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DE528891C - Process for dyeing regenerated cellulose - Google Patents

Process for dyeing regenerated cellulose

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Publication number
DE528891C
DE528891C DEI38758D DEI0038758D DE528891C DE 528891 C DE528891 C DE 528891C DE I38758 D DEI38758 D DE I38758D DE I0038758 D DEI0038758 D DE I0038758D DE 528891 C DE528891 C DE 528891C
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DE
Germany
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mol
acid
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amino
blue
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Expired
Application number
DEI38758D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE528891C publication Critical patent/DE528891C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/24—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl amine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zum Färben von regenerierter Cellulose Gemäß vorliegender Erfindung soll regenerierte Cellulose, beispielsweise Viskose, in gleichmäßigen Tönen mit Farbstoffen ausgefärbt werden, die durch Diazotieren (oder Tetrazotieren) von 4-Amino- oder q., 4'-Diaminodiphenylamin und Kuppeln mit x bzw. 2 Molekularmengen einer Aminonaphtholsulfonsäure oder eines Derivats hiervon oder mit I Molekularmenge einer Aminonaphtholsulfonsäure oder eines Derivats hiervon und I Molekularmenge einer anderen Komponente erhalten werden. Bei Verwendung von Sulfonsäuren von 4-Aminodiphenylamin verwendet man nur Monosulfonsäuren oder Aminonaphthole oder ihre Derivate als Kupplungskomponenten, um eine genügende Affinität des gebildeten Farbstoffes für regenerierte Cellulose zu sichern. Je nach der verwendeten Aminonaphtholsulfonsäure oder eines Derivats hiervon erhält man gleichmäßige Ausfärbungen in verschiedenen Tönen von Blau und Violett. Einige dieser Farbstoffe sind bereits bekannt und wurden zum Färben von ungeheizter Baumwolle beschrieben.Process for dyeing regenerated cellulose according to the present invention Invention is to regenerate cellulose, such as viscose, in uniform Shades are colored with dyes that are diazotized (or tetrazotized) of 4-amino- or q., 4'-diaminodiphenylamine and domes with x and 2 molecular amounts, respectively of an aminonaphtholsulfonic acid or a derivative thereof or with I molecular amount an aminonaphtholsulfonic acid or a derivative thereof and I molecular amount another component can be obtained. When using sulfonic acids of 4-aminodiphenylamine you only use monosulfonic acids or aminonaphthols or their derivatives as coupling components, a sufficient affinity of the dye formed for regenerated cellulose to secure. Depending on the aminonaphtholsulfonic acid or a derivative used from this one obtains uniform colorations in different shades of blue and Violet. Some of these dyes are already known and have been used for coloring unheated cotton.

In Anbetracht der sehr wenig gleichmäßigen Färbungen, welche die gewöhnlichen direkten blauen Baumwollfarbstoffe auf Viskose ergeben, konnte man nicht vorhersehen, daß die obigen Farbstoffe solche ausgezeichneten Resultate ergeben würden, und die Erfindung weist daher einen bemerkenswerten Fortschritt in der Ausfärbungvon regenerierterCellulose auf. Beispiel Das Farbbad wird aus 3ooo Gewichtsteilen Wasser, 2o Gewichtsteilen Glaubersalz, 3 Gewichtsteilen Seife und I Gewichtsteil Farbstoff hergestellt, welcher durch Kuppeln von I Mol. des tetrazotierten 4, 4.'-Diaminodiphenylamins mit 2 Mol. i-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure erhalten wird. ioo Gewichtsteile von regenerierter Cellulose werden in das Bad warm eingebracht, und das Bad wird dann bis nahezu zum Kochen erhitzt. Das Färben wird 3J4 Stunden hindurch fortgeführt. Das Färbegut wird dann herausgenommen, abgespült und getrocknet.In view of the very uneven coloration which the ordinary direct blue cotton dyes on viscose could not be foreseen that the above dyes would give such excellent results, and the The invention therefore shows a remarkable advance in the coloring of regenerated cellulose on. Example The dye bath is made from 3,000 parts by weight of water and 2o parts by weight Glauber's salt, 3 parts by weight of soap and 1 part by weight of dye by coupling 1 mol. of the tetrazotized 4,4'-diaminodiphenylamine with 2 mol. i-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid is obtained. 100 parts by weight of regenerated Cellulose are brought into the bath warm, and the bath is then brought up to almost Cooking heated. The staining is continued for 3-4 hours. The dyed material is then removed, rinsed and dried.

Das zu färbende Gut kann auch in das Bad nahezu bei Siedehitze eingetragen und das Bad allmählich während des Färbens abgekühlt werden. Man kann auch zu dem Bade andere Salze oder Färbehilfsmittel, wie Borax oder Soda, hinzufügen. Das Gut wird gleichmäßig hellblau gefärbt.The goods to be colored can also be introduced into the bath at almost boiling point and gradually cooling the bath during dyeing. One can also go to that Add other salts or coloring agents, such as borax or soda, to the bath. The good is colored evenly light blue.

In der folgenden Tabelle sind weitere für das vorliegende Verfahren geeignete Farbstoffe angegeben, wobei die Aminonaphtholsulfonsäuren in allen Fällen in alkalischer Lösung gekuppelt sind. Das q., q.'-Diamino-2-methoxydiphenylamin kann durch Kondensation von p-Nitrochlorbenzol mit p-Nitroo-anisidin und Reduktion der erhaltenen Dinitroverbindung gewonnen werden. Der Schmelzpunkt der letzteren ist 14.o bis 141 ° C. Schattierung Farbstoff aus Gekuppelt mit auf Viskose I. 4-Aminodiphenylamin ......... 2-Phenvlamino-5-naphthol-7-sulfonsäure Violett 2. 4-Aminodiphenylamin ......... I-Amino-8-naphthol-2, 4-disulfonsäure Himmelblau 3. 4-Aminodiphenylamin ......... I-Amino-8-naphthol-3, 6-disulfonsäure Blau 4. 4-Arninodiphenylamin-2-sulfon- I-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure .... Blau säure 5. 4-Amino-2'-methyldiphenylamin- I-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure .... Blau 2-sulfonsäure 6. 4-Amino-4'-methyldiphenylamin- I-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure .... Blau 2-sulfonsäure 7. 4, 4'-Diaminodiphenylamin ..... I Mol. I-Amino-8-naphthol-2, 4-disul- Rötlich- fonsäure und I Mol. ß-Naphthol blau B. 4, 4'-Diaminodiphenylamin. .... I Mol. I-Amino-8-naphthol- 3, 6-disul- Blau fonsäure und I Mol. I-Naphthol- 4-sulfonsäure 9- 4 4-Diaminodiphenylamin ..... 2 Mol. 2-Amino-8-naphthol-6-sulfon- Rötlich- säure blau Io. 4, 4'-Diaminodiphenylamin ..... I Mol. Salicylsäure und I Mol. 2-Phe- Rötlich- nylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure blau- II. 4, 4'-Diaminodiphenylamin ..... I Mol. Salicylsäure und I Mol. 2-Ben- Marine- zoylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure blau I2. 4, 4'-Diaininodiphenylamin ..... I Mol. I-Amino-8-naphthol-3, 6-disul- Marine- fonsäure und I Mol. m-Phenylen- blau diamin I3. 4, 4'-Diaminodiphenylamin ..... 1 Mol. 1, 4-Naphtholsulfonsäure und Rötlich- I Mol. 2-Amino-8-naphthol-6-sulfon- blau säure I4. 4, 4'-Diaminodiphenylamin ..... I Mol. I-Naphthol-4-sulfonsäure und Blau I Mol. I-Amino-8-naphthol-2, 4-disul- fonsäure I5. 4, 4'-Diamino-2-methoxydiphenyl- I Mol. I, 8-Aminonaphthol-2, 4-disul- Blau amen fonsäure und I Mol. ß-Naphthol I6. 4, 4'-Diamino-2-methoxydiphenyl- I Mol. I, 8-Aminonaphthol-3, 6-disul- Grünlich- amin fonsäure und i Mol. I-Naphthol-4- blau sulfonsäure 17. 4, 4'-Diaminodiphenylamino-2-sul- I Mol. I -Amino-8-naphthol-3, 6-disul- Blau- fonsäure fonsäure und I Mol. m-Phenylendi- schwarz amen I8. 4, 4'-Diaminodiphenylamino-2-sul- 2 Mol. 2-Amino-8-naphthol-6-sulfon- Marine- fonsäure säure blau 19. 4, 4'-Diaminodiphenylamino-2-sul- 1 Mol. i, 4-Naphtholsulfonsäure und Blau fonsäure i Mol. i-Amino-8-naphthol-4 sulfon- säure The following table shows further dyes suitable for the present process, the aminonaphtholsulfonic acids being coupled in alkaline solution in all cases. The q., Q .'-diamino-2-methoxydiphenylamine can be obtained by condensation of p-nitrochlorobenzene with p-nitroo-anisidine and reduction of the dinitro compound obtained. The melting point of the latter is 14.o to 141 ° C. shading Dye from Coupled with on viscose I. 4-Aminodiphenylamine ......... 2-Phenvlamino-5-naphthol-7-sulfonic acid violet 2. 4-aminodiphenylamine ......... I-amino-8-naphthol-2, 4-disulfonic acid sky blue 3. 4-aminodiphenylamine ......... I-amino-8-naphthol-3, 6-disulfonic acid blue 4. 4-Amino-diphenylamine-2-sulfone-1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid .... Blue acid 5. 4-Amino-2'-methyldiphenylamine-I-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid .... blue 2-sulfonic acid 6. 4-Amino-4'-methyldiphenylamine-I-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid .... Blue 2-sulfonic acid 7. 4, 4'-diaminodiphenylamine ..... I mol. I-amino-8-naphthol-2, 4-disul- reddish- fonsäure and 1 mol. ß-naphthol blue B. 4,4'-diaminodiphenylamine. .... I mol. I-amino-8-naphthol-3, 6-disul blue fonsäure and I mol. I-naphthol- 4-sulfonic acid 9- 4 4-diaminodiphenylamine ..... 2 mol. 2-amino-8-naphthol-6-sulfone- reddish- acid blue Io. 4, 4'-diaminodiphenylamine ..... I mol. Salicylic acid and I mol. 2-Phe- reddish- nylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid blue- II. 4, 4'-diaminodiphenylamine ..... I mol. Salicylic acid and I mol. 2-ben- marine zoylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid blue I2. 4, 4'-Diaininodiphenylamin ..... I Mol. I-Amino-8-naphthol-3, 6-disul- Marine- phonic acid and 1 mol. m-phenylene blue diamine I3. 4, 4'-diaminodiphenylamine ..... 1 mol. 1, 4-naphtholsulfonic acid and reddish I mol. 2-Amino-8-naphthol-6-sulfone blue acid I4. 4,4'-Diaminodiphenylamine ..... I mol. I-naphthol-4-sulfonic acid and blue I mol. I-amino-8-naphthol-2, 4-disul- fonic acid I5. 4,4'-Diamino-2-methoxydiphenyl- I Mol. I, 8-aminonaphthol-2,4-disul blue amen fonsäure and 1 mol. ß-naphthol I6. 4,4'-Diamino-2-methoxydiphenyl- I Mol. I, 8-aminonaphthol-3, 6-disul- greenish- amin fonsäure and 1 mol. I-naphthol-4-blue sulfonic acid 17, 4, 4'-diaminodiphenylamino-2-sul- I mol. I-amino-8-naphthol-3, 6-disul blue- fonsäure fonsäure and 1 mol. m-phenylenedi black Amen I8. 4,4'-Diaminodiphenylamino-2-sul- 2 mol. 2-Amino-8-naphthol-6-sulfone- marine fonsäure acid blue 19. 4,4'-Diaminodiphenylamino-2-sul- 1 mol. I, 4-naphtholsulfonic acid and blue fonsäure i mol. i-amino-8-naphthol-4 sulfone acid

Claims (2)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von regenerierter Cellulose in gleichmäßigen blauen und violetten Tönen, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu Farbstoffe verwendet, die durch Kuppeln eines diazotierten oder tetrazotierten 4-Amino- oder 4, 4'-Diaminodiphenylamins, das auch substituiert sein kann, mit I bzw. PATENT CLAIM: Process for dyeing regenerated cellulose in uniform blue and purple tones, characterized in that one for this purpose Dyes used, which are obtained by coupling a diazotized or tetrazotized 4-amino or 4, 4'-diaminodiphenylamine, which can also be substituted, with I or 2 Molekularmengen einer Aminonaphtholsulfonsäure oder eines ihrer Derivate oder durch Kuppeln eines tetrazotierten und gegebenenfalls substituierten 4, 4'-Diaminodiphenylamins mit I Molekularmenge einer Aminonaphtholsulfonsäure oder eines ihrer Derivate und z Molekularmenge einer anderen Kupplungskomponente erhalten werden, wobei bei Verwendung einer diazotierten 4-Aminodiphenylaminosulfonsäure nur Aminonaphtholmonosulfonsäuren oder deren Derivate als Kupplungskomponenten verwendet werden.2 molecular amounts an aminonaphtholsulfonic acid or one of its derivatives or by coupling one tetrazotized and optionally substituted 4,4'-diaminodiphenylamine with I molecular amount of an aminonaphtholsulfonic acid or one of its derivatives and z Molecular amount of another coupling component can be obtained, when using of a diazotized 4-aminodiphenylaminosulfonic acid only aminonaphthol monosulfonic acids or their derivatives are used as coupling components.
DEI38758D 1928-09-12 1929-07-23 Process for dyeing regenerated cellulose Expired DE528891C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2211509A1 (en) * 1972-12-21 1974-07-19 Bayer Ag

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FR2211509A1 (en) * 1972-12-21 1974-07-19 Bayer Ag

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