DE4241875A1

DE4241875A1 - Conditioning of 4,4'-di:amino-1,1'-di:anthraquinonyl pigments - by heating in aq. suspension in presence of alkali

Info

Publication number: DE4241875A1
Application number: DE19924241875
Authority: DE
Inventors: Iwao Sakaguchi; Toshiaki Kishimoto; Hiroki Inoue; Yoshiaki Hayashi; Keisuke Ito
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-12-12
Filing date: 1992-12-11
Publication date: 1993-06-17
Also published as: CH684538A5; JPH05163441A

Abstract

Conditioning of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments (I) to improve pigmentary properties is effected by heating an aq. suspension of finely-divided (I) in presence of 1-20 pts. wt. (per 100 pts. water) of an alkali, pref. NaOH or KOH. The (I) thus treated are pref. those obtd. by desulphonation of 4,4'-diamino-1,1' -dianthraquinonyl-3,3' -disulphonic acid in a mineral acid (pref. H2SO4). USE/ADVANTAGE - (I) which are useful as red pigments in coatings, printing inks or plastics are conditioned to improve their dispersibility, flowability, covering properties etc. in a simple process which avoids the use of the difficultly-disposable or -recoverable organic liquids of the process of JP-A-63-312366

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von roten 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigmenten, die für Überzüge, Druckfarben und Kunststoffe geeignet sind.The invention relates to a method for producing red 4,4′-diamino-1,1′-dianthraquinonyl pigments for Coatings, printing inks and plastics are suitable.

Es ist bekannt, 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigmente durch Desulfonierung von 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- 3,3′-disulfonsäure in einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, herzustellen. Insbesondere ist es bekannt, 4,4′-Diamino-1,1′- dianthrachinonyl-Pigmente zu gewinnen, indem man das bei der Desulfonierung erhaltene Reaktionsgemisch mit Wasser ver setzt, die ausgefallenen Kristalle durch Filtration gewinnt und anschließend die gewonnenen Kristalle mit wäßrigem Alkali oder Wasser wäscht, um die an den Kristallen haftende Schwe felsäure zu entfernen. Jedoch sind die auf diese Weise herge stellten 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigmente so fein, daß sie stark zum Zusammenballen neigen. Sie sind daher nur schlecht als Pigmente geeignet. Daher werden sie im all gemeinen einer zusätzlichen Konditionierungsbehandlung unter zogen. Hierfür wird in JP-A 63-3 12 366 ein Konditionierungs verfahren unter Verwendung verschiedener organischer Flüssig keiten vorgeschlagen. Jedoch sind hierfür große Mengen an or ganischer Flüssigkeit erforderlich. Deshalb erfordert dieses Verfahren zusätzliche Stufen zur Entfernung oder Rückge winnung der organischen Flüssigkeit durch Destillation oder Hydrolyse zur Überführung in wasserlösliche Verbindungen. Diese Stufen sind sehr aufwendig. Außerdem treten Probleme bei der Abwasserbeseitigung auf. Somit ist dieses Verfahren vom wirtschaftlichen Gesichtspunkt aus nicht vorteilhaft. Aufgabe der Erfindung ist es, ein großtechnisch geeignetes, vorteilhaftes Verfahren zum Konditionieren der genannten Pig mente bereitzustellen, bei dem die geschilderten Nachteile des Stands der Technik nicht auftreten.It is known 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments by desulfonation of 4,4′-diamino-1,1′-dianthraquinonyl 3,3'-disulfonic acid in a mineral acid, such as sulfuric acid, to manufacture. In particular, it is known to 4,4'-diamino-1,1'- dianthraquinonyl pigments by doing this at the Desulfonation obtained reaction mixture with water ver sets, the precipitated crystals are recovered by filtration and then the crystals obtained with aqueous alkali or washes water to remove the sweat adhering to the crystals remove rock acid. However, they are in this way made 4,4′-diamino-1,1′-dianthraquinonyl pigments so fine that they tend to clump together. Therefore, they are only poorly suited as pigments. Therefore, in space according to an additional conditioning treatment under pulled. For this a conditioning is described in JP-A 63-3 12 366 process using various organic liquids suggested. However, large amounts of or ganic liquid required. Therefore this requires Process additional stages for removal or return recovery of the organic liquid by distillation or Hydrolysis for conversion into water-soluble compounds. These stages are very complex. There are also problems in wastewater disposal. So this is procedure not advantageous from an economic point of view. The object of the invention is to provide a large-scale, advantageous method for conditioning said pig Mente provide, where the disadvantages described of the prior art does not occur.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigmenten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Suspension, die eine 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Verbindung in feiner Form und Wasser enthält, in Gegenwart von Alkali in einer Menge von 1-20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Wassers, er wärmt, wobei sich die 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Ver bindung unter Bildung eines Produkts mit verbesserten Pig menteigenschaften konditionieren läßt.The invention relates to a method for manufacturing of 4,4′-diamino-1,1′-dianthraquinonyl pigments, the result is characterized in that an aqueous suspension containing a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound in fine form and contains water in the presence of alkali in an amount of 1-20 wt .-%, based on the weight of the water, he warms, the 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl Ver bond to form a product with improved pig conditions can be conditioned.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte 4,4′-Diamino- 1,1′-dianthrachinonyl-Verbindung läßt sich leicht nach be kannten Verfahren herstellen. Beispielsweise wird gemäß JP-B- 38-25 842 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure zusammen mit Kupferpulver oder einer Kupferverbindung in einem sauren Medium unter Bildung von 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- 3,3′-disulfonsäure erwärmt. Anschließend wird das Produkt zu sammen mit einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, oder einem Salz, wie Natriumhydrogensulfat, das in wäßriger Lösung sauer reagiert, vorzugsweise in 80 bis 90% Schwefelsäure, zur Durchführung der Desulfonierung auf 120 bis 220°C erwärmt. Vorzugsweise wird die 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- 3,3′-disulfonsäure-Verbindung vor der Desulfonierung einer Reinigung nach bekannten Verfahren unterzogen, beispielsweise durch Behandlung mit Aktivkohle, erneute Lösung und Um fällung.The 4,4'-diamino used in the process according to the invention 1,1'-dianthraquinonyl compound can easily be after known processes. For example, according to JP-B- 38-25 842 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid together with copper powder or a copper compound in an acid Medium to form 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl 3,3'-disulfonic acid heated. Then the product becomes too together with a mineral acid, such as sulfuric acid, or one Salt, such as sodium bisulfate, which is acidic in aqueous solution reacts, preferably in 80 to 90% sulfuric acid Carrying out the desulfonation heated to 120 to 220 ° C. Preferably the 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl 3,3'-disulfonic acid compound before desulfonation of a Cleaning according to known methods, for example by treatment with activated carbon, redissolution and order precipitation.

Die wäßrige Suspension, die die 4,4′-Diamino-1,1′-dianthra chinonyl-Verbindung und Wasser enthält, wird hergestellt, indem man das Desulfonierungsreaktionsgemisch mit Wasser ver mischt, z. B. indem man dieses Desulfonierungsreaktionsgemisch in Wasser leitet oder es tropfenweise mit Wasser versetzt. Der Mischvorgang wird vorzugsweise durchgeführt, indem man das Desulfonierungsreaktionsgemisch in Wasser leitet. Bei diesem Verfahren kann die Temperatur des Wassers 0-100°C betragen. Eine Temperatur von 0-30°C und vorzugsweise von 0-10°C kann gewählt werden, um Pigmente von hoher Transparenz herzustellen, während Temperaturen von 30-60°C und vorzugsweise von 35-55°C zu Pigmenten von hervorragen der Fließfähigkeit (Schüttbarkeit) führen. Beim Vermischen des Desulfonierungsreaktionsgemisches mit Wasser beträgt die Konzentration der Mineralsäure in der wäßrigen Suspension vorzugsweise 50 Gew.-% oder weniger und vorzugsweise 30-10 Gew.-%, wenn es sich bei der Mineralsäure um Schwefelsäure handelt.The aqueous suspension containing the 4,4'-diamino-1,1'-dianthra containing quinonyl compound and water is made by ver the desulfonation reaction mixture with water mixes, e.g. B. by this desulfonation reaction mixture conducts in water or water is added dropwise. The mixing process is preferably carried out by conducts the desulfonation reaction mixture in water. At this process, the temperature of the water can be 0-100 ° C be. A temperature of 0-30 ° C and preferably of 0-10 ° C can be chosen to make pigments of high Establish transparency during temperatures of 30-60 ° C and preferably from 35-55 ° C to outstanding pigments the flowability (pourability). When mixing of the desulfonation reaction mixture with water is Concentration of mineral acid in the aqueous suspension preferably 50% by weight or less, and preferably 30-10 % By weight if the mineral acid is sulfuric acid acts.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, die 4,4′-Diamino-1,1′- dianthrachinonyl-Verbindung zunächst nach bekannten Verfahren aus dem Desulfonierungsreaktionsgemisch zu isolieren und so dann die isolierte Verbindung mit Wasser unter Bildung der wäßrigen Suspension zu vermischen. Die Isolierung der 4,4′- Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Verbindung kann nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch Vermi schen des Desulfonierungsreaktionsgemisches mit Wasser, Ge winnen der Verbindung durch Filtrieren und Waschen.Another possibility is to use the 4,4′-diamino-1,1′- dianthraquinonyl compound initially by known methods isolate from the desulfonation reaction mixture and so then the isolated compound with water to form the to mix aqueous suspension. The isolation of the 4,4′- Diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound can be made according to known Procedures are carried out, for example by Vermi the desulfonation reaction mixture with water, Ge win the connection by filtering and washing.

Bezüglich der Konzentration der 4,4′-Diamino-1,1′-dianthra chinonyl-Verbindung in der der erfindungsgemäßen Erwärmungs behandlung zu unterziehenden wäßrigen Suspension gibt es keine speziellen Beschränkungen, üblicherweise beträgt sie jedoch 1-15 Gew.-%. Die Konzentration beträgt vorzugsweise etwa 1-5 Gew.-%, wenn die wäßrige Suspension nach dem erst genannten Mischverfahren hergestellt wird, und etwa 5-15 Gew.-%, wenn die wäßrige Suspension gemäß dem vorstehend ge schilderten alternativen Verfahren hergestellt wird. Concerning the concentration of 4,4'-diamino-1,1'-dianthra quinonyl compound in the heating of the invention there is treatment to be subjected to aqueous suspension no special restrictions, usually it is however 1-15% by weight. The concentration is preferably about 1-5 wt .-%, if the aqueous suspension after the first mixing process is produced, and about 5-15 % By weight if the aqueous suspension according to the above ge described alternative method is produced.

Oberflächenaktive Mittel können beim Vermischen des Desulfo nierungsreaktionsgemisches mit Wasser verwendet werden. Zu den oberflächenaktiven Mitteln gehören nicht-ionogene, katio nische, anionische und amphotere Produkte. Die oberflächenak tiven Mittel können in dem zuzumischenden Wasser gelöst oder dispergiert werden. Eine andere Möglichkeit besteht darin, die oberflächenaktiven Mittel während der Desulfonierung zu zugeben oder dem Reaktionsgemisch zuzusetzen, sofern sie in Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, stabil sind.Surfactants can be used when mixing the Desulfo Nation reaction mixture can be used with water. To The surfactants include non-ionic, katio African, anionic and amphoteric products. The surface ac Tive agents can be dissolved in the water to be mixed or be dispersed. Another option is the surfactants during desulfonation too add or add to the reaction mixture if they are in Mineral acids, such as sulfuric acid, are stable.

Die auf diese Weise hergestellte wäßrige Suspension wird so dann mit Alkali vermischt. Zu den zuzumischenden Alkalien ge hören Hydroxide und Carbonate von Alkalimetallen und Ammo niak. Beispiele für Hydroxide und Carbonate von Alkalime tallen sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Lithiumcarbonat. Darunter werden Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Gemische davon be vorzugt.The aqueous suspension produced in this way becomes so then mixed with alkali. To the alkalis to be mixed hear hydroxides and carbonates of alkali metals and ammo niak. Examples of hydroxides and carbonates of alkali metals tallen are sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate and lithium carbonate. Underneath be sodium hydroxide, potassium hydroxide and mixtures thereof prefers.

Die zuzumischende Alkalimenge beträgt 1-20 Gew.-% und vor zugsweise 2-10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Wassers in der wäßrigen Suspension. Ist die wäßrige Suspension vor dem Vermischen mit der alkalischen Substanz sauer, beispiels weise wenn die wäßrige Suspension durch Vermischen des De sulfonierungsreaktionsgemisches mit Wasser hergestellt wird, so wird die Säure zunächst mit Alkali neutralisiert. An schließend wird das Alkali zugemischt, um die Alkalikonzen tration auf den gewünschten Wert einzustellen. Gemäß diesem Verfahren kann die Neutralisationswärme in wirksamer Weise zur Energieeinsparung für die anschließende Erwärmungsbehand lung verwertet werden.The amount of alkali to be mixed is 1-20% by weight and above preferably 2-10 wt .-%, based on the weight of the water in the aqueous suspension. Is the aqueous suspension before acidic when mixed with the alkaline substance, for example as if the aqueous suspension by mixing the De sulfonation reaction mixture is prepared with water, so the acid is first neutralized with alkali. On finally the alkali is mixed in to form the alkali concentrate tration to the desired value. According to this The process can neutralize the heat effectively to save energy for the subsequent heating treatment be used.

Die Erwärmungsbehandlung der wäßrigen Suspension in Gegenwart von Alkali kann unter atmosphärischem oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen von 50-120°C und vorzugsweise von 60- 100°C durchgeführt werden. Der Erwärmungsvorgang wird übli cherweise 1-20 Stunden durchgeführt und kann in der Praxis innerhalb von 2-8 Stunden beendet sein. The heating treatment of the aqueous suspension in the presence of alkali can under atmospheric or elevated pressure and at temperatures of 50-120 ° C and preferably of 60- 100 ° C are carried out. The heating process becomes usual Usually done 1-20 hours and can be in practice be completed within 2-8 hours.

Nach Beendigung der Erwärmungsbehandlung ergibt eine übliche Nachbehandlung, wie Isolierung durch Filtration, Waschen und Trocknen, die gewünschten 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl- Pigmente. Die auf diese Weise erhaltenen Pigmente können auf herkömmliche Weise einer Oberflächenbehandlung mit Harzen und harzartigen Materialien unterworfen werden.After completing the heating treatment, a normal one results Aftertreatment such as filtration, washing and isolation Drying, the desired 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl Pigments. The pigments obtained in this way can conventional way of surface treatment with resins and resinous materials.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren lassen sich 4,4′-Dia mino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigmente in vorteilhafter Weise in großtechnischem Maßstab herstellen, die in Bezug auf ver schiedene wichtige Eigenschaften von Pigmenten als farbgeben den Mitteln für Überzüge und Harze, wie Dispergierbarkeit, Fließfähigkeit, Deckvermögen, Glanz und Durchsichtigkeit, verbessert sind.4,4'-dia mino-1,1'-dianthraquinonyl pigments in an advantageous manner in produce on an industrial scale, which ver various important properties of pigments as coloring agents for coatings and resins, such as dispersibility, Flowability, hiding power, gloss and transparency, are improved.

Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Ge wicht.The invention will be explained in more detail below with the aid of examples explained. Parts and percentages refer to the Ge important.

example 1

45 Teile Natrium-4,4′-diamino-1,1′-dianthrachinonyl-3,3′-di sulfonat, das gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 von JP-B-38- 25 842 hergestellt worden ist, wird zur Desulfonierung in 450 Teilen 85% Schwefelsäure 5 Stunden auf 150-155°C erwärmt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 500 Teile Wasser gegossen, wobei 400 Teile Eis zugesetzt werden, um die Was sertemperatur auf 0-10°C zu halten. Anschließend werden 1115 Teile 28% Natriumhydroxidlösung langsam zugesetzt, um die Suspension zu neutralisieren. Zu diesem Zeitpunkt ist die Temperatur auf 40°C angestiegen.45 parts of sodium 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,3'-di sulfonate prepared according to the procedure of Example 1 of JP-B-38- 25 842 has been produced, is used for desulfonation in 450 Divide 85% sulfuric acid heated to 150-155 ° C for 5 hours. Then the reaction mixture in 500 parts of water poured, adding 400 parts of ice to the What temperature at 0-10 ° C. Then be 1115 parts of 28% sodium hydroxide solution slowly added to neutralize the suspension. At this point the Temperature rose to 40 ° C.

Die erhaltene wäßrige Suspension wird mit 400 Teilen 28% Na triumhydroxidlösung versetzt und sodann 5 Stunden auf 80- 85°C erwärmt. Durch Nachbehandlung unter Einschluß von Fil tration, Waschen mit Wasser bis zur neutralen Reaktion und Trocknen bei 80-85°C erhält man 29 Teile 4,4′-Diamino-1,1′- dianthrachinonyl-Pigment. The aqueous suspension obtained is treated with 400 parts of 28% Na trium hydroxide solution and then 5 hours to 80- Heated to 85 ° C. By post-treatment including fil tration, washing with water until neutral reaction and Drying at 80-85 ° C gives 29 parts of 4,4'-diamino-1,1'- dianthraquinonyl pigment.

Bei der Färbung von Polyvinylchloridharz besitzt das erhal tene Pigment ein höheres Färbevermögen als ein Pigment, das nicht der vorstehenden Erwärmungsbehandlung unterzogen worden ist.In the coloring of polyvinyl chloride resin, this is obtained pigment has a higher coloring power than a pigment that has not been subjected to the above heating treatment is.

Example 2

Eine wäßrige Suspension der 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachino nyl-Verbindung, die gemäß Beispiel 1 durch Desulfonieren, Verdünnen mit Wasser, Neutralisieren und Zugeben von Alkali erhalten worden ist, wird 11 Stunden auf 100-102°C erwärmt. Sodann wird die Suspension auf 80°C abgekühlt und der Nachbe handlung gemäß Beispiel 1 unterworfen. Man erhält 29 Teile 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigment.An aqueous suspension of 4,4'-diamino-1,1'-dianthrachino nyl compound, which is desulfonated according to Example 1, Dilute with water, neutralize and add alkali obtained, is heated to 100-102 ° C for 11 hours. The suspension is then cooled to 80 ° C. and the afterbeing subject to action according to Example 1. 29 parts are obtained 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigment.

Ein unter Verwendung des erhaltenen Pigments hergestelltes Aminoalkyd-Anstrichmittel ist in Bezug auf Deckvermögen, Fließfähigkeit und Glanz einem Pigment, das keiner Erwär mungsbehandlung unterzogen worden ist, überlegen.One made using the obtained pigment Aminoalkyd paint is in terms of hiding power, Flowability and gloss of a pigment that no heat treatment treatment has been superior.

Example 3

4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Verbindung wird durch Fil trieren einer wäßrigen Suspension, die durch Desulfonieren und Verdünnen mit Wasser gemäß Beispiel 1 erhalten worden ist, gewonnen und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers gewaschen. Der erhaltene Kuchen (145 Teile) wird in 50 Teile Wasser eingerührt und mit 12 Teilen 45% Kalium hydroxidlösung versetzt, wonach sich eine 12-stündige Erwär mung auf 98-102°C anschließt. Nach dem Abkühlen der Suspen sion auf 80°C wird die gleiche Nachbehandlung wie in Beispiel 1 durchgeführt. Man erhält 28 Teile 4,4′-Diamino-1,1′-dian thrachinonyl-Pigment.4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound is by Fil trieren an aqueous suspension by desulfonation and dilution with water according to Example 1 was obtained is recovered and mixed with water until the neutral reaction of the Wash water washed. The cake obtained (145 parts) is stirred in 50 parts of water and with 12 parts of 45% potassium hydroxide solution is added, after which there is a 12-hour heating connection to 98-102 ° C. After the Suspen has cooled sion at 80 ° C is the same after-treatment as in example 1 performed. 28 parts of 4,4'-diamino-1,1'-dian are obtained thrachinonyl pigment.

Example 4

Das gemäß Beispiel 1 erhaltene Desulfonierungsreaktionsge misch wird zu 980 Teilen Wasser (45°C) gegeben, wobei 200 Teile Eis zugesetzt werden, um die Temperatur auf 45-50°C zu halten. The desulfonation reaction gene obtained according to Example 1 Mix is added to 980 parts of water (45 ° C), 200 Parts of ice are added to bring the temperature to 45-50 ° C to keep.

Sodann werden langsam 1115 Teile 28% Natriumhydroxidlösung zugegeben, um die Suspension zu neutralisieren. Zu diesem Zeitpunkt ist die Temperatur auf 80°C angestiegen. Sodann wird die Suspension mit 100 Teilen Natriumhydroxid versetzt. Die Suspension wird drei Stunden auf 80-85°C erwärmt, wo nach sich die gleiche Nachbehandlung wie in Beispiel 1 an schließt. Man erhält 29 Teile 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachi nonyl-Pigment.Then slowly 1115 parts of 28% sodium hydroxide solution added to neutralize the suspension. To this At the time, the temperature rose to 80 ° C. Then 100 parts of sodium hydroxide are added to the suspension. The suspension is heated to 80-85 ° C for three hours, where the same aftertreatment as in Example 1 closes. 29 parts of 4,4'-diamino-1,1'-dianthrachi are obtained nonyl pigment.

Example 5

Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt, mit der Abände rung, daß nach der Neutralisation der Suspension 130 Teile Kaliumhydroxid anstelle von 100 Teilen Natriumhydroxid ver wendet werden. Man erhält 29 Teile 4,4′-Diamino-1,1′-dian thrachinonyl-Pigment.The procedure of Example 4 is repeated, except that tion that after neutralization of the suspension 130 parts Potassium hydroxide instead of 100 parts of sodium hydroxide be applied. 29 parts of 4,4'-diamino-1,1'-dian are obtained thrachinonyl pigment.

Example 6

Eine saure wäßrige Suspension wird gemäß Beispiel 4 durch Desulfonieren und Verdünnen mit Wasser hergestellt. 4,4′- Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigment wird daraus durch Fil tration gewonnen und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers gewaschen. Der erhaltene Kuchen (145 Teile) wird in 300 Teile Wasser eingerührt und mit 90 Teilen 45% Natriumhydroxidlösung versetzt. Anschließend wird 3 Stunden in einem Autoklaven auf 110-115°C erwärmt. Nach Abkühlen auf 80°C erhält man durch Nachbehandlung gemäß Beispiel 1 28 Teile 4,4′-Diamino-1,1′-dianthrachinonyl-Pigment.An acidic aqueous suspension is carried out according to Example 4 Desulfonate and dilute with water. 4,4′- Diamino-1,1′-dianthraquinonyl pigment is obtained from it by fil tration and with water until neutral reaction of the wash water. The cake obtained (145 pieces) is stirred into 300 parts of water and 90 parts with 45% Sodium hydroxide solution added. Then 3 hours heated to 110-115 ° C in an autoclave. After cooling to 80 ° C is obtained by post-treatment according to Example 1 28 parts of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigment.

Claims

1. A process for the preparation of 4,4'-diamino-1,1'-dian thrachinonyl pigments, characterized in that an aqueous suspension containing a 4,4'-diamino-1,1'-dianthrachi nonyl compound contains in fine form and water, in the presence of alkali in an amount of 1-20 wt .-%, based on the weight of the water, heated, whereby the 4,4'-dia mino-1,1'-dianthraquinonyl -Condition compound to a product with improved pigment properties.

2. The method according to claim 1, characterized in that that an aqueous suspension or solution is used, the by desulfonating a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl 3,3'-disulfonic acid compound in a mineral acid and Mi the desulfonation reaction mixture with water has been.

3. The method according to claim 2, characterized in that that the mineral acid is sulfuric acid.

4. The method according to claim 1, characterized in that an aqueous suspension or solution is used, the by desulfonating a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl 3,3'-disulfonic acid compound in a mineral acid, isolation ren a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound and mixing these 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl Connection with water has been obtained.

5. The method according to claim 1, characterized in that the alkali is sodium hydroxide or potassium hydro xid acts.

6. The method according to claim 1, characterized in that the heating process at a temperature of 50-120 ° C. is carried out.

7. The method according to claim 1, characterized in that the concentration of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl Compound in the aqueous suspension is 1-15 wt .-%.