DE4100739A1

DE4100739A1 - Futtermittel, enthaltend neurosporaxanthin und/oder dessen ester

Info

Publication number: DE4100739A1
Application number: DE4100739A
Authority: DE
Inventors: Joachim Dr Paust; Peter Paul Dr Med Hoppe; Walter Dr Kohler; Erik Dr Lueddecke; Joachim U Dr Schneider; Udo Dr Rheude
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1991-01-12
Filing date: 1991-01-12
Publication date: 1992-07-16

Description

Die Erfindung betrifft Futtermittel für Legehennen, Masthähnchen, Fische oder Crustaceen, enthaltend Neurosporaxanthin (4′-Apo-beta-carotin-4′ säure; CAS-Nr. 2468-88-4) und/oder dessen Ester, vorzugsweise dessen Ester mit einem C₁- bis C₄-Alkanol, insbesondere den Neurosporaxanthinethylester (CAS-Nr. 5525-45-1) sowie die Verwendung der genannten Farbstoffe zur Ei dotterpigmentierung durch Zusatz zum Legehennenfutter sowie zur Pigmentie rung von Masthähnchen, Fischen und Crustaceen.

Neurosporaxanthin ist ein C₃₅-Carotinoid der Formel I

welches in den Bodenpilzen Neurospora crassa und Neurospora sitophila neben anderen Carotinoiden vorkommt. Seine Identität mit der vorher von Isler synthetisierten 4′-Apo-beta-carotin-4′-säure (vgl. Helv. Chim. Acta 42 (1959) 864f) wurde in Acta Chem. Scandinavica 19 (1965) Seiten 1843-53 nachgewiesen. Neurosporaxanthin und seine Ester sind wie andere ß-Apo carotinsäureester unter Anwendung von Wittig-Reaktionen, Horner- und Aldolkondensationen aus verschiedenen Bausteinen herstellbar. Verschiedene Synthesewege sind in der Monographie "Carotenoids", herausgegeben von O. Isler, Birkhäuser-Verlag, Basel und Stuttgart, 1971 auf den Seiten 455, 460 und 461 beschrieben.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Neurosporaxanthin und seine Ester, insbesondere der Neurosporaxanthinethylester, bei Zusatz zu Lege hennenfutter hinsichtlich der Eidotterpigmentierung eine wesentlich höhere Wirksamkeit zeigen als die üblicherweise hierfür eingesetzten C₃₃- und C₄O-Carotinoide Citranaxanthin und Canthaxanthin. So ist die Wirksamkeit bei der Eidotterpigmentierung gegenüber Canthaxanthin etwa doppelt so hoch und gegenüber Citranaxanthin etwa dreimal so hoch, obwohl die Extinktions koeffizienten dieser drei Rotcarotinoide in vergleichbarer Größenordnung liegen.

Die Extinktionskoeffizienten verschiedener Rotcarotinoide gehen aus nach stehender Tabelle hervor.

Die aufgeführten Carotinoide haben ähnlich hohe Extinktionskoeffizienten in einem engen Wellenlängenbereich für λmax. Daher erwartet der Fachmann, daß die Farbwirkung ebenfalls in einem engen Bereich liegt.

Es wurde weiterhin gefunden, daß Neurosporaxanthin und seine Ester, insbe sondere der Ethylester, auch hinsichtlich der Haut- und Ständerfärbung bei Masthähnchen (Broilern), hinsichtlich der Fleischfärbung bei Fischen sowie der Pigmentierung von Crustaceen signifikant wirkungsvoller sind als die bisher verwendeten Carotinoide Canthaxanthin und Astaxanthin.

Gegenstand der Erfindung sind daher Futtermittel für Legehennen, Mast hähnchen, Fische und Crustaceen, enthaltend geringe Mengen an Neurospora xanthin und/oder dessen Ester, vorzugsweise dessen Ester mit einem C₁- bis C₄-Alkanol, insbesondere den Neurosporaxanthinethylester als Farbstoff. Die Futtermittel enthalten im allgemeinen je nach Verwendungszweck etwa 1 bis 150 ppm des Farbstoffs. Für Legehennenfutter und Masthähnchenfutter hat sich ein Gehalt von etwa 1 bis 15 ppm, vorzugsweise 2 bis 6 ppm als vorteilhaft erwiesen, für Fischfutter ein Gehalt von etwa 10 bis 150 ppm, vorzugsweise 30 bis 80 ppm, und für Crustaceenfutter ein Gehalt von etwa 20 bis 150 ppm, vorzugsweise 50 bis 100 ppm.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Neurospora xanthin und/oder dessen Estern, vorzugsweise dessen Estern mit C₁-C₄- Alkanolen, insbesonderen dem Neurosporaxanthinethylester, zur Eidotter pigmentierung durch Zusatz von etwa 1 bis 15 ppm des Farbstoffs zum Lege hennenfutter, zur Haut- und Ständerfärbung bei Masthähnchen durch Zusatz von 1 bis 15 ppm des Farbstoffs zum Masthähnchenfutter, zur Fleischfärbung bei Fischen durch Zusatz von etwa 10 bis 150 ppm des Farbstoffs zum Fisch futter sowie zur Pigmentierung von Crustaceen durch Zusatz von etwa 20 bis 150 ppm des Farbstoffs zum Crustaceenfutter.

Als Neurosporaxanthin bzw. Neurosporaxanthinester können aus den Mycelien der Schlauchpilze Neurospora crassa und N. sitophila isolierte Produkte oder synthetisch hergestellte Produkte eingesetzt werden. In den folgenden Beispielen wurden synthetisch hergestellte Produkte verwendet, die nach vorheriger Feinstmikronisierung analog anderer handelsüblicher Carotinoide (vgl. EP 00 65 193) in üblicher Weise zu einem 10%igen Trockenpulver auf einem Trägermaterial sprühformuliert wurden. Die Zumischung der Carotinoi de zu dem mehlförmigen Futtermittel der für den vorgesehenen Verwendungs zweck üblichen Zusammensetzung erfolgte gemäß den geltenden futterrecht lichen Vorschriften (vgl. Dr. V. Koch et al., Futterrechtliche Vorschrif ten, Textsammlung mit Erläuterungen, Ausgabe 1988, Verlag Alfred Strothe, insbesondere Seiten 27 und 46). Die Bestimmung der Farbe der Eidotter erfolgte durch Farbvergleich mit einem Farbfächer der BASF. Die Bestimmung des Farbtons (H°) der Haut bei Broilern und des Fleisches von Fischen erfolgte durch Messung der Lichtabsorption mittels einem Minolta-Fotometer (vgl. Manfred Richter, Einführung in die Farbmetrik, 2. Auflage, Degruyter Verlag, Berlin, New York, 1981) .

Durch Zusatz von Neurosporaxanthin und/oder dessen Estern zum Futter von Legehennen, Masthähnchen, Fischen oder Crustaceen wird eine wesentlich stärkere Pigmentierung von Eidottern bzw. der Haut und/oder des Fleisches von Masthähnchen, Fischen und Crustaceen erzielt als mit den bisher übli chen rotfärbenden Carotinoiden Canthaxanthin, Astaxanthin und Citranaxan thin. Dies ist von besonderer Bedeutung, da Neurosporaxanthin bzw. dessen Ester leichter herstellbar sind als Canthaxanthin und Astaxanthin, da bei deren Herstellung die Einführung der Sauerstoffunktion(en) in den Cydo hexenring eines erhöhten präparativen Aufwandes bedarf.

Beispiel 1

Zur Effektprüfung bei der Eidotterpigmentierung wurde ein 10%iges Trockenpulver von Neurosporaxanthinethylester in den aus Fig. 1 ersicht lichen Mengen zu einem mehlförmigen Standard-Legehennenfutter, bestehend im wesentlichen aus Weizen, Gerste und Sojaschrot, dem 3 ppm ß-Apo-8′- Carotinsäureethylester (CaO-Ethylester; Lucantin®-Gelb der BASF) als Gelbpigmentbasis zugesetzt worden war, zugemischt. Dieses Futtermittel wurde in einem 21tägigen Legehennen-Versuch mit dem gleichen Futtermittel, dem andere bekannte Rotcarotinoide (Canthaxanthin und Citranaxanthin) in den ersichtlichen Mengen zugemischt wurden, verglichen. Der Versuch wurde so angelegt, daß die Auswertung mittels Dosis-Wirkungsgeraden möglich wurde. Alle sonstigen Versuchsbedingungen entsprachen den üblichen Testkriterien für Eidotter-Pigmentierungsversuche.

Folgendes Ergebnis wurde erzielt:

Wie aus der Fig. 1 ersichtlich ist, zeigte der Neurosporaxanthinethyl ester eine annähernd doppelt so hohe Wirksamkeit wie Canthaxanthin und eine etwa dreifach höhere Wirksamkeit als Citranaxanthin.

Beispiel 2

Mehlförmigem handelsüblichem Masthähnchenfutter wurden die aus der Fig. 2 ersichtlichen Mengen an Neurosporaxanthinethylester bzw. zum Vergleich an Canthaxanthin zugesetzt. Die so erhaltenen Futtermittel wurden in einem 29 Tage dauernden Versuch an Masthähnchen verfüttert. Der Farbton (H°) der Haut wurde durch Messung der Lichtabsorption mittels einem Minolta-Foto meter gemessen.

Folgendes Ergebnis wurde erzielt:

Aus den Regressionskoeffizienten der beiden erhaltenen Geraden von Fig. 2 geht hervor, daß Neurosporaxanthinethylester bei der Pigmentierung der Haut von Broilern eine etwa 1,3fach höhere Wirksamkeit aufweist als Canthaxanthin.

Beispiel 3

Mehlförmigem handelsüblichem Standard-Forellenfutter wurden die aus der Fig. 3 ersichtlichen Mengen an Neurosporaxanthinethylester im Vergleich zu Astaxanthin und Canthaxanthin zugemischt und die Färbewirkung des so erhaltenen Futtermittels auf das Fleisch von Forellen im Verlauf von 6 Wochen untersucht. Die Messung der Lichtabsorption im Fleisch erfolgte durch Messung der Lichtabsorption mittels einem Minolta-Fotometer. Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in der Fig. 3 aufgezeigt.

Aus dem Vergleich der erhaltenen Regressionskoeffizienten der 3 Geraden von Fig. 3 geht hervor, daß Neurosporaxanthin im Vergleich zu Astaxanthin die etwa 1,3fache Wirkung und im Vergleich zu Canthaxanthin die etwa 2,4fache Wirkung aufweist.

Da bekannt ist, daß Pigmentierungsversuchsergebnisse von der Forelle im allgemeinen auf den Lachs übertragen werden können, sind ganz ähnliche Ergebnisse auch für die Pigmentierung von Lachsen zu erwarten.

Claims

1. Futtermittel für Legehennen, Masthähnchen, Fische oder Crustaceen, enthaltend geringe Mengen an Neurosporaxanthin und/oder dessen Ester als Farbstoff.

2. Futtermittel gemäß Anspruch 1, enthaltend Neurosporaxanthin und/oder dessen Ester mit einem C₁- bis C₄-Alkanol.

3. Futtermittel gemäß Anspruch 1, enthaltend Neurosporaxanthinethylester.

4. Futtermittel gemäß Anspruch 1, enthaltend 1 bis 150 ppm des Farbstoffs.

5. Legehennenfutter, enthaltend 1 bis 15 ppm Neurosporaxanthinethylester als Farbstoff.

6. Verwendung von Neurosporaxanthin und/oder dessen Estern zur Eidotter pigmentierung durch Zusatz von 1 bis 15 ppm des Farbstoffs zum Lege hennenfutter.

7. Verwendung von Neurosporaxanthin und/oder dessen Estern zur Haut- und Ständerfärbung bei Masthähnchen durch Zusatz von 1 bis 15 ppm des Farbstoffs zum Masthähnchenfutter.

8. Verwendung von Neurosporaxanthin und/oder dessen Estern zur Fleisch färbung bei Fischen durch Zusatz von 10 bis 150 ppm des Farbstoffs zum Fischfutter.

9. Verwendung von Neurosporaxanthin und/oder dessen Estern zur Pigmentie rung von Crustaceen durch Zusatz von 20 bis 150 ppm des Farbstoffs zum Crustaceenfutter.

10. Verwendung von Neurosporaxanthinethylester zur Eidotterpigmentierung durch Zusatz von 1 bis 15 ppm des Farbstoffs zum Legehennenfutter.