DE476079C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß neue, sehr wertvolle Monoazofarbstoffe entstehen, wenn man die Diazoverhindungen von 2-Aminobenzol-T-carbonsäuresulfamiden, ihren Derivaten und Siibstitutionsprodukten mit beliebigen Kupplungskomponenten vereinigt. Je nach Wahl der Kupplungskomponenten werden Farbstoffe in den verschiedenartigsten Farbtönen erhalten. Behandelt man die so erhältlichen Färbungen auf tierischen Fasern nach den üblichen Arbeitsweisen vor, während oder nach dem Färbeprozeß mit metallabgebenden Mitteln, wie z. B. 1Vatriumbichromat in saurem Medium oder Kupfersulfat, so gelangt man zu egalen., sehr walk-, licht- und carbonisierechten Farbtönen.
• Durch Einwirkung metallabgebender Mittel auf die Azofarbstoffe aus 2-Aminobenzol-T-carbonsäuresulfamiden in Substanz gelangt man ferner zu metallhaltigen Farbstoffen, die sich sehr gut für das Echtfärben von tierischen Fasern im sauren Bade eignen. Die mit den neuen Metallverbindungen erzielten Färbungen sind sehr egal. Sie besitzen dabei aber auch sehr gute Wasch- und Walkechthcit sowie eine ganz hervorragende Lichtechtheit. Durch die Vereinigung dieser Eigenschaften sind sie technisch besonders wertvoll. Als Lackfarbstoffe, z. B. zur Erzeugung von Leimfarben, lassen sich viele der neuen Metallverbindungen ebenfalls mit Vorteil verwenden. Beispiel z 322 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-z-carbonsäure-5-sulf-2'-anisidid werden mit 5o° warmem Wasser übergossen, dann versetzt man mit einer zur Auflösung des Sulfanisidids hinreichenden Menge Ammoniakwasser, fügt die wäßrige Lösung von 69 Gewichtsteilen N atriumnitrit hinzu und läßt das Ganze langsam unter gutem Rühren in überschüssige kalt; verdünnte Salzsäure einlaufen. Die Diazotierung ist nach einiger Zeit beendet, die Diazoverbindung fällt als gelblicher Niederschlag aus. Die so erhaltene Suspension kuppelt` man in gewohnter Weise mit einer sodaalkalischen Lösung von 22q. Gewichtsteilen f-Oxyr,.aphthalin-5-sulfosäure. Nach beendeter Farbstoffbildung salzt man aus, preßt und trocknet. Wolle wird in saurem Bade gelbstichig rot gefärbt. Durch Nachchromieren entsteht ein sehr walk-, carbonisier- und lichtechtes Bordo. Ersetzt man die i-Oxynaphthalin-5-sulfosäure durch die 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure, so erhält man beim sauren Färben auf Wolle ein walk- und lichtechtes Rotbraun, das durch Nachchromieren in ein Schwarzbraun von sehr guter Walk-, Carbonisier- und Lichtechtheit übergeht.
• Das 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulf-2'-anisidid kann man z. B. aus dem. Einwirkungsprodukt von Chlorsulfonsäure auf 2-Chlorbenzoesäure durch Umsetzung mit 2-Anisidin in Gegenwart säurebindender Mittel und darauffolgenden Austausch des Kernhalogens gegen die Aminogruppe durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck herstellen. Beispiel e 292 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfanihd werden nach Angabe des Beispiels i diazotiert. Man kuppelt in sodaalkalischer Lösung mit 314 Gewichtsteilen des Pyrazolons aus 2-Amino-i-oxybenzol-q.-sulfo-6-carbonsäure. Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade rotstichig gelb. Durch Chromieren entsteht daraus ein grüneres Gelb von sehr guter Walk-, Carbonisier-, Potting-und Lichtechtheit. Grünstichige walk- und lichtechte gelbe Töne werden auch erhalten, wenn man den genannten Farbstoff auf Wolle in saurem Bade in Gegenwart von Kupfersalzen färbt oder wenn man die aus saurem Bade erhältliche Anfärbung in der üblichen Weise nachkupfert. Beispiel 3 2i6 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbons.äure-5-sulfamid werden nach Angabe des Beispiels i diazotiert. Man kuppelt sodaalkalisch mit 31g Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen und Pressen. Dann schlämmt man ihn mit 5o° warmem Wasser wieder an, macht mit Salzsäure schwach sauer und gibt nun unter Rühren und Erwärmen auf 70 bis 8o° eine Lösung von 3oo Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat hinzu. Die Kupferung ist bald beendet. Man stumpft mit Natriumacetat ab und arbeitet in gewohnter Weise auf. Wolle wird im sauren Bade von der neuen Kupferverbindung weinrot gefärbt. Die Färbung ist sehr egal, walk- und sehr gut lichtecht. Beispiel Die Diazoverbindung aus 3o6 Gewichtsteilen 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulf-q.'-toluidid kuppelt man sodaalkalisch mit einer Lösung von 22q. Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure. Den abgeschiedenen und wieder gelösten Farbstoff kupfert man wie in Beispiel 3. Wolle wird im sauren Bade hervorragend walk- und lichtecht braunstichig orange gefärbt. Der Farbstoff egalisiert gut.
• Der Ersatz der 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure durch die i-Oxynaphthalin-4-sulfosäure führt zu einem Farbstoff, der als Kupferverbindung auf Wolle ein schönes, sehr egales Kupferrot von -guter Wasch- und Walkechtheit sowie ganz hervorragender Lichtechtheit färbt.
• Durch Ersatz der 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure durch die 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure erhält man einen Farbstoff, der als Kupferverbindung Wolle aus saurem Bade in egalen, sehr walk- und außerordentlich lichtechten gelbstichig rotbraunen Tönen färbt.
• Verwendet man als Kupplungskomponente das 3-Methyl-i-(4.'-sulfophenyl)-5-pyrazolon, so erhält man einen Farbstoff, der als Kupferverbindung die Wolle aus saurem Bade in sehr egalen, sehr walk- und lichtechten grünstichig gelben Tönen färbt. Beispiel s 216 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfamid diazotiert man und: kuppelt essigsauer mit einer wäßrigen Lösung von 223 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-7-sulfosäure. Den abgeschiedenen Farbstoff löst man konzentriert in Wasser. Man versetzt die Lösung mit einer konzentrierten Lösung von q.6o Gewichtsteilen Fluorchrom, kocht das Ganze unter Zusatz von etwas Glaspulver so lange unter Rückfluß, bis die schön rotviolette Färbung an Intensität nicht mehr zunimmt, dampft dann auf dem Wasserbad auf die Hälfte ein und arbeitet in bekannter Weise auf. Nach einmaligem Umlösen ist der Farbstoff völlig rein. Als Leimfarbe nach dem für Lackfarbstoffe üblichen Verfahren verarbeitet, stellt der chromhaltige Farbstoff ein Rotviolett von ausgezeichneter Lichtechtheit vor.
• In ganz analoger Weise gewinnt man den Farbstoff aus 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfanilid und 2-Aminonaphthalin-7-sulfosäure. Er färbt Wolle im sauren Bade rotorange, beim Nachchromieren sehr walk- und lichtecht bordo. Seine Chromverbindung stellt als Leimfarbe verarbeitet ein Violett von ausgezeichneter Lichtechtheit vor.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die -Diazoverbindungen von - =Aminobenzol-i-carbonsäure-sulfamiden, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten mit beliebigen Kupplungskomponenten vereinigt und gegebenenfalls die so erhältlichen neuen Azofarbstoffe in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt.