DE519988C - Verfahren zur Darstellung von reinem N-Methylphenylaethanolamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von reinem N-MethylphenylaethanolaminInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von reinem N-Methylphenyläthanolamin Das #\\=Methylphenyläthanolainin ist angeblich bereits von B a r g e r (v gl. C. 191i, S. 29, 5. Zeile von oben) hergestellt worden, und zwar ausgehend vom Styrol durch Addition von unterhalogeniger Säure und darauffol,gende Umsetzung mit Methylamin. Jedoch wies M a n n i c h (Archiv 248, S. 129) später nach, daß die auf diesem Wege hergestellten Aminbasen nicht einheitlicher Natur sind. Mithin hat B a r g e r keinen reinen Aminoalkohol in den Händen gehabt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu reinem N - Methylphenyläthanolamin gelangt, wenn man Glas bekannte co-Methyla@minoacetophenon in Form seiner halogenwasserstoffsauren Salze mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart metallischer Katalysatoren behandelt. Die so gewonnene Verbindung zeigt bemerkenswerte physiologische Eigenschaften. Beispiel 5 ri cu-1Zethylaminoacetophenonhydrabromirl «-erden in 25 ccm Wasser gelöst mit 5 g 10°;?oiger Palladiumkohle hydriert. In etwa 3 Stunden ist die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Das Filtrat vom Katalysator wird im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur eingedampft, der Rückstand,. der auf Impfen sofort kristallisiert, aus Chloroform umkristallisiert. Das reine iN-Methylphenvläthanolaminhydrobromid bildet derbe, weiße Kristallkrusten vom Schmelzpunkt 1o5 bis 1o6°. Es ist äußerst leicht löslich in Wasser und Alkohol, weniger leicht löslich in Chloroform, Aceton, unlöslich in Äther, Benzol. Auf Zusatz von Lauge zur wässerigen Lösung scheidet sich die freie Base zuerst als ölige, bald kristallinisch erstarrende Masse ab. Die aus Äther umkristallisierte Base schmilzt bei 78°, das aus ihr bereitete reine Hydrochlorid bei ioo°.
- Die therapeutische Wirkung gleicht .derjenigen des Ephedrins, die Verwendung der Verbindung erstreckt sich demnach auf die gleichen Gebiete, auf welchen Ephedrin verwandt wird.
- Außer Edelmetallen eignen sich zur katalytischen Reduktion die Metalle der Eisengruppe, insbesondere Nickelkatalysatoren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von reinem X-Methylphenyläthanolamin, dadurch gekennzeichnet, daß man ao-Methylarninoacetophenon in Form seiner halogenwasserstoffsauren Salze mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart metallischer Katalysatoren behandelt.
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