DE4314272A1 - 3-Methoxy-2-phenylacrylic acid esters - Google Patents
3-Methoxy-2-phenylacrylic acid estersInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.The invention relates to new 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters, a process for their manufacture and their use as pesticides.
Es ist bekannt, daß bestimmte 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester, wie beispiels weise die Verbindung 3-Methoxy-2-(2-benzoyloxyphenyl)-acrylsäureester fungizide Eigenschaften besitzen (vergl. z. B. EP 178 826).It is known that certain 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters, such as as the compound 3-methoxy-2- (2-benzoyloxyphenyl) acrylic acid ester fungicidal Have properties (see e.g. EP 178 826).
Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.The effectiveness of these previously known compounds is, however, in particular low application rates and concentrations not in all areas of application completely satisfactory.
Es wurden neue 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel (I),There were new 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters of the general formula (I),
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
gefunden.in which
R represents in each case optionally substituted alkyl or aryl,
found.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerenge mische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.The compounds of formula (I) may optionally, depending on the Type of the substituents as geometric and / or optical isomers or isomer set Mixtures of different compositions are present. Both the pure isomers as well as the isomer mixtures are claimed according to the invention.
Weiterhin wurde gefunden daß man die neuen 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel (I)It was also found that the new 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters of the general formula (I)
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht
erhält wenn man 2-Hydroxyphenyl-3-methoxyacrylsäuremethylester der Formel (II)in which
R represents in each case optionally substituted alkyl or aryl
is obtained if 2-hydroxyphenyl-3-methoxyacrylic acid methyl ester of the formula (II)
mit Isocyanaten der Formel (III),with isocyanates of the formula (III),
R-N=C=O (III)R-N = C = O (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Ge
genwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.in which
R has the meaning given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel (I) gute Wirksamkeit gegenüber Schädlingen besitzen.Finally, it was found that the new 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters general formula (I) have good activity against pests.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 3-Methoxy-2-phenyl- acrylsäureester der allgemeinen Formel (I) eine erheblich bessere Wirksamkeit gegenüber pflanzenschädigenden Mikroorganismen im Vergleich zu den aus dem Stand der Technik bekannten 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureestern, wie beispielsweise die Verbindung 3-Methoxy-2-(2-benzoyloxyphenyl)-acrylsäureester, welches chemisch und/oder wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.Surprisingly, the 3-methoxy-2-phenyl- acrylic acid esters of the general formula (I) have a considerably better activity against plant-damaging microorganisms compared to those from the State of the art known 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters, such as for example the compound 3-methoxy-2- (2-benzoyloxyphenyl) acrylic acid ester, which are chemically and / or functionally obvious compounds.
Die erfindungsgemäßen 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester sind durch die Formel
(I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden sub
stituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil
und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder ver
zweigten Alkylteil steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl
oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradketti
ges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy,
Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils
1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Ha
logenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes N-
Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo
nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1
bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls
einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1
bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils
zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, 3- bis 7-gliedriges
Heterocyclyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder
verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder
Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweig
tes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig
tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Ha
logenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie
denen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy,
Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
The 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters according to the invention are generally defined by the formula (I). Compounds of formula (I) are preferred in which
R stands for straight-chain or branched alkyl with 1 to 8 carbon atoms or for in each case optionally singly or multiply, identically or differently substituted aralkyl or aryl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where aryl substituents in each case are:
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or halogenalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 the same or various halogen atoms, in each case straight-chain or branched N-alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times , Identically or differently, each substituted by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked alkylene or dioxyalkylene 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, 3- to 7-membered heterocyclyl with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part simply or multiple, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain saturated or branched halogenoalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden
substituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im
Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder
verzweigten Alkylteil steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils in Frage
kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl
oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradketti
ges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoff
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy,
Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo
genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes N-
Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo
nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1
bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls
einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1
bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils
zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, 5- bis 7-gliedriges,
gesättigtes Heterocyclyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 oder 2 gleichen
oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff
und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis
dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder
verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig
tes Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Ben
zyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.Compounds of the formula (I) in which
R stands for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or for in each case optionally mono- to pentasubstituted, identically or differently substituted aralkyl or aryl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where as aryl substituents in each case come into question:
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 4 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or halo genalkenyloxy each having 2 to 4 carbon atoms and 1 to 9 the same or various halogen atoms, in each case straight-chain or branched N-alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, Identically or differently, halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each having 1 up to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, 5- to 7-membered, saturated heterocyclyl with 4 to 6 carbon atoms and 1 or 2 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part single to triple, identical or different, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 up to 3 carbon atoms and / or g straight-chain or branched haloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden
substituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im
Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder
verzweigten Alkylteil steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils in Frage
kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Meth
oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio,
Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Allyl, Butenyl, Allyloxy, Butenyloxy, Trifluor
methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio,
Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Acetoxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinome
thyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl, Propan-1,3-
diyl, Butan-1,4-diyl, Dioxymethylen, Dioxyethylen, Dioxypropylen, Difluordi
oxymethylen, Trifluordioxyethylen, Trifluorchlordioxyethylen, Tetrafluordi
oxyethylen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Pi
peridinyl, 1-Perhydroazepinyl, 4-Morpholinyl oder jeweils gegebenenfalls ein-
bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes
Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Compounds of the formula (I) in which
R stands for straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms or for in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted aralkyl or aryl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where as aryl substituents in each case come into question:
Fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, nitro, amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, allyl, butenyl, allyloxy, butenyloxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfyl, Diethylamino, acetyl, acetoxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl, propane-1,3-diyl, butane-1,4-diyl, dioxymethylene, dioxylene oxymethylene, trifluorodioxyethylene, trifluorochlorodioxyethylene, tetrafluorodioxyethylene, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-pyrrolidinyl, 1-pi peridinyl, 1-perhydroazepinyl, 4-morpholinyl or each optionally one to three times, the same or different phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy.
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Ver bindungen die folgenden bevorzugten 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel (I) genannt:In particular, in addition to the Ver mentioned in the production examples bonds the following preferred 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters called general formula (I):
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethyl ester und 4-Chlorphenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reak tionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema darstellen:For example, 2- (2-hydroxyphenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl is used ester and 4-chlorophenyl isocyanate as starting materials, so the reak tion sequence of the method according to the invention by the following formula represent:
Der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsverbindung benötigte 2-Hydroxyphenyl-3-methoxyacrylsäureester ist durch die Formel (II) defi niert. 2-Hydroxyphenyl-3-methoxyacrylsäureester der Formel (II) ist bekannt (vergl. z. B. EP 242 081).The one used to carry out the process according to the invention as a starting compound required 2-hydroxyphenyl-3-methoxyacrylic acid ester is defi by the formula (II) kidney. 2-hydroxyphenyl-3-methoxyacrylic acid ester of the formula (II) is known (cf. e.g. B. EP 242 081).
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens weiterhin als Ausgangs stoffe benötigten Isocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) steht R vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt für diesen Substituenten genannt wurden.Those used to carry out the method according to the invention as a starting point Substances required isocyanates are generally defined by the formula (III). In this Formula (III) R preferably represents those radicals which are already in Connection with the description of the compounds of the invention Formula (I) were mentioned as preferred for this substituent.
Die Isocyanate der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.The isocyanates of the formula (III) are generally known compounds of organic chemistry.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom men inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphati sche, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Pe trolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen glykoldimethyl- oder -diethylether; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.Coming as a diluent for carrying out the process according to the invention inert organic solvents. These include in particular aliphati cal, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, Pe trole ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or Benzonitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide or Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali- oder Alka limetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydro gencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natri umcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylami nopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabi cycloundecen (DBU).The process according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable one Reaction auxiliary carried out. All the usual inorganic ones come as such or organic bases in question. These include, for example, alkaline earth or alka limetal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydro gene carbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, Sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia umhydroxid, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, natri umcarbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate and tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, Tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylami nopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabi cycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwi schen -20°C und +60°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between -30 ° C and + 100 ° C, preferably at temperatures between between -20 ° C and + 60 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise unter Normaldruck durchge führt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbei ten.The process according to the invention is usually carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure ten.
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man pro Mol an 2-hy droxyphenyl-3-methoxyacrylsäuremethylester der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Isocyanat der Formel (III) und gegebenen falls 0,01 bis 1,0 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Mol an Reaktionshilfsmittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vergl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, 2-hy are used per mole Droxyphenyl-3-methoxyacrylic acid methyl ester of formula (II) generally 1.0 to 3.0 mol, preferably 1.0 to 1.5 mol of isocyanate of the formula (III) and given if 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.1 to 0.5 mol of reaction auxiliary. The The reaction is carried out, worked up and isolated from the reaction products by known methods (see also the manufacturing examples).
Die Reinigung der Endprodukte der Formel (I) erfolgt mit Hilfe üblicher Verfahren, beispielsweise durch Säulenchromatographie oder durch Umkristallisieren.The end products of the formula (I) are purified using customary processes, for example by column chromatography or by recrystallization.
Die Charakterisierung erfolgt mit Hilfe des Schmelzpunktes oder bei nicht kristalli sierenden Verbindungen mit Hilfe des Brechungsindex oder der Protonen-Kernreso nanzspektroskopie (¹H-NMR).The characterization takes place with the help of the melting point or with non-crystalline compounds using the refractive index or the proton nuclear resonance nanzspektoskopie (1 H-NMR).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesonde re als Fungizide geeignet.The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to combat unwanted microorganisms become. The active ingredients are for use as pesticides, in particular re suitable as fungicides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi diomycetes, Deuteromycetes.Fungicides in crop protection are used to combat plasmo diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi diomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten,
die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu
doperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea
(Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform:
Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Some pathogens of fungal diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseu doperonospora cubense;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdi schen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control of the plant Concentrations necessary for diseases can be treated above ground parts of plants, plant and seed and soil.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen den Erreger des Apfelschorfes (Venturia inaequalis) oder zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae) eingesetzt werden. Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute in vitro-Wirksamkeit.The active compounds according to the invention can be used with particularly good success Combating diseases in fruit and vegetable growing, such as against the pathogen of apple scab (Venturia inaequalis) or to combat Rice diseases, such as against the rice stain pathogen (Pyricularia oryzae) can be used. In addition, the invention Active substances have a good in vitro effectiveness.
Darüberhinaus besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch eine blattinsektizide Nebenwirkung. In addition, the active compounds according to the invention also have a leaf insecticide Side effect.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Ae rosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties are converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, Ae rosole, fine encapsulation in polymeric substances and in coating materials for seeds, as well as ULV cold and warm fog formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, ie emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. In case of using Water as an extender can e.g. B. also organic solvents Auxiliary solvents can be used. As liquid solvents come in essential in question: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated Aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as Cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as Dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant such liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: B. natural rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, Alumina and silicates; as solid carriers for granules are: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic Flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethy len fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as a disperser middle come into question: z. B. Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi tive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. More addi mineral and vegetable oils can be used.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.The active compounds according to the invention can be mixed with in the formulations other known active ingredients are present, such as fungicides, insecticides, acaricides and Herbicides and in mixtures with fertilizers and growth regulators.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof rode application forms, such as ready-made solutions, suspensions, spray powders, pastes, soluble powders, dusts and granules can be used. The Application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying hen, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible apply the active ingredients according to the ultra-low-volume process or the Active ingredient preparation or inject the active ingredient itself into the soil. It can also the seeds of the plants are treated.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allge meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.In the treatment of parts of plants, the drug concentrations in the Application forms can be varied in a larger area: They are generally mean between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001 % By weight.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich. When treating the soil, active ingredient concentrations are from 0.00001 to 0.1 % By weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight, is required at the site of action.
Zu einer Lösung von 4,2 g (0,02 Mol) 2-Hydroxyphenyl-3-methoxyacrylsäureme thylester (vergl. z. B. EP 242 081) in 20 ml absolutem Tetrahydrofuran gibt man bei 0°C unter Rühren nacheinander 3,1 g (0,02 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat und 0,2 g (0,002 Mol) Triethylamin und läßt den Reaktionsansatz anschließend langsam auf Raumtemperatur kommen und rührt 16 Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand durch Verrühren mit Diethylether zur Kristallisation gebracht, abgesaugt und getrocknet.To a solution of 4.2 g (0.02 mol) of 2-hydroxyphenyl-3-methoxyacrylic acid ethyl ester (see, for example, EP 242 081) in 20 ml of absolute tetrahydrofuran is added 0 ° C with stirring in succession 3.1 g (0.02 mol) of 4-chlorophenyl isocyanate and 0.2 g (0.002 mol) triethylamine and then slowly leaves the reaction mixture on Come to room temperature and stir for 16 hours at this temperature. For Working up, the solvent is distilled off in vacuo, the residue through Mixing with diethyl ether brought to crystallization, suction filtered and dried.
Man erhält 5,8 g (? % der Theorie) an 2-[N-(4-Chlorphenyl)-carbamoyloxy)- phenyl]-3-methoxy-acrylsäuremethylester vom Schmelzpunkt 151-152°C. 5.8 g (?% Of theory) of 2- [N- (4-chlorophenyl) carbamoyloxy) - are obtained. phenyl] -3-methoxy-acrylic acid methyl ester of melting point 151-152 ° C.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel (I):In a corresponding manner and in accordance with the general information on the manufacture the following 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters of the general formula (I):
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachstehend aufgeführten Verbin dungen als Vergleichssubstanz eingesetzt:In the following application examples the verb below was used used as a reference substance:
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Gewichts wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.A weight is mixed to produce a suitable preparation of active compound most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirk stoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Venturia inaequalis) inokuliert und verbleiben dann einen Tag bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the active ingredient fabric preparation to dripping wet. After the spray coating has dried on, the Plants with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen (Venturia inaequalis) and then remain at 20 ° C and 100% relative for one day Humidity in an incubation cabin.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuch tigkeit von ca. 70% aufgestellt.The plants are then grown in a greenhouse at 20 ° C and a relative humidity activity of approx. 70%.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 12 days after the inoculation.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 1, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11 und 13, die bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen 100%igen Wirkungsgrad zeigen.A clear superiority in effectiveness compared to the prior art show in this test e.g. B. the compounds according to Preparation Examples 1, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11 and 13, the one at an active ingredient concentration of 100 ppm Show 100% efficiency.
Claims (9)
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht.1. 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid ester of the general formula (I), in which
R represents in each case optionally substituted alkyl or aryl.
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden substituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei als Arylsubsti tuenten jeweils in Frage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thio carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffato men und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes N- Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, je weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie denen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alky len oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradketti ges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phe nyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy. 2. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
R stands for straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms or for aralkyl or aryl, each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where aryl substituents are in each case:
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carbamoyl, thio carbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkyl sulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, in each case straight-chain or branched N-alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy carbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each because, if appropriate, simple or more times, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogen alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each substituted by double-linked alkylene or dioxyalkylene each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, 3- to 7-membered heterocyclyl with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part single or multiple, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight tti total or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver schieden substituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei als Aryl substituenten jeweils in Frage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thio carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils ge radkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes N- Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschie denen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyc loalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, 5- bis 7-gliedriges, gesättigtes Heterocyclyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradket tiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder ge radkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffato men und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Koh lenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
R stands for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or for each optionally optionally up to five times, identical or differently substituted aralkyl or aryl with 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where aryl substituents are in each case:
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carbamoyl, thio carbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 4 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkyl sulfinyl or haloalkylsulfonyl, each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 4 carbon atoms and 1 up to 9 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched N-alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy carbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case, if appropriate, simply or multiply ch, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogen alkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms which are substituted and in each case double-linked alkylene or dioxyalkylene in each case 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, 5 to 7-membered, saturated heterocyclyl with 4 to 6 carbon atoms and 1 or 2 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case if appropriate in the phenyl part single to triple, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms and / or ge-chain or branched haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 3 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden substituiertes Aralkyl oder Aryl mit jeweils 6 oder 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Allyl, Butenyl, Allyloxy, Butenyloxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethyl sulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Acetoxy, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hy droximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximi noethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl, Propan-1,3-diyl, Butan- 1,4-diyl, Dioxymethylen, Dioxyethylen, Dioxypropylen, Difluordioxy methylen, Trifluordioxyethylen, Trifluorchlordioxyethylen, Tetrafluor dioxyethylen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Pyrrolidinyl, 1- Piperdinyl, 1-Perhydroazepinyl, 4-Morpholinyl oder jeweils gegebenen falls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormeth oxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
R stands for straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms or for optionally optionally single to triple, identically or differently substituted aralkyl or aryl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where aryl substituents in each case are:
Fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, nitro, amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, allyl, butenyl, allyloxy, butenyloxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethyl thio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylmethyl sulfonyl Diethylamino, acetyl, acetoxy, methyl sulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, hydroxymino methyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl, propane-1,3-diyl, butane-1,4-diyl, dioxymethylene, dioxylene , Difluorodioxy methylene, trifluorodioxyethylene, trifluorochlorodioxyethylene, tetrafluoro dioxyethylene, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperdinyl, 1-perhydroazepinyl, 4-morpholinyl or, if appropriate, one to three times, the same or different n Phenyl, phenoxy, benzoxy or benzyloxy substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy.
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxyphenyl-3-methoxyacrylsäureme thylester der Formel (II) mit Isocyanaten der Formel (III),R-N=C=O (III)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.8. Process for the preparation of 3-methoxy-2-phenyl-acrylic acid esters of the general formula (I), in which
R represents in each case optionally substituted alkyl or aryl,
characterized in that 2-hydroxyphenyl-3-methoxyacrylic acid methyl ester of the formula (II) with isocyanates of the formula (III), RN = C = O (III) in which
R has the meaning given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934314272 DE4314272A1 (en) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 3-Methoxy-2-phenylacrylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934314272 DE4314272A1 (en) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 3-Methoxy-2-phenylacrylic acid esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4314272A1 true DE4314272A1 (en) | 1994-11-03 |
Family
ID=6486833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19934314272 Withdrawn DE4314272A1 (en) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 3-Methoxy-2-phenylacrylic acid esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4314272A1 (en) |
-
1993
- 1993-04-30 DE DE19934314272 patent/DE4314272A1/en not_active Withdrawn
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