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DE4032697A1 - N-fumaramidsaeurederivate und diese enthaltende fungizide - Google Patents

N-fumaramidsaeurederivate und diese enthaltende fungizide

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Publication number
DE4032697A1
DE4032697A1 DE19904032697 DE4032697A DE4032697A1 DE 4032697 A1 DE4032697 A1 DE 4032697A1 DE 19904032697 DE19904032697 DE 19904032697 DE 4032697 A DE4032697 A DE 4032697A DE 4032697 A1 DE4032697 A1 DE 4032697A1
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DE
Germany
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alkyl
haloalkyl
hydrogen
haloalkoxy
alkoxy
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Withdrawn
Application number
DE19904032697
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English (en)
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Oliver Dr Wagner
Michael Dr Keil
Eberhard Dr Ammermann
Gisela Dr Lorenz
Karsten Prof Dr Krohn
Claudia Franke
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to EP91116817A priority patent/EP0481289B1/de
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Priority to JP3263626A priority patent/JPH04282351A/ja
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(Acyl)furmaramidsäurederivate und diese enthaltende Fungizide. Aus J. Antibiotics 28, 648, (1975) und JP 5 10 32 789 sind bekannt:
N-(Phenylacetyl)furmarsäureamid (Ar=Ph, R1,2=H, A=NH₂),
N,N-Dimethyl-N′-(phenylacetyl)fumarsäureamid (Ar=Ph, R1,2=H, A=NMe₂),
N-([p-Methoxyphenyl]acetyl)fumarsäureamid (Ar=p-MeoPh, R1,2=H, A=NH₂),
N([p-Nitrophenyl]acetyl)fumarsäureamid (Ar=p-NO₂-Ph, R1,2=H, A=NH₂],
N-(Phenylacetyl)furmarsäureethylester (Ar=Ph, R1,2=H, A=OEt).
Jedoch wird nichts über eine fungizide Wirkung berichtet.
Es wurde gefunden, daß N-Fumaramidsäurederivate der Formel 1
in der
A für O-R³ oder NR⁴R⁵ steht, wobei
R³, R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Aralkyl mit C₁-C₄-Kohlenstoffatomen im Alkylteil und der Arylrest ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch Substituenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Halogen, Cyan oder Nitro, bedeuten,
R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder R¹ und R², zusammen eine Methylenkette mit 2 bis 6 Methylengruppen bedeuten,
Ar einen ein- oder zweikernigen Arylrest bedeutet, der ggf. ein bis dreifach substituiert ist durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Benzyl­ oxy, Phenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro und
n für 0-3 steht, eine gute fungizide Wirkung haben,
R¹, R² bedeuten beispielsweise jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, iso-Pentyl, n-Hexyl,
R¹, R² können ferner zusammen mit dem C-Atom, dessen Substituenten sie sind, einen Cycloalkylring mit 3-7-C-Atomen bilden der 2-6-Methylengruppen enthält, z. B. Cyclohexyl, Cyclopropyl,
R³, R⁴, R⁵ bedeuten beispielsweise jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, iso-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, 2-Methylallyl, 3,3-Dimethylallyl, 3-Buten- 1-yl, Propen-2-yl, Propargyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Brommethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 3-Brompropyl, 4-Brombutyl, 4-Chlorbut-1-yl, Benzyl, 2-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 2,4-Di­ fluorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 3,4-Dichlor­ benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 2-Chlor-4-fluorbenzyl, 2-Chlor- 3-fluorbenzyl, 2-Brombenzyl, 4-Brombenzyl, 2-Brom-4-chlor­ benzyl, 2-Chlor-4-methylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 4-Trifluormethyl, 3-Trifluormethylbenzylbenzyl, 4-Methoxy­ benzyl, 3,4-Dimethoxybenzyl,
Ar bedeutet beispielsweise Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methyl­ phenyl, 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethyl­ phenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 2-Chlor­ phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 2-Chlor-3-fluorphenyl, 2-Chlor-6-Fluorphenyl, 2-Chlor-4- fluorphenyl, 3-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methyl­ phenyl, 3-Chlor-4-Hydroxyphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluor­ phenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluor­ phenyl, 3-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 3-Chlor-4-Hydroxyphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Bromphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Brom-4-fluor­ phenyl, 2-Brom-4-chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxy­ phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Butoxyphenyl, 4-Propoxyphenyl, 4-tert.-Butoxyphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluor­ methylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethoxy­ phenyl, 4-Tetrafluorethoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 2-Methoxy-4-trifluormethylphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 4-(4′- Chlorphenoxy)phenyl, 4-Benzyloxyphenyl, 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 4-Biphenyl,
n bedeutet 0 oder die ganzen Zahlen 1, 2, 3.
N-(Acryl)fumaramidsäurederivate der Formel 1 sind teilweise bekannt (J. Antibiotics 28, 648 (1975). Die dort angegebenen Versuchsvorschriften können auf die Synthese der neuen N-(Acyl)-fumaramidsäure-Derivate über­ tragen werden. N-(Acyl)fumaramidsäurederivate der Formel 1 mit A=O-R₃, wobei R₃ die im allgemeinen Anspruch beschriebenen Bedeutungen hat, werden dadurch erhalten, daß man Fumarsäuremonochloridmonoester-Derivate der Formel II
beispielsweise in Gegenwart geeigneter Reaktionshilfsmittel mit Imidoestern III
beispielsweise bei Temperaturen zwischen -40 und +10°C, bevorzugt -10 bis 0°C, beispielsweise in einem geeigneten Verdünnungsmittel zur Reaktion bringt. Als Verdünnungsmittel kommen polare inerte Lösungsmittel wie Ether, z. B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Ketone, insbesondere Aceton, Methylethylketon, Nitrile, z. B. Acetonitril, Propionitril, Amide, vor allem N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylethylenharn­ stoff oder N,N-Dimethylpropylenharnstoff, Sulfoxide, besonders Dimethyl­ sulfoxid, in Frage.
Als Reaktionshilfsmittel eignen sich alle gängigen tertiären Amine, insbe­ sondere Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Piperidin.
Die Darstellung der Benzylimidoester III ist literaturbekannt (siehe z. B. J. org. Chem. 30, 699 (1965), ebenso sind die Fumarsäuremonochloride­ monoester durch ein bekanntes Verfahren zugänglich. (J. Med. Chem., 29, 1868 (1986)).
Verbindungen der allgemeinen Formel 1 mit A=NR⁴R⁵, wobei R⁴R⁵ die im allgemeinen Anspruch formulierten Bedeutungen haben, sind dadurch zugänglich, daß man Fumaramidsäure IV
beispielsweise in einem geeigneten Verdünnungsmittel beispielsweise in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels beispielsweise bei Temperaturen zwischen -60 bis -10°C mit Chlorameisensäureethylester zur Reaktion bringt und danach mit dem Imidoester III beispielsweise bei Temperaturen zwischen -40 bis +10°C umsetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen polare inerte Lösungsmittel wie Ether, z. B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Ketone, insbesondere Aceton, Methylethyl­ keton, Nitrile, z. B. Acetonitril, Propionitril, Amide, vor allem N,N- Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylethylenharnstoff oder N,N-Dimethylpropylenharnstoff, Sulfoxide, besonders Dimethylsulfoxid, Piperidin in Frage.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1 N-(p-Methoxyphenylacetyl)-fumarsäurediamid
0,2 g (1,73 mmol) Fumaramidsäure werden mit 0,24 ml (1,73 mmol) Triethyl­ amin versetzt und in 2,8 ml trockenem N,N-Dimethylformamid (DMF) gelöst. Man kühlt auf -20°C und gibt die Lösung von 0,164 ml (1,73 mmol) Chlor­ ameisensäureethylester in 1 ml trockenem Diethylether tropfenweise zu. Man läßt weitere 45 min bei -20°C rühren und gibt dann schnell eine -20°C kalte Lösung von 0,398 g (1,73 mmol) p-Methoxyphenylessigsäureimidoethylester- Hydrochlorid in 2 ml trockenem N,N-Dimethylformamid und 0,24 ml (1,73 mmol) Triethylamin zu. Man läßt 3 h bei -10 bis 0°C rühren, filtriert vom Feststoff ab, wäscht diesen mit N,N-Dimethylformamid und zieht das Lösungsmittel im Hochvakuum bei maximal 40° ab. Der Rückstand wird in 2 ml Wasser aufgenommen, auf 0°C gekühlt und mit 1 n Salzsäure auf pH=1,5 gebracht. Man läßt 30 min rühren, saugt den Feststoff ab und kristalli­ siert zweimal aus Dichlormethan um. Man erhält 0,201 g (44%) des Diamids.
Beispiel 2 N-(p-Methylphenylacetyl)-fumaramidsäureethylester (Verbindung Nr. 224)
8,3 g (0,05 mol) Fumarsäuremonoethylestermonochlorid und 5,05 g (0,05 mol) Triethylamin werden in 50 ml trockenem DMF gelöst und auf -20°C gekühlt. Dazu werden schnell 10,7 g (0,05 mol) p-Methylphenylessigsäureimidoethyl­ ester-Hydrochlorid und 5,05 g (0,05 mol) Triethylamin in 50 ml trockenem DMF getropft und 3 h bei einer Temperatur von -10 bis 0°C gerührt. An­ schließend läßt man auf Raumtemperatur kommen, saugt vom Feststoff ab, wäscht mit wenig DMF nach und destilliert das Lösungsmittel bei maximal 40°C im Vakuum ab. Der Rückstand wird in 250 ml Wasser aufgenommen, auf 0°C gekühlt, mit Salzsäure auf pH=1,5 gebracht und 30 min bei dieser Temperatur gerührt. Der Feststoff wird abgesaugt und aus Diethylether umkristallisiert. Man erhält 3,1 g (22,5%) der Titelverbindung.
In entsprechender Weise können die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen hergestellt werden.
Tabelle
Fortsetzung Tabelle
Die N-Fumaramidsäurederivate eignen sich als Fungizide.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergier­ mitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere orga­ nische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Di­ butylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylaryl­ sulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykol­ ether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Deri­ vate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenol­ ether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecy­ alkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykol­ etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff herge­ stellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kiesel­ gele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreise, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge­ mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 183 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
  • II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 166, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
  • III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 203, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 204, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 219, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-α-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Ver­ teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 224 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 234, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 327, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure­ harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 753, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfon­ säure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd- Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die N-Fumaramidsäurederivate zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk­ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbe­ sondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide ein­ gesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zier­ pflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die Verbindungen zur Bekämpfung folgender Pflanzen­ krankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Helminthosphorium-Arten an Getreide,
Septoria nodorum an Weizen,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Plasmopara viticola an Reben,
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) einge­ setzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vor­ zugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 kg je Kilogramm Saatgut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgenden Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinations­ möglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N′-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie
Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothionat,
5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon,
2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid-,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid,
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäure-anilid,
N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin-,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorpheny)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4- triazol,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,-4- triazol,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff-,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,-
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol,-
α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid,
Hexachlorbenzol,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolaceton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-d-ion,
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid,-
2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3- chlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Claims (7)

1. N-Fumaramidsäure-Derivate der Formel in welcher
A für O-R³ oder NR⁴R⁵ steht, wobei
R³, R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Aralkyl mit C₁-C₄-Kohlenstoffatomen im Alkylteil und der Alkylrest ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch Substi­ tuenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Halogen, Cyan oder Nitro, bedeuten,
R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder R¹ und R², zusammen eine Methylenkette mit 2 bis 6 Methylengruppen bedeuten,
Ar einen ein- oder zweikernigen Arylrest bedeutet, der ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Benzyloxy, Phenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro und
n für 0-3 steht, außer den Verbindungen, in denen A NH₂ und Ar Phenyl, 4-Nitrophenyl bedeutet und außer den Verbindungen, in denen A Ethoxy oder N(CH₃)₂ und Ar Phenyl bedeutet.
2. Fungizid, enthaltend einen inerten Trägerstoff und eine fungizid wirksame Menge eines N-Fumaramidsäurederivats der Formel in welcher
A für O-R³ oder NR⁴R⁵ steht, wobei
R³, R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Aralkyl mit C₁-C₄-Kohlenstoffatomen im Alkylteil und der Alkylrest ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch Substi­ tuenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Halogen, Cyan oder Nitro, bedeuten,
R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder R¹ und R², zusammen eine Methylenkette mit 2 bis 6 Methylengruppen bedeuten,
Ar einen ein- oder zweikernigen Arylrest bedeutet, der ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Benzyloxy, Phenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro und
n für 0-3 steht.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vom Pilzbefall bedrohten Materialien, Pflanzen, Böden oder Saatgüter mit einer fungizid wirksamen Menge eines N-Fumar­ amidsäurederivats der Formel in welcher
A für O-R³ oder NR⁴R⁵ steht, wobei
R³, R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Aralkyl mit C₁-C₄-Kohlenstoffatomen im Alkylteil und der Alkylrest ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch Substi­ tuenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Halogen, Cyan oder Nitro, bedeuten,
R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder R¹ und R², zusammen eine Methylenkette mit 2 bis 6 Methylengruppen bedeuten,
Ar einen ein- oder zweikernigen Arylrest bedeutet, der ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Benzyloxy, Phenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro und
n für 0-3 steht,
behandelt.
4. Verfahren zur Herstellung eines N-Fumaramidsäurederivate der Formel in welcher
A für O-R³ oder NR⁴R⁵ steht, wobei
R³, R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Aralkyl mit C₁-C₄-Kohlenstoffatomen im Alkylteil und der Alkylrest ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch Substi­ tuenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Halogen, Cyan oder Nitro, bedeuten,
R¹, R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder R¹ und R², zusammen eine Methylenkette mit 2 bis 6 Methylengruppen bedeuten,
Ar einen ein- oder zweikernigen Arylrest bedeutet, der ggf. ein- bis dreifach substituiert ist durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Benzyloxy, Phenyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro und
n für 0-3 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Fumarsäuremonochloridmonoester- Derivat der Formel II mit einem Imidoester III umsetzt oder Fumaramidsäure IV mit Chlorameisensäureethylester umsetzt und danach mit dem Imidoester III umsetzt.
5. Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A NH₂, n 1, R¹ und R² Wasserstoff und Ar 4-Methoxyphenyl bedeutet.
6. Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A Äthoxy, n 1, R¹ und R² Wasserstoff und Ar 4-Methylphenyl bedeutet.
7. Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A Methoxy, n 1, R¹ und R² Wasserstoff und Ar Phenyl bedeutet.
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