DE566473C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß sich a-Aminoanthrachinone bzw. a - a - Diaminoanthrachinone oder Substitutionsprodukte derselben mit mindestens einer freien a-ständigen Aminogruppe mit Cyclohexanon oder Homologen desselben unter Zusatz von Alkalien zu neuen Kondensationsprodukten umsetzen lassen. Die Reaktion wird unter Erwärmen ausgeführt. Der Zusatz eines Lösungsmittels ist in vielen Fällen nicht notwendig, vielmehr kann das betreffende Cyclohexanon selbst als Lösungsmittel verwendet werden; in anderen Fällen ist es zweckmäßig, ein geeignetes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, wie z. B. Alkohol, Pyridin, für sich oder in Mischung mit Wasser zuzufügen. Als Alkalien können insbesondere Ätznatron oder Ätzkali Verwendung finden.
- Man erhält auf diese Weise Produkte, denen höchstwahrscheinlich die Konstitution zukommt. Im Falle der Verwendung von i - q.-Diaminoanthrachinon entsteht vermutlich ein Produkt der Formel während bei i - 5- und i - 8-Diaminoanthrachinon eine Aminogruppe unangegriffen bleibt.
- Die neuen Kondensationsprodukte besitzen teils Farbstoffcharakter (Acetatseide, tannierte Baumwolle), teils stellen sie Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen dar. Beispiel i 25 Gewichtsteile i -Aminoanthrachinon, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und 35 Gewichtsteile Natronlauge (4o' Be) werden in i ooo Gewichtsteilen 25 o/oigen Alkohol io Stunden lang zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das gebildete i # 9-Tetrahydrochinolinoanthron der Formel in schwach gelb gefärbten Nadeln ab. Durch Umkristallisieren aus 8oo/oigem Alkohol wird das Produkt rein erhalten. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe. Die Lösung fluoresziert stark.
- An Stelle von Wasser-Alkohol läßt sich die Kondensation auch in Wasser-Pyridin durchführen. Auch kann man die Natronlauge durch die entsprechende Menge Kalilauge ersetzen. $eispiel2 35 Gewichtsteile i -q.-Diaminoanthrachinon, 5o Gewichtsteile Cyclohexanon, 25 Gewichtsteile Natronlauge (4o° B6) werden in 5oo Gewichtsteilen 5oo/oigen Alkohol 2 Tage lang gekocht. Beim Erkalten kristallisiert das gebildete Ditetrahydrochinolinoanthracen der Formel aus. Durch Umkristallisieren aus Pyridinwasser erhält man das Produkt in gelben Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe unter starker Fluoreszenz lösen. Das Produkt färbt Acetatseide unter Zusatz von Seife mit gelber Farbe an.
- In wäßriger Salzsäure geht der Körper beim Kochen in Lösung und scheidet sich beim Erkalten in orange gefärbten Nadeln in Form seines salzsauren Salzes ab.
- Dieses löst sich in Wasser und färbt tannierte Baumwolle in gelben Tönen an. Ersetzt man bei der Kondensation das Cyclohexanon durch o- oder p-Methylcyclohexanon, so erhält man die Homologen Methylverbindungen.
- Beispiel 3 25 Gewichtsteile i # 5-Diaminoanthrachinon und io Gewichtsteile Natronlauge (4o° B6) werden in Soo Gewichtsteilen Cyclohexanon 6Stunden läng zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das gebildete i # 9-Tetrahydrochinolino-5-aminoanthron in orange gefärbten Nadeln ab.
- Beispiel q.
- 2o Gewichtsteile i-amino-q.-anilidoanthrachinon-a-sulfonsaures Natrium, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und 25 Gewichtsteile Natronlauge (4o° B8) werden in 6oo Gewichtsteilen Wasser io Stunden lang zum Sieden erhitzt. Die blaue Farbe geht hierbei langsam in Orange über. Beim Erkalten kristallisiert die gebildete i # 9-Tetrahydrochinolino-q.-anilidoanthron-z-sulfonsäure der Formel in Nadeln aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Aminoanthrachinon bzw. a - a-Diaminoanthrachinone oder Substitutionsprodukte dieser Körper in Gegenwart von Alkalien mit Cyclohexanon oder Homologen desselben in der Wärme umsetzt.
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- 1931-05-29 DE DEI41702D patent/DE566473C/de not_active Expired
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