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DE3920571A1 - 2.5-disubstituierter heterocyclus und fluessigkristalline phase - Google Patents

2.5-disubstituierter heterocyclus und fluessigkristalline phase

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Publication number
DE3920571A1
DE3920571A1 DE3920571A DE3920571A DE3920571A1 DE 3920571 A1 DE3920571 A1 DE 3920571A1 DE 3920571 A DE3920571 A DE 3920571A DE 3920571 A DE3920571 A DE 3920571A DE 3920571 A1 DE3920571 A1 DE 3920571A1
Authority
DE
Germany
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fluoro
pyridine
formula
compounds
diyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3920571A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Dr Waechtler
Thomas Dr Geelhaar
Reinhard Dr Hittich
Joachim Dr Krause
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Priority to EP90915943A priority patent/EP0428720B1/de
Priority to PCT/EP1990/000679 priority patent/WO1990013611A2/de
Priority to DE59008760T priority patent/DE59008760D1/de
Priority to JP2515125A priority patent/JPH04500079A/ja
Publication of DE3920571A1 publication Critical patent/DE3920571A1/de
Priority to US07/956,938 priority patent/US5393459A/en
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Description

Die Erfindung betrifft einen 2,5-disubstituierten Heterocyclus der Formel I
worin
R¹ Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
R² Alkyl mit 2 bis 12 C-Atomen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Y -O-, -CO-O-, -O-CO- oder ein Einfachbindung, und
m 1 oder 2 bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche in DE-OS 35 15 373 bzw. DE-OS 35 15 374 beschriebene Verbindungen als Komponenten chiraler getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen verwendet werden.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt werden, indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren getilteten smektischen Phasen mit einem geeigneten chiralen Dotierstoff versetzt (L.A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H.R. Brand et al., J. Physique 44, (lett.), L-771 (1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell schaltende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie (N.A. Clark und S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980); USP 43 67 924) auf der Basis der ferroelektrischen Eigenschaften der chiral getilteten Phase beruhen. In dieser Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeordnet, wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennormalen aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse, so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tiltrichtung der Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten (ca. 1-2 µm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den Platten der Zelle anzuordnen, wodurch zwei ausgezeichnete Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polarisation aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömmlichen verdrillten Zellen (TN-LCD's), die auf nematischen Flüssigkristallen basieren.
Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit verfügbaren Materialien mit chiralen getilteten smektischen Phasen (wie z. B. Sc*) ist deren relativ hohe optische Anisotropie, die durch relativ hohe Viskositätswerte bedingten nicht ausreichend kurzen Schaltzeiten, sowie, daß die dielektrische Anisotropie Werte größer Null oder, falls negativ, nur wenig von Null verschiedene Werte aufweist. Negative Werte der dielektrischen Anisotropie sind erforderlich, falls die erforderliche planare Orientierung durch Überlagerung des Ansteuerfeldes mit einem AC-Haltefeld mit kleiner Amplitude bewirkt wird (J. M. Geary, SID-Tagung, Orlando/Florida, April/Mai 1985, Vortrag 8.3). Schließlich ist die Temperaturabhängigkeit der Schaltzeiten der derzeit verfügbaren ferroelektrischen Mischungen so groß, daß in vielen Fällen eine elektronische Kompensation erforderlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbindungen der Formel I als Komponenten chiraler getilteter smektischer Mischungen die erwähnten Nachteile wesentlich vermindern kann. Die Verbindungen der Formel I besitzen insbesondere einen vergleichsweise großen Pitch, womit eine problemlose Orientierung in der Flüssigkristallzelle ermöglicht wird, und sind somit als Komponenten chiraler getilteter smektischer flüssigkristaliner Phasen vorzüglich geeignet. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe chemisch besonders stabile chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit günstigen ferroelektrischen Phasenbereichen, insbesondere mit breiten Sc*-Phasenbereichen, negativer oder auch positiver dielektrischer Anisotropie, niedriger optischer Anisotropie, günstiger Pitchhöhe, niedriger Viskosität, besonders geringer Temperaturabhängigkeit der Schaltzeiten und für derartige Phasen hohen Werten für die spontane Polarisation und sehr kurzen Schaltzeiten herstellbar. P ist die spontane Polarisation in nC/cm².
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung ferroelektrischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die spontane Polarisation und/oder den Phasenbereich und/oder den Tiltwinkel und/oder den Pitch und/oder die Schaltzeiten einer solchen Phase zu variieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und weisen günstige Werte der optischen Anisotropie auf. Teilweise zeigen die Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich, es können jedoch auch isotrope oder monotrop flüssigkristalline Verbindungen der Formel I als Komponenten chiraler getilteter smektischer Phasen vorteilhaft eingesetzt werden. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
Gegenstand der Erfindung sind auch chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I.
Gegenstand der Erfindung sind ferner elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Vor- und nachstehend haben R¹, R², m, L¹, L² und Y die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend insbesondere Verbindungen der Teilformeln Ia und Ib:
Darunter sind diejenigen der Formel Ia besonders bevorzugt.
Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln mit verzweigten Flügelgruppen R¹ bzw. R² können von Bedeutung sein. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als zwei Kettenverzweigungen. R¹ ist vorzugsweise eine geradkettige Gruppe oder eine verzweigte Gruppe mit nicht mehr als einer Kettenverzweigung.
Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1- Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), tert.-Butyl, 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 5-Methylhexyl, 2-Propylpentyl, 6-Methylheptyl, 7-Methyloctyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4- methylpentyl.
Der Rest R² und insbesondere auch der Rest R¹ kann auch ein optisch aktiver organischer Rest mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom sein.
R¹ und R² bedeuten vorzugsweise Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen. Besonders bevorzugt sind Alkyl mit 2 bis 12 C-Atomen, d. h. Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl. Diese Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein, wobei geradkettige Alkylgruppen bevorzugt sind. R² bedeutet jedoch auch bevorzugt verzweigtes Alkyl mit einer Methylverzweigung, z. B. iso-Propyl.
Y ist vorzugsweise -O- oder -CO-O-, insbesondere bevorzugt -O-.
m ist vorzugsweise 1.
Der Rest
hat vorzugsweise eine der nachfolgenden Bedeutungen 1 bis 6:
Die Bedeutungen 1 und 2, insbesondere 1, sind besonders bevorzugt. Die Position des Fluors in 6 ist beliebig.
Die Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise optisch aktiv und werden als chirale Dotierstoffe für ferroelektrische Mischungen verwendet. -CHF- ist vorzugsweise ein asymmetrisches C-Atom.
R² ist vorzugsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 8 C-Atomen.
Unter den Verbindungen der Formel I sowie Ia und Ib sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I oder zu deren Herstellung geeignete Vorstufen hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel I′,
worin R¹, Y, L¹, L² und m die oben angegebene Bedeutung haben, oder eine geeignete Vorstufe unter basischen Bedingungen mit einer Verbindung der Formel II umsetzt,
R²-CHF-CH₂-CH₂-Hal (II)
worin R² die oben angegebene Bedeutung hat und Hal vorzugsweise Br oder I bedeutet.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel II können geeignete Vorstufen aus optisch aktiver Äpfelsäure nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Bis zu dieser Stufe ist die Synthese von Mori et al. beschrieben worden (K. Mori, T. Takigawa and T. Matsuo, Tetrahedron 35, 933-944 (1979).
Später haben dann Meyers und Lawsson gefunden, daß die chemische Reinheit des auf diesem Weg erhaltenen Acetonids nur etwa 90% beträgt (A.I. Meyers and J.P. Lawson, THL 23 4883-4886 (1982).
Dessen ungeachtet kann die freie Alkoholgruppe des Acetonids nach einer der üblichen Methoden verethert werden (z. B. C.A. Brown and D. Barton, Synthesis (1974) 434 oder B.R. Jursic, Tetrahedron 44, 6677-6680 (1988).
Der Benzylether (K. Isaac and P. Kocienski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1982) 460-462) bietet sich insbesondere als Schutzgruppe an, da er später leicht hydrogenolytisch abgespalten werden kann. Unter Standardbedingungen wird nach der Veretherung das Isopropylidenketal zum 1,2-Diol hydrolisiert und dieses dann entsprechend den Reaktionsbedingungen von Di Fabio und Misiti in das entsprechende Epoxid überführt (R. Di Fabio and D. Misiti, Gazetta Chimica Italiana 118, 209-210 (1988).
Die Behandlung des Acetonids mit HBr/Eisessig und die anschließende Umsetzung der auf diese Weise erhaltenen Bromooxalkylacetate mit K-Pentanolat liefert entsprechend der Arbeit von U. Schmidt et al. ebenfalls die gewünschten Epoxide (U. Schmidt, J. Tabiersky, F. Bartowiak and J. Wild, Angew. Chem. 92, 201-202 (1980).
Das vorzugsweise chirale Epoxid wird dann nach folgendem Schema in Verbindungen der Formel II überführt:
Die Umsetzung des Epoxids mit metallorganischen Verbindungen, bevorzugt mit Grignard-Verbindungen, ergibt unter Ringöffnung am weniger substituierten C-Atom des Epoxids mit hoher Selektivität den entsprechenden Alkohol, der mit DAST unter Standardbedingungen fluoriert wird. Hydrogenolyse liefert schließlich den primären Alkohol, dessen reaktive Derivate II nach Standardmethoden zugänglich sind.
Die Reaktionsbedingungen der Umsetzung von I′ mit II sind an sich nicht kritisch. Man metalliert die 2-substituierten 5-Methylpyridine der Formel I′ unter den in DE 36 32 411 (Beispiel 3) genannten Bedingungen (wobei auf die Verwendung von DMPU verzichtet werden kann) und gibt dann bei -10°C eine äquimolare Menge ggf. chirales Halogenid der Formel II zu.
Die Ausgangsmaterialien der Formel I′ sind z. B. erhältlich aus 2-p-Methoxyphenyl-5-methyl pyridin durch basische Etherspaltung mit K-tert.-butylat in N-Methyl- pyrrolidon (NMP) bei 150°-200°C und anschließende erneute Veretherung mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder durch Kreuzkopplung der entsprechenden aromatischen Boronsäuren mit 2-Brom-5-methylpyridin nach M.J. Sharp, W. Cheng und V. Suieckus, Tetrahedron Letters 28, 5093 (1987).
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten mindestens eine, vorzugsweise mindestens zwei Verbindungen der Formel I. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält.
Die Chiralität beruht vorzugsweise teilweise oder vollständig auf chiralen Verbindungen der Formel I. Diese Phasen enthalten vorzugsweise eine oder zwei chirale Verbindungen der Formel I. Es können jedoch auch achirale Verbindungen der Formel I (zum Beispiel in Form eines Racemates) eingesetzt werden, wobei dann die Chiralität der Phase durch andere optisch aktive Verbindungen hervorgerufen wird. Falls chirale Verbindungen der Formel I zum Einsatz kommen, eignen sich neben den reinen optischen Antipoden auch Gemische mit einem Enantiomerenüberschuß. Die oben erwähnten weiteren Komponente(n) der achiralen Basismischung können 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch als Komponenten nematischer flüssigkristalliner Phasen, z. B. zur Vermeidung von reverse twist.
Diese erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridazine sowie deren N-Oxide, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2- cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel I′ charakterisieren,
R′-L-G-E-R″ (I′)
worin
L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G  -CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und
R′ und R″ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R″ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Fp. = Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Es bedeuten ferner:
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
Beispiel 1
Unter Feuchtigkeitsausschluß und N₂-Atmosphäre gibt man zu einer Lösung von 90 ml THF (Tetrahydrofuran) und 15,6 ml Diisopropylamin 70 ml einer Lösung von n-BuLi in Hexan bei etwa -40°C und dazu dann bei der gleichen Temperatur 29,7 g 2-p-Octyloxyphenyl-5-methylpyridin gelöst in 100 ml THF. Man rührt das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei -10°C und gibt dazu dann 12,8 g optisch aktives 3-Fluor-1-jod-n-octan gelöst in 20 ml THF. Man rührt anschließend 3 Stunden bei Raumtemperatur und arbeitet dann wie üblich auf. Man erhält optisch aktives 2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluoroctyl)-pyridin.
Analog werden hergestellt:
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-p-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-p-Hexyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-p-Heptyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-p-Nonyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-p-Decyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-(3-Fluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-pentyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-hexyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-heptyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-octyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-nonyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-decyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-undecyl)-pyridin
2-(2,3-Difluor-4-Octyloxyphenyl-5-(4-fluor-dodecyl)-pyridin

Claims (5)

1. 2,5-Disubstituierter Heterocyclus der Formel I worin
R¹ Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen,
R² Alkyl mit 2 bis 12 C-Atomen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Y -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
m 1 oder 2 bedeutet.
2. Heterocyclus nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er optisch aktiv ist.
3. Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2 enthält.
4. Verwendung der Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 3 enthält.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0239403A1 (de) * 1986-03-26 1987-09-30 Chisso Corporation 2-(4'-Alkoxyphenyl)-5-alkylpyridine
EP0244939A1 (de) * 1986-03-26 1987-11-11 Chisso Corporation Halogen enthaltende Pyridinverbindung und flüssigkristalline Zusammensetzung
US4752413A (en) * 1986-05-24 1988-06-21 Chisso Corporation 2-(alkyloxycarbonyloxyphenyl)-5-alkylpyridine and composition containing same

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