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DE405384C - Verfahren zur Darstellung von Dipolyoxyalkylaethern der Dithioalkylene - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Dipolyoxyalkylaethern der Dithioalkylene

Info

Publication number
DE405384C
DE405384C DEF51543D DEF0051543D DE405384C DE 405384 C DE405384 C DE 405384C DE F51543 D DEF51543 D DE F51543D DE F0051543 D DEF0051543 D DE F0051543D DE 405384 C DE405384 C DE 405384C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dithioalkylenes
ethers
dipolyoxyalkyl
preparation
fuel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF51543D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Carl Josef Muller
Dr Karl Thiess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF51543D priority Critical patent/DE405384C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE405384C publication Critical patent/DE405384C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Dipolyoxyalkyläthern der Dithioalkylene.
    Es wurde gefunden, daß die bisher un-
    bekannten 1)iliolvotyalkvläther der Dithio-
    ,
    alkvIene der allreineinen Formel R-S-Rr-S
    z. BÄthvlendithiodiglykol, leicht herstel-lbRa=r
    sind durch Einwirkung der Alkvien<iinierkap-
    tane auf die Chlorlivdrine mehrwertiger
    Alkohole oder der llerkaptane mehr-,vertiger
    Alkohole auf die Alkvlendihalogenide. In
    dieser Formel soll kennzeichnen: IZ und R_
    den Rest eines mehrwertigen aliphatischen
    Alkohols und R1 eine Alkylengruppe, wie
    z. B. -CH4--, -CH., - CH.,- usw, Die Reak-
    tion wird zweckmäßig unter Verwendung der
    Salze, z. B. \atriumsalze der llerkaptane,
    durchgeführt. Die hier gekennzeichneten
    Dipolvoxyalkvläther können als Lösungs-
    mittel für Farbstoffe usw. oder als Weich-
    rnachungsmittel Verwendung finden.
    Beispiele.
    r. i Mol. Äthvlenchlorid wird irn gleichen
    Gewicht Sprit gelöst und bei 5o bis 6o° mit
    einer alkoholischen Lösung von 4. 1lol. ha-
    litrrrrsulfh_vdrat versetzt und bis zur Beendi-
    aung der Reaktion zum Sieden erhitzt (vgl.
    Berichte 2o, 46o). Sodann -,werden 2 1101.
    reines :@tlivlenchlorhvdrin nach und nach zu-
    gegeben und nach ungefähr ''- Stunde auf
    dem Dainpfhade erwärmt. Das au.-eschiedene
    haliumchlorid wird abfiltriert und der Sprit
    a l> lestillic#rt. \aclinoclirnali"erI3eliztrr,lltiri#,niit
    Sprit hinterhleibt das -@thvlendithiodiglvlcc
    (OHCH=-CH,- S-CH.-CH= S-CH_-CH.- OH
    als klares (5l, das in Sprit leicht, in Rasse
    ziemlich leicht und in Ä-tlier unlöslich ist.
    2. 2 llol. a-lIonochlorhvdrin (Givcerin
    chlorh@-(Irin) «-erden mit 2 11o1. eine
    alkoholischen _\`atriumsulfhrdratlösung zun
    Sieden erhitzt (vgl.Liebigs Annalen i2.t'r22)
    .Nach Beendigung der .Schwefelwasserstoti=-
    entwicklung wird r 11o1. 1lethvlenclilor:d zu-
    gegeben und noch kurzeZeit erwärmt. Weiter-
    behandlung wie in Beispiel i. Das erhalten(
    Produkt, (las llethvlendithiodigt_vcerin
    CH, - S_ [CH_CH(OH)C
    ist ein
    dickflüssiges Öl von syrupartiger Konsistenz
    das in Wasser und Sprit leicht, in Äther un-
    löslich ist. Bei der Destillation iui Vakutin-
    «-erden nur Zersetzungsprodukte erhalten.
    3. r 11o1. Dithiodiglykol (dargestellt durcl-
    Umsetzung von 2 lIol. :1thv lenchlorhvdrirr
    mit i 11o1. Natriumdisultfid) wird mit einer
    Lösung von 2 IIoI. alkoholischer Schwefel-
    kaliumlösung auf dem Danipfhade erwärmt.
    ach eini-er Zeit wird an-esäuert und der
    entstehende #,-chwefehN-asserstott aus der
    Lösung verjagt. Nach \etrtralisatinrt mit
    \atronlatr#,e lä ßt inan i \Iol. Äthvlenchlorid
    zufließen und erwärmt noch kurze Zeit. Sprit
    und Wasser «-erden alrdestilliert und vom
    Kochsalz und Schwefel filtriert. Das ge-
    wonnene ()l ist identisch rnit denn nach Bei-
    .spiel r erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. PATEN T-ANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Dipoly- oxyalk1-läthern der DithioalkyIene, ge-
    kennzeichnet durch Einwirkung der Alkylenmerkaptane auf Chlorh%-drine mehrwertiger Alkohole oder der illerkaptane mehrwertiger Alkohole auf Alkylendihalogenide.
DEF51543D 1922-04-11 1922-04-11 Verfahren zur Darstellung von Dipolyoxyalkylaethern der Dithioalkylene Expired DE405384C (de)

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