DE456236C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von-Küpenfarbstoffen. Zusatz zum Patent 43o632"*). Gegenstand des Patents q.3o 632 ist die Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen durch Kondensation des Dianhydrids der t # q. # 5 # 8-Naphthaäntetraca.rbons,äure oder dieser Säure selbst mit o-Diaminen oder deren Salzen bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln.
- Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebiets wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Farbstoffen gelangt, wenn man das Dianhydrid der r # ¢ # 5 # 8-Naphthalintetracarbons.äure oder dieser Säure selbst mit den entsprechenden o-Nitroaminoverbindungen kondensiert und diese Kondensationsprodukte dann reduziert, wobei gleichzeitig Ringschluß zu den entsprechenden Imidazolderivaten erfolgt, z. B.: Die Reduktion kann sowohl alkalisch, wie mit Schwefelnatrium, Hydrosulfit usw., aber auch sauer, wie beispielsweise mit Eisen, in Eisessiglösung ausgeführt werden. **) Früheres Zusatzpatent 438 1 o7. Die so entstehenden Farbstoffe stimmen mit denen gemäß dem Hauptpatent überein. Beispiele. i. 15 Gewichtsteile Dianhydrid der i # ¢ # 5 # 8-Naphthalintetracarbonsäure und 3o Gewichtsteile 3-Nitro-4-anino-i-phenetol werden in i 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 bis 7 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das i # 4 # 5 # 8-Naphthalintetracarbonsäure-di-(o-nitro-p-phenetidid) ab, wird abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet.
- io Gewichtsteile dieses Kondensationsprodukts werden in zoo ccm Eisessig heiß gelöst und mit i z g Eisenpulver zweckmäßig unter Zufügen von einigen Kubikzentimetern konzentrierter Salzsäure ungefähr i Stunde zum gelinden Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten scheidet sich der Farbstoff ab. Er wird abgesaugt, vom nicht verbrauchten Eisenpulver befreit und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar und färbt aus olivgrüner, stark rot fluoreszierender Küpe Baumwolle nach dem Verhängen rotbraun.
- z. i o Gewichtsteile Dianhydrid der i # 4 # 5 # 8-Naphthalintetraca.rbonsäure werden in ioo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit zo Gewichtsteilen o-Nitraniln 5 bis 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten kristallisiert das Kondensationsprodukt in braunen Nadeln aus, die über 28o° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen.
- 8 Gewichtsteile dieses i # 4 # 5 # 8-Naphthalin.-tetracarbonsäure-di-(o-nitranilids) werden mit einer Lösung von 5o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium in 5o Gewichtsteilen Wasser zum Sieden erhitzt, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann wird mit Wasser verdünnt, einige Zeit Luft eingeblasen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der so ierhaltene Farbstoff stimmt mit seinen Eigenschaften mit denjenigen des Hauptpatents überein. Er färbt _ aus grüner, stark rot fluoreszierender Küpe Baumwolle nach dem Verhängen in einem leuchtenden Rot.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 43o 632, darin bestehend, daß man die Kondensationsprodukte des Dianhydrids der i # 4 # 5 # 8-Naphthalintetracarbonsäure oder dieser Säure selbst mit o-Nitroaminen mit Reduktionsmitteln behandelt.
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| DE456236C true DE456236C (de) | 1928-02-18 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2007012611A1 (en) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Naphthalene amidine imides |
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1926
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007012611A1 (en) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Naphthalene amidine imides |
| AU2006274083B2 (en) * | 2005-07-25 | 2012-03-15 | Basf Se | Naphthalene amidine imides |
| US8404705B2 (en) | 2005-07-25 | 2013-03-26 | Basf Se | Naphthalene amidine imides |
| WO2010099223A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Nitto Denko Corporation | Lyotropic liquid crystal systems based on aromatic tetracarboxylic bisbenzoimidazole derivatives and methods for making |
| CN102361871A (zh) * | 2009-02-27 | 2012-02-22 | 日东电工株式会社 | 基于芳香四羧基二苯并咪唑衍生物的溶致液晶体系及其制备方法 |
| US8674103B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-03-18 | Nitto Denko Corporation | Lyotropic liquid crystal systems based on aromatic tetracarboxylic bisbenzoimidazole derivatives and methods for making |
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