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DE436999C - Process for the production of chlorine derivatives of ethane - Google Patents

Process for the production of chlorine derivatives of ethane

Info

Publication number
DE436999C
DE436999C DEB99024D DEB0099024D DE436999C DE 436999 C DE436999 C DE 436999C DE B99024 D DEB99024 D DE B99024D DE B0099024 D DEB0099024 D DE B0099024D DE 436999 C DE436999 C DE 436999C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethane
chlorine
production
chlorine derivatives
methane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB99024D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Martin Mueller-Cunradi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEB99024D priority Critical patent/DE436999C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE436999C publication Critical patent/DE436999C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten des Äthans. Es wurde gefunden, daß sich das Äthan in vorzüglicher Weise chlorieren läßt, wenn man Äthan oder äthanhaltige Gase in Gegenwart von Katalysatoren, zweckmäßig aktiver Kohle, mit Chlor behandelt. Man erhält dabei Äthylehlorid, i # i-Dichlor- und i - i - i-Trichloräthan in wechselnden Mengenverhältnissen; daneben treten bisweilen auch höher chlorierte Ätbanderivate in geringem Maße auf.Process for the production of chlorine derivatives of ethane. It was found that ethane can be chlorinated in an excellent way if ethane is used or ethane-containing gases in the presence of catalysts, expediently active charcoal, treated with chlorine. Ethyl chloride, i # i-dichloro- and i - i - i-trichloroethane are obtained in changing proportions; in addition, there are sometimes also more highly chlorinated ones Etbanderivate to a small extent.

Man hat bereits aus Äthan durch Behandlung mit Chlor bei 3oo bis 55o° ein im wesentlichen aus Äthylchlorid bestehendes Produkt gewonnen, doch ohne Katalysator und unter Anwendung eines beträchtlichen i,berschusses an Äthan. Die Chlorierung des Methans in Gegenwart eines Katalysators, z. B. aktiver Kohle oder aktiver Kieselsäure, erinöglicht es, ohne großen Lberschuß an Äthan und bei wesentlich niedrigeren Temperaturen zu arbeiten, ein Umstand, der nicht nur wegen der thermischen Empfindlichkeit des Äthans und seiner Chlorierungsprodukte, sondern besonders auch wegen der beim Arbeiten mit Chlor und gasförmiger Salzsäure vorhandenen Schwierigkeiten in der Materialfrage von großem Vorteil ist. Auch nach der Erfindung lmtin man bei Wahl geeigneter Arbeitsbedingungen in glatter Weise Produkte erhalten, die im wesentlichen aus Athylchlorid bestehen. Es ist bekannt, Chlorderivate des Methans durch Chlorierung von Methan in Gegenwart von Katalysatoren herzustellen. Es hat sich aber gezeigt, daß bei der Chlor ierung des Äthans wesentlich andere Bedingungen erfüllt werden müssen als bei der Chlorierung des Methans. Während für Methan Reaktionstemperaturen von- 33o bis 8oo° erforderlich sind, erfolgt die Chlorierung des Äthans nach dem neuen Verfahren bereits bei den überraschend niedrigen Temperaturen von ioo bis 300 °. Bei der Chlorierung des Methans muß ferner ein sehr großer Überschuß von Methan verwendet werden, falls man niedrig chlorierte Produkte erhalten will. Auch diese Maßnahme, die die Ausführung der Reaktion erschwert, ist bei dem vorliegenden Verfahren nicht in gleichem Umfange nötig.One has already made of ethane by treatment with chlorine at 300 to 55o ° a product consisting essentially of ethyl chloride obtained, but without a catalyst and using a considerable excess of ethane. The chlorination of methane in the presence of a catalyst, e.g. B. active charcoal or active silica, This is possible without a large excess of ethane and at much lower temperatures to work, a fact that is not only due to the thermal sensitivity of the Ethans and its chlorination products, but especially because of the work with chlorine and gaseous hydrochloric acid existing difficulties in the matter of materials is of great benefit. According to the invention, too, one works with the choice of suitable working conditions smoothly obtained products consisting essentially of ethyl chloride. It is known to produce chlorine derivatives of methane by chlorinating methane in the presence of catalysts. But it has been shown that at the chlorine ation the conditions of ethane have to be met that are significantly different from those of chlorination of methane. While for methane reaction temperatures of -33o to 8oo ° are required are, the chlorination of the ethane takes place according to the new process already with the surprisingly low temperatures of 100 to 300 °. In the chlorination of methane a very large excess of methane must also be used if one is low wants to receive chlorinated products. Also this measure that the execution of the reaction difficult, is not necessary to the same extent in the present method.

Liegt das Äthan, wie in vielen Fällen, so z. B. bei der Gewinnung aus Kohledestillationsgasen, im Gemisch mit Äthylen vor, so ist es zweckmäßig, das Äthylen zuvor in an sich bekannter Weise zu hydrieren und dann das äthylenfreie Gas in der angegebenen Weise mit Chlor zu behandeln. Beispiel i, Ein Gemisch gleicher Raumteile Ät'han und Chlor wird über auf etwa ioo bis 3oo° erhitzte aktive Kohle geleitet. =Ulan erhält etwa gleiche Mengen Äthylchlorid und i # i -Dichloräthan, daneben in geringerem Maße höhere Chlorierungsprodukte, unter diesen r # i - i-Trichloräthan. Die Produkte wer4n in bekannter Weise aus dem abgehenden Gase, das unangegriffenes Äthan und Chlorwasserstoff enthält, abgeschieden.Is the ethane, as in many cases, so z. B. in extraction from coal distillation gases, in a mixture with ethylene, it is expedient to use that To hydrogenate ethylene beforehand in a manner known per se and then the ethylene-free Treat the gas with chlorine in the manner indicated. Example i, a mixture of the same Parts of the volume of ethane and chlorine are mixed with active charcoal heated to about 100 to 300 degrees directed. = Ulan receives about equal amounts of ethyl chloride and i # i-Dichloroethane, besides, to a lesser extent, higher chlorination products, among these r # i - i-trichloroethane. The products are produced in a known manner from the outgoing Gases containing unaffected ethane and hydrogen chloride are separated.

. Beispiel 2.. Example 2.

Das aus einer mit Leuchtgas behandelten aktiven Kohle durch Austreiben gewonnene Gasgemisch, bestehend im wesentlichen aus 4thylen, weniger Äthan, deneben bisweilen auch noch anderen Gasen, wird mit einer dem Äthylengehalt entsprechenden Menge Wasserstoff hydriert. Das Gas wird unter Zugabe von einem Raumteil Chlor auf i1/2 Raumteile Äthan über erhitzte aktive Kohle geführt. Man erhält im wesentlichen Äthylchlorid, daneben weniger i - i-Dichloräthan und nur ganz geringe Mengen höherer Chlorierungsprodukte.That from an active carbon treated with coal gas by expelling it Gas mixture obtained, consisting essentially of 4thylen, less ethane, deneben sometimes also other gases, with a corresponding to the ethylene content Amount of hydrogen hydrogenated. The gas is increased with the addition of one part of the volume of chlorine i1 / 2 parts of the volume of ethane passed over heated active charcoal. Essentially, one obtains Ethyl chloride, next to it less i - i-dichloroethane and only very small amounts of higher Chlorination products.

Ähnlich lassen sich auch andere Katalysatoren, z. B. aktive Kieselsäure, verwenden.Other catalysts, e.g. B. active silica, use.

Claims (2)

PATENT-ANsPRÜcHE: i. Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten des Äthans, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthan für sich oder in Gemischen unter Verwendung von Katalysatoren, zweckmäßig aktiver Kohle, mit Chlor behandelt. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of chlorine derivatives of ethane, characterized in that ethane is used by itself or in mixtures Use of catalysts, advantageously active charcoal, treated with chlorine. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung eines Äthylen und Äthan enthaltenden Gasgemisches das Äthylen zuvor in an sich bekannter Weise in Äthan überführt.2. Embodiment of the method according to claim i, characterized in that one when using a gas mixture containing ethylene and ethane, the ethylene beforehand converted into ethane in a manner known per se.
DEB99024D 1921-03-30 1921-03-30 Process for the production of chlorine derivatives of ethane Expired DE436999C (en)

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DE (1) DE436999C (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006104884A3 (en) * 2005-03-28 2007-03-29 Shell Oil Co Conversion of alkylhalides into alcohol alkoxylates
US8115039B2 (en) 2005-03-28 2012-02-14 Shell Oil Company Catalytic distillation process for primary haloalkanes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006104884A3 (en) * 2005-03-28 2007-03-29 Shell Oil Co Conversion of alkylhalides into alcohol alkoxylates
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