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DE3826682A1 - Phenoxyalkylsubstituierte heteroaromaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen - Google Patents

Phenoxyalkylsubstituierte heteroaromaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen

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Publication number
DE3826682A1
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenoxyalkyl
substituted
alkyl
heteroaromatics
pests
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3826682A
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dr Leyendecker
Hans-Juergen Dr Neubauer
Uwe Dr Kardorff
Christoph Dr Kuenast
Peter Dr Hofmeister
Wolfgang Dr Krieg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to EP89114056A priority patent/EP0353674B1/de
Priority to DE58907554T priority patent/DE58907554D1/de
Priority to ES89114056T priority patent/ES2051939T3/es
Priority to NZ230188A priority patent/NZ230188A/xx
Priority to AU39299/89A priority patent/AU616547B2/en
Priority to US07/389,815 priority patent/US4996216A/en
Priority to CA000607643A priority patent/CA1336095C/en
Priority to ZA895953A priority patent/ZA895953B/xx
Priority to JP1201490A priority patent/JP2760853B2/ja
Priority to KR1019890011244A priority patent/KR0125578B1/ko
Publication of DE3826682A1 publication Critical patent/DE3826682A1/de
Priority to US07/606,813 priority patent/US5132308A/en
Priority to US07/834,839 priority patent/US5180727A/en
Priority to US07/932,061 priority patent/US5264434A/en
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
A ein gegebenenfalls substituierter Heteroaromat mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen
R¹ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
R² Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und
Q ein Fünfringheteroaromat, der über ein C-Atom gebunden ist und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylthio, C₂-C₈-Alkoxyalkyl oder C₃-C₁₀-Cycloalkyl substituiert ist.
Außerdem betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindungen I als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.
In der EP-A-92 706, DE-A-34 08 528 und den japanischen Anmeldungen JP 57/175177, JP 57/175179 und JP 59/98083 werden phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten als herbizide Wirkstoffe beschrieben; einen Hinweis auf insektizide Wirkung findet man in diesen Schriften nicht.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich die eingangs definierten neuen phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen eignen.
Die Verbindungen I sind nach folgender Methode erhältlich:
Die Umsetzung erfolgt zwischen einem Phenol II und einem Fünfringhetaroaromaten III in Gegenwart einer Base im Temperaturbereich von (-20) bis 250°C, vorzugsweise von 20 bis 120°C nach folgender Reaktionsgleichung:
Anstelle des Phenols II plus Base kann auch das Phenolatanion von II direkt mit III umgesetzt werden.
In der obigen Reaktionsgleichung bedeutet der Rest Y eine an sich übliche Abgangsgruppe, wie beispielsweise einen Sulfonsäurerest oder ein Halogen. Unter den Sulfonsäureresten sind Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl und p-Toluolsulfonyl, unter den Halogenen sind Chlor und Brom bevorzugt; besonders bevorzugt wird Chlor.
Die Phenole II sind zum Teil aus CH-A-6 52 714, Res. Discl. 214, 32 (1982) und DE-A-33 20 534 bekannt, oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Heteroaromaten III sind entweder bekannt und teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach allgemein bekannten chemischen Verfahren herstellen. Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten finden sich beispielsweise in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, R. Katritzky und W. Rees, Vol. 4, S. 863 ff, Pergamon Press 1984; von Furanderivaten z. B. in DE-A-35 14 384, DE-A-35 46 371 oder Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 30, S. 167 ff, 1982; von Pyrrolderivaten z. B. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, R. Katritzky und W. Rees, Vol. 4, S. 201 ff, Pergamon Press, 1984; von Thiazolderivaten, Oxazolderivaten, Isothiazolderivaten, Thiadiazolderivaten und Oxadiazolderivaten z. B. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, R. Katritzky und W. Rees, Vol. 6, S. 166, 177, 235, 286, 425 ff, Pergamon Press, 1984; von Imidazolderivaten z. B. in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 27, S. 242 ff, 1980; von Pyrazolderivaten z. B. in Heteroaromatic Nitrogen Compounds, The Azoles, S. 31 ff, Cambridge University Press, 1976; von Triazolderivaten z. B. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, R. Katritzky und W. Rees, Vol. 5, S. 733 ff, Pergamon Press, 1984; von Isoxazolderivaten z. B. in DE-A-25 49 962 und DE-A-27 54 832.
Man setzt normalerweise mindestens äquivalente Mengen einer Base, bezogen auf II, zu II und/oder III zu, kann aber diese auch im Überschuß oder gegebenenfalls auch als Lösungsmittel verwenden. Als Basen eignen sich beispielsweise Hydroxide von Alkali- und Erdalkalimetallen wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid. Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen wie Natriummethylat, Natriumethylat, Calciummethanolat oder Kalium-tert.-butylat; Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid; Alkali- oder Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat; aliphatische Amine wie Dimethylamin, Triethylamin oder Diisopropylamin; heterocyclische Amine wie Piperidin, Piperazin oder Pyrrolidin; aromatische Amine wie Pyridin oder Pyrrol und gegebenenfalls auch Alkyllithium-Verbindungen wie n-Butyllithium.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung I nach der vorstehend beschriebenen Methode setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber daraus vorteilhaft sein.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu eignen sich beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Pentan, n-Hexan, das Hexan-Isomerengemisch und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, die Xylole und deren Isomerengemische, Benzin; Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol und Isopropanol; Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; Nitrile wie Acetonitril und Propionitril; aprotische dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- und Verdünnungsmittel verwendet werden.
Die Umsetzungen verlaufen gewöhnlich oberhalb von -20°C mit ausreichenden Geschwindigkeiten. 120°C müssen im allgemeinen nicht überschritten werden. Da sie in einigen Fällen unter Wärmeentwicklung verlaufen, kann es von Vorteil sein, Kühlmöglichkeiten vorzusehen.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Versetzen mit Wasser, Trennen der Phasen und Säulenchromatographie. Die neuen Verbindungen der Formel I fallen teilweise in Form farbloser oder schwach bräunlich gefärbter, zäher Öle an, die sich durch längeres Erwärmen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Erhält man die Verbindungen der Formel I in kristalliner Form, so kann ihre Reinigung durch Umkristallisieren erfolgen.
Die Substituenten in Formel I haben im einzelnen folgende Bedeutung:
A ein gegebenenfalls substituierter Heteroaromat mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen, beispielsweise der allgemeinen Formeln IVa bis IVe
wobei als Heteroaromaten bevorzugt Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl und besonders bevorzugt Pyridin-2-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl und Pyrazin-2-yl zu nennen sind und als Reste R³ unabhängig voneinander bevorzugt,
  • - Wasserstoff,
  • - Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, insbesondere unverzweigtes Alkyl wie Methyl und Ethyl oder verzweigtes Alkyl wie Isopropyl, Isobutyl und sec.-Butyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Halogenalkyl, insbesondere Fluor- und Chloralkyl wie Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl und 2,2,2-Trichlorethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Isopropyloxy,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Halogenalkoxy, insbesondere Fluor- und Chloralkoxy wie Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy und Pentafluorethoxy,
  • - C₃-C₆-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl,
  • - Cyano und
  • - Nitro
in Frage kommen,
R¹ - Wasserstoff,
- Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, bevorzugt Fluor und Chlor,
- unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Alkyl wie Methyl, Ethyl und Isopropyl,
R² - Wasserstoff,
- C₁-C₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, besonders bevorzugt Methyl,
Q - ein gegebenenfalls substituierter Fünfringheteroaromat mit 1 bis 4, insbesondere 1, 2 und 3 Heteroatomen wie Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff, bevorzugt gegebenenfalls substituiertes Thiophen- 2-yl, Thiophen-3-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol- 5-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Imidazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, besonders bevorzugt Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Thiazol-4-yl, Imidazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl und Isoxazol-5-yl.
Der Fünfringheteroaromat kann gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein mit:
  • - Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, besonders bevorzugt Chlor und Brom,
  • - C₁-C₈-Alkyl, bevorzugt C₁-C₄-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert.-Butyl,
  • - C₂-C₈-Alkenyl, bevorzugt C₂-C₄-Alkenyl, besonders bevorzugt Ethylen, 1-Methyl-ethen-1-yl, Propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl,
  • - C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₂-Halogenalkyl, besonders bevorzugt Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
  • - C₁-C₈-Alkoxy, bevorzugt C₁-C₃-Alkoxy, besonders bevorzugt Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy und Isopropyloxy,
  • - C₁-C₈-Alkylthio, bevorzugt C₁-C₃-Alkylthio, besonders bevorzugt Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio und Isopropylthio,
  • - C₂-C₈-Alkoxyalkyl, bevorzugt C₂-C₄-Alkoxyalkyl, besonders bevorzugt Methoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Methoxypropyl,
  • - C₃-C₈-Cycloalkyl, bevorzugt C₃-C₅-Cycloalkyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.
Die phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten der allgemeinen Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm); Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea ptiyocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus piniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweißling), Aporia crataegi (Baumweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagi (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochloeariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps-Flohkäfer), Diabrotica 12-punctata (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Liniierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobies abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweiflüger (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rose (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattschneiderameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewande), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dyasphis radicola (Mehlige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Mauwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantes (Riesenschabe).
Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinntentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.
Zur Klasse der Nematoden zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schacutii, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera triflolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dispsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Paratylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchlorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Pulver (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Aklylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolylglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • I. 5. Gew.-Teile der Verbindung Nr. 3 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 22 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigen Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • III. 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 79 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 22 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolgt im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,001 bis 10, insbesondere 0,1 bis 2, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 2-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)-phenoxymethyl]-5-bromthiophen (Verbindung Nr. 3)
3,5 g 4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenol und 3,2 g Kaliumcarbonat werden in 100 ml trockenem Dimethylformamid 1 Stunde bei 60°C gerührt. Anschließend werden 6,5 g 5-Brom-2-chlormethylthiophen in 30 ml trockenem Dimethylformamid zugetropft. Man rührt 6 Stunden bei 80°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung gießt man in 200 ml Eiswasser. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt und aus n-Hexan/Essigester = 4/1 umkristallisiert. Man erhält 3,1 g 2-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenoxymethyl]5- bromthiophen mit Fp.: 78-80°C.
Beispiel 2 5-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)-phenoxymethyl]-3-cyclopropylisoxazol (Verbindung Nr. 22)
Zu 1,3 g 100%igem Natriumhydrid in 40 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 11,1 g 4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenol in 100 ml trockenem Dimethylformamid. Zur Vervollständigung der exothermen Reaktion (Wasserstoffentwicklung) rührt man 30 Minuten bei 50°C nach. Anschließend tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 7,9 g 5-Chlormethyl- 3-cyclopropylisoxazol in 30 ml trockenem Dimethylformamid zu. Man rührt 2 Stunden bei 60°C und über Nacht bei Raumtemperatur ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung gießt man in 200 ml Eiswasser und extrahiert die Lösung 3mal mit Methyl-tert.-butylether. Die organische Phase wird anschließend 2mal mit 2n-Natronlauge, 2mal mit Wasser und einmal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmitel im Vakuum verdampft. Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 13,5 g 5-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy) phenoxymethyl]3-cyclopropylisoxazol mit Fp.: 128-130°C.
Beispiel 3 5-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)-phenoxymethyl]-2-ethoxy-1,3,4-thiadiaz-ol (Verbindung Nr. 79)
Zu 0,6 g 100%igem Natriumhydrid in 20 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 4,9 g 4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy) phenol in 40 ml trockenem Dimethylformamid. Zur Vervollständigung der exothermen Reaktion (Wasserstoffentwicklung) rührt man 30 Minuten bei 50°C nach. Anschließend tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 4 g 5-Chlormethyl- 2-ethoxy-1,3,4-thiadiazol in 20 ml trockenem Dimethylformamid zu und rührt 2 Stunden bei 60°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung gießt man in 200 ml Eiswasser. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 5,4 g 5-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenoxymethyl]-2-ethoxy-1,3,4-thiadiazo-l mit Fp.: 92°C-94°C.
Entsprechend dieser Herstellvorschriften können die in der folgenden Tabelle beschriebenen Verbindungen I hergestellt werden. Die Substitutionsstellen an den Heteroaromaten sind jeweils durch einen Punkt gekennzeichnet.
Die ohne Angabe physikalischer Kenngrößen in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen I können aus entsprechenden Vorprodukten ohne weiteres erhalten werden und lassen eine gleichartige Wirkung erwarten.
Tabelle 1

Claims (5)

  1. Phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten der allgemeinen Formel I in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:A ein gegebenenfalls substituierter Heteroaromat mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen
    R¹ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl,
    R² Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und
    Q ein Fünfringheteroaromat, der über ein C-Atom gebunden ist und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylthio, C₂-C₈-Alkoxyalkyl oder C₃-C₁₀-Cycloalkyl substituiert ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein entsprechendes Phenol II mi einem Fünfringheteroaromaten der Formel III in der Y für eine Abgangsgruppe steht, in Gegenwart einer Base oder das Phenolatanion von II direkt mit III umsetzt.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten gemäß Anspruch 1 neben hierfür üblichen Trägerstoffen.
  4. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0.1 bis 95 Gew.-% eines phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten der Formel I enthält.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge und/oder die von Schädlingen freizuhaltenden Flächen und/oder Räume mit einer für Schädlinge wirksamen Menge eines phenoxyalkylsubstituierten Heteroaromaten der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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RU2139279C1 (ru) * 1994-04-08 1999-10-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола

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