ein verbrückender Ligand mit einem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ist, Stickstoff in dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ein koordinierendes Atom ist; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aryl-Derivat, Stickstoff enthaltendem aromatischen Ring und einem Derivat eines Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings; und M ein zentrales Bor-Atom ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1, worin die Komplex-Verbindung eine Pyrazabol- Struktur hat.
3. Verwendung nach Anspruch 2, worin die Komplex-Verbindung 4,4,8,8-Tetrakis- (1H-pyrazol-1-yl-)pyrazabol ist.
4. Elektrolumineszente Vorrichtung (10), umfassend: eine Anode (12); eine Kathode (14), und eine Schicht einer organischen Verbindung, die zwischen der Anode (12) und der Kathode (14) angeordnet ist,
worin die Schicht (13) der organischen Verbindung das organische Material umfaßt, das eine Komplex-Verbindung ist, die durch die Formel (F1) ausgedrückt wird
worin R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und einem verbrückenden Liganden, der einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring aufweist, der wenigstens 2 Stickstoffatome enthält, und dann, wenn R&sub1; oder R&sub2; ein verbrückender Ligand mit einem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ist, Stickstoff in dem Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring ein koordinierendes Atom ist; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Gruppe bezeichnen, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aryl-Derivat, Stickstoff enthaltendem aromatischen Ring und einem Derivat eines Stickstoff enthaltenden aromatischen Rings; und M ein zentrales Bor-Atom ist.
5. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 4, worin das organische Material eine Pyrazabol-Struktur hat.
6. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 4, worin das organische Material 4,4,8,8-Tetrakis-(1H-pyrazol-1-yl-) pyrazabol ist.
7. Elektrolumineszente Vorrichtung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, worin die organische Verbindungsschicht eine Licht emittierende Schicht (13) ist.
8. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter wenigstens eine Verbindung umfaßt, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einer polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff- Verbindung und einer einen Stickstoff enthaltenden aromatischen Ring mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen einschließenden Verbindung.
9. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter eine Verbindung umfaßt, die eine Ring-Struktur aufweist, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Anthracen-Ring und Phenanthren-Ring.
10. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter Diphenylanthracen oder ein Diphenylanthracen-Derivat umfaßt.
11. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter eine Verbindung umfaßt, die eine Ring-Struktur aufweist, die dieselbe ist wie die Ring-Struktur wenigstens einer Verbindung, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, Tetrazin, Oxazol und Oxadiazol.
12. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 11, worin der Peak der Photolumineszenz der Verbindung 580 nm oder mehr und 680 nm oder weniger ist.
13. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter ein aromatisch substituiertes Amin oder ein Derivat davon umfaßt.
14. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die organische Verbindungsschicht weiter eine organische Verbindung umfaßt, die einen Exciplex mit dem organischen Material bildet.
15. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 14, worin die organische Verbindung Pyren oder ein Pyren-Derivat ist.
16. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 14, welche weiter eine zweite organische Verbindungsschicht umfaßt, die zwischen der Kathode (14) und der Licht emittierenden Schicht (13) angeordnet ist, worin die zweite organische Verbindungsschicht das organische Material umfaßt, wie es in Anspruch 1 beansprucht wird.
17. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 7, welche weiter eine Loch- Transportschicht (17) zwischen der Anode (12) und der Licht emittierenden Schicht (13) umfaßt.
18. Elektrolumineszente Vorrichtung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, worin die organische Verbindungsschicht eine Elektronen-Transportschicht (15) oder eine Elektronen-Injektionsschicht (16) ist.
19. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 18, welche weiter eine Licht emittierende Schicht (13) zwischen der organischen Verbindungsschicht und der Anode (12) umfaßt.
20. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 19, welche weiter eine Loch- Transportschicht (17) zwischen der Licht emittierenden Schicht (13) und der Anode (12) umfaßt.
21. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 18, worin die organische Verbindungsschicht eine Elektronen-Injektionsschicht (16) ist und die Dicke der organischen Verbindungsschicht 0,2 nm bis 2 nm beträgt.
22. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 18, worin die Konzentration an organischem Material in der organischen Verbindungsschicht in Richtung auf die Seite der Kathode (14) ansteigt.
23. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 18, worin die Kathode (14) aus einem Metall mit einer Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr hergestellt ist.
24. Elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 23, worin die Kathode (14) wenigstens ein Metall umfaßt, das gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Al, Ag, In und Bi.
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