DE599560C - Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolymethinfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE599560C DE599560C DE1929K0113356 DEK0113356D DE599560C DE 599560 C DE599560 C DE 599560C DE 1929K0113356 DE1929K0113356 DE 1929K0113356 DE K0113356 D DEK0113356 D DE K0113356D DE 599560 C DE599560 C DE 599560C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- added
- base
- acetic anhydride
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- TXUFBBBEPYPULA-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole Chemical compound BrC1=CC(Br)=C2N(C)C(=C)C(C)(C)C2=C1 TXUFBBBEPYPULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSGZWZBIELQTKZ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole Chemical compound C1=CC(Cl)=C2N(C)C(=C)C(C)(C)C2=C1 ZSGZWZBIELQTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M pinacyanol iodide Chemical compound [I-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- BELFSAVWJLQIBB-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylquinoline Chemical compound C1=CC=C(C)C2=NC(C)=CC=C21 BELFSAVWJLQIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OQXVXPBDSJQYRR-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-2-methylquinoline Chemical compound C1=C(C)N=C2C(OC)=CC=CC2=C1 OQXVXPBDSJQYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- -1 quinaldinium iodine Chemical compound 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß man Farbstoffe der
Polymethinreihe erhalten kann, indem Cyclammoniumsalze
starker Säuren, welche in a- oder y-Stellung eine reaktionsfähige Methylgruppe
enthalten, mit o-Ameisensäureestern oder Salzen der Ameisensäure behandelt werden.
Nach diesen Verfahren können indessen keine
Polymethinfarbstoffe erhalten werden, wenn als Ausgangsprodukte die Cyclammoniumsalze starker
Säuren, z. B. des /5-Naphthochinaldins, des
8-Methylchinaldins oder des 8-Methoxychinaldins,
verwendet werden.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren, das auch bei den eben genannten
Fällen zum Ziele führt. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß, statt Cyclammoniumsalze starker
Säuren zu verwenden, die entsprechenden Methylenbasen bzw. Cyclammoniumsalze schwacher Säuren mit Ameisensäure kondensiert
werden.
Bei der Durchführung des Verfahrens ist es nicht notwendig, von einer besonders gereinigten
Methylenbase auszugehen. Man kann z. B. die Lösung benutzen, die man erhält, wenn man ein
Cyclammoniumsalz in Wasser mit einem Alkali in Gegenwart eines mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmittels spaltet und die organische Flüssigkeit von der wässerigen Lösung trennt.
Man kann auch die rohe Base verwenden, die durch Verdampfen einer solchen Lösung erhalten
wird.
7 Teile jff-Naphthochinaldiniumjodmethylat
werden in 100 Teilen 3O°/0igem Aceton gelöst
und in 200 Teile 5°/oige Natronlauge eingegössen.
Man äthert die ausgeschiedene Methylenbase aus und verdampft das Lösungsmittel nach dem Trocknen unter Ausschluß des Luftsauerstoffs.
Hierauf wird die Methylenbase in etwa 30 Teilen Essigsäureanhydrid gelöst und mit 0,5 Teilen Ameisensäure versetzt. Schon in
der Kälte beginnt sich das 1, 1'-Dimethyl-2,
2' - streptomonovinylen - β - a - naphthochinocyaninacetat zu bilden; bei gelindem Erwärmen
der tiefgrünen Lösung fällt der Färbstoff schön kristallisiert aus. Dieser wird abfiltriert.
Den Rest gewinnt man aus der mit Wasser zersetzten Mutterlauge durch Fällen mit Natriumperchlorat. Die Lösung in Alkohol
ist tiefblau (A = 632 μμ).
Der isomere Farbstoff aus a-Naphthochinaldiniumjodmethylat
zeigt in alkoholischer Lösung ein Absorptionsband bei λ = 632 μμ, der
Farbstoff aus S-Chlorchinaldiniumjodmethylat
bei λ = 6i3,5 μμ und der Farbstoff aus dem
4-Carbonsäuremethy!ester des Chinaldiniumjod-
Claims (1)
- methylats bei λ = 66ο μμ. Die Farbstoffe aus 8-Methyl-, 8-Methoxy- und 8-Äthoxychinaldiniumjodmethylat lassen sich ebenfalls auf ähnlichem'Wege unschwer herstellen.Beispiel 2Zu einer 40 ° warmen Lösung von 20 Teilen Ameisensäure in 300 Teilen Essigsäureanhydrid wird unter Rühren im Verlauf von etwa 6 Stunden eine Lösung von 52 Teilen, der dem 2, 3, 3-Trimethylindoleniniumjodmethylat entsprechenden Methylenbase in 500 Teile Essigsaüreanhydrid zufließen gelassen. Man hält die Temperatur während 16 Stunden auf 40 ° und destil-'liert das Essigsäureanhydrid im Vakuum möglichst weitgehend ab. Der Rückstand wird mit Natronlauge oder Soda schwach alkalisch gemacht und die ausgefallene Farbbase abfiltriert. Man digeriert die Farbbase mit 200 Teilen i5°/oiger Salzsäure, der zweckmäßig etwas Kochsalz zugesetzt wird, und erhält nach dem Erkalten 55 Teile = 94% der Theorie an. reinem Chlorid des 1,1', 3, 3, 3', 3'-Hexamethylstreptomonovinylen-2, 2'-idocyanins. In ähnlicher Weise erhält man aus der Methylenbase des Chinaldiniumjodmethylates und Ameisensäure den als Pinacyanol (1, i'-Dimethylstreptomonovinylen - 2, 2' - chinocyaninchlorid) bekannten Farbstoff; aus der Methylenbase des Jodmethylates des g-Methylakridins einen grünen Farbstoff.Das Chlorid des 1,1', 3, 3, 3', 3'-Hexamethylstreptomonovinylen-2, 2'-indocyanins entsteht auch, wenn man die Ameisensäure auf ein Gemisch des 2, 3, 3-Trimethylindoleniniumjodmethylates und der entsprechenden Methylenbase einwirken läßt.Es kann zweckmäßig sein, das zunächst erhaltene Farbstoff]'odmethylat durch Digerieren mit Salzsäure in das Chlorid überzuführen, wodurch eine bequeme Regeneration des Jods erzielt wird.Beispiel 3Zu einer Lösung von 3,74 g i, 3, 3,7-Tetramethyl-2-methylenindolin in etwa 50 ecm Essigsäureanhydrid werden 4 g Ameisensäure gegeben und auf 45 ° erwärmt. Man läßt langsam unter Rühren eine Lösung von 3,74 g Methylenbase in 50 ecm Essigsäureanhydrid zutropfen. Die Temperatur wird während 12 Stunden auf etwa 45 °. gehalten. Nach beendigter Reaktion wird mit Wasser zersetzt und zur Lösung Perchlorsäure zugesetzt. Zur Reinigung wird in Eisessig, gelöst und die Lösung unter Rühren zur berechneten Menge Natronlauge gegeben, so daß die Farbbase ausfällt. Die Base wird mit Salz-' säure digeriert, wobei etwa 85% der Theorie an reinem Chlorid des Farbstofxes erhalten werden.' Beispiel 4Zm einer Lösung von 4,14 g 1, 3, 3-Trimethyl-7-chlor-2-methylenindolin in etwa 50 ecm Essigsäureanhydrid werden 4 g Ameisensäure gegeben und auf 45 ° erwärmt. Man läßt langsam unter Rühren eine Lösung von 4,14 g Methylenbase in 50 ecm Essigsäureanhydrid zutropfen. Die Temperatur wird während 12 Stunden auf etwa 45° gehalten. Nach beendigter Reaktion wird mit Wasser zersetzt und zur Lösung Perchlorsäure zugesetzt. Zur Reinigung wird in Eisessig gelöst und die Lösung unter Rühren zur berechneten Menge Natronlauge gegeben, so daß die Farbbase ausfällt. Die Base wird mit Salzsäure digeriert, wobei etwa 85°/,, der Theorie an reinem Chlorid des Farbstoffes erhalten werden.75 Beispiel 5Zu einer Lösung von 6,66 g 1, 3, 3-Trimethyl-5,7-dibrom-2-methylenindolm in etwa 50 ecm Essigsäureanhydrid werden 4 g Ameisensäure gegeben und auf 45° erwärmt. Man läßt langsam unter Rühren eine Lösung von 6,66 g Methylenbase in 50 ecm Essigsäureanhydrid zutropfen. Die Temperatur wird während 12 Stunden auf etwa 45 ° gehalten. Nach beendigter Reaktion wird mit Wasser zersetzt und zur Lösung Perchlorsäure zugesetzt. Zur Reinigung wird in Eisessig gelöst und die Lösung unter Rühren zur berechneten Menge Natronlauge gegeben, so daß die Farbbase ausfällt. Die Base wird mit Salzsäure digeriert, wobei etwa 85% der Theorie an reinem Chlorid des Farbstoffes erhalten werden.Die Farbstoffe der Beispiele 3, 4 und 5 bilden dunkle, messingglänzende Pulver, die sich in Alkohol mit blauroter Farbe lösen und tannierte Baumwolle in sehr reinen blauroten Tönen färben, die blauer sind als diejenigen, die mittels der im Benzolkern nicht substituierten Produkte erhalten werden.Die Menge der Ameisensäure kann natürlich innerhalb weiter Grenzen variiert werden·; ,Statt der Formiate oder Acetate der Methylenbasen können selbstverständlich andere Salze schwacher Säuren verwendet werden, wie z, B. die Pikrate', die Mono-, Di- oder Trichloracetate.P A X Ii N T A N S V it U CIJ :Verfahren zur Herstellung von PoIymethinf arbstoffen aus Cyclammoniumverbindungen, die eine reaktionsfähige Methylgruppe in a- oder y-Stellung besitzen, da-. durch gekennzeichnet, daß die Methylenbasen derartiger. .Cyclammoniumverbindungen bzw. deren Salze schwacher Säuren mit Ameisensäure oder ameisensauren Salzen kondensiert werden, .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB488729A GB328357A (en) | 1929-02-13 | 1929-02-13 | Manufacture of polymethine dyestuffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE599560C true DE599560C (de) | 1934-07-09 |
Family
ID=9785714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1929K0113356 Expired DE599560C (de) | 1929-02-13 | 1929-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE599560C (de) |
| FR (1) | FR669272A (de) |
| GB (1) | GB328357A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058863A1 (de) * | 1981-02-17 | 1982-09-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Trimethinfarbstoffen |
| US5120858A (en) * | 1991-03-25 | 1992-06-09 | Miles Inc. | Process for the preparation of trimethine dyestuffs |
-
1929
- 1929-02-07 FR FR669272D patent/FR669272A/fr not_active Expired
- 1929-02-07 DE DE1929K0113356 patent/DE599560C/de not_active Expired
- 1929-02-13 GB GB488729A patent/GB328357A/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058863A1 (de) * | 1981-02-17 | 1982-09-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Trimethinfarbstoffen |
| JPS57153051A (en) * | 1981-02-17 | 1982-09-21 | Bayer Ag | Manufacture of trimethine dye |
| US4419511A (en) * | 1981-02-17 | 1983-12-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of trimethine dyestuffs |
| US5120858A (en) * | 1991-03-25 | 1992-06-09 | Miles Inc. | Process for the preparation of trimethine dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB328357A (en) | 1930-05-01 |
| FR669272A (fr) | 1929-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE599560C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE927140C (de) | Verfahren zur Fraktionierung von Staerke | |
| DE1519462A1 (de) | 4-[Pyrazolyl-(1)]-naphthalimide | |
| DE1233818B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilgut aus Polyestern oder Cellulosealkylcarbonsaeureestern mit Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE971483C (de) | Verfahren zur Reinigung von p-toluylsaeurehaltiger Terephthalsaeure | |
| DE638830C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE696810C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeure | |
| AT164549B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sterinabbauprodukten | |
| DE948158C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zink-Komplexsalzen von Tripeptiden | |
| DE506278C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Gallensaeuren | |
| DE380712C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer | |
| CH450596A (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes | |
| DE527395C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure | |
| DE951272C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Wismutsalze von Oxyflavonsulfonsaeuren | |
| DE527394C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsaeure | |
| DE764747C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Androstandiols-3, 17 und des Androstendiols-3, 17 | |
| DE965753C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-Salzen | |
| AT160572B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolydrophenanthrenreihe oder deren Derivaten. | |
| DE882246C (de) | Verfahren zur Darstellung von (3)-Ketonalkoholen-(17) der Androstanreihe bzw. deren Derivaten | |
| DE959906C (de) | Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| AT158150B (de) | Verfahren zur Darstellung von racem. prim. Lysergsäurehydrazid. | |
| DE510452C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren | |
| DE1144285B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Diarylaminoterephthalsaeuren | |
| CH517686A (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-2,6-dicarbonsäure |