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DE3928267A1 - 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium - Google Patents

5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium

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Publication number
DE3928267A1
DE3928267A1 DE19893928267 DE3928267A DE3928267A1 DE 3928267 A1 DE3928267 A1 DE 3928267A1 DE 19893928267 DE19893928267 DE 19893928267 DE 3928267 A DE3928267 A DE 3928267A DE 3928267 A1 DE3928267 A1 DE 3928267A1
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DE
Germany
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formula
compounds
oxy
liquid
phenylpyrimidine
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19893928267
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English (en)
Inventor
Reinhard Dr Hittich
Andreas Dr Waechtler
Ulrich Dr Finkenzeller
Eike Dr Poetsch
David Dr Coates
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft 5-Oxy-2-phenylpyrimidine der Formel I
worin
R H, Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclobutylen,
Z′ -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Q -CH₂- oder -CO-,
L H oder F,
E -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
m 0, 1 - oder im Falle n=0 - auch 2,
X und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
Y -CN, -NCS, F, Cl, -CF₃, -CHF₂, -OCHF₂ oder -OCF₃ bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeignet für die Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Medien für TN-Displays mit hoher Verdrillung (z. B. 180°-270°), d. h. für STN-Displays.
Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus der DOS 33 15 295 bekannt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen mit relativ hoher Doppelbrechung aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Medien mit relativ großer optischer Anisotropie und positiv dielektrischer Anisotropie herstellbar. Die Substanzen der Formel I sind beispielsweise besonders bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für STN-Displays.
Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Medien liefert, die eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohen elektrischen Widerstand, gute Mischbarkeit mit anderen Flüssigkristallen und gute Tieftemperatur-Stabilität aufweisen. Darüber hinaus wird das für STN-Displays wichtige d/p-Fenster positiv beeinflußt.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Mediums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Medien verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I, sowie Flüssigkristall-Anzeigen, die derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben R, A, Z′, Q, L, E, n, m, X, Y und Z die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend die bevorzugten Verbindungen der folgenden Teilformeln:
In Formel Ia bedeutet Q vorzugsweise -CH₂-. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia, worin Y F, Cl -OCF₃ oder CF₃ bedeutet.
Falls die Gruppe R Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Oxaalkyl") CH₂-Gruppe durch O-Atome ersetzt sein kann, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Besonders bevorzugt sind auch Alkylreste in denen eine CH₂-Gruppe durch eine -CH=CH-Gruppe ersetzt ist.
m ist vorzugsweise 0 oder 1.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methylpropyl), Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (=2-Octyloxy), 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyloctanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.
Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.
Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von erfindungsgemäßen Verbindungen sind diejenigen der folgenden Teilformeln:
A ist vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen. Z′ ist vorzugsweise eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂-. Q ist vorzugsweise CH₂. n ist vorzugsweise O. L ist vorzugsweise H.
Y ist vorzugsweise -CN, F, Cl, -CF₃ oder -OCF₃.
Im folgenden sind einige besonders bevorzugte Kombinationen von X, Y und Z angegeben:
Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
mit einem Säurechlorid der Formel R-(A-Z′)m-COCl verestert oder mit einem Halogenid z. B. der Formel R-(A-Z′)m-CH₂Br verethert. Die entsprechenden Säurechloride bzw. Bromide sind bekannt oder können in völliger Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. Die Veretherungen bzw. Veresterungen erfolgen nach Standardverfahren.
Die Verbindungen der Formel II sind nach folgendem Syntheseschema erhältlich:
Die Umsetzung von Benzyloxy-acetaldehyddiethylacetal mit dem Vilsmeyer-Reagenz aus POCl₃ und DMF und anschließende Kondensation des Rohproduktes mit den entsprechenden Amidinen in Gegenwart geeigneter Basen (Triethylamin, Na-Alkohola liefert die erfindungsgemäßen Benzylether).
Die Verbindungen der Formel I können weiterhin durch Kreuzkopplungen nach DOS 36 08 502, DOS 36 32 410 oder DOS 37 36 489 oder durch Wolff-Kishner-Reduktion entsprechender Methylenketone hergestellt werden, die ihrerseits leicht durch Friedel-Crafts-Acylierungen aus den entsprechenden Arylessigsäurechloriden und entsprechenden Benzol- oder Biphenyl-Vorstufen zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2- Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (IV)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5- disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6- disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G -CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder eine dieser Reste durch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannten gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F.=Schmelzpunkt, K.=Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab; trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 5,6 g 2-p-Fluorphenyl-5-hydroxypyrimidin, 4,9 g K₂CO₃, 4,4 g 1-Brompentan und 220 ml Methylethylketon wird über Nacht am Rückfluß gekocht. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 2-p-Fluorphenyl-5-n-pentoxypyrimidin, F. 80°, K. -10°, Δε +14,9
Beispiele 2-24
Durch Veretherung bzw. Veresterung entsprechender 5- Hydroxypyrimidine erhält man die folgenden Verbindungen der Formel Ia:
Beispiel 25 bis 30
Durch Veretherung bzw. Veresterung entsprechender Hydroxypyrimidine erhält man die folgenden Verbindungen der Formel Ib:

Claims (7)

1. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine der Formel I worin
R H, Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclobutylen,
Z′ -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Q -CH₂- oder -CO-,
L H oder F,
E -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
m 0, 1 - oder im Falle n=0 - auch 2,
X und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
Y -CN, -NCS, F, Cl, -CF₃, -CHF₂, -OCHF₂ oder -OCF₃ bedeutet.
2. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ia worin R, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
3. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ib worin R, A, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
4. 5-Oxy-2-phenylpyrimidine nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ic worin R, A, Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Medien.
6. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
7. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 6 enthält.
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