DE4240914A1

DE4240914A1 -

Info

Publication number: DE4240914A1
Application number: DE4240914A
Authority: DE
Inventors: Toshio Nozaki
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1991-12-04
Filing date: 1992-12-04
Publication date: 1993-06-24
Also published as: JP3018122B2; JPH05156296A; GB9225163D0; GB2262534B; US5417875A; GB2262534A

Description

Diese Erfindung betrifft eine Detergenszusammensetzung. Mehr besonders betrifft sie eine Detergenszusammensetzung, die für die Haut nur eine geringe Irritation, für das Haar einen geringen Schaden verursacht, eine hohe Detergenswirkung aufweist, ein gutes Gefühl bei der Verwendung zeigt und eine intensive germizide Wirkung ausübt, die für eine verlängerte Zeitspanne anhält.

Konventionelle germizide Detergenzien wenden medizinische Detergenszusammensetzungen an, die verschiedene oberflächenaktive Mittel zusammen mit Germiziden enthalten. Wenn ein Germizid zu einem Detergens zugegeben wird, wird das Germizid jedoch von der Haut oder dem Haar zusammen mit dem Detergens weggewaschen, so daß es nicht vollständig auf der Haut oder dem Haar verbleibt. Als Ergebnis ist ein solches Germizid nach der Reinigung kaum wirksam in Bezug auf Bakterien, die an der Haut oder dem Haar anhaften. Um dieses Problem zu lösen, kann der Gehalt an dem Germizid erhöht werden, um so seine germizide Wirkung zu erhöhen.

Jedoch muß befürchtet werden, daß diese Maßnahme eine Hautirritation oder allergische Reaktion induzieren könnte. Obwohl die germizide Wirkung dadurch vorläufig erhöht wird, hält sie immer noch nicht für eine ausreichend lange Zeitperiode an.

Demgemäß liegt ein Ziel dieser Erfindung darin, eine Detergenszusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die für die Haut eine geringe Irritation verursacht, die einen geringen Haarschaden verursacht und eine ausgezeichnete germizide Wirkung für eine verlängerte Zeitperiode entfaltet.

Unter diesen Umständen haben diese Erfinder intensive Untersuchungen durchgeführt. Als ein Ergebnis haben sie erfolgreich festgestellt, daß eine Detergenszusammensetzung, die eine hohe Detergenswirkung aufweist, eine geringe Irritation für die Haut verursacht, einen geringen Haarschaden verursacht, bei der Verwendung ein gutes Gefühl verleiht und eine ausgezeichnete germizide Wirkung entfaltet, die für eine verlängerte Zeitperiode anhält, erhalten werden kann, wenn ein Germizid zusammen mit einem N-Acylaminosäuresalz einer spezifischen Struktur verwendet wird, wodurch diese Erfindung vollendet wurde.

Demgemäß stellt diese Erfindung eine Detergenszusammensetzung zur Verfügung, umfassend die Komponenten (A) und (B):

(A) Ein N-Acylaminosäuresalz, dargestellt durch die Formel (1): R¹CONH(CH₂)_nCOOM¹ (1)worin R¹CO eine geradkettige Acylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen ist;
worin n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und
M¹ ein Natrium- oder Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe ist, wenn n 1 ist, oder ein Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe ist,
denn n 2 ist; und
(B) ein Germizid, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Triclosan, Trichlorocarbanilid, Isopropylmethylphenol und Chlorhexidinhydrochlorid.

Das erfindungsgemäß als die Komponente (A) verwendete N-Acylaminosäuresalz reagiert mit Kalzium, das beispielsweise in Leitungswasser enthalten ist, und bildet flache Kristalle, die eine hochschmierende Eigenschaft aufweisen. Somit ergibt eine Detergenszusammensetzung, die das N-Acylaminosäuresalz enthält, ein gutes Gefühl aufgrund der Verwendung und eine hohe Glattheit nach der Reinigung. Die schmierende Eigenschaft der ebenen Kristalle, die durch die Reaktion zwischen dem N-Acylaminosäuresalz und Kalzium gebildet sind, kann beispielsweise durch Messen des Koeffizienten der statischen Friktion dieser flachen Kristalle auf lyophilisierter Schweinehaut (Alloask, Warenname, hergestellt von Kotai Kasei Kogyo K. K.) gemessen werden, die mit isotonischer Natriumchloridlösung regeneriert ist. Kristalle mit einem geringeren Koeffizienten der statischen Reibung während der Regenerierung und der Trocknung im Vergleich zu den unbehandelten, werden mit hochschmierend bezeichnet.

Erfindungsgemäß bildet das N-Acylaminosäuresalz flache Kristalle, die darin das Germizid beinhalten. Somit werden die Kristalle, die beispielsweise an der Haut haften, schwer weggewaschen. Als ein Ergebnis kann das Germizid seine germizide Wirkung entfalten, die lange Zeit anhalten kann, selbst wenn es in einer kleinen Menge verwendet wird.

In der oben genannten Formel (1) des N-Acylaminosäuresalzes weist die geradkettige Alkylgruppe, die durch R¹CO dargestellt ist, 10 bis 16, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatome auf. Bevorzugte Beispiele davon umfassen Caprinoyl-, Lauroyl- und Myristoylgruppen, und unter diesen sind Lauroylgruppen und Myristoylgruppen mehr bevorzugt. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome in der R¹CO-Gruppe 16 übersteigt, neigt die Schmiereigenschaft der resultierenden flachen Kristalle zur Verschlechterung. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome weniger ist als 10, kann sich auf der anderen Seite die Schäumeigenschaft der Detergenszusammensetzung verschlechtern.

M¹ in der oben genannten Formel (1) ist ein Natrium- oder Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe, wenn n 1 ist, oder ein Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe, wenn n 2 ist. Beispiele der Alkanolammoniumgruppe, die durch M¹ in der oben genannten Formel (1) dargestellt werden, umfassen Kationen von Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin, wobei das Kation von Triethanolamin bevorzugt ist. Unter diesen ist ein Kaliumatom als M¹ bevorzugt.

Es ist erfindungsgemäß sehr wichtig, daß das oben erwähnte N-Acylaminosäuresalz eine Struktur vom sekundären Amidtyp aufweist, worin die N-Acylgruppe eine derartige geradkettige Acylgruppe ist, wie sie oben definiert wurde. Wenn die Acylgruppe, die die N-Acylgruppe ausmacht, verzweigt ist, oder wenn das N-Acylaminosäuresalz eine Struktur vom tertiären Amidtyp aufweist, wird die Bildung der flachen Kristalle unterdrückt, oder die gebildeten Kristalle weisen eine geringe schmierende Eigenschaft auf und können eine Klebrigkeit entfalten, was es schwierig macht, ein angenehmes Gefühl zu vermitteln. Weiterhin weist ein N-Acylaminosäuresalz der Formel (1), worin n 2 ist und worin M¹ ein Natriumsalz ist, einen hohen Krafft-Punkt ?? und eine geringe Löslichkeit in Wasser auf. Somit kann ein derartiges N-Acylaminosäuresalz nicht bevorzugt in flüssigen Detergenszusammensetzungen verwendet werden.

Das erfindungsgemäß zu verwendende Germizid als die Komponente (B) ist eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen (1) bis (4).

(1) Triclosan, dargestellt durch die folgende Formel:
(2) Trichlorocarbanilid (TCC), dargestellt durch die folgende Formel:
(3) Isopropylmethylphenol
(4) Chlorhexidinhydrochlorid

Es kann entweder eine der obengenannten Germizide oder eine Mischung davon verwendet werden.

In der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzung liegt der Gehalt an der Komponente (A) im allgemeinen von 5 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, aber er kann in Abhängigkeit von der Formulierung der Detergenszusammensetzung variieren. Beispielsweise kann ein flüssiges Detergens vorzugsweise von 5 bis 50 Gew.-% der Komponente (A) enthalten, ein pastöses Detergens kann vorzugsweise von 15 bis 70 Gew.-% der Komponente (A) enthalten, während ein festes Detergens vorzugsweise von 40 bis 95 Gew.-% der Komponente (A) enthalten kann. Auf der anderen Seite kann der Gehalt der Komponente (B) in der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzung in dem Bereich von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 2,0 Gew.-%, in irgendwelchen Formulierungen der Detergenszusammensetzung liegen.

Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung kann weiterhin ein Salz einer höheren Fettsäure als eine Komponente (C) enthalten, um so ein Detergens mit einer ausgezeichneten Schäumeigenschaft und Schaumstruktur zusätzlich zu den oben erwähnten Eigenschaften zu ergeben. Beispiele des Salzes der höheren Fettsäure (C) umfassen beispielsweise basische Salze von Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele davon umfassen basische Salze von einzelnen Fettsäuren (beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Oleinsäure) oder gemischte Fettsäuren (beispielsweise Kokosnußöl- Fettsäure, Rindertalgfettsäure). Beispiele der Basen umfassen anorganische Basen wie Natrium und Kalium und Ammonium; Alkanolamine wie Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, 2-Amino-2-methylpropanol und 2-Amino-2-methylpropandiol; und basische Aminosäuren wie Lysin und Arginin. Es ist nicht immer notwendig, daß diese höheren Fettsäuresalze (C) in der Form der Fettsäuresalze zugegeben werden. Denn die Fettsäure und die Base können getrennt zugegeben werden, um so das Fettsäuresalz in dem Formulierungssystem zu bilden. Es kann entweder eine von diesen höheren Fettsäuresalzen oder eine Mischung davon verwendet werden. Der Gehalt an dem höheren Fettsäuresalz (C) in der erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzung kann in Abhängigkeit von dem Gehalt der Komponente (A) variieren. D. h., das Gewichtsverhältnis von (C)/(A) kann von 1/20 bis 1/2, vorzugsweise von 1/10 bis 1/3 liegen.

Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung kann weiterhin oberflächenaktive Mittel enthalten, die willkürlich aus beispielsweise anionischen oberflächenaktiven Mitteln wie Alkylschwefelsäuresalzen, Alkylsulfonsäuresalzen, Polyoxyethylenalkylschwefelsäuresalzen, Alkylbenzolsulfonsäuresalzen, N-Acylsarcosinsalzen, N- Acyl-N-methyltaurinsalzen, N-Acylmethyl-β-alaninsalzen, α-Olefinsulfonsäuresalzen, höheren Fettsäureestersulfonsäuresalzen, Alkyletheressigsäuresalzen, Polyoxyethylenalkyletheressigsäuresalzen, Amidoaminosäuresalzen, beispielsweise Natrium-2-alkyl-N- carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazoliniumbetaine, Polyoxyethylenalkylsulfosuccinsäuresalzen, N-Acylsarcosinsalzen und Acylglutaminsäuresalzen; nicht ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Fettsäureamide, Polyoxyethylenalkylether, Zuckerester, Zuckerether und Zuckeramide; und amphoteren oberflächenaktiven Mitteln wie Imidazolin oberflächenaktiven Mitteln und Betain-oberflächenaktiven Mitteln ausgewählt werden, solange die erfindungsgemäßen Wirkungen dadurch nicht verschlechtert werden. Unter diesen zusätzlichen oberflächenaktiven Mitteln sind Alkylschwefelsäuresalze, Polyoxyethylenalkyletherschwefelsäuresalze, Amidoaminosäuresalze, N-Acylmethyltaurinsalze, Polyoxyethylenalkylsulfosuccinsäuresalze, N-Acylmethyl- β-alaninsalze, N-Acylsarcosinsalz und ein Acylglutaminsäuresalz bevorzugt, und Polyoxyethylenalkyletherschwefelsäuresalze und Amidoaminosäuresalze sind mehr bevorzugt.

Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung kann weiterhin andere Komponenten enthalten, die auf dem Gebiet der Detergenzien allgemein verwendet werden, solange die erfindungsgemäßen Wirkungen dadurch nicht verschlechtert werden. Beispiele von solchen Komponenten umfassen Feuchtigkeitsmittel wie Propylenglycol, Sorbitol und Glyzerin; Viskosität-steuernde Mittel wie Carboxyvinylpolymer, Methylzellulose, Ethanol und Polyoxyethylenglycoldistearat; perlisierende Mittel; Parfüme; Färbemittel; UV-Absorber; Antioxidantien; entzündungshemmende Mittel und Konservierungsmittel.

Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung kann durch konventionelle Verfahren hergestellt werden und beispielsweise in eine Paste, ein Gel, eine Lösung oder einen Feststoff formuliert werden. Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung ist zum Reinigen der Haut oder zum Shampoonieren des Haares nützlich, insbesondere ist sie zum Reinigen der Haut geeignet.

Um diese Erfindung detaillierter zu erläutern, werden die folgenden Beispiele angegeben. Diese Erfindung sollte jedoch nicht darauf beschränkt werden.

Beispiel 1

Detergenzien mit den unten in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzungen wurden hergestellt. Dann wurde die absorbierte Menge an dem Germizid, das nach dem Waschen verblieb, im Hinblick auf jede Detergenszusammensetzung auf folgende Weise bestimmt.

Eine lyophilisierte Schweinehaut (Alloask, Warenname, hergestellt von Kotai Kasei Kogyo K. K.) mit einer Größe von 15 mm×15 mm wurde mit isotonischer Natriumchloridlösung regeneriert und in 100 ml einer 20-fach verdünnten Probendetergenslösung 30 Sekunden lang eingetaucht. Dann wurde die Schweinehaut aus der Lösung entfernt und sorgfältig in einem Liter Wasser mit 20°DH gespült. Als nächstens wurde die Schweinehaut in Ethanol eingetaucht, um das verbleibende Germizid (Triclosan) zu extrahieren und die Menge an dem somit extrahierten Germizid wurde bestimmt, bezogen auf die Absorbanz bei 280 nm, gemessen mit Hilfe eines UV-Absorptionsmeters.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. In der Tabelle 1 ist das Produkt Nr. 1 ein erfindungsgemäßes Produkt, während das Produkt Nr. 2 ein Vergleichsprodukt ist.

Tabelle 1

Beispiel 2

Detergenszusammensetzungen, die in Tabelle 2 angegeben sind, wurden hergestellt. Ein Sachverständigengremium wurde gebeten, ihre Hände mit den Detergenzien zu waschen und die Schäumeigenschaft und das Gefühl bei der Verwendung der Detergenzien entsprechend den folgenden Kriterien zu bestimmten.

Schäumen:
A: Ausgezeichnetes Schäumen
B: Gutes Schäumen
C: Geringes Schäumen.

Gefühl bei der Verwendung:
A: Guter Schaumbruch und glattes Gefühl
B: Schlechter Schaumbruch und schleimiges Gefühl
C: Intensives knirschendes Gefühl ohne glattes oder schmieriges Gefühl.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. In der Tabelle entsprechen die Produkte Nr. 1 bis 5 der Erfindung, während die Produkte Nr. 6 und 7 Vergleichsprodukte darstellen.

Tabelle 2

Beispiel 3
Zusammensetzung:
Komponente
Menge (Gew.-%)
(1) Lauroyl-β-alanintriethanolamin
25
(2) Triclosan	0,4
(3) Triethanolaminlaurat	4
(4) Triethanolaminmyristat	2
(5) Parfum	0,5
(6) Dibutylhydroxytoluol	0,2
(7) Ethanol	3
(8) gereinigtes Wasser	Ausgleich

Die Komponenten (1) bis (4) wurden in erhitztem Wasser (8) aufgelöst und gekühlt. Dann wurden die Komponenten (5) bis (7) dazugegeben, unter Erhalt einer flüssigen Detergenszusammensetzung.

Wenn die flüssige Detergenszusammensetzung, die somit erhalten wurde, zum Reinigen des Körpers verwendet wurde, entfaltete sie einen ausgezeichneten Deodorierungseffekt aufgrund ihrer hohen germiziden Wirkung, war im Hinblick auf das Schäumen und den Schaumbruch ausgezeichnet und gab ein gutes Gefühl aufgrund der Verwendung, während sie eine hohe Glätte während des Spülens und nach dem Trocknen entfaltete.

Beispiel 4
Zusammensetzung:
Komponente
Menge (Gew.-%)
(1) Lauroyl-β-alanin-K-Salz
10
(2) Trichlorocarbanilid	0,1
(3) Laurinsäure-K-Salz	1
(4) Myristinsäure-K-Salz	0,5
(5) Parfum	0,5
(6) Dibutylhydroxytoluol	0,3
(7) Ethanol	4
(8) gereinigtes Wasser	Ausgleich

Die Komponenten (1) bis (4) wurden in erhitztem Wasser (8) aufgelöst und dann abgekühlt. Dann wurden die Komponenten (5) bis (7) dazugegeben, unter Erhalt einer flüssigen Detergenszusammensetzung.

Wenn die somit erhaltene flüssige Detergenszusammensetzung zum Reinigen des Körpers verwendet wurde, entfaltete sie eine ausgezeichnete deodorierende Wirkung aufgrund ihrer hohen germiziden Wirkung, war im Hinblick auf das Schäumen und den Schaumbruch ausgezeichnet und ergab ein gutes Gefühl bei der Verwendung, während sie eine hohe Glätte während des Spülens und nach dem Trocknen entfaltete.

Die erfindungsgemäße Detergenszusammensetzung zeigt eine hohe Detergenswirkung, ergibt ein gutes Gefühl bei der Verwendung, verursacht eine geringe Hautirritation und verursacht einen geringen Haarschaden. Weiterhin entfaltet sie eine gute germizide Wirkung, die für eine verlängerte Zeitperiode anhalten kann. Sie ist insbesondere für das Reinigen der Haut geeignet.

Claims

1. Detergenszusammensetzung, umfassend die Komponenten (A) und (B):

(A) ein N-Acylaminosäuresalz, dargestellt durch die Formel (1): R¹CONH(CH₂)_nCOOM¹ (1)worin R¹CO eine geradkettige Acylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen ist;
worin n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und
worin M¹ ein Natrium- oder Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe ist, wenn n 1 ist, oder ein Kaliumatom oder eine Alkanolammoniumgruppe ist, wenn n 2 ist; und
(B) ein Germizid, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Triclosan, Trichlorocarbanilid, Isopropylmethylphenol und Chlorhexidinhydrochlorid.

2. Detergenszusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) in einer Menge von 5 bis 95 Gew.-% und die Komponente (B) in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-% vorhanden sind.

3. Detergenszusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin die folgende Komponente (C) umfaßt:

(C) ein höheres Fettsäuresalz.

4. Detergenszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B) Triclosan oder Trichlorocarbanilid ist.

5. Detergenszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß M¹ in der Formel (1) ein Kaliumatom ist.

6. Detergenszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R¹CO in der Formel (1) eine Lauroylgruppe oder Myristoylgruppe ist.