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DE4329761A1 - Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien - Google Patents

Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien

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DE4329761A1
DE4329761A1 DE19934329761 DE4329761A DE4329761A1 DE 4329761 A1 DE4329761 A1 DE 4329761A1 DE 19934329761 DE19934329761 DE 19934329761 DE 4329761 A DE4329761 A DE 4329761A DE 4329761 A1 DE4329761 A1 DE 4329761A1
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DE
Germany
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alkyl
polyester
dyeing
dyes
dye
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DE19934329761
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English (en)
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Ulrich Dr Buehler
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
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Publication date
Application filed by Cassella AG filed Critical Cassella AG
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Fär­ ben von textilem Polyester oder polyesterhaltigen Textil­ materialien mit roten Dicyanazo-Farbstoffen.
In der Regel werden textiles Polyester oder polyesterhal­ tige Textilmaterialien mit Dispersionsfarbstoffen aus wäßrigem Färbebad bei HT-Bedingungen in einem Temperatur­ bereich von 120 bis 140°C bei pH-Werten von 4 bis 6 ge­ färbt, da bei höheren pH-Werten die Dispersionsfarbstoffe teilweise oder ganz zerstört werden. Bei höheren pH-Wer­ ten kommt es somit zu Farbstärkeverlusten und Farbtonab­ weichungen beim Färben und die Färbungen sind nicht re­ produzierbar. Nun wird normalerweise die Polyesterfaser in einem separaten Schritt vor dem Färben einer alkali­ schen Spülbehandlung unterworfen, um Hilfsmittel, die beim Weben oder Spinnen der Faser eingesetzt worden sind, zu entfernen. Diese Hilfsmittel sind z. B. Ölungs- oder Schlichtemittel, die bei ihrem Vorhandensein ein egales Anfärben der Polyesterfaser erschweren oder unmöglich machen würden. Die alkalische Behandlung wird auch durch­ geführt, um Oligomere der Polyesterfaser, die beim Färbe­ vorgang aus dem Faserinneren heraus getreten sind und die Färbung unegal erscheinen lassen, zu zerstören und in der wäßrigen Färbeflotte zu halten. Die genannten Oligomere sind insbesondere beim Garnfärben unerwünscht, da sie sich beim Spinnen der gefärbten Garne in den Spinnappara­ ten an den Stellen, wo das Garn umgelenkt wird, durch Ab­ rieb pulverartig absetzen. Sie verschmutzen so die Appa­ ratur und führen dazu, daß das Garn reißt.
Diese alkalische Spülbehandlung wird zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Um Zeit und Energie zu sparen und um die Anzahl der für beide Prozesse, alka­ lische Vorbehandlung und Färben, benötigten Apparate zu reduzieren, war es schon immer das Ziel, beide Prozesse zu einem Ein-Bad-Spül- und Färbeverfahren zu vereinigen. Zur Realisierung dieses Zieles müssen allerdings Verfah­ ren entwickelt werden, die im wäßrigen Färbebad bei pH 8 bis pH 11 reproduzierbare Färbungen ergeben.
Polyester-Zellulose- bzw. Polyester-Polyamid-Mischgewebe werden mit Dispersions- bzw. Reaktivfarbstoffen aus wäß­ rigem Färbebad in der Regel in zwei Färbeschritten ge­ färbt. Wie oben erwähnt, werden dabei die Dispersions­ farbstoffe auf den Polyesteranteil bei pH 4 bis 6 appli­ ziert, die Reaktivfarbstoffe auf den Zellulose- bzw. Polyamid-Anteil im pH-Bereich zwischen pH 11 und 13. Auch hier war es in der Vergangenheit das Ziel, ein einbadiges Applikationsverfahren für beide Farbstoffklassen zu ent­ wickeln. Hierfür hat man nach Reaktivfarbstoffen gesucht, die bereits bei pH-Werten zwischen 8 und 11 gefärbt wer­ den können, und es waren auch hier Verfahren erforder­ lich, die sicherstellen, daß unter diesen Bedingungen der Polyesteranteil mit Dispersionsfarbstoffen reproduzierbar gefärbt werden kann.
Zur Behandlung der Mängel bisheriger Verfahren wird in der DE-A 39 38 631 eine Methode beschrieben, bei der Dis­ persionsfarbstoffe im pH-Bereich zwischen pH 8 und 10 in Gegenwart mindestens einer, gegebenenfalls am Stickstoff substituierter Aminosäure und/oder eines Alkalimetallsal­ zes einer gegebenenfalls am Stickstoff substituierten Aminosäure gefärbt werden.
So können beispielsweise mit dieser Methode mit dem Farb­ stoff der Formel
bei pH 9,5 brillante Rotfärbungen im Farbton des anthra­ chinoiden C.I. Disperse Red 60 erhalten werden (Anwen­ dungsbeispiel 33 der DE-A 39 38 631). Die Alkalistabili­ tät dieses Farbstoffs reicht aber für Färbungen bei höheren pH-Werten oder zur effektiven Durchführung der oben genannten Spülbehandlung nicht aus. Gleiches gilt auch für den handelsüblichen Farbstoff der Formel
der bei höheren pH-Werten Farbstärkeverluste und Farbton­ abweichungen zeigt. Der Grund dafür dürfte in der Acidi­ tät des Sulfonamid-Wasserstoffs liegen, wie sie bei­ spielsweise bei R.O.C. Norman "Principles of Organic Synthesis", Methnen und Co. Ltd. und Science Paperbacks, 1968, auf Seite 66 beschrieben wird. Danach führt die genannte Acidität beim Färben bei höheren pH-Werten zur wenigstens partiellen Farbsalzbildung.
Aus der EP-A 501 238 sind bereits rote Dicyanazofarbstof­ fe bekannt, mit denen Polyester oder polyesterhaltige Fasermaterialien nach dem HT-Verfahren im pH-Bereich zwi­ schen 8 und 11 gefärbt werden können. Diese Farbstoffe besitzen zwar eine hohe pH-Stabilität, aber nicht die ge­ wünschte Brillanz. Außerdem kommen sie im Farbton nicht nahe genug an C.I. Disperse Red 60 heran und haben auch Mängel im Hinblick auf ihre Application und ihre Ge­ brauchsechtheiten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, alka­ listabile Farbstoffe bereitzustellen, die brillante Rot­ färbungen mit ausreichenden Gebrauchsechtheiten liefern.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ausge­ wählte Dicyanazofarbstoffe diese Aufgabe lösen. Diese Dicyanazofarbstoffe sind teilweise bereits aus der DE-A 27 11 130 bekannt, allerdings ohne daß ihre besondere Eignung für die Alkalifärberei bekannt oder naheliegend gewesen wäre.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Färben von Polyester oder polyesterhaltigen Textilmaterialien bei pH 8 bis pH 11, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
einsetzt, worin
x (C₁-C₃)-Alkyl
R (C₂-C₆)-Alkyl und
R¹ und R² unabhängig voneinander lineares (C₂-C₄)-Alkyl bedeuten.
Für X stehendes (C₁-C₃)-Alkyl bedeutet beispielsweise Methyl, Ethyl, i-Propyl oder n-Propyl, wobei Ethyl bevor­ zugt und Methyl besonders bevorzugt ist.
Für R stehendes (C₂-C₆)-Alkyl bedeutet beispielsweise Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl und n-Hexyl.
Bevorzugt steht R für (C₃-C₅)-Alkyl.
Für R¹ und R² stehendes lineares (C₂-C₄)-Alkyl bedeutet beispielsweise Ethyl, n-Propyl und n-Butyl.
Bevorzugt sind R¹ und R² gleich und bedeuten Ethyl oder n-Propyl.
Bevorzugte erfindungsgemäß einzusetzende Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind solche, in denen die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten X, R, R¹ und R² 9 bis 14, besonders bevorzugt 9 bis 12, beträgt.
Besonders bevorzugte Farbstoffe der allgemeinen Formel I weisen mehrere der oben genannten bevorzugten Merkmale auf.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
worin
X (C₁-C₃)-Alkyl
R (C₅-C₆)-Alkyl und
R¹ und R² unabhängig voneinander lineares (C₂-C₄)-Alkyl bedeuten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind solche, die die oben als bevorzugt be­ schriebenen Merkmale aufweisen.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I können nach den dem Fachmann bekannten Methoden zur Herstellung von Di­ cyanazofarbstoffen hergestellt werden. Insbesondere kön­ nen sie durch Cyanaustausch aus Verbindungen der allge­ meinen Formel II
worin
Y Cyan oder Hal,
Hal ein Halogenatom, wie Chlor oder insbesondere Brom, bedeuten und X, R, R¹ und R², wie oben angegeben, defi­ niert ist, hergestellt werden.
Das Cyanaustauschverfahren ist beispielsweise in der DE-A 27 11 130 beschrieben. Auch die Herstellung der Verbin­ dungen der allgemeinen Formel II kann analog den dortigen Angaben erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I ausgeführt werden. Es kann aber auch mit zwei, drei oder vier Farbstoffen der allgemeinen Formel I ausgeführt werden, wobei aber zwei und drei Farbstoffe bevorzugt sind. Der Anteil eines Farbstoffs in diesen Fällen beträgt bevorzugt 5 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 bis 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtfarbstoffmenge.
Werden mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel I einge­ setzt, so unterscheiden sich diese bevorzugt nur in der Bedeutung der Reste R oder nur in der Bedeutung der Reste R¹ und R², die innerhalb eines Farbstoffs gleich sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter HT- Bedingungen ausgeführt, d. h. in wäßriger Färbeflotte bei Temperaturen zwischen 120°C und 140°C in einem Färbeauto­ klaven. Der pH-Wert liegt bevorzugt bei pH 9 bis pH 10.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I können nicht nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, son­ dern auch in anderen üblichen Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben synthetischen Textilmateria­ lien, z. B. unter HT-Bedingungen im pH-Bereich zwischen 4 und 11, im sogenannten Thermosol-Prozeß oder aber nach einem Druckprozeß auf die Faser appliziert werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden Polyester sind insbesondere solche auf Basis von Poly­ ethylenglykolterephthalaten. Polyesterhaltige Textilmate­ rialien sind z. B. Mischungen aus Polyester und Polyami­ den.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Farbstoffe oder Farbstoffmischungen in feiner Verteilung eingesetzt. Die Feinverteilung der Farbstoffe erfolgt in an sich be­ kannter Weise dadurch, daß man den in der Fabrikation an­ fallenden Farbstoff zusammen mit Dispergiermitteln in einem flüssigen Medium, vorzugsweise in Wasser, auf­ schlämmt und die Mischung der Einwirkung von Scherkräften aussetzt, wobei die ursprünglich vorhandenen Farbstoff­ teilchen mechanisch so weit zerkleinert werden, daß eine optimale spezifische Oberfläche erreicht wird und die Sedimentation des Farbstoffs möglichst gering ist. Die Teilchengrößen der Farbstoffe liegt im allgemeinen zwi­ schen 0,5 und 5 µm, vorzugsweise bei etwa 1 µm.
Die bei dem Mahlvorgang mitverwendeten Dispergiermittel können nichtionogen oder anionaktiv sein. Nichtionogene Dispergiermittel sind z. B. Umsetzungsprodukte von Alky­ lenoxiden, wie z. B. Ethylen- oder Propylenoxid mit alky­ lierbaren Verbindungen, wie z. B. Fettalkoholen, Fett­ aminen, Fettsäuren, Phenolen, Alkylphenolen und Carbon­ säureamiden. Anionaktive Dispergiermittel sind beispiels­ weise Ligninsulfonate, Alkyl- oder Alkylarylsulfonate oder Alkyl-aryl-polyglykolethersulfonate.
Die so erhaltenen Farbstoffzubereitungen sollen für die meisten Anwendungsweisen gießbar sein. Der Farbstoff- und Dispergiermittelgehalt ist daher in diesen Fällen limi­ tiert. Im allgemeinen werden die Dispersionen auf einen Farbstoffgehalt bis zu 25 Gew.-% und einen Dispergiermit­ telgehalt bis zu etwa 25% eingestellt. Aus ökonomischen Gründen werden Farbstoffgehalte von 15 Gew.-% meist nicht unterschritten.
Die Dispersionen können noch weitere Hilfsmittel enthal­ ten, z. B. solche, die als Oxidationsmittel wirken, wie z. B. Natrium-m-nitrobenzolsulfonat oder fungicide Mittel, wie z. B. Natrium-o-phenyl-phenolat.
Für gewisse Anwendungsbereiche werden Pulvereinstellungen bevorzugt. Diese Pulver enthalten den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch, Dispergiermittel und andere Hilfsmit­ tel, wie z. B. Netz-, Oxydations-, Konservierungs- und Entstaubungsmittel.
Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren für pulverförmige Farbstoffzubereitungen besteht darin, daß den oben be­ schriebenen flüssigen Farbstoffdispersionen die Flüssig­ keit entzogen wird, z. B. durch Vakuumtrocknung, Gefrier­ trocknung, durch Trocknung auf Walzentrocknern, vorzugs­ weise aber durch Sprühtrocknung.
Zur Herstellung der Färbeflotten werden die erforderli­ chen Mengen der Farbstoffeinstellungen, die gemäß den obigen Angaben hergestellt wurden, mit dem Färbemedium, vorzugsweise mit Wasser, so weit verdünnt, daß sich für die Färbung ein Flottenverhältnis von 1 : 5 bis 1 : 50 ergibt. Zusätzlich werden den Flotten im allgemeinen wei­ tere Färbereihilfsmittel, wie Dispergier-, Netz- und Fixierhilfsmittel zugesetzt.
Der erforderliche pH-Wert der Färbeflotte wird vor bzw. auch während des Färbens durch Zugabe von Basen wie Alka­ lihydroxiden, z. B. wäßriger Natronlauge, Alkalihydrogen­ carbonaten, z. B. Natriumhydrogencarbonat oder Alkalicar­ bonaten z. B. Soda, eingestellt.
Um pH-Schwankungen zu minimieren, werden vorzugsweise Puffersubstanzen zugesetzt, wie sie z. B. in JSDC 77 (1979), S. 47, oder JSDC 79 (1981), S. 115, beschrieben sind. Besonders geeignete Puffersubstanzen sind solche, die im pH-Bereich zwischen 9 und 11 die größte Pufferwir­ kung besitzen. Geeignete Puffersysteme sind z. B. Essig­ säure/Natriumpyrophosphat, Borsäure/Borax, Natriumdihy­ drogenphosphat/Dinatriumhydrogenphosphat, Phosphorsäure/Bern­ steinsäure/Borsäure oder Kombinationen organischer Phosphorverbindungen mit Polycarbonsäuren. Die Einsatz­ mengen an Puffersystem liegen vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 g/l.
Als Puffersysteme können auch die in der DE-A 39 38 631 beschriebenen Aminosäuren in der dort beschriebenen Weise eingesetzt werden.
Beispiel 1
0,5 g einer 20%igen Pulverpräparation des Farbstoffs der Formel Ib
werden in einem Färbeautoklaven aus einer Färbeflotte be­ stehend aus 2 l Wasser, 2 g eines Färbereihilfsmittels auf Basis Formaldehydkondensationsprodukt und 5 g einer Puffersubstanz, die eine Mischung aus einer organischen Phosphorverbindung und einer Polycarbonsäure darstellt, 45 min bei 130°C auf 100 g eines Gewebes aus Polyethylen­ terephthalat gefärbt, nachdem vorher der pH-Wert der Fär­ beflotte mit wäßriger Natronlauge auf 10 gestellt wurde. Danach wird die Färbung gespült, reduktiv gereinigt, so­ wie gespült und getrocknet. Man erhält so eine rote Fär­ bung mit brillantem Farbton.
Vergleichsversuch 1
Die Färbung wird wiederholt, wobei als Puffersubstanz jetzt 4 g Natriumacetat zugesetzt und der pH-Wert der Färbeflotte mit Essigsäure auf 4,5 eingestellt wird. Die resultierende Färbung ist nahezu farbstärke- und farb­ tongleich, der Farbstoff hat sich bei pH 10 praktisch nicht zersetzt.
Vergleichsversuch 2
Die oben beschriebenen Färbungen bei pH 10 und 4,5 werden wiederholt, wobei aber anstelle des Farbstoffs der Formel Ib der handelsübliche Farbstoff der Formel III
eingesetzt wird. Man erhält bei pH 10 eine Färbung, deren Farbtiefe nur ca. 45% der Farbtiefe beträgt, die bei pH 4,5 erzielt wird.
Beispiel 2
57,4 g des Vorproduktes der Formel IV
werden in 250 ml Dimethylformamid suspendiert und mit 11,8 g Zinkcyanid und 1 g Kupfer-I-Cyanid versetzt. Nach 30minütigem Erwärmen auf 100°C fällt man den Farbstoff mit 250 ml Wasser aus, saugt ihn ab, wäscht ihn mit 50%igem wäßrigen Dimethylformamid und anschließend mit Wasser und trocknet ihn bei 50°C. Er löst sich im Aceton mit blaustichig roter Farbe und hat in Phthalsäureester sein Absorptionsmaximum bei 524 nm und färbt Polyester in klarer blaustichig roter Nuance auch bei pH-Werten <9. Der Farbton kommt daher dem von C.I. Disperse Red 60 sehr nahe.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe auf­ geführt, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren einge­ setzt werden können. Sie färben Polyester in klaren blau­ stichig roten Tönen ähnlich dem Farbton von C.I. Disperse Red 60.
In der nachfolgenden Tabelle sind erfindungsgemäße Farb­ stoffe aufgeführt.

Claims (9)

1. Verfahren zum Färben von Polyester oder polyesterhal­ tigen Textilmaterialien bei pH 8 bis pH 11, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man einen oder mehrere Monoazofarbstof­ fe der allgemeinen Formel I einsetzt, worin
X (C₁-C₃)-Alkyl
R (C₂-C₆)-Alkyl und
R¹ und R² unabhängig voneinander lineares (C₂-C₄)-Alkyl bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Methyl bedeutet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R (C₃-C₅)-Alkyl bedeutet.
4. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² gleich sind und Ethyl oder n-Propyl bedeuten.
5. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es unter HT-Bedingun­ gen in wäßriger Färbeflotte bei Temperaturen zwischen 120°C und 140°C in einem Färbeautoklaven ausgeführt wird.
6. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es bei pH 9 bis pH 10 ausgeführt wird.
7. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I worin
X (C₁-C₃)-Alkyl
R (C₅-C₆)-Alkyl und
R¹ und R² unabhängig voneinander lineares (C₂-C₄)-Alkyl bedeuten.
8. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 7, durch Cyanaus­ tausch aus Verbindungen der allgemeinen Formel II worin
Y Cyan oder Hal
Hal ein Halogenatom, wie Chlor oder insbesondere Brom, bedeuten und
X, R, R¹ und R² wie in Anspruch 7 angegeben definiert sind.
9. Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 7 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Textilmaterialien.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026982A1 (de) * 1995-02-27 1996-09-06 Dystar Japan Ltd. Verfahren zum färben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien

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