DE491426C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthanthronreiheInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
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Description
- Patentiert im Deutschen Reiche vom -25. Juli 1928 ab Es wurde .gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man in saurem Medium Formaldehyd oder formaldehydabgebendeSubstanzen einschließlich der Methylolamide oder -imide auf Anthanthrone oder auf solche Dinaphthyldicarbonsäuren, die durch Wasserabspaltung in AnthantWone übergehen können, einwirken läßt. Bei Anwendung der Dinaphthyldicarbonsäure ist es, wenn man zu Küpenfarbstoffen der Anthanthronreine gelangen will, erforderlich, aus den erhaltenen Kondensationsprodukten Wasser abzuspalten.
- Die neuen. Küpenfarbstoffe gehen durch Oxydation oder Dehydrierung in Küpenfarb= stoffe von anderen, meist nach Braun verschobenen Nuancen über. Die Dehydrierung kann auch eine intramolekulare sein; in diesem Falle erhält man die D.ehydrierungsprodukte in Form ihrer Leukoverbindungen. So entstehen z. B. aus den Kondensatqgmsproiduk ten der i # i'-Dinaphthyl-2 # 2'-dicärbonsaure mit Paraformaldehyd oder Methylolamiden durch Wasserabspaltung sdharlachrote bzw. orange Küpenfarbstoffe, die schon. durch Erhitzen mit wäßriger Kalilauge unter intramolekula.rer Dehydrierung in die karminroten Leukoverbindungen der neuen rotbraunen bis gelbbraunen Küpenfarbstoffe übergehen. Beispiel i Eine Lösung von io Teilen Anthanthron und 5 Teilen Paraformaldehyd in Zoo Teilen Schwefelsäure von 96% wird i bis 2 Stunden lang bei iio bis 1i5° gerührt. Durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Wasser erhält man den neuen Farbstoff in Form eines braunen Teiges, der aus karminroter Küpe kräftige braune Färbungen auf Baumwolle und. Seide liefert.
- Mildere Reaktionsbedingungen, wie niedrigere Temperatur, kürzere Dauer, geringere Säurekonzentration oder geringere Aldehydmenge, führen zu gelbstichiger färbenden Pro-Üukten.
- Durch Behandlung der Farbstoffe mit Halogenierungsmittelu, z. B. mit Brom, in Chlor-- -sulfonsäure mit oder bhne Anwendung von Katalysatoren, erhält man im allgemeinen röter färbende Produkte. Beispiel 2 In eine Lösung von io Teilen Paraformaldehyd in 3oo Teilen Schwefelsäure von 96% trägt man bei 5 bis io° 3oTeile i#i'-Dinaphthyl-2 # 2'-.di.carbons,äure ein; man. läßt sodann die Temperatur der Mischung langsam auf 2o bis 25° steigen, rührt noch eine Stunde lang bei dieser Temperatur, verdünnt vorsichtig mit i 8o Teilen Schwefelsäure von 62 % und filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Nach dem Auswaschen mit Wasser bildet er einen roten Teig, der Baumwolle aus karminroter Küpe in echten scbarlachmeen Tönen färbt. : Der aus der schwefelsauren Mutterlauge durch Verdünnen mit Wasser erhältliche Farbstoffantell färbt in ähnlichen, nur etwas trüberen Tönen.. Beispie13 Verwendet man an Stelle des im Beispiel 2 genannten Paraformaldehyds 24 Teile Methylolchloraceta,mid, so erhält man: einen orangen Farbstoff.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man mit ,anderen Methylolamiden. Beispiel: q. Man verfährt, wie in Beispiel. 2 angegeben, und trägt in die Reaktionsmasse nach Beendigung der Farbstoffbildung bei io bis 2o° 25 Teile 1VIangansup:eroxyd von 55% Mn02-Gehalt ein. Die gegen Schluß des Eintragens sehr dickflüssige Masse wird noch etwa eine Stunde lang gerührt, dann in Wasser eingetragen und die wäBrige Suspension nach Zugabe von Bisulfitlösung aufgekocht. Der neue Farbstoff bildet einen braunen Teig, der Baumwolle aus der Küpe violettbraun färbt.
- Bei Verwendung geringerer BraunsteInrnengen :erhält man kupferrot bis braunrot färbende Produkte. Beispiel 5 io Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes werden mit i5oTeilen Schwefelsäure von 96% einige Stunden lang auf 12o bis 125° erhitzt, wobei schweflige Säure entsteht. Beim Verdünnen der keaktionsmasse mit Wasser scheidet sich der neue Farbstoff in braunen Flocken aus. Er liefert gelbbraune Baumwollfärbungen. Beispiel 6 Einen etwa 25prozentigen Teig des nach Beispiel 3 dargestellten Farbstoffes mischt man mit dem gleichen Gewicht an gemahlenem Ätzkali und .erhitzt das Gemisch eine Stunde lang auf 115 bis 12o°. Das Reakxionspro.-dukt, das in Form einer karminroten LeÜkoverbindung vorliegt, kann, z. B. durch Luft zum Farbstoff oxydiert werden. Dieser färbt etwas gelbstichiger Braun als der nach Beispiel 5 erhaltene.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in saurem Medium Formaldehyd oder formaldehydabgebende Substanzen auf Anthanthrone oder solche Dinaphtbyldicarbonsäuren, die durch Wasserabspaltung Anthanthrone liefern können, einwirken lä.ßt, die Kondensationsprodukte nötigenfalls in Anthanthronfarbstöffe überführt- und-die Farbstoffe gegebenenfalls oxydiert oder dehydriert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI35034D DE491426C (de) | 1928-07-25 | 1928-07-25 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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|---|---|
| DE491426C true DE491426C (de) | 1930-02-10 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI35034D Expired DE491426C (de) | 1928-07-25 | 1928-07-25 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE491426C (de) |
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1928
- 1928-07-25 DE DEI35034D patent/DE491426C/de not_active Expired
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