DE4408228A1

DE4408228A1 - Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden

Info

Publication number: DE4408228A1
Application number: DE19944408228
Authority: DE
Inventors: Ansgar Dr Behler; Bernd Dr Fabry; Guenter Uphues; Rafael Dr Pi; Llosas Joaquim Dr Biqorra; Obiols Oriol Dr Ponsati
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA; Pulcra SA
Current assignee: BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Priority date: 1994-03-11
Filing date: 1994-03-11
Publication date: 1995-09-14
Anticipated expiration: 2014-03-12
Also published as: WO1995024377A1; EP0749413A1; DE4408228C2

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung niedrig viskoser wäßriger Konzentrate von Betaintensiden, bei dem man Fettsäureamidoamine, die gegebenenfalls in-situ gebildet wer den, in Gegenwart von Viskositätsregulatoren und Polyolen so wie gegebenenfalls freien Fettsäuren oder deren Salzen mit Halogencarbonsäuren oder deren Salzen kondensiert.

Stand der Technik

Betaine bzw. amphotere Tenside sind ausgesprochen hautver träglich und weisen ausgezeichnete Reinigungseigenschaften auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur Konfek tionierung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Produkten. Zu ihrer Herstellung geht man im einfachsten Fall von ter tiären Aminen aus, die mit Natriumchloracetat zu Alkylbetai nen umgesetzt werden. Die Umsetzung von Fettsäureaminoamiden oder Imidazolinen mit Natriumchloracetat führt zur Bildung von amphoteren Tensiden vom Typ der Glycinate; wird als Al kylierungsmittel Acrylsäureester eingesetzt, bilden sich Aminopropionate. Verbindungen der genannten Art sind in einer Vielzahl von Übersichtsartikeln beschrieben, von denen an dieser Stelle nur Parf. Cosm. Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov. 1986) und Soap Cosm. Chem. Spec. 46, (Apr. 1990) genannt sein sollen.

Ein besonderes Anliegen bei der Herstellung der Betaine bzw. amphoteren Tenside besteht darin, Produkte mit einem Fest stoffgehalt oberhalb von 50 Gew.-% zur Verfügung zu stellen, die bei Raumtemperatur niedrigviskos, vorzugsweise flüssig sind und somit leicht umgefüllt oder gepumpt werden können.

In der Vergangenheit hat es nicht an Versuchen gemangelt, dieses Problem zu lösen:
So wird beispielsweise in der DE-A1 36 13 944 (Th. Goldschmidt) ein Verfahren zur Herstellung von fließ- und pumpfähigen, mindestens 70 Gew.-% Aktivsubstanz enthaltenden Betainlö sungen beschrieben, bei dem man Fettsäureamidoamine mit Am moniumsalzen von Halogencarbonsäuren umsetzt und die Quater nierung in einem organischen Lösungsmittel, welches maximal 20 Gew.-% Wasser aufweisen darf, durchführt. Im Anschluß an die Bildung des Betains wird das Wasser azeotrop entfernt und das Ammoniumhalogenid abfiltriert. Wegen des hohen techni schen Aufwands kommt ein solches Verfahren kaum in Betracht.

Gegenstand der DE-A1 36 41 871 (Henkel) ist ein Verfahren zur Herstellung von dünnflüssigen amphoteren Tensiden mit Fest stoffgehalten im Bereich von 45 bis 50 Gew.-%, bei dem man diaminarme Imidazoline unter genauer Einhaltung bestimmter Zugabe- und Temperaturbedingungen quaterniert.

Aus der DE-C1 37 26 322 (Th. Goldschmidt) ist ferner ein Ver fahren zur Herstellung von konzentrierten fließfähigen wäßri gen Betainlösungen bekannt, bei dem die verdünnte wäßrige rohe Lösung des Betains durch Verdampfen von Wasser auf die gewünschte Konzentration einstellt und zuvor oder im Anschluß eine solche Menge Mineralsäure zugibt, daß der pH-Wert der Lösung 1 bis 4,5 beträgt. Derartige Produkte sind jedoch im Hinblick auf ihre Stabilität, insbesondere gegenüber Verkei mung, negativ zu beurteilen und kommen für eine Vermarktung wenn überhaupt nur eingeschränkt in Frage.

Gegenstand der DE-A1 38 26 554 (Th. Goldschmidt) ist ein Verfah ren zur Herstellung von hochkonzentriert flüssigen Betain tensiden, die gegebenenfalls niedere Alkohole enthalten kön nen, bei dem man die Quaternierung in Gegenwart von nicht ionogenen, wasserlöslichen Tensiden mit einem HLB-Wert vor zugsweise im Bereich von 14 bis 20 durchführt. Beispiele für geeignete nichtionische Tenside sind Addukte von 10 bis 250 Mol Ethylenoxid an C₈-C₁₈-Fettalkohole oder Fettsäurepar tialester von Glycerin oder Sorbit gleicher C-Kettenlänge. Tatsächlich zeigt sich, daß nur dann hochkonzentriert flüs sige Produkte erhalten werden, wenn die Quaternierung gleich zeitig auch in Gegenwart von Wasser oder vorzugsweise Ethanol durchgeführt wird.

In der DE-C1 42 07 386 (Th. Goldschmidt) werden schließlich flüssige Betaine mit Feststoffkonzentrationen oberhalb von 40 Gew.-% beansprucht, die 1 bis 3 Gew.-% freie Fettsäure und 0 bis 4 Gew.-% Glycerin enthalten, einen Gehalt an freiem Ami doamin von weniger als 1 Gew.-% und einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 aufweisen. Tatsächlich ist die Lehre dieser Schrift jedoch nur auf solche Betaine anwendbar, die - ent sprechend den Ausführungsbeispielen - einen Feststoffgehalt von maximal 48 Gew.-% aufweisen. Bei dem Versuch, gemäß dem Verfahren dieser Druckschrift Konzentrate mit Feststoffge halten von 50 Gew.-% und darüber herzustellen, wurden feste Pasten erhalten.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, wäßrige Lösungen von Betaintensiden zur Verfügung zu stellen, die niedrigviskos, d. h. bei Raumtemperatur flüssig sind, einen Feststoffgehalt im Bereich von 50 bis 60 Gew.-% aufweisen und gegenüber Verkeimung stabilisiert sind.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden der Formel (I),

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n und m unabhäng ig voneinander für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, mit Feststoffgehalten im Bereich von etwa 50 bis 60 Gew.-%, bei dem man Fettsäureaminoamide der Formel (II),

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, in Gegenwart von

a) Viskositätsregulatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von nichtionischen Tensiden mit einem HLB-Wert im Be reich von 6 bis 12 und/oder Hydroxycarbonsäuren gebildet wird,
b) Polyolen und gegebenenfalls
c) freien Fettsäuren bzw. deren Alkalisalzen

mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen der Formel (III) kondensiert,

X-(CH₂)_mCOOY (III)

in der X für ein Halogen, Y für Wasserstoff oder ein Alkali metall und m für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß gemäß der Lehre des erfindungsgemäßen Verfahrens nun bei Raumtemperatur flüssige wäßrige Betainkonzentrate mit Feststoffgehalten im Bereich von 50 bis 60 Gew.-% zuverlässig erhalten werden können. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß im Sinne der Er findung nunmehr auch auf direktem Wege, d. h. ohne Isolierung der Amidoamine, Betaine durch gleichzeitige Umesterung und Quaternierung von Gemischen aus Triglyceriden und Diaminen erhalten werden können, die sich durch die gleichen vorteil haften Eigenschaften auszeichnen. Zudem erweisen sich die Konzentrate auch ohne Zusatz von Konservierungsmitteln gegen antimikrobiellen Befall ausreichend geschützt.

In-situ-Herstellung der Fettsäureamidoamine

Nach konventionellen Verfahren erfolgt die Herstellung der Betaine durch Kondensation von Fettsäureamidoaminen mit Halo gencarbonsäuren. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man anstelle der Fettsäure amidoamine auch direkt Gemische von Triglyceriden und Diami nen einsetzen, die unter Reaktionsbedingungen in-situ Fett säureamidoamine bilden, welche dann quaterniert werden. Bei der Umesterung wird Glycerin freigesetzt, das als mögliche Polyolkomponente zur Einstellung der gewünschten Viskosität ohnehin erforderlich und somit als Bestandteil der Mischung ausdrücklich erwünscht ist.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ein Ver fahren, bei dem man Triglyceride der Formel (IV),

in der R⁴CO, R⁵CO und R⁶CO unabhängig voneinander für alipha tische Acylreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit Diaminen der Formel (V),

in der R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, in Gegenwart von

mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen gleichzeitig um estert und kondensiert.

Ausgangsstoffe

Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Betaine der Formel (I) kommen wie schon erläutert entweder Fettsäureamidoamine oder Mischungen von Triglyceriden und Diaminen - die in-situ Fettsäureamidoamine bilden - in Betracht.

Typische Beispiele sind Fettsäureamidoamine, die sich von Ca pronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Lau rinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isosterainsäure, Ölsäure, Elai dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen, ab leiten.

Typische Beispiele für geeignete Triglyceride sind natür liche, gegebenenfalls gehärtete Fette und Öle wie beispiels weise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Rapsöl alter und neuer Züchtung, Sonnenblumenöl alter und neuer Züchtung, Olivenöl, Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Leinöl und Rindertalg.

Vorzugsweise werden Fettsäureamidoamine der Formel (II) bzw. Triglyceride der Formel (IV) eingesetzt, in denen R¹CO bzw. R⁴CO, R⁵CO und R⁶CO jeweils für Acylreste mit 8 bis 18 Koh lenstoffatomen steht. Als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt sind Fettsäureamidoamine bzw. Triglyceride auf Basis von Ko kosfettsäure bzw. gehärtetem oder ungehärtetem Kokosöl.

Die bevorzugten Fettsäureamidoamine bzw. Diamine folgen fer ner den Formeln (II) bzw. (V), in denen R¹ und R² für jeweils eine Methylgruppe und n und m unabhängig voneinander für 2 oder 3 steht.

Nichtionische Tenside

Das entscheidende Auswahlkriterium für die Natur der als Viskositätsregulatoren geeigneten nichtionischen Tenside ist ihr HLB-Wert, d. h. das Maß ihrer Hydrophilie. Es sei darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemäß einzusetzenden nichtio nischen Tenside im Bereich eines HLB-Wertes von 6 bis 12 im Sinne der technischen Definition tatsächlich grenzflächenak tiv sind, d. h. die Grenzflächenspannung signifikant herab setzen. Im Gegensatz zu Stoffen mit deutlich höheren HLB-Wer ten (beispielsweise hochethoxylierten Sorbitanestern) liegt im Sinne der Erfindung ein echter Grenzflächeneffekt vor, der von einem einfachen Verdünnungsprozeß unterschieden werden muß.

Typische Beispiele für geeignete nichtionische Tenside sind Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 8 Mol Ethylen oxid an Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen wie bei spielsweise C_12/14-Kokosfettalkohol-2EO-Addukt oder C_8/18-Kokosfettalkohol-7EO-Addukt.

Weiterhin geeignet sind Anlagerungsprodukte von durchschnitt lich 1 bis 8 Mol Ethylenoxid an Partialester des Glycerins mit Fettsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispiels weise ein Addukt von 7 Mol Ethylenoxid an ein technisches Ko kosfettsäuremonoglycerid, das von der Henkel KGaA unter der Bezeichnung Cetiol® HE vertrieben wird.

Hydroxycarbonsäuren

Im Sinne der Erfindung kommen als Hydroxycarbonsäuren vor zugsweise aliphatische Mono-, Di- und/oder Tricarbonsäuren mit 2 bis 22, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen in Betracht. Typische Beispiele hier für sind Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ricinolsäure und 12-Hydroxystearinsäure sowie deren Gemische.

Viskositätsregulatoren

Üblicherweise werden die Viskositätsregulatoren in solchen Mengen eingesetzt, daß sich in den Konzentraten ein Gehalt von 1 bis 10, vorzugsweise 1,5 bis 3,0 Gew.-% einstellt. Ob schon die genannten Stoffe den Konzentraten auch nachträglich zugesetzt werden können, hat es sich als vorteilhaft erwie sen, die Stoffe schon während der Kondensationsreaktion zuzu geben. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden als Viskositätsregulatoren Gemische von ethoxylierten Partialglyceriden und Glycolsäure im Gewichtsverhältnis 4 : 1 bis 1 : 4 eingesetzt.

Polyole

Als verflüssigende Polyolverbindungen kommen in Betracht:

- Glycerin,
- Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Di ethylenglycol, Propylenglycol;
- technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkonden sationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyce ringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
- Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie bei spielsweise Sorbit oder Mannit,
- Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- Aminozucker wie beispielweise Glucamin.

Üblicherweise werden die Polyolverbindungen in solchen Mengen eingesetzt, daß sich im Betainkonzentrat ein Gehalt von 1 bis 10, vorzugsweise 1,5 bis 3,0 Gew.-% einstellt. Geht man von Triglyceriden zur Herstellung der Betaine aus oder setzt eth oxylierte Partialester als nichtionische Tenside ein, ent halten die Gemische schon durch die Umesterung bzw. Hydrolyse einen Gehalt an freiem Glycerin. Dieser kann so belassen oder nach Wunsch aufgestockt werden. Obschon die verflüssigend wirkenden Polyole den Konzentraten auch nachträglich zuge setzt werden können, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Stoffe ebenfalls schon während der Kondensationsreaktion zuzusetzen.

Fettsäuren

Zur Herstellung von niedrigviskosen Betainkonzentraten ist die Mitverwendung von Fettsäuren nicht erforderlich. In den meisten Fällen läßt sich ein Gehalt an freien Fettsäuren je doch nicht vermeiden, sei es, daß Fettsäuren bei der Um esterung der Triglyceride oder der Hydrolyse der nichtioni schen Tenside freigesetzt werden. In der Regel stört dieser Gehalt nicht, in manchen Fällen kann er sogar wünschenswert sein, weil auf diesem Wege die anwendungstechnischen Eigen schaften der Konzentrate verbessert werden können. Da die Produkte abschließend alkalisch eingestellt werden, liegen die Fettsäuren in der Regel als Alkalisalze vor.

Als Fettsäuren, die den Konzentraten vor der Quaternierung zugesetzt werden können, kommen solche mit 6 bis 18 Kohlen stoffatomen in Frage. Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmolein säure, Stearinsäure, Isosterainsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Alde hyden aus der Roelen′schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.

In der Regel kann der Anteil der Fettsäuren bzw. deren Salze an den Betainkonzentraten 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 und insbesondere 5- bis 6 Gew.-% betragen. Ein Gehalt von 2 bis 3 Gew.-% bildet sich häufig in-situ, und kann - falls gewünscht - aufgestockt werden.

Betainkonzentrate mit einem Feststoffgehalt von beispiels weise 55 Gew.-% und einem Kokosfettsäureanteil von 2,3 Gew.-%, die sich durch ein besonders vorteilhaftes Reini gungsvermögen auszeichnen, werden erhalten, indem man in die gleichzeitige Umesterung und Kondensation einer Mischung von gehärtetem Kokosfett und Aminopropyl-N,N-dimethylamin mit Natriumchloracetat eine solche Menge an C_8/10-Vorlauffettsäu re, 2-Ethylhexansäure, Isotridecylsäure, Isostearinsäure und/oder Ölsäure einbringt, daß der Gesamtgehalt an freier Fettsäure im Konzentrat schließlich 5 bis 6 Gew.-% beträgt.

Kondensationsreaktion und alkalische Nachbehandlung

Die Durchführung der Kondensationsreaktion erfolgt in an sich bekannter Weise, wobei man das Fettsäureaminoamid, vorzugs weise C_12/18- bzw. C_8/18-Kokosfettsäureaminoamide bzw. die Triglycerid/Diamin-Mischungen einserseits und die Halogencar bonsäuren bzw. deren Salze, vorzugsweise Natrium-chloracetat andererseits unter Einhaltung eines pH-Wertes im Bereich von 7 bis 8 erhitzt und nachdem der Gehalt an freiem Aminoamid unter 0,5 Gew.-% abgesunken ist, die Reaktionsmischung in einem Druckgefäß über einen Zeitraum von 1 bis 2 h einer Nachbehandlung bei einer Temperatur von 80 bis 120°C und ei nem pH - 10 bis 14 und vorzugsweise 9 bis 12 unterwirft. Falls erforderlich, können Spuren nichtumgesetzten Alkylie rungsmittels durch Zugabe von Ammoniak, tertiären Aminen, Alkanolaminen, Aminocarbonsäuren oder Proteinhydrolysaten zerstört werden. Vorzugsweise werden für diesen Zweck Glycin oder Monoethanolamin eingesetzt.

Betainkonzentrate

Die erfindungsgemäßen Betainkonzentrate weisen einen Fest stoffgehalt von 50 bis 60 und insbesondere von 51 bis 55 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - auf. Der Aktivsub stanzgehalt, d. h. der Gehalt an Betainen, liegt in der Regel 8 bis 12 Gew.-% niedriger. Im Hinblick auf die Lagerstabili tät der Produkte hat es sich als vorteilhaft erweisen, die Konzentrate auf einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 einzu stellen. Der Gehalt an freiem Fettsäureaminoamid liegt üb licherweise unter 1 und insbesondere unter 0,5 Gew.-%, der Gehalt an Mono- bzw. Dichloressigsäure jeweils unter 5 ppm - bezogen auf die Konzentrate.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen wäßrigen Betaine sind auch hochkonzen triert flüssig, lagerstabil und weisen einen minimierten An teil an unerwünschten Nebenbestandteilen auf. Sie eignen sich für die Herstellung oberflächenaktiver Mittel, insbesondere von Reinigungsprodukten sowie Haarbehandlungs- und -pflege mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein kön nen.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele Beispiel 1

In einem 1-m³-Rührkessel mit Dampfheizung wurden 483 kg ent mineralisiertes Wasser und 55 kg technisches Kokosfettsäure monoglycerid-7EO-Addukt (Cetiol® HE, Henkel KGaA, Düssel dorf/FRG) vorgelegt, auf 85°C erhitzt und unter Rühren mit 121,5 kg (1000 mol) Natriumchloracetat und 31 kg (101 mol) gehärtetem Kokosfettsäureamidopropyl-N,N-dimethylamin ver setzt. Anschließend wurden 10 kg Kokosfettsäure und weitere 280 kg (917 mol) des Amidoamins zugegeben, die Mischung auf einen pH-Wert von 9 eingestellt und solange bei 90°C gerührt, bis die Aminzahl auf einen Wert von 1,5 abgesunken war. Dem Ansatz wurden nun entsprechend einem pH-Wert von 12,5 in 10 Gew.-%iger Produktlösung 37 Gew.-%ige Natronlauge zugesetzt und 1 h bei 90°C gerührt. Spuren an nicht umgesetztem Alky lierungsmittel wurden durch Zugabe von 500 ppm - bezogen auf den Feststoffgehalt - Monoethanolamin zerstört. Nach der Ab kühlung wurde der Produkt-pH-Wert mit Salzsäure auf 7,0 ein gestellt. Es wurde ein bei Raumtemperatur flüssiges, niedrig viskoses Produkt erhalten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 54,0 Gew.-%
Betain: 33,9 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,5 Gew.-%
Glycerin: 4,1 Gew.-%
Cetiol® HE: 5,9 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,6 Gew.-%

Beispiel 2

Analog Beispiel 1 wurden 483 kg entmineralisiertes Wasser, 55 kg technisches Kokosfettsäuremonoglycerid-7EO-Addukt (Ceti ol® HE, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) und 9 kg Glycolsäure vorgelegt, auf 85°C erhitzt und unter Rühren mit 101 kg Mono chloressigsäure und 31 kg gehärtetem Kokosfettsäureamidopro pyl-N,N-dimethylamin versetzt. Anschließend wurden 10 kg Ko kosfettsäure, weitere 280 kg des Amidoamins und 15 kg Mono chloressigsäure zugegeben, die Mischung auf einen pH-Wert von 9 eingestellt und solange bei 90°C gerührt, bis die Aminzahl auf einen Wert von 1,5 abgesunken war. Die Aufarbeitung er folgte gemäß Beispiel 1. Es wurde ebenfalls ein bei Raumtem peratur flüssiges, niedrigviskoses Produkt erhalten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 53,2 Gew.-%
Betain: 32,4 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,5 Gew.-%
Glycerin: 4,0 Gew.-%
Cetiol® HE: 5,5 Gew.-%
Glycolsäure: 1,2 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,6 Gew.-%

Beispiel 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle des Cetiol® HE jedoch insgesamt 20 kg Glycolsäure und 15 kg Sorbit eingesetzt. Es wurde ebenfalls ein bei Raumtemperatur flüssiges, niedrig viskoses Produkt erhalten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 52,4 Gew.-%
Betain: 35,7 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,3 Gew.-%
Sorbit: 2,5 Gew.-%
Glycolsäure: 4,3 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,6 Gew.-%

Beispiel 4

Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle des Cetiol® HE jedoch insgesamt 20 kg Glycolsäure und 15 kg Butylglucosid einge setzt. Es wurde ebenfalls ein bei Raumtemperatur flüssiges, niedrigviskoses Produkt erhalten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 52,4 Gew.-%
Betain: 35,7 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,4 Gew.-%
Butylglucosid: 2,3 Gew.-%
Glycolsäure: 4,4 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,6 Gew.-%

Beispiel 5

Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch anstelle von Kokosfett säure 15 kg C_8/10-Vorlauffettsäure zugesetzt. Es wurde ein bei Raumtemperatur flüssiges, besonders niedrigviskoses Pro dukt erhalten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 54,2 Gew.-%
Betain: 32,6 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,3 Gew.-%
Glycerin: 3,8 Gew.-%
Cetiol® HE: 5,5 Gew.-%
C_8/10-Fettsäure: 2,7 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,3 Gew.-%

Beispiel 6

In einem 1-m³-Rührkessel mit Dampfheizung wurden 483 kg ent mineralisiertes Wasser und 55 kg technisches Kokosfettsäure monoglycerid-7EO-Addukt (Cetiol® HE, Henkel KGaA, Düssel dorf/FRG) vorgelegt, auf 85°C erhitzt und unter Rühren mit 121,5 kg (1000 mol) Natriumchloracetat, 238 kg (340 mol) Ko kosöl und 104 kg (1019 mol) Aminopropyl-N,N-dimethylamin versetzt. Die Mischung wurde auf einen pH-Wert von 9 einge stellt und solange bei 90°C gerührt, bis die Aminzahl auf einen Wert von 1,5 abgesunken war. Dem Ansatz wurden nun entsprechend einem pH-Wert von 12,5 in 10 Gew.-%iger Pro duktlösung 37 Gew.-%ige Natronlauge zugesetzt und 1 h bei 90°C gerührt. Spuren an nicht umgesetztem Alkylierungsmittel wurden durch Zugabe von 500 ppm - bezogen auf den Feststoff gehalt - Glycin zerstört. Nach der Abkühlung wurde der Pro dukt-pH-Wert mit Salzsäure auf 7,0 eingestellt. Es wurde ein bei Raumtemperatur flüssiges, niedrigviskoses Produkt erhal ten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 55,0 Gew.-%
Betain: 34,3 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,3 Gew.-%
Glycerin: 3,8 Gew.-%
Cetiol® HE: 7,3 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,3 Gew.-%

Vergleichsbeispiel VI

Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch auf die Zugabe des Visko sitätsregulators verzichtet. Es wurde eine feste Paste er halten.

Kenndaten des Produktes:
Feststoffgehalt: 52,0 Gew.-%
Betain: 38,4 Gew.-%
Natriumchlorid: 7,3 Gew.-%
Glycerin: 3,9 Gew.-%
Kokosfettsäure: 2,4 Gew.-%

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden der Formel (I), in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n und m unabhängig voneinander für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, mit Feststoffgehalten im Bereich von etwa 50 bis 60 Gew.-%, bei dem man Fettsäureaminoamide der Formel (II), in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, in Gegenwart von

a) Viskositätsregulatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von nichtionischen Tensiden mit einem HLB-Wert im Bereich von 6 bis 12 und/oder Hydroxycarbonsäu ren gebildet wird,
b) Polyolen und gegebenenfalls
c) freien Fettsäuren bzw. deren Alkalisalzen

mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen der Formel (III) kondensiert, X-(CH₂)_mCOOY (III)in der X für ein Halogen, Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall und m für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Triglyceride der Formel (IV), in der R⁴CO, R⁵CO und R⁶CO unabhängig voneinander für aliphatische Acylreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit Diaminen der Formel (V), in der R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkyl rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen im Bereich von 1 bis 5 steht, in Gegenwart von

mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen gleichzeitig umestert und kondensiert.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, daß man Fettsäureamidoamine der Formel (II) bzw. Triglyceride der Formel (IV) einsetzt, in denen R¹CO bzw. R⁴CO, R⁵CO und R⁶CO jeweils für Acylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, daß man Fettsäureamidoamine der Formel (II) bzw. Diamine der Formel (V) einsetzt, in denen R¹ und R² für jeweils eine Methylgruppe und n und m unabhängig voneinander für 2 oder 3 steht.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, daß man als nichtionische Tenside Anlage rungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 8 Mol Ethylen oxid an Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen einsetzt.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, daß man als nichtionische Tenside Anlage rungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 8 Mol Ethylen oxid an Partialester des Glycerins mit Fettsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen einsetzt.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß man Hydroxycarbonsäuren ausgewählt aus der Gruppe, die von Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ricinolsäure und/oder 12-Hy droxystearinsäure gebildet wird, einsetzt.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Viskositätsregulatoren in solchen Mengen einsetzt, daß sich im Betainkonzentrat ein Gehalt von etwa 1 bis 10 Gew.-% einstellt.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn zeichnet, daß man Polyole ausgewählt aus der Gruppe, die von Glycerin, Alkylenglycolen, technischen Oligoglyce ringemischen, Methylolverbindungen, Niedrigalkylglucosi den, Zuckeralkoholen, Zuckern und Aminozuckern gebildet wird, einsetzt.

10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Polyole in solchen Mengen ein setzt, daß sich im Betainkonzentrat ein Gehalt von etwa 1 bis 6 Gew.-% einstellt.

11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekenn zeichnet, daß man Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoff atomen oder deren Alkalisalze in solchen Mengen ein setzt, daß sich im Betainkonzentrat ein Gehalt von etwa 1 bis 10 Gew.-% einstellt.

12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Betainkonzentrate bei einer Tem peratur im Bereich von 80 bis 120°C über einen Zeitraum von 0,5 bis 2 h einer Nachbehandlung bei einem pH-Wert im Bereich von 10 bis 14 unterwirft.