DE3829980A1 - Para-hydroxybenzoesaeureester enthaltende holzschutz- und materialschutzmittel - Google Patents
Para-hydroxybenzoesaeureester enthaltende holzschutz- und materialschutzmittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Holzschutzmittel und Material
schutzmittel in Form von Lösungen, die p-Hydroxybenzoesäureester
enthalten.
Es ist bekannt, Holzschutzmittel und Materialschutzmittel in Form von
Lösungen von Wirkstoffen zu verwenden, insbesondere in Form von Lösungen
mit organischen Flüssigkeiten als Lösungsmittel z. B. mit Kohlenwasser
stoffen als Lösungsmittel. Als Kohlenwasserstoffe für Lösungsmittel ver
wendet man beispielsweise Mischungen von aliphatischen Kohlenwasserstoffen
(Aliphatenbenzin, Siedebereich z. B. 130 bis 250°C, insbesondere 150 bis
180°C) oder Mischungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen (Aromaten
benzin, Siedebereich z. B. 160 bis 250°C, insbesondere 180 bis 220°C) oder
Mischungen von Aliphatenbenzin und Aromatenbenzin.
Es ist bekannt, daß aromatische Kohlenwasserstoffe und ihre Mischungen
(Aromatenbenzin) stark riechen (Geruchsbelästigung beim Arbeiten mit
Aromatenbenzin) und die menschliche Haut reizen (Hauptreizungen).
Es besteht daher die Aufgabe, in den Lösungsmitteln die Menge an Aromaten
benzin in Mischungen mit Aliphatenbenzin zu verringern oder Lösungsmittel
auszuarbeiten, die frei von Aromatenbenzin sind.
Die Lösungsmittel haben die Aufgabe, die im Holzschutz- oder Material
schutzmittel enthaltenen Wirkstoffe zu lösen. Die Löslichkeit der
einzelnen Wirkstoffe in Aliphatenbenzin ist in vielen Fällen jedoch unzu
reichend und erfordert Zusätze von aromatischen Lösungsmitteln (Aromaten
benzin). Dies gilt sowohl für Lösungen als auch für Emulsionskonzentrate
und andere Zubereitungen für wasserverdünnbare Mittel.
Es wurde nun gefunden, daß als Lösungsmittel eine Mischung auf der Grund
lage aliphatischer Kohlenwasserstoffe (Aliphatenbenzin) geeignet ist, die
zusätzlich einen Ester der p-Hydroxybenzoesäure mit einem Alkohol mit mehr
als 4 C-Atomen, insbesondere 7 bis 14 C-Atomen, enthält. Das Lösungsmittel
kann außerdem noch einen geringen Anteil an Aromatenbenzin enthalten oder
frei von Aromatenbenzin sein.
Als Ester der p-Hydroxybenzoesäure werden beispielsweise genannt: p-
Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester, p-Hydroxybenzoesäure-benzylester,
p-Hydroxybenzoesäure-heptylester, p-Hydroxybenzoesäure-polyglykolester
(7 Glycolreste) und p-Hydroxybenzoesäure-n-heptylester.
Besonders vorteilhaft sind die p-Hydroxybenzoesäure-Ester, die einen
niedrigen Schmelzpunkt haben (10 bis 80°C) und gut löslich in Aliphaten
benzin sind.
Geeignete Holzschutz- oder Materialschutzmittel enthalten beispielsweise
(jeweils Gewichtsprozent)
- 1 bis 15%, insbesondere 2 bis 10% Wirkstoff oder Wirkstoffmischung,
- 0,5 bis 25%, insbesondere 4 bis 20% p-Hydroxybenzoesäureester,
- 40 bis 95%, insbesondere 50 bis 93% Aliphatenbenzin,
- 0 bis 10%, insbesondere 0 bis 5% Aromatenbenzin,
- 0 bis 30%, insbesondere 0 bis 20% Emulgator,
wobei die Summe jeweils 100% (Gew.-%) ergibt, sowie gegebenenfalls unter
geordnete Mengen an Korrosionsinhibitoren. Die Erfindung erstreckt sich
sowohl auf die gebrauchsfertigen Mittel, die nur geringe Mengen an Wirk
stoffen enthalten, als auch auf Konzentrate, die erhebliche Mengen an
Wirkstoffen enthalten und durch Verdünnen mit organischen Lösungsmitteln
oder Wasser in die gebrauchsfertigen Mittel (Lösungen oder Emulsionen)
übergeführt werden, beispielsweise durch Verdünnen im Verhältnis
(Gew.-Teile) 1 : 2 bis 4, d. h. 1 Gew.-Teil Konzentrat + 1 bis 3 Gew.-Teile
Wasser oder Lösungsmittel.
Geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise: N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin
und dessen Salze, 4-(3-(p-tert- Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-cis-di-
methylmorpholin, 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-
methyl)-1H-1,2,4-triazol, 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-
methyl)-1H-1,2,4-triazol, 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-
yl-methyl)-1H-1,2,4-triazol, Organozinnverbindungen, wie Tributylzinnoxid
und Tributylzinnnaphthenat, Tributylzinn-N-cyclohexyldiazeniumdioxid,
Methylenbisthiocyanat, Dimethylalkylaminsalze, Quartäre Ammoniumver
bindungen, Chlorierte Phenole, wie Tetra- und Pentachlorphenol, Tetra
chlorisophtalsäure-dinitril, N-Ccylohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-
3-carbonsäureamid, 2-Jodbenzoesäureanilid, N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-
(fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid), N,N-Dimethyl-N′-
tolyl-N′-(fluordichlormethylthio)-sulfamid, Benzimidazol-2-carbaminsäure-
methylester, 2-Thiocyanomethylo-thiobenzothiazol, Kupfernaphthenat,
8-Hydroxychinolin, dessen Halogenderivate und Metallsalze, Amin- und
Metallsalze des N-Cyclohexyldiazeniumdioxids, 1-(1′,2′,4′-Triazolyl-1′)-
(1-(4′-chlorphenoxyl)-3,3-dimethylbutan-2-on, 1-(1′,2′,4′-Triazolyl-1-)-
(1-(4′-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol, Hexachlorcyclohexan, O,O-Di
ethyl-o-(a-cyanbenzyliden-amino)-thiophosphat, O,O-Diethyl-o-3,5,6-tri
chlor-2-pyridil-thiono-phosphat, O,O-Diethyl-dithio-phosphoryl-methyl-
6-chlorbenoxazolon, 2-(1,3-Thiazol-4-yl)-benzimidazol, N-Trichlormethyl
thio-3,6,7,8-tetrahydrophthalimid, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-
3,6,7,8-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthiophthalimid, 2-n-Octyl-
4-Isothiazoloin-3-on, 1,2-Benzisothiazolon-3, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-1-(1H-1,2,5-triazol-1-yl)-butan-2-on, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-1-(1H-1,2,3-triazol-2-yl)-butan-2-ol, O,O-Dimethyl-S-(2-methyl-
amino-2-oxoethyl)-dithiophosphat, O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-
pyridil)-thiophosphat, O,O-Diethyl-S-(N-phthalimido)-methyldithiophosphat,
O,O-Diethyl-O-(α-cyanbenzyliden-amino)-thiophosphat, 6,7,8,9,10-Hexachlor-
1,5,5a,6a,9a-hexylhydro-6,9-methano-2,3,4-benzodioxothiepin-3-oxid,
2-sek.-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat, 2-1-Propoxyphenyl-N-methylcarbamat,
N-Methyl-1-naphthyl-carbamat, Norbornen-dimethanohexa-chlorcyclosulfat,
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff, Iodpropinylbutyl-
carbamat (IPBC).
Synthetische Pyrethroide, wie (±)-3-(2,2-Dichlorvinyl-2,2-dimethyl)-cyclo
propan-1-carbonsäure-3-phenoxyb enzylester (Permethrin), 3-(2,2-Dichlor
vinyl-2,2-dimethyl)-cyclopropan-1-carbonsäure-α-cyano-3, 3-phenoxybenzyl
ester, 3-(2,2-Dibromvinyl-2,2-dimethyl)-α-cyano-m-phenoxybenzyl-1R,3R)-
cyclopropan-carboxylat, α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-2, 4-chlorphenyl-
acetat, α-Cyano-2-phenoxybenzyl-2-(4-chlorvinyl)-3-methylbutyrat und ihre
Mischungen.
Die neuen Holzschutzmittel und Materialschutzmittel können einerseits in
anwendungsfertiger Form vorliegen (verdünnte Lösung), aber andererseits
auch als Konzentrate Verwendung finden, wie z. B. Holzschutzmittel für
Holzspanplatten, die in möglichst konzentrierter Form dem Leim für die
Herstellung der Holzspanplatten zugemischt werden oder auf die Holzspäne
aufgedüst werden.
Die neuen Mittel sind je nach Art der übrigen Lösungsmittel geruchsarm
oder geruchsfrei und erheblich weniger haut- und schleimhautreizend als
Lösungen mit Aromatenbenzin.
Unerwartet zeigte sich, daß der Zusatz der p-Hydroxybenzoesäure-Ester z. T.
eine biozide Wirkungssteigerung mit sich bringt, die es ermöglicht, die
Wirkstoffanteile in dem neuen Mittel zu reduzieren. Deshalb wird die
Umwelt bei Anwendung der neuen Mittel weniger belastet als bei Anwendung
der bekannten Mittel.
Weiterhin wurde festgestellt, daß der erfindungsgemäße Zusatz der p-
Hydroxybenzoesäure-Ester eine deutliche Verbesserung der Wirkungstiefe nach
sich zieht, d. h. das neue Mittel dringt tiefer in das Holz ein. Durch die
homogene Verteilung der Wirkstoffe im Holz wird der Schutzeffekt der
Wirkstoffe erheblich verbessert.
Als weiterer Vorteil wird die Rekristallisationsneigung der Wirkstoffe im
behandelten Holz verringert.
Die neuen Mittel können zusätzlich die üblichen bekannten physikalisch
und/oder oxidativ trocknenden Bindemittel, Farbstoffe, Trocknungsmittel
und andere Hilfsmittel enthalten.
Die neuen Holz- und Materialschutzmittel können je nach Zusammensetzung
sowohl in Form von wäßrigen als auch in Form von öligen gebrauchsfertigen
Mitteln verwendet werden.
Sie können angewendet werden z. B. im Holzschutz oder im Materialschutz,
beispielsweise zum Schutz von Schiffsböden gegen Bewuchs mit Algen,
Muscheln oder Pilzen.
Die neuen Mittel werden anhand der folgenden Beispiele erläutert:
- A. 3,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium (Gew.-%)
- 40,0% Aromatenbenzin (Kp. 180 bis 220°C)
- 57,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C).
- Kristallisiert beim Anstrich auf der Holzoberfläche nach Trocknung: viele kleine Kristalle, teilweise Weißfärbung
- B. 5,0% Pentachlorphenol
- 45,0% Aromatenbenzin (Kp. 180 bis 220°C)
- 50,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- Kristallisiert beim Anstrich auf der Holzoberfläche nach Trocknung: viele kleine Kristalle.
- 1. Holzschutzmittel, fungizid, geruchsarm
- 3,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
- 5,0% p-Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester
- 92,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- Keine Kristallbildung beim Anstrich auf der Holzoberfläche nach Trocknung: keine erkennbaren Kristalle.
- 2. Holzschutzmittel, fungizid und insektizid, geruchslos
- 2,5% Tris-(N-cyclohexyl)-diazenium-dioxy) aluminium
- 0,5% Dichlofluanid
- 0,1% Permethrin
- 5,0% p-Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester
- 91,9% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- Keine Kristalle beim Anstrich auf der Holzoberfläche nach Trocknung: keine erkennbaren Kristalle.
- 3. Holzschutzmittel, fungizid, geruchsarm
- 5,0% Pentachlorphenol
- 6,0% p-Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester
- 89,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- Keine Kristallbildung beim Anstrich auf der Holzoberfläche nach Trocknung: keine erkennbaren Kristalle.
- 4. Holzschutzmittel, fungizid, geruchsarm
- 1,0% 2,5-Dimethyl-N-cyclohexyl-N-methoxy-3-furancarbonsäureamid
- 1,5% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
- 0,5% Dichlofluanid
- 4,0% p-Hydroxybenzoesäure-heptylester
- 93,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- 5. Holzschutzmittel, fungizid, geruchsarm
- 2,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
- 2,0% Tri-n-butylzinn-naphthenat
- 5,0% p-Hydroxybenzoesäure-heptylester
- 91,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- 6. Holzschutzmittel, Konzentrat, fungizid (z. B. für Spanplatten), geruchslos
- 10,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
- 20,0% p-Hydroxybenzoesäure-benzylester
- 20,0% Emulgator, nichtionisch
- 50,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
- 7. Schimmelschutzmittel, fungizid
- 2,0% Dichlofluanid
- 5,0% p-Hydroxybenzoesäure-benzylester
- 93,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
Durch den Zusatz der p-Hydroxybenzoesäureester wird die Wirksamkeit der
fungiziden Mittel verbessert. Die Anwendungskonzentration des Wirkstoffes
kann reduziert werden.
Zur Bestimmung der minimalen Wirkstoffkonzentration werden Kiefernsplint
holznormklötzchen (1,5 × 2,5 × 5 cm3) oberflächlich im Anstrichverfahren
(120 ml/m2) imprägniert und gegen drei holzzerstörende Basidiomyceten
geprüft und der Pilzangriff bewertet.
1,0 bis 4,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
40,0% Aromatenbenzin (Kp. 180 bis 220°C)
56,0 bis 59,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
40,0% Aromatenbenzin (Kp. 180 bis 220°C)
56,0 bis 59,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C)
Variation der Konzentration des Wirkstoffs um jeweils 0,3% (1,0; 1,3;
1,6; 1,9; 2,2 . . . 4,0%) minimale Wirkstoffkonzentration: ab 3,4% - keine
Zerstörung durch Basidiomyceten.
1,0 bis 4,0% Tris-(N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) aluminium
5,0% p-Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester
91,0 bis 94,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C).
5,0% p-Hydroxybenzoesäure-2-ethylhexylester
91,0 bis 94,0% Aliphatenbenzin (Kp. 150 bis 180°C).
Variation der Konzentration um jeweils 0,3% (1,0; 1,3; 1,6;
1,9 . . . 4,0%) minimale Wirkstoffkonzentration: ab 2,2% - keine
Zerstörung durch Basidiomyceten.
Die gleiche fungizide Wirkung wie bei dem bekannten Mittel C wird mit dem
neuen Beispiel 1 bei einer geringeren Konzentration des Wirkstoffs
erreicht.
Die erfindungsgemäßen Holzschutzmittel besitzen außerdem ein verbessertes
Eindringvermögen; bei der Verwendung der p-Hydroxybenzoesäureester (neue
Mittel) wird die Eindringtiefe des Wirkstoffs in das Holz um ca. 15 bis
60% verbessert gegenüber der Eindringtiefe des Wirkstoffs bei Verwendung
der bekannten Mittel.
Claims (8)
1. Holzschutzmittel und Materialschutzmittel in Form einer Lösung eines
Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel auf der Grundlage einer
Mischung aliphatischer Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß
es zusätzlich einen Ester der p-Hydroxybenzoesäure mit einem Alkohol
mit mehr als 4 C-Atomen enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 25%
des p-Hydroxybenzoesäureesters enthält.
3. Verfahren zum Schutz von Holz gegen Zerstörung, dadurch gekennzeich
net, daß man das Holz mit einem Mittel gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff in einer Mischung aliphati
scher Kohlenwasserstoffe und eines p-Hydroxybenzoesäureesters löst.
5. Verfahren zum Schutz von Holz gegen Zerstörung, dadurch gekennzeich
net, daß man ein Holzschutzmittelkonzentrat mit Wasser oder einer
Mischung aliphatischer Kohlenwasserstoffe verdünnt und das Holz mit
dem verdünnten Mittel behandelt.
6. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Mischung
von mehreren p-Hydroxybenzoesäureestern enthält.
7. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Mischung
von mehreren Wirkstoffen enthält.
8. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Tris-(N-cyclo
hexyldiazenium-dioxy) aluminium als Wirkstoff enthält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883829980 DE3829980A1 (de) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | Para-hydroxybenzoesaeureester enthaltende holzschutz- und materialschutzmittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883829980 DE3829980A1 (de) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | Para-hydroxybenzoesaeureester enthaltende holzschutz- und materialschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3829980A1 true DE3829980A1 (de) | 1990-03-08 |
Family
ID=6362227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883829980 Withdrawn DE3829980A1 (de) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | Para-hydroxybenzoesaeureester enthaltende holzschutz- und materialschutzmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3829980A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0968652A4 (de) * | 1997-11-25 | 2001-05-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Holzschutzmittel, fäulnis- und insektenschutzsystem und lockmittelsatz |
| JP3360383B2 (ja) | 1993-12-20 | 2002-12-24 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫組成物 |
-
1988
- 1988-09-03 DE DE19883829980 patent/DE3829980A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3360383B2 (ja) | 1993-12-20 | 2002-12-24 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫組成物 |
| EP0968652A4 (de) * | 1997-11-25 | 2001-05-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Holzschutzmittel, fäulnis- und insektenschutzsystem und lockmittelsatz |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |