DE411013C - Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DibenzanthronenInfo
- Publication number
- DE411013C DE411013C DEB105583D DEB0105583D DE411013C DE 411013 C DE411013 C DE 411013C DE B105583 D DEB105583 D DE B105583D DE B0105583 D DEB0105583 D DE B0105583D DE 411013 C DE411013 C DE 411013C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- solution
- dibenzanthrones
- preparation
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
- C09B3/34—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen. In dem Paten: .109(i89 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen beschrieben, darin bestellend, daß man die nach dem Verfahrendes Patents .1o;838 aus Benzanthron durch Behandeln mit alkalischen Mitteln unter gemäßigten Bedingungen erhältlichen Produkte oder die aus diesen herstellbaren Substitutionsproduhte einer Kondensation unterwirft-Es hat sich nun gezeigt, daß die Kondensation auch unter Verwendung stark oxydierender Verbindungen a15 Kondensationsmittel ausgeführt «-erden kann und daß in diesem Falle gleichzeitig Sauerstoff in das 1Tolekül eingeführt wird. , Beispiel i. In eine Lösung von io Teilen des nach Beispiel i des Patents .10;8;8 erhiiltlichen Kondensation@produktes in ioo Teilen konzentrIerter Schwefelsäure trägt nian bei einer 2;- C nicht übersteiye;Cildetl Temperatur eine Paste aus 35 Teilen 3Iatigansuperoxyd und 2io Teilen konzentrierter Schwefelsäure ein. lian rührt etwa eine Stunde bei der leichen Temperatur, gießt in «Wasser und' i-iltriert den gelbbraunen Niederschlag ab, der ; sich nach dein Trocknen in Schwefelt-äure mit rotbrauner Farbe löst. In verdünnten Säuren und Alkalien ist er unlöslich; beim Behandeln mit Reduktionsmitteln, wie Bis:ulfitlösung, färbt er sich blau. Das Reduktionsprodukt, das durch Oxydationsmittel wieder in den gelbbraunen Körper übergeht, löst sich in warmer stark verdünnter Natronlauge mit gelbgrüner Farbe. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung bildet es eine grünblaue Küpe, aus der Baumwolle in grünen Tönen angefärbt wird. Beispiel 2. Das nach Beispiel i ;bis :1 des Patents 407838 erhaltene Kondensationsprodukt wird gemäß Beispiel 7 des Hauptpatents in die Sulfosäure überÄ eführt.
- io Teile dieser Sulfosäure «erden in ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung hierauf bei o bis 5° C mit einer Suspension von 25 Teilen Bleisuperoxyd in 5o Teilen Schwefelsäure versetzt. «Wenn die Farbstoffbildung beendet ist. gießt man in Wasser, kocht unter Zusatz von \atriumbisulfit auf, filtriert die blaue Lösung vom Bleisulfat ab und fällt mit Kochsalz. Das
ausgeschiedene Produkt löst -,ich in verdünn- ten Säuren mit blauer"in _ Alkalien mit grüner Farbe. Bei Zugabe vöri- bxydationsmitteln schlägt die blaue..Zarbt ..` sauren Lösung in gelbbraun urri; dur& lZeäuktionsmlttel, wie 1Vatriumbisulfit, läßt sie sich wieder herstel- len. 'Mit alkalischer Hydrosulfitlösung erhält man eine leuchtend grünblaue Küpe.
Claims (1)
- l'ATRNT-ANSPRUcII: -Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten des Dibenzanthrons nach Patent 409689, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die nach dem Verfahren des Patents 407838 erhältlichen Produkte unter Verwendung stark oxydierend wirkender Mittel kondensiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB105583D DE411013C (de) | 1922-07-07 | 1922-07-07 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB105583D DE411013C (de) | 1922-07-07 | 1922-07-07 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE411013C true DE411013C (de) | 1925-03-25 |
Family
ID=6991370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB105583D Expired DE411013C (de) | 1922-07-07 | 1922-07-07 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE411013C (de) |
-
1922
- 1922-07-07 DE DEB105583D patent/DE411013C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE411013C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen | |
| DE461650C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des ª‡-und ª‰-Naphthols und deren Abkoemmlingen | |
| DE447556C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE451549C (de) | Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE203436C (de) | ||
| DE483154C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE198864C (de) | ||
| DE444518C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-oxy-4-aryliminonaphthochinonen | |
| DE891901C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe | |
| DE515327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE385956C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| DE526973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE546512C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure | |
| DE436539C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE626430C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE456863C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen | |
| DE444433C (de) | Herstellung lichtechten Lithopons bzw. lichtechten Zinksulfids | |
| DE421326C (de) | Verfahren zur Darstellung von chinoiden Derivaten des 2, 1-Naphthophenothiazins | |
| DE205324C (de) | ||
| DE445729C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron | |
| DE862933C (de) | Verfahren zur Herstellung gelber substantiver Farbstoffe | |
| DE695083C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE470502C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE643608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyverbindungen der Dibenzanthronreihe | |
| DE374836C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |