DE3927461A1 - Entzuendungshemmende wirkstoffe fuer kosmetische praeparate - Google Patents
Entzuendungshemmende wirkstoffe fuer kosmetische praeparateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Carbonsäureestern als
entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen
pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln.
Es ist bekannt, die Wirkung kosmetischer und pharmazeutischer
Präparate, insbesondere solcher zur Verwendung auf infolge starker
Lichteinstrahlung strapazierter Haut, durch Zugabe entzündungs
hemmender Substanzen zu erweitern.
In der Deutschen Offenlegungsschrift 26 17 817 wurde beispiels
weise vorgeschlagen, kosmetischen Präparaten, insbesondere Son
nenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmitteln, bestimmte Alk
oxybenzoesäureester als Entzündungshemmer beizugeben.
Die Eignung von bestimmten Derivaten der Phenylessigsäure, insbe
sondere 4-Hydroxyphenylessigsäure, und deren Estern als entzün
dungshemmende Wirkstoffe ist aus der japanischen Offenlegungs
schrift 56/18936 bekannt.
Schließlich sind in der belgischen Patentschrift 74 24 84
Carbonsäure-Derivate mit entzündungshemmenden Eigenschaften
offenbart.
Wenngleich durch die Zugabe dieser Verbindungen bereits eine
deutliche Entzündungshemmung erzielt wird, besteht doch ein Be
dürfnis nach Substanzen mit einer höheren Wirksamkeit bei gleichen
oder niedrigeren Anwendungskonzentrationen.
Es wurde nun gefunden, daß sich bestimmte Carbonsäureester der
allgemeinen Formel (I),
R¹-O-C(O)-(CH₂)x-O-C₆H₄-(CH₂)y-C(O)-O-R² (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1-4 Koh
lenstoffatomen darstellen, x eine ganze Zahl von 1 bis 4 und y = 1
oder 2 ist, durch eine deutlich größere entzündungshemmende Wir
kung auszeichnen. Diese Verbindungen lassen sich problemlos in
übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische
Applikationen einarbeiten; sie sind gut kombinierbar mit den an
deren üblichen Inhaltsstoffen solcher Zubereitungen und weisen
keinen oder nur einen minimalen Eigengeruch auf.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Carbon
säureestern der allgemeinen Formel (I) als entzündungshemmende
Wirkstoffe zur Herstellung von topischen pharmazeutischen und
kosmetischen Mitteln.
Die Verbindungen gemäß Formel (I) sind mit Hilfe bekannter che
mischer Umsetzungen aus leicht zugänglichen Ausgangsprodukten
herstellbar.
Ein bevorzugt verwendetes Herstellungsverfahren ist die Umsetzung
von 4-Hydroxyphenylalkancarbonsäure-alkylestern der Formel
HO-C6H4-(CH2)y-C(O)-O-R2
mit Halogenalkancarbonsäure-alkylestern der Formel
R1-O-C(O)-(CH2)x-Cl
in einem organischen Lösungsmittel
wie beispielsweise Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, Diethylenglykoldi
methyl- oder -diethylether bei Temperaturen von etwa 50°C bis 150°C.
Als Hilfsmittel zum Binden des Halogenwasserstoffs können bei
spielsweise Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumalkoholate ver
wendet werden.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen steht R1 für Methyl-,
Ethyl-, n-Propyl-, lsopropyl-, n-Butyl-, 2-n-Butyl- und
tert-Butyl-Gruppen. Die Methyl- und die Ethylgruppe sind bevor
zugte Gruppen R1.
R2 steht ebenfalls für Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
n-Butyl-, 2-n-Butyl- und tert.-Butyl-Gruppen. Die n-Propyl- und
die iso-Propylgruppe sind bevorzugte Gruppen R2.
Bevorzugte Werte für x sind 1 und 2. Da y = 1 ebenfalls bevorzugt
ist, sind die erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen der allge
meinen Formel (I) Derivate der Phenylessigsäure.
Ethoxy- und Methoxycarbonylmethoxyphenylessigsäure-n-propylester
und die entsprechenden iso-Propylester sind besonders bevorzugte
Verbindungen.
Erfindungsgemäß werden die Carbonsäureester der allgemeinen Formel
(I) bevorzugt in Mengen von 0,01-10 Gew.-%, insbesondere in Mengen
von 0,5-5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel,
eingesetzt. Besonders bevorzugt werden die Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) in Mengen von 2-5 Gew.-%, insbesondere in
Mengen von etwa 3 Gew.-%, eingesetzt.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Sonnenschutz- und Son
nenbrandbekämpfungsmitteln. Dabei können die Carbonsäurederivate
sowohl in Mitteln, die vor als auch in solchen, die nach einem
Sonnenbad auf die Haut aufgebracht werden, Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Carbonsäureester weisen im Erythem-er
zeugenden UV-Bereich von etwa 300-320 nm selbst keine Absorp
tionsbande auf. Zur Herstellung von Mitteln, die vor einem Son
nenbad auf die Haut aufgebracht werden, ist es daher bevorzugt,
sie in Kombination mit üblichen UV-Filtersubstanzen einzusetzen.
Geeignete UV-Filtersubstanzen sind beispielsweise:
- Salicylsäurederivate, wie die Ester des Menthols, des
Homomenthols, des Fenchols, des Borneols, des Glycerins, des
Benzylalkohols, des Phenols, des Ethylenglykols, des
2-Ethylhexanols und des tert.-Butanols sowie das
Triethanolammoniumsalz der Salicylsäure,
- Zimtsäureester, wie p-Methoxy-, p-Amino- und p-Dimethylamino-zimtsäureester, beispielsweise p-Methoxyzimtsäure-3-ethoxyethylester, p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester sowie p-Acetamidozimtsäure-isopropylester,
- p-Aminobenzoesäure und ihre Derivate, wie p-Aminobenzoesäure ethyl-, -propyl-, -butyl-, -isobutyl-, -monoglycerin- und -dipropylenglykolethylester, p-Dimethylaminobenzoesäureethyl- und -amylester sowie p-Diethylaminobenzoesäureethyl- und amylester,
substituierte Benzophenone, wie 2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon, 4-Phenylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure und 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester,
- Cumarin-Derivate, wie 4-Methylcumarin, 6-Methoxycumarin, 7-Ethylamino-4-methyl-cumarin, 7,8-Dihydroxycumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7-Hydroxycumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin und 3-Phenylcumarin,
- Zimtsäureester, wie p-Methoxy-, p-Amino- und p-Dimethylamino-zimtsäureester, beispielsweise p-Methoxyzimtsäure-3-ethoxyethylester, p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester sowie p-Acetamidozimtsäure-isopropylester,
- p-Aminobenzoesäure und ihre Derivate, wie p-Aminobenzoesäure ethyl-, -propyl-, -butyl-, -isobutyl-, -monoglycerin- und -dipropylenglykolethylester, p-Dimethylaminobenzoesäureethyl- und -amylester sowie p-Diethylaminobenzoesäureethyl- und amylester,
substituierte Benzophenone, wie 2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon, 4-Phenylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure und 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester,
- Cumarin-Derivate, wie 4-Methylcumarin, 6-Methoxycumarin, 7-Ethylamino-4-methyl-cumarin, 7,8-Dihydroxycumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7-Hydroxycumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin und 3-Phenylcumarin,
des weiteren 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Natrium-3,4-di
methoxyphenylglyoxylat, Butylbenzalaceton, Benzalacetophenon,
3-Toluyliden-D,L-campher, 3-Benzyliden-D,L-campher, 3-(p-Methyl
benzyliden)-D,L-campher, Urocaninsäure und deren Salze, Benzimida
zol-Derivate, Digalloyltrioleat, Sulfonamide, Hydrazone, Kondensa
tionsprodukte des Tannins mit Ethylenoxid sowie als Naturprodukte
Extrakte von Zimtrinde, Ratanhia und Süßholz.
Eine Zusammenstellung geeigneter UV-Filtersubstanzen findet sich
auch in der Deutschen Kosmetikverordnung (Anlage 7 zu § 3b).
Die genannten UV-Filtersubstanzen werden üblicherweise in Mengen
von 1-10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt. Men
gen von 2-6 Gew.-% sind bevorzugt.
Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, den erfindungsgemäßen
Mitteln Antioxidation zuzufügen. Besonders bevorzugt ist hierbei
die Verwendungen von natürlichen oder naturidentischen Verbindun
gen wie beispielsweise Tocopherolen. Die genannten Antioxidantien
sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,1-5 Gew.-%,
insbesondere von 0,5-2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel,
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als flüssige, pastöse oder
feste Zubereitungen formuliert werden, beispielsweise als wäßrige
oder alkoholische Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen,
Salben, Cremes, Öle, Pulver oder Stifte. In Abhängigkeit von der
gewünschten Formulierung können die Carbonsäurederivate in phar
mazeutischen und kosmetischen Grundlagen für topische Applikati
onen eingearbeitet werden, die als weitere Komponenten beispiels
weise Ölkomponenten, Fette und Wachse, Emulgatoren, anionische,
kationische, ampholytische, zwitterionische und/oder nichtionogene
Tenside, niedere ein- und mehrwertige Alkohoje, Wasser, Konser
vierungsmittel, Puffersubstanzen, Verdickungsmittel, Duftstoffe,
Farbstoffe und Trübungsmittel enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der
Erfindung, ohne diese darauf zu beschränken.
a) 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-isopropylester
Eine Mischung aus 19,4 g (0,1 Mol) 4-Hydroxyphenylessig
säureisopropylester, 18,4 g (0,11 Mol) Bromessigsäure
ethylester, 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 200 ml Aceton
wurde 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde der
Niederschlag abfiltriert, das Aceton abdestilliert und die
verbleibende Flüssigkeit einer fraktionierten Destillation
unterworfen. Die Ausbeute an 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl
essigsäure-isopropylester betrug 26,6 g (95% d. Th.). Das
Produkt hatte einen Siedepunkt von 183-185°C bei einem Druck
von 1,2 mbar und einen Brechungsindex = 1,4961.
Nach analogen Synthesevorschriften wurden erhalten:
b) 4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-isopropylester
Siedepunkt: 155-156°C/0,05 mbar ; = 1,5021.
c) 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-n-propylester
Siedepunkt: 147°C/0,05 mbar ; = 1,5091.
d) 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-n-butylester
Hier erfolgte die Reinigung säulenchromatographisch.
= 1,4940
e) 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-isobutylester
= 1,4909.
Zur Bestimmung der entzündungshemmenden Wirkung der Substanzen
wurde ein Test an haarlosen Mäusen auf Hautschädigung durch UV-
Licht durchgeführt.
Die haarlosen Mäuse wurden am Rücken mit einer UV-Lampe (Ultravi
talux-Lampe, OSRAM) aus 45 cm Entfernung 3 Minuten lang bestrahlt,
wodurch eine meßbare Hautentzündung (Ödem) ausgelöst wurde. Un
mittelbar nach Ende der Bestrahlung wurden die Prüfsubstanzen in
Form einer ethanolischen Lösung mit Hilfe eines Glasstabes aufge
tragen. Als Vergleichsversuch wurde bei in gleicher Weise be
strahlten Mäusen eine Nachbehandlung mit dem Trägerstoff Ethanol
(Kontrolle) durchgeführt. Nach 30 Stunden wurde der Grad der Ödem
bildung durch Messung der Hautfaltendicke bestimmt. Durch Ver
gleich der Veränderung der Hautfaltendicke aufgrund der Bestrah
lung bei behandelten und nur mit dem Trägerstoff behandelten
Tieren wurde der Grad der Hemmung des Ödems bestimmt.
Es wurden folgende Werte gefunden:
| Substanz | |
| Hemmung des UV-Ödems nach 30 Stunden | |
| 4-Ethoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-isopropylester|40% | |
| 4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-n-propylester | 33% |
| 4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylessigsäure-isopropylester | 28% |
| 4-Methoxycarbonylmethoxy-benzoesäure-isopropylester (Vergleichsbeispiel) | 11% |
| 4-(2-Ethoxycarbonylethoxy)-benzoesäure-isopropylester (Vergleichsbeispiel) | 0% |
Claims (10)
1. Verwendung von Carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I),
R¹-O-C(O)-(CH₂)x-O-C₆H₄-(CH₂)y-C(O)-O-R² (I)in der R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1-4
Kohlenstoffatomen darstellen, x eine ganze Zahl von 1 bis 4
und y = 1 oder 2 ist, als entzündungshemmende Wirkstoffe zur
Herstellung von topischen pharmazeutischen und kosmetischen
Mitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den
Carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) R1 eine Methyl
gruppe oder eine Ethylgruppe ist.
3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß in den Carbonsäureestern der allgemeinen Formel
(I) R2 eine Isopropyl-Gruppe ist.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Carbonsäureester der allgemeinen Formel (I)
Derivate der Phenylessigsäure sind.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Carbonsäureester der allgemeinen Formel (I)
in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,5
bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt wer
den.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß die pharmazeutischen und kosmetischen Mittel
Sonnenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmittel sind.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Carbonsäureester der allgemeinen Formel (I)
in Kombination mit üblichen UV-Filtersubstanzen eingesetzt
werden.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
UV-Filtersubstanzen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, insbeson
dere 2 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, einge
setzt werden.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Carbonsäureester der allgemeinen Formel (I)
in Kombination mit Antioxidantien eingesetzt werden.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die
Antioxidantien in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere
von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, einge
setzt werden.
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