DE4238207A1 - Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide - Google Patents
Quaternierte FettsäurepolyhydroxyalkylamideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft quaternierte Fettsäurepolyhydroxyal
kylamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man
Zucker einer reduktiven Aminierung mit Diaminen unterwirft,
die resultierenden Aminozucker acyliert und anschließend mit
Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert sowie die
Verwendung dieser Produkte zur Herstellung von Antistatika.
Kationische Tenside vom Typ der Tetraalkylammoniumsalze stel
len in Abhängigkeit ihres Substitutionsmusters wichtige Be
standteile von so unterschiedlichen Produkten wie Weichspül
mitteln, Haarpflegemitteln, Antistatika und Sanitärreinigern
dar. Ein wesentlicher Nachteil dieser Produkte besteht jedoch
darin, daß sie nicht ohne weiteres zu stabilen Dispersionen
hohen Feststoffgehaltes und niedriger Viskosität verarbeitet
werden können [C.R. CESIO Welttensidkongreß, Paris, Bd.II,
76 (1984)]. Mit dem Einsatz typischer Tetraalkylammoniumsal
ze, wie beispielsweise dem Dimethyldistearylammoniumchlorid,
sind somit hohe Kosten für Abfüllung, Lagerung und Transport
der verdünnten wäßrigen Zubereitungen verbunden.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue kationi
sche Tenside zu entwickeln, die frei von den geschilderten
Nachteilen sind.
Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Fettsäurepolyhy
droxyalkylamide der Formel (Ia) bzw. (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Al kyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffato men,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Al kyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffato men,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen
kationischen Tenside eine hohe Kaltwasserdispergierbarkeit
aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrig
viskosen Dispersionen verarbeiten lassen. Die quaternierten
Fettsäurepolyhydroxyalkylamide zeichnen sich ferner durch
ausgezeichnete antistatische und netzende Eigenschaften sowie
eine zufriedenstellende biologische Abbaubarkeit aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkyl
amiden der Formel (Ia) bzw. (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man
- a) Glykosen oder Oligoglykosen in Gegenwart von Nickelkata lysatoren und Diaminen der Formel (II), R1HN- (A) NHR2 (II)in der R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen be sitzen, in an sich bekannter Weise einer reduktiven Ami nierung unterwirft,
- b) die resultierenden Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylestern acyliert und
- c) die resultierenden acylierten Aminozucker in an sich be kannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.
Typische Beispiele für Glykosen oder Oligoglykosen, die als
Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen
Fettsäurepolyhydroxyalkylamide in Betracht kommen, stellen
Maltose, Lactose, Palatinose, Saccharose oder insbesondere
Glucose dar. Demzufolge steht Z vorzugsweise für eine Gruppe
der Formel (III):
Bei den als Ausgangsstoffen einzusetzenden Diaminen handelt
es sich ausnahmslos um bekannte Verbindungen, die nach den
einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie
erhalten werden können. Typische Beispiele sind Ethylendi
amin, Propylendiamin, N-Methyl-ethylendiamin, N-Ethyl-ethy
lendiamin, N-Methyl-propylendiamin, N-Ethylpropylendiamin,
N,N′-Dimethyl-ethylendiamin, N,N′-Diethyl-ethylendiamin,
N,N′-Dimethyl-propylendiamin und N,N′-Diethyl-propylendiamin.
Vorzugsweise werden Diamine der Formel (II) eingesetzt, in
der R1 und R2 für Methyl- oder Ethylreste und A für eine
Ethyleneinheit steht.
Die reduktive Aminierung der Glykosen oder Oligoglykosen mit
den Diaminen kann in an sich bekannter Weise stattfinden. Als
vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Komponenten im
stöchiometrischen Verhältnis vorzulegen und in Gegenwart von
1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mischung - Raney-Nickel zu
hydrieren. Die resultierenden Aminozucker fallen in praktisch
quantitativer Ausbeute an. Hinsichtlich weiterer Einzelheiten
sei auf die Internationalen Patentanmeldungen WO 92/06 984
und WO 92/08 687 (Procter & Gamble) verwiesen, in denen die
reduktive Aminierung von Zuckern mit Monoaminen beispielhaft
beschrieben wird.
Nach der reduktiven Aminierung können die resultierenden Ami
nozucker ohne weitere Aufreinigung in Gegenwart von basischen
Katalysatoren, beispielsweise Natriummethylat, mit den Fett
säuren bzw. Fettsäureestern einer Acylierung unterworfen
werden. Als Acylierungsmittel kommen Fettsäuren bzw. Fettsäu
reniedrigalkylester der Formel (IV) in Betracht,
R4-COOR5 (IV)
in der R4CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
und R5 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen steht. Typische Beispiele hierfür sind Capron
säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure,
Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure,
Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol
säure, Linolensäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure,
Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäuren sowie
deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der
Druckspaltung von Fetten und Ölen anfallen. Neben den genann
ten Fettsäuren kommen auch deren Ester mit Methanol, Ethanol,
Propanol oder Butanol in Betracht. Vorzugsweise werden Fett
säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere techni
sche Kokos- oder Talgfettsäuren oder deren Methylester in die
Acylierung eingesetzt. Hinsichtlich der technischen Einzel
heiten dieses Verfahrensschrittes sei wiederum auf die beiden
zuvor genannten Internationalen Patentanmeldungen verwiesen,
in denen auch die Acylierung von Aminozuckern beispielhaft
beschrieben wird.
Die Acylierung kann sowohl an der primären, als auch an der
sekundären Aminfunktion stattfinden. Umfangreiche Untersu
chungen der Anmelderin haben gezeigt, daß vorzugsweise eine
Acylierung der primären Aminfunktion stattfindet. Nichtsdes
totrotz, stellen die resultierenden acylierten Aminozucker
Gemische der beschriebenen Art dar.
Die Quaternierung der acylierten Aminozucker kann in an sich
bekannter Weise mit Hilfe von Alkylierungsmitteln oder Alky
lenoxiden durchgeführt werden.
Als Alkylierungsrnittel kommen beispielsweise Methylhaloge
nide, insbesondere Methylchlorid, Dialkylsulfate, insbeson
dere Dimethylsulfat sowie Dimethylphosphat in Betracht. Üb
licherweise werden die Alkylierungsmittel unterstöchiome
trisch eingesetzt, um eine möglichst vollständige Abreaktion
sicherzustellen. Typischerweise kann das molare Verhältnis
von acyliertem Aminozucker und Alkylierungsmittel 1 : 0,5 bis
1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,6 bis 1 : 0,95 betragen. Es findet
praktisch ausschließlich eine Alkylierung des Amino-, nicht
jedoch des Amidstickstoffs statt; das Produkt liegt als Kat
ion mit der Abgangsgruppe des Alkylierungsmittels als Ge
genion vor.
Die Quaternierung kann des weiteren auch mit Hilfe von Alky
lenoxiden, namentlich Ethylen- und/oder Propylenoxid erfol
gen. Die Reaktion wird in Gegenwart einer wäßrigen Säure
durchgeführt, da andernfalls nur eine Alkoxylierung des acy
lierten Aminozuckers stattfinden würde. Als Säure kommen
hierfür insbesondere Phosphorsäure, daneben auch Carbonsäuren
wie beispielsweise Essigsäure, Milchsäure oder Citronensäure
in Betracht. Üblicherweise werden die acylierten Aminozucker
und die Alkylenoxide im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1
10, vorzugsweise 1 : 5 bis 1 : 7 eingesetzt. Die Alkylenoxide
können dabei nacheinander ("Blockquaternierung") oder als
Mischungen <"random-Quaternierung") eingesetzt werden. Bei
dieser Reaktion kommt es überwiegend zum Aufbau einer Poly
etherkette am positivierten Aminstickstoff; als Gegenion
fungiert das Anion der eingesetzten wäßrigen Säure. In un
tergeordnetem Mengen können die Quaternierungsprodukte ferner
Addukte der Alkylenoxide an die Hydroxylgruppen des acylier
ten Aminozuckers bzw. an vorhandene Hydroxylgruppen im Acyl
rest enthalten.
Die Reaktion kann in einer geschlossenen Rührapparatur oder
einem Druckreaktor durchgeführt werden. In einer besonderen
Ausführungsform der Erfindung wird die Quaternierung in An
wesenheit eines kurzkettigen aliphatischen Alkohols, bei
spielsweise Isopropylalkohol oder n-Propylalkohol, durchge
führt. Die Menge dieses Lösungsmittels ist an sich unkritisch
und wird nach oben sinnvoll durch ökonomische Betrachtungen
begrenzt, da es nach der Reaktion wieder abgetrennt werden
muß.
Üblicherweise kann die Quaternierung bei einer Temperatur im
Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C und einem
Druck von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 7 bar durchgeführt
werden.
Die erfindungsgemäßen quaternierten Fettsäurepolyhydroxyal
kylamide sind leicht in kaltem Wasser dispergierbar und gut
biologisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen
Konzentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten und eig
nen sich zur antistatischen Ausrüstung von Geweben und Tex
tilien.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre
Verwendung zur Herstellung von Antistatika für textile Flä
chengebilde, wie Textilien, Gewebe, Gewirke oder Garne, in
denen sie in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise 10 bis 50
Gew. -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Reduktive Aminierung von Glucose mit N,N′-Dimethyl-ethylen
diamin. In einem 1-l-Autoklaven wurden 180 g (1 mol) Glucose
und 86 g (1 mol), N,N′-Dimethyl-ethylendiamin und 250 ml Me
thanol vorgelegt und mit 2 g Raney-Nickel versetzt. Die Mi
schung wurde anschließend über einen Zeitraum von 24 h bei
einer Temperatur von 50°C und einem Druck von 20 bar hy
driert. Danach wurde der Autoklav entspannt und das rohe Hy
drierprodukt in Gegenwart von Bleicherde heiß abfiltriert.
Der Aminozucker wurde in Form eines weißen Feststoffs in
praktisch quantitativer Ausbeute gewonnen.
Acylierung mit Kokosfettsäuremethylester. In einem 1-l-Drei
halskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wur
den 248 g (1 mol) des Aminozuckers aus Beispiel 1 in 200 ml
Methanol gelöst. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff
beaufschlagt und unter Rühren bis zum Rückfluß erhitzt. Da
nach wurden über den Tropftrichter portionsweise 233 g (1
mol) C12/18-Kokosfettsäuremethylester (Edenor® K1218, Ver
seifungszahl 240, Fa.Henkel KGaA) und 4 g Natriummethylat in
Form einer 30 gew. -%igen Lösung in Methanol zugegeben und
weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abge
kühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel
sowie nicht umgesetzter Methylester abdestilliert.
Der acylierte Aminozucker wurde als weißer Feststoff in einer
Ausbeute von 85% der theoretischen Menge erhalten.
Quaternierung mit Dimethylsulfat. In einem 1-l-Dreihalskolben
mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi
schung von 432 g (1 mol bezogen auf die Aminozuckerkompo
nente) des acylierten Aminozuckers aus Beispiel 2 in 150 ml
Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt.
Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zu
getropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung wei
tere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zu
satz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde
das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Aus
heute an methyl-quaterniertem Polyhydroxyalkylfettsäureamid
in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.
Quaternierung mit Ethylenoxid. In einem 1-l-Stahlautoklaven
wurden 432 g (1 mol bezogen auf die Aminozuckerkomponente)
des acylierten Aminozuckers aus Beispiel 2, 150 g Isopropyl
alkohol, 100 g Wasser und 98 g (1 mol) Phosphorsäure vorge
legt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf 80°C er
hitzt und innerhalb von 2 h 220 g (5 mol) Ethylenoxid (EO)
eindosiert, wobei sich ein autogener Druck von 5 bar ein
stellte.
Nach Abschluß der Reaktion wurde das Druckgefäß entspannt und
das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Die
Ausbeute an EO-quaterniertem Polyhydroxyalkylfettsäureamid in
Form des Phosphat-Salzes betrug 98% der Theorie.
Claims (11)
1. Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide der Formel
(Ia) bzw. (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäurepo
lyhydroxyalkylamiden der Formel (Ia) bzw. (Ib)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
A für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit,
B für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man
- a) Glykosen oder Qligoglykosen in Gegenwart von Nickel katalysatoren und Diaminen der Formel (II), R1HN-(A)-NHR2 (II)in der R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise einer reduktiven Aminierung unterwirft,
- b) die resultierenden Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylestern acyliert und
- c) die resultierenden Acylierungsprodukte in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Glykose Glucose einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Diamine der Formel (II) einsetzt, in der R1 und R2
für einen Methyl- oder Ethylrest und A für eine Ethy
leneinheit steht.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel
(IV) einsetzt,
R4-COOR5 (IV)in der R4CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen und R5 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Alkylierungsmittel Methylhalogenide, Dimethyl
sulfat oder Dimethylphosphat einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man acylierte Aminozucker und Alkylierungsmittel im mo
laren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1 einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man acylierte Aminozucker und Alkylenoxide im molaren
Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Quaternierung in Anwesenheit eines kurzkettigen
aliphatischen Alkohols durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Quaternierung bei einer Temperatur im Bereich von
30 bis 100°C und einem Druck von 1 bis 10 bar durchführt.
11. Verwendung der quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkyl
amide nach Anspruch 1 zur Herstellung von Antistatika für
textile Flächengebilde.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924238207 DE4238207A1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924238207 DE4238207A1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE4238207A1 true DE4238207A1 (de) | 1994-05-19 |
Family
ID=6472721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19924238207 Withdrawn DE4238207A1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997005099A1 (de) * | 1995-07-28 | 1997-02-13 | Clariant Gmbh | Polyhydroxyalkylamidobetaine |
| DE19529810A1 (de) * | 1995-08-14 | 1997-02-20 | Hoechst Ag | Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylamin-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19539875A1 (de) * | 1995-10-26 | 1997-04-30 | Henkel Kgaa | Sorbitanesterquats |
| US5669984A (en) * | 1994-01-25 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Method for hand washing dishes containing polyhydroxy amines |
| WO1997047591A1 (de) * | 1996-06-08 | 1997-12-18 | Clariant Gmbh | Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden |
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-
1992
- 1992-11-12 DE DE19924238207 patent/DE4238207A1/de not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1997005099A1 (de) * | 1995-07-28 | 1997-02-13 | Clariant Gmbh | Polyhydroxyalkylamidobetaine |
| US5869710A (en) * | 1995-07-28 | 1999-02-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polygdroxyalkylamidobetaines |
| DE19529810A1 (de) * | 1995-08-14 | 1997-02-20 | Hoechst Ag | Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylamin-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19529810C2 (de) * | 1995-08-14 | 1998-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung reiner Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylamin-Verbindungen |
| US5925775A (en) * | 1995-08-14 | 1999-07-20 | Clariant Gmbh | Amidopropyl-N-alkyl-polylhydroxyalkylamine compounds, processes for their preparation and their use |
| DE19539875A1 (de) * | 1995-10-26 | 1997-04-30 | Henkel Kgaa | Sorbitanesterquats |
| WO1997047591A1 (de) * | 1996-06-08 | 1997-12-18 | Clariant Gmbh | Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden |
| EP1314718A1 (de) * | 2001-11-23 | 2003-05-28 | Cognis Iberia, S.L. | Quaternisierte Fettsäureamidoamine |
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