DE4400016A1 - Monoazocarbazolfarbstoffe - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazocarbazolfarb
stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwen
dung, insbesondere zum Färben von Automobilbezugsstoffen.
Farbstoffe zum Färben von Automobilbezugsstoffen müssen
eine hohe Lichtechtheit besitzen, da diese Bezugsstoffe
im Innern des Automobils einer intensiven Sonneneinstrah
lung ausgesetzt sein können. Erschwerend kommt dabei hin
zu, daß sich das Innere des Automobils stark erwärmen
kann.
Beim Belichten der Färbung eines wenig lichtechten Farb
stoffs ändert sich die Farbtiefe oder der Farbton dieser
Färbung. Wird bei einer Kombinationsfärbung ein wenig
lichtechter Farbstoff eingesetzt, schlägt beim Belichten
der Farbton dieser Färbung besonders deutlich um. Das Er
fordernis der hohen Lichtechtheit trifft deshalb für alle
Komponenten einer Farbstoffmischung zu.
Automobilbezugsstoffe sind vorwiegend in gedeckten Nuan
cen, beispielsweise in Beige-, Oliv-, Grün-, Gelbbraun-,
Grau- und Brauntönen, gefärbt. Alle diese Nuancen werden
durch den Einsatz von Farbstoffkombinationen erhalten,
wobei eine Gelbkomponente jeweils unerläßlich ist.
Als Gelbfarbstoffe werden beim Färben von Automobil
bezugsstoffen Farbstoffe der Formeln II bis IV
eingesetzt. Sie liefern auch in hellen Tönen Färbungen
mit hervorragender Lichtechtheit.
Die Gelbfarbstoffe der Formeln II bis IV zeigen nun
gravierende Mängel. Sie haben allesamt eine geringe Mol
extinktion. Darüberhinaus sind die Herstellkosten für die
Farbstoffe der Formeln II und III sehr hoch. Der Farb
stoff der Formel II zeigt eine störende Fluoreszenz und
hat nur eine mittlere Sublimierechtheit. Die Farbstoffe
der Formeln III und IV haben eine schlechte Dispersions
stabilität, die sich deutlich bemerkbar macht, wenn sie
entsprechend den rationellen modernen Färbemethoden z. B.
in kurzen Flottenverhältnissen bei hoher Zirkulation auf
Ware hoher Wickeldichte gefärbt werden. Der Farbstoff der
Formel IV baut darüberhinaus schlecht auf und ist
pH-empfindlich.
Es besteht deshalb Bedarf nach Gelbkomponenten, die eine
hohe Molextinktion haben und die Probleme bei der Appli
kation und bei den Gebrauchsechtheiten der oben genannten
Gelbfarbstoffe nicht haben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte
Carbazolazofarbstoffe diese Voraussetzungen erfüllen.
Eine Reihe von Monoazocarbazolfarbstoffen sind bereits
bekannt, so zum Beispiel aus der DE-A 22 12 755 solche
mit orangenen bis rotvioletten Farbtönen.
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazocarbazolfarb
stoffe der allgemeinen Formel I
in der
X (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenylsulfonyl;
Phenylsulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
Aminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor oder Chlor;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄ ) Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiert ist;
Phenylcarbonyl;
Phenylcarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenoxycarbonyl;
Phenoxycarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Methoxy oder Chlor;
Aminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄ ) Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy,
Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet,
X¹ und X² unabhängig voneinander Chlor oder Brom bedeu ten; und
R (C₁-C₆)-Alkyl;
(C₁-C₆)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxy ethoxyethoxy, Phenoxy, Phenyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl oder durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alk oxy, Phenyl, Phenoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituier tes (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
oder Allyl bedeutet.
X (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenylsulfonyl;
Phenylsulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
Aminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor oder Chlor;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄ ) Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiert ist;
Phenylcarbonyl;
Phenylcarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenoxycarbonyl;
Phenoxycarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Methoxy oder Chlor;
Aminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄ ) Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy,
Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet,
X¹ und X² unabhängig voneinander Chlor oder Brom bedeu ten; und
R (C₁-C₆)-Alkyl;
(C₁-C₆)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxy ethoxyethoxy, Phenoxy, Phenyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl oder durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alk oxy, Phenyl, Phenoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituier tes (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
oder Allyl bedeutet.
Alkyl- und Alkoxygruppen können geradkettig oder ver
zweigt sein, wobei primär verzweigt bevorzugt und gerad
kettig besonders bevorzugt ist.
(C₁-C₄)-Alkyl ist beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl,
i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl und sek.-Butyl. Analoges gilt
für (C₁-C₄)-Alkoxy. (C₁-C₆)-Alkyl kann darüberhinaus für
n-Pentyl, i-Pentyl, sek.-Pentyl, n-Hexyl und i-Hexyl
stehen.
Durch Hydroxy oder (C₁-C₄)-Alkoxy, substituiertes
(C₁-C₄ )-Alkyl ist beispielsweise ist 2-Hydroxyethyl,
4-Hydroxybutyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Methoxy-, 2-Etho
xy-, 2-n-Propoxy-, 2-i-Propoxy-, 2-n-Butoxy, 2-i-Butoxy-,
2-sek.-Butoxy-, 2-tert.-Butoxyethyl, 3-Methoxy-, 3-Ethoxy-,
3-n-Propoxy-, 3-i-Propoxy-, 3-n-Butoxy-, 3-sek.-Butoxypro
pyl, 4-Methoxy-, 4-Ethoxy-, 4-n-Propoxy-, 4-n-Butoxybu
tyl, 2-Hydroxy-3-methoxy-, -3-ethoxy- oder -3-n-butoxy
propyl.
Durch Hydroxy oder (C₁-C₄)-Alkoxy substituiertes
(C₁-C₆)-Alkyl ist darüberhinaus beispielsweise 6-Hydroxyhexyl,
6-Methoxy- oder 6-Ethoxyhexyl.
Durch Phenoxy oder Phenyl substituiertes (C₁-C₄)-Alkyl
ist beispielsweise Phenoxymethyl, -ethyl, -propyl und
-butyl, Benzyl, Phenethyl und Phenpropyl.
Durch Phenoxy oder Phenyl substituiertes (C₁-C₆)-Alkyl
ist darüberhinaus beispielsweise 6-Phenoxy bzw. 6-Phenyl
hexyl.
Substituiertes (C₁-C₄)-Alkoxy ist beispielsweise 2-Hydr
oxyethoxy, 4-Hydroxybutoxy, 2-Hydroxypropoxy, 2,3-Di
hydroxypropoxy, 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-n-Propoxy-, 2-i-Propoxy-,
2-n-Butoxy-, 2-i-Butoxy-, 2-tert.-Butoxyethoxy,
3-Methoxypropoxy, 4-Methoxy-, 4-Ethoxy-, 4-n-Butoxybut
oxy, 2-Phenoxyethoxy, 4-Phenoxyethoxy, Benzyloxy, Phen
ethoxy und 3-Phenpropoxy.
Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu 6 C-Atomen ist bei
spielsweise Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, i-Propoxy-,
n-Butoxy-, i-Butoxy- und sek.-Butoxyethoxy, 4-Methoxy- und
4-Ethoxybutoxy.
Substituiertes Alkyl in den (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy
resten ist beispielsweise Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-,
n-Propoxy-, i-Propoxy-, n-Butoxy, i-Butoxy, sek.-Butoxy-,
Phenoxy-, Phenyl-, Chlor- oder Cyanmethyl, -ethyl,
-propyl oder -butyl.
Substituierte Alkylreste bzw. gegebenenfalls substituier
te Alkoxyreste in für X stehenden mono- oder di-Alkyl
aminosulfonyl- oder -carbonylgruppen, Alkylsulfonyl- bzw.
Alkoxycarbonylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 4 C-Atome
und sind vorzugsweise durch Hydroxy und insbesondere
durch (C₁-C₄)-Alkoxy substituiert. Substituierte Alkyl
reste in für X stehenden Alkylsulfonylgruppen sind vor
zugsweise auch durch Alkylcarbonyloxy substituierte
Ethylreste. Substituierte Alkylreste in für X stehenden
Alkylcarbonylgruppen sind vorzugsweise durch (C₁-C₄)-Alkoxy
substituierte (C₁-C₃)-Alkylreste.
Alkylcarbonyloxygruppen sind vorzugsweise Acetoxy und
Propionoxy.
Phenyl- bzw. Phenoxysubstituenten sind vorzugsweise un
substituiert. Bei Substitution durch Phenyl- oder Phen
oxyreste ist die Anzahl dieser Reste an Chromophor ins
gesamt vorzugsweise 1.
Substituierte für R stehende Alkylreste sind vorzugsweise
(C₃-C₄)-Alkyl und insbesondere Ethyl. Bevorzugte Substi
tuenten an für R stehenden Alkylresten sind Cyan,
Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy und (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy.
Bevorzugt ist X¹ Chlor, besonders bevorzugt ist X² eben
falls Chlor.
Bevorzugt bedeutet X
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy sub stituiert ist,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl,
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff.
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy sub stituiert ist,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl,
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff.
R bedeutet bevorzugt (C₁-C₆)-Alkyl;
(C₂-C₄)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxyethoxy ethoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy; oder Allyl.
(C₂-C₄)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxyethoxy ethoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy; oder Allyl.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche mit bevorzugten Merk
malen für X, X¹, X² und R.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Mischungen von
mindestens zwei Monoazofarbstoffen der allgemeinen
Formel I.
In den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen kann das
Verhältnis der verschiedenen Farbstoffe der allgemeinen
Formel I in relativ weiten Grenzen variieren. Im allge
meinen beträgt der Mindestgewichtsanteil einer Komponente
10% und ihr maximaler Gewichtsanteil 90%. Bei Farb
stoffmischungen, die nur aus zwei Farbstoffen der allge
meinen Formel I bestehen, ist ein Gewichtsverhältnis von
70 : 30 bis 30 : 70 bevorzugt, d. h. der Gewichtsanteil
eines Farbstoffs beträgt 30 bis 70%.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
betrifft Mischungen von einem oder mehreren der Farbstof
fe der allgemeinen Formel I mit einem oder mehreren Farb
stoffen, wie sie üblicherweise zum Färben von Polyester
fasern oder Polyestertextilmaterialien für Automobil
bezugsstoffe verwendet werden. Die genannten Farbstoffe
zum Färben von Automobilbezugsstoffen sind insbesondere
Azo-, Disazo-, Anthrachinon-, Nitro-, Naphthalimid-,
Isothiazolanthron, Chinaphtholon und Terephthalimid-Farb
stoffe. Besonders bevorzugte Farbstoffe dieser Art sind
die Colour-Index-Farbstoffe Yellow 23, Yellow 38,
Yellow 42, Yellow 51, Yellow 57, Yellow 59, Yellow 64,
Yellow 65, Yellow 71, Yellow 86, Yellow 108, Yellow 122,
Yellow 149, Yellow 160, Yellow 163, Yellow 182,
Orange 29, Orange 30, Orange 32, Orange 38, Orange 41,
Orange 45, Orange 61, Orange 62, Orange 73, Orange 76,
Orange 93, Red 60, Red 86, Red 91, Red 92, Red 127,
Red 134, Red 138, Red 159, Red 167, Red 191, Red 202,
Red 207, Red 229, Red 258, Red 279, Red 283, Red 302,
Red 323, Blue 27, Blue 54, Blue 56, Blue 60, Blue 73,
Blue 77, Blue 79 : 1, Blue 81, Blue 87, Blue 158, Blue 197,
Blue 214, Blue 266, Blue 297, Blue 333, Violet 27,
Violet 28, Violet 38, Violet 57 und Violet 95.
Die Gewichtsverhältnisse der Farbstoffe der allgemeinen
Formel I bzw. deren Mischungen und der genannten Farb
stoffe sind völlig unkritisch und richten sich nach der
gewünschten Farbnuance.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der all
gemeinen Formel I erfolgt vorzugsweise dadurch, daß man
eine Verbindung der allgemeinen Formel II
worin
X, X¹ und X² wie oben angegeben definiert sind, diazo tiert und auf Verbindungen der allgemeinen Formel III
X, X¹ und X² wie oben angegeben definiert sind, diazo tiert und auf Verbindungen der allgemeinen Formel III
worin
R wie oben angegeben definiert ist, kuppelt.
R wie oben angegeben definiert ist, kuppelt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II und III sind
größtenteils bekannt und können nach dem Fachmann be
kannten Methoden hergestellt werden.
Die Diazotierung und Kupplung kann beispielsweise in
Analogie zu den Methoden, wie sie in US 3 984 199 oder
EP 77 066 beschrieben sind, erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I
bzw. die erfindungsgemäßen Mischungen werden vor dem
Färben formiert, d. h. sie werden in Gegenwart von Wasser
und von Dispergiermitteln in geeigneten Mühlen, wie z. B.
Kugel- oder Sandmühlen, gemahlen und, wenn eine pulver
förmige Farbstoff-Formierung hergestellt werden soll,
anschließend sprühgetrocknet.
Geeignete Dispergiermittel sind z. B. anionische oder
nichtionische Dispergiermittel, die auch gemeinsam einge
setzt werden können.
Anionische Dispergiermittel sind z. B. Kondensationspro
dukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, ins
besondere Kondensationsprodukte aus Alkylnaphthalinsul
fonsäuren und Formaldehyd, Kondensationsprodukte aus ge
gebenenfalls substituiertem Phenol mit Formaldehyd und
Natriumbisulfit, Alkalimetallsalze von Kondensationspro
dukten aus gegebenenfalls substituiertem Phenol, Naphtha
lin- bzw. Naphtholsulfonsäuren, Formaldehyd und Natrium
bisulfit, Alkalimetallsalze von Kondensationsprodukten
aus gegebenenfalls substituierten Phenolsulfonsäuren,
Formaldehyd-und Harnstoff sowie Alkalimetallsalze von
Ligninsulfonsäuren; Alkyl- oder Alkylaryl-sulfonate,
sowie Alkyl-aryl-polyglykolethersulfate.
Nichtionische Dispergiermittel oder Emulgatoren sind z. B.
Umsetzungsprodukte von Alkylenoxiden, wie z. B.
Ethylen-oder Propylenoxid mit alkylierbaren Verbindungen,
wie z. B. Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren, Phenolen,
Alkylphenolen, Arylalkylphenolen, Arylalkylarylphenolen
und Carbonsäureamiden, wie z. B. Anlagerungsprodukte von
5 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten an (C₈-C₁₀)-Alkylphenole.
Die Mahlung erfolgt bei Temperaturen zwischen 10 und
90°C, vorzugsweise bei 30 bis 60°C. Bei der gemeinsamen
Formierung getrennt hergestellter Einzelkomponenten ist
die gemeinsame Mahlung bei Temperaturen über 30°C vor
teilhaft. Die Farbstoffteilchen werden dabei mechanisch
so weit zerkleinert, daß eine optimale spezifische Ober
fläche erreicht wird und die Sedimentation des Farbstoffs
möglichst gering ist. Die Teilchengrößen der Farbstoffe
liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 µ, vorzugsweise
bei etwa 1 µ.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können nach
verschiedenen Verfahren hergestellt werden, z. B. durch
Mischen der getrennt hergestellten Einzelfarbstoffe,
wobei bevorzugt bereits formierte Einzelfarbstoffe ge
mischt werden. Dieser Mischprozeß erfolgt in geeigneten
Mischern, wie z. B. Taumelmischern oder Rührwerken. Ge
trennt formierte Einzelfarbstoffe können aber auch durch
Einrühren in Färbeflotten gemischt werden.
Erfindungsgemäße Farbstoffmischungen können weiterhin be
vorzugt durch gemeinsame Formierung der getrennt herge
stellten Mischungskomponenten, d. h. durch gemeinsame Mah
lung und/oder Sprühtrocknung, hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffmischungen
sind einzeln oder im Gemisch mit anderen Dispersionsfarb
stoffen vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydro
phoben synthetischen Materialien geeignet. Als hydrophobe
synthetische Materialien kommen z. B. in Betracht: Cellu
lose-2¹/2-acetat, Cellulosetriacetat, Polyamide und hoch
molekulare Polyester. Vorzugsweise werden die erfindungs
gemäßen Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Materia
lien aus hochmolekularen Polyestern, insbesondere solchen
auf Basis von Polyethylenglykolterephthalaten oder deren
Mischungen mit natürlichen Faserstoffen, oder von Mate
rialien aus Zellulosetriacetat eingesetzt.
Die hydrophoben synthetischen Materialien können in Form
von flächen- oder fadenförmigen Gebilden vorliegen und
z. B. zu Garnen oder gewebten, gewirkten oder gestrickten
Textilstoffen verarbeitet sein. Das Färben des genannten
Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen oder
Farbstoffmischungen kann in an sich bekannter Weise er
folgen, vorzugsweise aus wäßriger Dispersion, gegebenen
falls in Gegenwart von Carriern, zwischen 80 bis ca.
110°C nach dem Ausziehverfahren oder nach dem HT-Verfah
ren im Färbeautoklav bei 110 bis 140°C, sowie nach dem
sogenannten Thermofixierverfahren, wobei die Ware mit der
Färbeflotte geklotzt und anschließend bei etwa 180 bis
230°C fixiert wird. Das Bedrucken der genannten Materia
lien kann in an sich bekannter Weise so durchgeführt wer
den, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe oder Farbstoff
mischungen in eine Druckpaste einverleibt werden und die
damit bedruckte Ware zur Fixierung des Farbstoffs, gege
benenfalls in Gegenwart eines Carriers, bei Temperaturen
zwischen 180 bis 230°C mit HT-Dampf, Druckdampf oder
Trockenhitze behandelt wird. Man erhält auf diese Weise
sehr farbstarke Färbungen mit sehr guten Gebrauchsecht
heiten, wie Thermofixier-, Wasch-, Wasser- und Thermo
migrierechtheit sowie insbesondere einer sehr guten
Lichtechtheit.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffmischungen
eignen sich ganz besonders zum Färben und Bedrucken von
Polyesterfasern und Polyestertextilmaterialien für Auto
mobilbezugsstoffe. Bevorzugt werden zu diesem Zweck die
oben beschriebenen Farbstoffe der allgemeinen Formel I
bzw. Mischungen davon mit einem oder mehreren Farbstof
fen, wie sie üblicherweise zum Färben von Automobilbe
zugsstoffen verwendet werden, eingesetzt. Es ist darüber
hinaus bevorzugt das Färben von Automobilbezugsstoffen in
Gegenwart von UV-Absorbern auszuführen. Geeignete UV-Ab
sorber sind beispielsweise solche auf Basis Benzophenon
oder Benztriazol.
Einzelheiten zum Färben von Automobilbezugsstoffen sind
beispielsweise in Textilveredelung 20 (1985), Nr. 4,
Seite 126, 20 (1985), Nr. 11, Seite 356 und 23 (1988),
Nr. 5, Seite 170 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffmischungen
eignen sich weiter ganz besonders zum Färben und Be
drucken von alkalisierten Polyesterfasern und Polyester-
Mikrofasern. Einzelheiten dazu sind beispielsweise be
schrieben in Chemiefasern (Textilindustrie 41./93. Jahr
gang, Sept. 1991, S. 1118; Textilveredlung 28 (1993), S. 88,
und Textilveredlung 28 (1993), S. 96).
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffmischungen
eignen sich weiter ganz besonders zum Färben von Poly
esterfasern und Polyesterfasermaterialien im alkalischen
Medium bei pH-Werten bis pH 11, insbesondere bei pH 8 bis
pH 11. Einzelheiten zu dieser Färbemethode sind bei
spielsweise in der DE-A 39 38 631 oder der EP-A 499 090
beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe oder Farbstoffmischungen
eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten
hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln
nach den hierbei bekannten Methoden. In den bei obigen
Applikationen eingesetzten Färbeflotten und Druckpasten
sollen die erfindungsgemäßen Farbstoffe bzw. Farbstoff
mischungen in möglichst feiner Verteilung vorliegen.
Die Feinverteilung der Farbstoffe erfolgt in an sich
bekannter Weise dadurch, daß man den in der Fabrikation
anfallenden Farbstoff zusammen mit Dispergiermitteln in
einem flüssigen Medium, vorzugsweise in Wasser, auf
schlämmt und die Mischung der Einwirkung von Scherkräften
aussetzt, wobei die ursprünglich vorhandenen Farbstoff-
Teilchen mechanisch so weit zerkleinert werden, daß eine
optimale spezifische Oberfläche erreicht wird und die
Sedimentation des Farbstoffs möglichst gering ist. Die
Teilchengrößen der Farbstoffe liegt im allgemeinen zwi
schen 0,5 und 5 µm, vorzugsweise bei etwa 1 µm.
Die bei dem Mahlvorgang mitverwendeten Dispergiermittel
können nichtionogen oder anionaktiv sein. Nichtionogene
Dispergiermittel sind z. B. Umsetzungsprodukte von Alky
lenoxiden, wie z. B. Ethylen- oder Propylenoxid mit alky
lierbaren Verbindungen, wie z. B. Fettalkoholen, Fettami
nen, Fettsäuren, Phenolen, Alkylphenolen und Carbonsäure
amiden. Anionaktive Dispergiermittel sind beispielsweise
Ligninsulfonate, Alkyl- oder Alkylarylsulfonate oder
Alkyl-aryl-polyglykolethersulfate.
Die so erhaltenen Farbstoffzubereitungen sollen für die
meisten Anwendungsweisen gießbar sein. Der Farbstoff- und
Dispergiermittelgehalt ist daher in diesen Fällen limi
tiert. Im allgemeinen werden die Dispersionen auf einen
Farbstoffgehalt bis zu 50 Gewichtsprozent und einen Dis
pergiermittelgehalt bis zu etwa 25% eingestellt. Aus
ökonomischen Gründen werden Farbstoffgehalte von 15 Ge
wichtsprozent meist nicht unterschritten.
Die Dispersionen können auch noch weitere Hilfsmittel
enthalten, z. B. solche, die als Oxidationsmittel wirken,
wie z. B. Natrium-m-nitrobenzolsulfonat oder fungicide
Mittel, wie z. B. Natrium-o-phenyl-phenolat und Natrium
pentachlorphenolat und insbesondere sogenannten "Säure
spender" wie z. B. Butyrolacton, Monochloracetamid, Na
triumchloracetat, Natriumdichloracetat, Na-Salz der
3-Chlorpropionsäure, Halbester der Schwefelsäure wie z. B.
Laurylsulfat, Schwefelsäureester von oxyethylierten und
oxypropylierten Alkoholen wie z. B. Butylglykolsulfat.
Die so erhaltenen Farbstoffdispersionen können sehr vor
teilhaft zum Ansatz von Druckpasten und Färbeflotten
verwendet werden. Besondere Vorteile bieten sie z. B. bei
den Kontinue-Verfahren, bei denen durch kontinuierliche
Farbstoff-Einspeisung in die laufende Apparatur die Farb
stoffkonzentration der Färbeflotten konstant gehalten
werden muß.
Für gewisse Anwendungsbereiche werden Pulvereinstellungen
bevorzugt. Diese Pulver enthalten den Farbstoff oder das
Farbstoffgemisch, Dispergiermittel und andere Hilfsmit
tel, wie z. B. Netz-, Oxydations-, Konservierungs- und
Entstaubungsmittel und die oben genannten "Säurespender".
Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren für pulverförmige
Farbstoffzubereitungen besteht darin, daß den oben be
schriebenen flüssigen Farbstoffdispersionen die Flüssig
keit entzogen wird, z. B. durch Vakuumtrocknung, Gefrier
trocknung, durch Trocknung auf Walzentrocknern, vorzugs
weise aber durch Sprühtrocknung.
Zur Herstellung der Färbeflotten werden die erforderli
chen Mengen der Farbstoffeinstellungen, die gemäß den
obigen Angaben hergestellt wurden, mit dem Färbemedium,
vorzugsweise mit Wasser, so weit verdünnt, daß sich für
die Färbung ein Flottenverhältnis von 1 : 5 bis 1 : 50 er
gibt. Zusätzlich werden den Flotten im allgemeinen wei
tere Färbereihilfsmittel, wie Dispergier-, Netz- und
Fixierhilfsmittel zugesetzt. Durch Zugabe von organischen
und anorganischen Säuren wie Essigsäure, Bernsteinsäure,
Borsäure oder Phosphorsäure wird ein pH-Wert von 4 bis 5,
vorzugsweise von 4,5, eingestellt. Es ist vorteilhaft,
den eingestellten pH-Wert abzupuffern und eine ausrei
chende Menge eines Puffersystems zuzusetzen. Ein vorteil
haftes Puffersystem ist z. B. das System
Essigsäure/Natriumacetat.
Soll der Farbstoff oder die Farbstoffmischung für den
Textildruck herangezogen werden, so werden die erforder
lichen Mengen der Farbstoffeinstellungen in an sich be
kannter Weise zusammen mit Verdickungsmitteln, wie z. B.
Alkali-Alginaten oder dergleichen, und gegebenenfalls
weiteren Zusätzen, wie z. B. Fixierbeschleunigern, Netz
mitteln und Oxydationsmitteln, zu Druckpasten verknetet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffmischungen
bieten im Vergleich zu den gelben Farbstoffen des Handels
überraschenderweise deutliche Vorteile, insbesondere
bezüglich Aufbau- und Ausziehverhalten. Mit ihnen lassen
sich größere Farbtiefen erzielen und sie sind ökonomi
scher, da sie vollständiger auf das Färbegut aufziehen
und das Abwasser weniger stark belasten. Ihre Temperatu
rempfindlichkeit ist geringer, das heißt die Farbtiefen
schwankungen bei Schwankungen der Färbetemperatur sind
kleiner. Sie färben auch bei verkürzter Färbezeit und
ziehen auf Substrate wie beispielsweise modifiziertes
Polyester, Polyamid, Cellulosetriacetat und Cellulose-2
1/2-acetat auf. Sie ergeben auch bei hohen Wickeldichten
des Substrats und bei kurzen Flottenverhältnissen egale,
reproduzierbare Färbungen und sind gegenüber pH-Schwan
kungen im Färbebad nahezu unempfindlich.
Aufgrund ihrer auch bei höherer Temperatur und Luftfeuch
tigkeit hervorragenden Lichtechtheit und ihrer guten bis
sehr guten Trockenhitzefixierechtheit sind sie hervor
ragend geeignet zum Färben von Automobilbezugsstoffen,
gegebenenfalls in Mischungen wie oben beschrieben.
Insgesamt ergibt sich somit für die erfindungsgemäßen
Farbstoffe und Farbstoffmischungen ein nicht vorherseh
barer erheblicher anwendungstechnischer Vorteil im Ver
gleich zum Stand der Technik.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert. Prozentangaben sind Gewichtsprozente.
24,0 g 2, 6-Dichlor-4-methylsulfonylanilin werden in
100 ml 90%iger Essigsäure mit 33,3 g 40%iger Nitrosyl
schwefelsäure diazotiert. In der so erhaltenen Diazolö
sung wird bei Raumtemperatur langsam 21,1 g N-Hydroxy
ethylcarbazol zugegeben und bis zur Vervollständigung der
Kupplungsreaktion gerührt. Dann wird der ausgefallene
Farbstoff abfiltriert, mit 90%iger Essigsäure und dann
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 35 g eines
Farbstoffs der Formel Ia erhalten, der sich in Essigester
mit gelber Farbe löst, bei 178 bis 180°C schmilzt und im
UV (Phthalsäuredimethylester) bei 395 nm sein Absorp
tionsmaximum hat.
1,25 g eines 30%igen Farbstoffpulvers des Farbstoffs der
Formel Ia werden in 2000 g Wasser dispergiert. Die Dis
persion wird mit 4 g Natriumacetat, 2 g eines handels
üblichen Dispergiermittels auf Basis eines Kondensations
produkts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd ver
setzt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4, ge
stellt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 g
eines texturierten Polyestergewebes auf Basis Polyethy
lenglykolterephthalat ein und färbt 1/2 Stunde bei 130°C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit
einer 0,2%igen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten
bei 70 bis 80°C, Spülen und Trocknen, erhält man eine
farbstarke gelbe Färbung mit hervorragenden coloristi
schen Eigenschaften.
26,1 g 2,6-Dichlor-4-N,N-diethylaminocarbonylanilin wer
den in analoger Weise zu Beispiel 1 diazotiert. Die so
erhaltene Diazolösung wird bei Raumtemperatur auf 9,8 g
N-Ethylcarbazol, das in 140 ml 75%iger Essigsäure fein
verteilt wurde, gekuppelt. Der nach dem Auskuppeln aus
gefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Essigsäure und
anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es
werden erhalten 37,4 g eines Farbstoffs der Formel Ib,
der sich in Essigester mit gelber Farbe löst und bei
131 bis 133°C schmilzt.
0,4 g eines 25%igen Farbstoffpulvers des Farbstoffs der
Formel Ib, 0,04 g einer handelsüblichen Pulvereinstellung
von C.I. Disperse Red 279 und 0,08% einer handelsübli
chen Pulvereinstellung von C.I. Disperse Blue 27 werden
in 2000 g Wasser dispergiert, mit 2 g eines anionischen
linearen Polykondensats, 4 g Natriumacetat und 3 g eines
handelsüblichen UV-Absorbers auf Basis Benztriazol ver
setzt und die Dispersion mit Essigsäure auf pH 5 ge
stellt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 g
eines Polyestergewebes ein und färbt in Analogie zu Bei
spiel 1. Man erhält auf diese Weise eine beige Färbung.
Wird diese Färbung einer Belichtung nach FAKRA DIN 75 202
unterworfen, zeigt sie eine sehr hohe Lichtechtheit und
nahezu Farbtonkonstanz
19,7 g 2,4,6-Trichloranilin werden in 100 ml 90%iger
Essigsäure in Analogie zur Diazotierung in Beispiel 1
diazotiert und in Analogie zur Kupplung im Beispiel 2 auf
N-Ethylcarbazol gekuppelt. Der dabei entstandene gelbe
Farbstoff der Formel Ic schmilzt bei 181 bis 183°C.
3 g einer flüssigen Präparation des Farbstoffs der Formel
Ic werden in einem Färbeautoklaven aus einer Färbeflotte,
bestehend aus 2 l Wasser, 2 g eines Färbereihilfsmittels
auf Basis Formaldehydkondensationsprodukt und 5 g einer
Puffersubstanz, die eine Mischung aus einer organischen
Phosphorverbindung und einer Polycarbonsäure darstellt,
45 min bei 130°C auf 100 g eines Gewebes aus Polyethylen
terephthalat gefärbt, nachdem vorher der pH-Wert der Fär
beflotte mit wäßriger Natronlage auf 10 gestellt wurde.
Danach wird die Färbung gespült, reduktiv gereinigt,
sowie gespült und getrocknet. Man erhält so eine gelbe
Färbung.
Die Färbung wird wiederholt, wobei als Puffersubstanz
jetzt 4 g Natriumacetat zugesetzt und der pH-Wert der
Färbeflotte mit Essigsäure auf 4,5 eingestellt wird. Die
resultierende Färbung ist praktisch farbstärke- und
farbtongleich, der Farbstoff hat sich bei pH 10 praktisch
nicht zersetzt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfindungsge
mäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyester ebenfalls
farbstarke gelbe Färbungen mit hervorragenden Lichtecht
heiten und sehr guten sonstigen coloristischen Eigen
schaften liefern.
Claims (9)
1. Monoazocarbazolfarbstoffe der allgemeinen Formel I
in der
X (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁ -C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenylsulfonyl;
Phenylsulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
Aminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiert ist;
Phenylcarbonyl;
Phenylcarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenoxycarbonyl;
Phenoxycarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Methoxy oder Chlor;
Aminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet,
X¹ und X² unabhängig voneinander Chlor oder Brom bedeu ten; und
R (C₁-C₆)-Alkyl;
(C₁-C₆)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxy ethoxyethoxy, Phenoxy, Phenyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, (C₁ -C₄)-Alkoxycarbonyl oder durch Hydroxy, (C₁ -C₄)-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituier tes (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl; oder Allyl bedeutet.
X (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁ -C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenylsulfonyl;
Phenylsulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
Aminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl;
Phenylaminosulfonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiert ist;
Phenylcarbonyl;
Phenylcarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Phenoxycarbonyl;
Phenoxycarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Methoxy oder Chlor;
Aminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl;
Phenylaminocarbonyl, das ein- oder zweifach substituiert ist durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbo nyl, Ethoxycarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Al kylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Phenyl, Phenoxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder durch (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, das durch Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet,
X¹ und X² unabhängig voneinander Chlor oder Brom bedeu ten; und
R (C₁-C₆)-Alkyl;
(C₁-C₆)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxy ethoxyethoxy, Phenoxy, Phenyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy, (C₁ -C₄)-Alkoxycarbonyl oder durch Hydroxy, (C₁ -C₄)-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituier tes (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl; oder Allyl bedeutet.
2. Monoazocarbazolfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß X
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy substituiert ist,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl,
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet.
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl;
(C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, das durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, (C₁-C₄)-Alkoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy substituiert ist,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl,
(C₁-C₄)-Alkylaminosulfonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl,
Di-(C₁-C₄)-alkylaminosulfonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylcarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl;
(C₁-C₄)-Alkylaminocarbonyl, das substituiert ist durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Di-(C₁-C₄)-alkylaminocarbonyl, wobei eine oder beide Alkylgruppen unabhängig voneinander substituiert sind durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan oder (C₁-C₄)-Alkoxy;
Trifluormethyl;
Fluor;
Chlor;
Brom; oder
Wasserstoff bedeutet.
3. Monoazocarbazolfarbstoffe gemäß Anspruch 1 und/oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß R
(C₁-C₆)-Alkyl;
(C₂-C₄)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxyethoxy ethoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy; oder Allyl bedeutet.
(C₁-C₆)-Alkyl;
(C₂-C₄)-Alkyl, das substituiert ist durch Cyan, Hydroxy, Chlor, Brom, (C₁-C₄)-Alkoxy, Alkoxyalkoxy mit insgesamt bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethoxy, Hydroxyethoxy ethoxy oder (C₁-C₄)-Alkylcarbonyloxy; oder Allyl bedeutet.
4. Mischungen von zwei oder mehreren Monoazocarbazol
farbstoffen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.
5. Mischungen von einem oder mehreren Monoazocarbazol
farbstoffen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 und
einem oder mehreren Farbstoffen, wie sie üblicherweise
zum Färben von Automobilbezugsstoffen verwendet werden.
6. Verfahren zur Herstellung von Monoazocarbazolfarbstof
fen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Formel II
worin
X, X¹ und X² wie oben angegeben definiert sind, diazo tiert und auf Verbindungen der allgemeinen Formel III worin
R wie oben angegeben definiert ist, kuppelt.
X, X¹ und X² wie oben angegeben definiert sind, diazo tiert und auf Verbindungen der allgemeinen Formel III worin
R wie oben angegeben definiert ist, kuppelt.
7. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder einer Farbstoff
mischung gemäß einem der Ansprüche 4 und 5 zum Färben und
Bedrucken von hydrophoben synthetischen Materialien.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß Automobilbezugsstoffe gefärbt oder bedruckt werden.
9. Verwendung gemäß Anspruch 7 und/oder 8, dadurch
gekennzeichnet, daß bei pH 8 bis pH 11 gefärbt wird.
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| DE4400016A DE4400016A1 (de) | 1994-01-03 | 1994-01-03 | Monoazocarbazolfarbstoffe |
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