DE3888036T2

DE3888036T2 - Optisch aktive Verbindung, Verfahren zur ihrer Herstellung und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung.

Info

Publication number: DE3888036T2
Application number: DE3888036T
Authority: DE
Inventors: Tetsuya Abe; Yuko Etoh; Masanao Kamei; Hideki Kanazawa; Hiroyuki Nohira; Yoko Yamada
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-07-24
Filing date: 1988-07-22
Publication date: 1994-06-23
Anticipated expiration: 2008-07-23
Also published as: JPH0745420B2; JPH01131131A; US4917817A; DE3888036D1; EP0300497B1; US5126071A; EP0300497A1

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine neue, optisch aktive Verbindung, ein Verfahren für ihre Herstellung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die die optisch aktive Verbindung enthält.
Es sind verschiedene Arten optischer Vorrichtungen bekannt, die dadurch charakterisiert sind, daß sie optische Aktivitäten aufweisen, die durch folgende Beispiele veranschaulicht werden:
1. Solche, die einen cholesterisch-neinatischen Phasenübergang in einem flüssigkristallinen Zustand verwenden (J. J. Wysoki, A. Adams und W. Haas, Phys. Rev. Lett. 20, 10204 (1968));
2. solche, die einen Gast-Wirt-Effekt vom White-Taylor-Typ in einem flüssigkristallinen Zustand verwenden (D. L. White und G. N. Taylor, J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974));
3. solche, die einen ferroelektrischen Flüssigkristall-Effekt einer chiralen, smektischen C-Phase, H-Phase, F-Phase, I- Phase oder G-Phase verwenden (N. A. Clark und S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980));
4. andere einschließlich Kerbfiltern oder Bandpaßfiltern, die selektive Streueigenschaften eines Materials verwenden, das eine cholesterische Phase im flüssigkristallinen Zustand aufweist, wenn sie in einer Matrix fixiert sind (F. J. Kahn, Appl. Phys. Lett. 18, 231 (1971)), und Zirkularpolarisationsstrahlteiler, die Zirkularpolarisationseigenschaften verwenden (S. D. dacobs, SPIE 37, 98 (1981)).
Diese optischen Vorrichtungen spielen eine wichtige Rolle all Anzeige- und Modulationsvorrichtungen, wobei die Erklärung der einzelnen Systeme den entsprechenden Literaturstellen überlassen bleibt und hier fehlt.
Funktionsausübende Materialien, die diese optischen Vorrichtungen ausmachen, enthalten eine optisch aktive Verbindung oder Substanz als einen ihrer wesentlichen Desbandteile oder als einen Bestandteil, der in relativ geringem Anteil verwendet wird, aber einen bezüglich der Funktion wichtigen Teil darstellt. Es wurde z.B. offenbart, eine andere, optisch aktive oder mesomorphe Verbindung einem Material für optische Vorrichtungen, wie vorstehend beschrieben, zuzufügen, insbesondere einem flüssigkristallinen Material, um die Art und den Temperaturbereich einer flüssigkristallinen Phase zu steuern, die in ihrem Flüssigkristallzustand vorliegt. (H. Arnold, Z Phys. Chem. 226, 146 (1964)). Es wird weiter erwartet, daß man eine Verbindung mit großem Dipolmoment einem flüssigkristallinen Material zufügt, das in Antwort auf ein elektrisches Feld betrieben wird, um ein flüssigkristallines Material zu erhalten, das eine bessere Reaktionscharakteristik bezüglich elektrischer Felder aufweist.
Allerdings kann man bei vielen bekannten, optisch aktiven Verbindungen nicht einfach die Länge einer eingeführten Gruppe ändern, weshalb sie nicht geeignet sind, den flüssigkristallinen Zustand zu steuern.
Viele der aufgrund ihrer optischen Aktivität wirkenden Verbindungen werden über ihrerseits optisch aktive Zwischenstufen synthetisiert.
Bisher sind als optisch aktive Zwischenstufen zur Synthese wirkender Materialien, die für solche optischen, durch optische Aktivität charakterisierten Vorrichtungen erforderlich sind, solche Verbindungen bekannt, wie z.B. 2-Methylbutanol, sec- Octylalkohol, sec-Butylalkohol, p-(2-Methylbutyl)-benzoesäurechlorid, sec-Phenethylalkohol, Aminosäurederivate, Campherderivate und Cholesterinderivate.
Allerdings gibt es mit diesen Zwischenstufen folgende Probleme. So sind die Derivate optisch aktiver Kohlenwasserstoffketten schwer in ihren Strukturen zu modifizieren und bis auf eine bestimmte Klasse dieser Verbindungen sehr teuer. Aminosäurederivate sind relativ billig und leicht in ihren Strukturen zu modifizieren, wogegen die N-Wasserstoffatome darin chemisch aktiv sind und leicht Wasserstoffbrückenbindungen oder andere chemische Reaktionen verursachen, so daß die Leistungen der sich ergebenden, wirksamen Materialien dadurch eingeschränkt sein können. Campherderivate und Cholesterinderivate sind schwer in ihren Strukturen zu modifizieren, und ihre sterische Behinderung führt leicht zu Nachteilen bei den Leistungen der resultierenden, wirksamen Materialien.
Weiter ist es bei einer bestimmten blasse optischer Vorrichtungen, die im flüssigkristallinen Zustand einen optischen Effekt verwenden, der auf ein elektrisches Feld reagiert, üblich, eine polare Gruppe einzuführen, wogegen die meisten der genannten, konventionellen, optisch aktiven Zwischenstufen eine kleine Polarität oder eine Struktur besitzen, in der polare Gruppen nicht wirksam verwendet werden können.
Es ist insbesondere für einen ferroelektrischen Flüssigkristall bekannt, daß die Ahtwortgeschwindigkeit proportional zu seiner spontanen Polarisation ist, so daß es wünschenswert ist, die spontane Polarisation zu erhöhen, um eine Ansteuerung mit hoher Geschwindigkeit zu erreichen. Unter diesem Gesichtspunkt haben P. Keller et al gezeigt, daß es möglich ist, eine höhere Antwortgeschwindigkeit durch eine Vergrößerung der spontanen Polarisation zu verwirklichen, indem man ein Chloratom einführt, das an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bindet (C. R. Acad. Sc. Paris 282C, 639 (1976)). Allerdings ist das an das asymmetrische Kohlenstoffatom gebundene Chloratom chemisch nicht stabil und besitzt einen großen Atomradius, so daß die Stabilität der Flüssigkristallphase gesenkt wird. Entsprechend ist eine Verbesserung immer noch wünschenswert.
Das Literaturzitat "Chemical Abstracts 102, Nr. 25, S. 624, Zitat Nr. 221 160 d" bezüglich Liebigs Ann. Ohem. 1985 (1), 90- 102, beschreibt die Synthese von nicht-proteinogenen Aminosäuren durch Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguratior von diastereomeren Trifluorleucinen. Als Zwischenprodukt wird in der Synthese ein optisch aktiver Trifluormethylalkylester gebildet.
EP-A-0 264 080, das nach den Prioritätsdaten der Erfindung veröffentlicht wurde, offenbart 5-Fluoruracilderivate, die als krebshemmende Substanzen verwendbar sind. Für die Synthese der 5-Fluoruracilderivate können racemische Trifluormethylalkansäuren als Zwischenprodukte verwendet werden.
Eine Hauptaufgabe der Erfindung ist es, angesichts der genannten Probleme folgendes bereitzustellen:
eine nützliche, optisch aktive Verbindung, die nicht nur als angemessenes, optisch aktives Zwischenprodukt verwendbar ist, sondern auch eine hohe Stabilität und eine große, spontane Polarisation bereitstellt, wenn sie in eine mesomorphe Verbindung eingebaut wird;
ein Verfahren zu ihrer Herstellung; und
eine Flüssigkristallzusammensetzung, die sie enthält.
Eine spezifische Aufgabe der Erfindung ist es, eine Verbindung bereitzustellen, die eine hervorragende Reaktion auf ein elektrisches Feld zeigt, indem eine Gruppe an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom gebunden wird, die eine großes Dipolmoment hat.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, eine mesomorphe Substanz bereitzustellen, die in der Lage ist, bereitwillig die Länge der Alkylkette zu ändern und deshalb in der Lage ist, Art und Temperaturbereich einer Flüssigkristallphase, die sich im flüssigkristallinen Zustand einstellen soll, zu steuern, wie bei H. Arnold, Z. Phys. Chem. 226, 146 (1964), gezeigt, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens eine dieser mesomorphen Substanzen enthält.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, eine Verbindung bereitzustellen, die in der Lage ist, die hydrophobe Gruppe leicht zu steuern, und aus der ein stabiler Film gebildet werden kann, wenn sie im LB-Filmverfahren (Langmuir-Blodget-Filmverfahren) eingesetzt wird, um eine Ansammlung von monomolekularen Filmen herzustellen.
Die Erfindung stellt eine optisch aktive 3-Trifluormethylalkansäure der folgenden Formel (2) bereit:
R- HCH&sub2;COOH (2)
In der vorstehenden Formel und den Formeln, die noch folgen, bedeutet R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, und das C mit dem * bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
Die Erfindung stellt weiter ein optisch aktives 3-Trifluormethyl-1-alkanol der folgenden Formel (3) bereit:
R- HCH&sub2;CH&sub2;OH (3)
worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.
Die durch die Formeln (2) und (3) dargestellten Verbindungen besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und eine Carbonyl- oder Hydroxylgruppe, die durch eine Methylengruppe verbunden sind, so daß sie, ohne ihre optische Aktivität zu verlieren, leicht durch eine Esterbindung, eine Etherbindung, eine Urethanbindung, eine Carbonatbindung usw. in verschiedene Derivate umgewandelt werden können und man deshalb erwarten kann, sie in weiten Bereichen einzusetzen.
Diese optisch aktiven, durch die Formeln (2) und (3) dargestellten Verbindungen sind jedoch bisher unbekannt. Als Ergebnis intensiver Untersuchungen ist die Synthese dieser Verbindungen gelungen und diese Erfindung gemacht worden.
Deshalb stellt die Erfindung weiter Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der genannten Formeln (2) und (3) bereit, wobei Trifluoressigsäure als Ausgangsverbindung verwendet wird, um ein racemisches Gemisch der Verbindung der Formel (2) zu synthetisieren, die racemische Mischung einer Antipodentrennung unterzogen wird, um die optisch aktive Verbindung der Formel (2) zu erhalten, und die Verbindung weiter reduziert wird, um die optisch aktive Verbindung der genannten Formel (3) zu erhalten.
Zusätzlich stellt die Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung bereit, die mindestens einen Vertreter der optisch aktiven Verbindung der folgenden Formel (1) enthält:
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet;
-X- bedeutet:, - O-, CH&sub2;O- oder -CH&sub2;O -;
-Y- bedeutet: eine Einfachbindung, - O- oder -O-;
n = 0, 1 oder 2; und
C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.
Die Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, hat nicht nur die Wirkungen, den Flüssigkristallzustand zu steuern und die Antworteigenschaften bezüglich eines elektrischen Feldes zu verbessern, wie bereits beschrieben, sondern soll auch verwendet werden, um verschiedene Derivate durch Kombination mit anderen, wirksamen Zwischenstufen zu synthetisieren, ohne dabei ihre optische Aktivität zu verlieren.
Deshalb sind die optisch aktiven Verbindungen, die durch die Formeln (1), (2) und (3) dargestellt werden, nicht nur nützliche, optisch aktive Zwischenstufen, sondern auch selbst nützliche Flüssigkristallbestandteile. Wenn sie z.B. in sehr kleiner Menge zu einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung für eine TN-Anzeigevorrichtung (verdrillt-nematische Anzeigevorrichtung, twisted nematic-type display device) zugegeben werden, kann das Auftreten eines Streifenbildes (Umkehrdomäne, reverse domain) wirkungsvoll verhindert und so die Anzeige einheitlicher gemacht werden.
Deshalb stellt die Erfindung auch eine Flüssigkristallzusammensetzung bereit, die eine optisch aktive Verbindung der Formel (1), (2) oder (3) enthält.
Die genannten und andere Aufgaben und die vorteilhaften Eigenschaften der Erfindung werden besser verstanden bei Berücksichtigung der folgenden, detaillierten Beschreibung, die mit spezifischen Herstellungsbeispielen schließt.
Um optisch aktive Verbindungen der genannten Formeln (2) und (3) gemäß der Erfindung herzustellen, kann Trifluoressigsäure als Ausgangsmaterial verwendet werden und mit einem Alkylmagnesiumbromid oder -chlorid bei tiefer Temperatur (-15ºC oder darunter) umgesetzt werden, um eine Verbindung der folgenden Formel (4) zu erhalten:
R- CF&sub3; (4)
Als nächstes wird die Verbindung der Formel (4) mit Ethylacetet/Triphenylphosphoniumbromid umgesetzt, um eine Verbindung der folgenden Formel (5) zu erhalten:
R- =CHCOOC&sub2;H&sub5; (5)
Dann wird die vorstehende Verbindung der Formel (5) nacheinander einer Hydrierung und einer Hydrolyse unterworfen, um eine racemische Mischung einer 3-Trifluormethylalkansäure der genannten Formel (2) zu erhalten.
Die Antipodentrennung der Alkansäure oder Carbonsäure kann leicht erreicht werden, indem ein Diastereomerensalz mit einer optisch aktiven Base gebildet wird. Deshalb kann die Carbonsäure einer Antipodentrennung mit einem basischen Antipodentrennmittel unterworfen werden, wie z.B. (+) oder (-)-1-Phenylethylamin, wodurch eine optisch aktive Verbindung der genannten Formel (2) erhalten werden kann.
Weiter kann die optisch aktive Verbindung der Formel (2) reduziert werden, um eine optisch aktive Verbindung der Formel (3) zu erhalten.
Die beschriebene Reaktionsserie kann in folgendem Reaktionsschema zusammengefaßt werden:
Die erfindungsgemäßen, optisch aktiven Verbindungen der Formeln (2) und (3) können im Rest R breit variiert werden, indem die Anzahl der Kohlenstoffatome im Alkylrest des eingesetzten Magnesiumbromids oder -chlorids geändert wird, können aber bevorzugt einen Alkylrest mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen besitzen, insbesondere 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Weiter kann die Verbindung der Formel (1) aus einer optisch aktiven Zwischenstufe der folgenden Formel (6) synthetisiert werden:
R- H&sub2;-Z-OH (6), worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, und Z - - oder -CH&sub2;- darstellen.
Die Reaktion kann durch folgendes Reaktionsschema dargestellt werden:
1) Fall, wenn -Z- - - ist:
2) Fall, wenn -Z- -CH&sub2;- ist:
R und n sind die gleichen, wie vorstehend definiert.
Die optisch aktiven Verbindungen der Formeln (1) und (2) können eine Alkylgruppe R mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen besitzen, bevorzugt 1 bis 10, weiter bevorzugt 1 bis 8, besonders bevorzugt 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, während die opüisch aktive Verbindung der Formel (3) eine Alkylgruppe R mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen besitzt.
Wie bereits kurz erwähnt, können die optisch aktiven Verbindungen der Formeln (1), (2) und (3) anstelle einer konventionell verwendeten, optisch aktiven Verbindung verwendet werden, wie z.B. einem Kohlenwasserstoffkettenderivat, einem Aminosäurederivat, einem Campherderivat oder einem Cholesterinderivat, und können mit einem anderen Zwischenprodukt durch eine Esterbindung, eine Etherbindung, eine Urethanbindung, eine Carbonatbindung usw. durch Verwendung einer abspaltharen, reaktiven Gruppe, wie z.B. einer Carboxyl- oder Hydroxylgruppe verbunden werden. Deshalb sind die optisch aktiven Verbindungen nicht nur nützlich als Zwischenstufen zur Herstellung wirksamer Materialien, die optische Vorrichtungen ausmachen, sondern auch zur Herstellung von verschiedenen, in der Natur vorkommenden, optisch aktiven Verbindungen.
Weiter werden die optisch aktiven Verbindungen, die durch die Formeln (1), (2) und (3) dargestellt werden, wirksam verwendet zur Verhinderung der Bildung von Umkehrdomänen in einer TN- Zelle, indem man sie zu einem nematischen Flüssigkristall zufügt. In diesem Fall kann die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) und (3) bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 50 Gew.-% der sich ergebenden Flüssigkristallzusammensetzung verwendet werden.
Weiter kann die optisch aktive Verbindung dazu verwendet werden, eine chirale, nematische Flüssigkristallzusammensetzung zur Verwendung in einer Flüssigkristallvorrichtung vom Phasentransfer-Typ oder vom Gast-Wirt-Typ des White-Taylor-Typs zu bilden, indem sie zu einem nematischen oder chiral-nematischen Flüssigkristall zugegeben wird. In diesem Fall kann die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) oder (3) bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 80 Gew.-% der sich ergebenden Flüssigkristallzusammensetzung verwendet werden.
Weiter kann die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) oder (3) zu einem flüssigkristallinen Material, das selbst einen ferroelektrischen, chiralen, smektischen Flüssigkristallzustand zeigt, in einem Anteil von 0,01 bis 80 Gew.-%. der Flüssigkristallzusammensetzung zugegeben werden, um eine Flüssigkristallzusammensetzung mit verbesserten Eigenschaften, wie z.B. Haltbarkeit, zu bilden.
Weiter kann die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) oder (3) zu einem smektischen Flüssigkristall einschließlich denen, die gleich unter 1) bis 5) mit Strukturformeln und Phasentransfertemperaturen (ºC) dargestellt werden, zugegeben werden, um eine Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen, die eine ferroelektrische, chirale, smektische Phase zeigt. In diesem Fall kann die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) und (3) in einem Anteil von 0,01 bis 80% der sich ergebenden Flüssigkristallzusammensetzung verwendet werden. Wenn die optisch aktive Verbindung der Formeln (1), (2) und (3) zugegeben wird, um eine chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung der beschriebenen Art herzustellen, kann die Flüssigkristallzusammensetzung eine große, spontane Polarisation, eine kürzere Antwortzeit und eine niedrigere Schwellenspannung aufweisen.
1) (4-Nonyloxyphenyl)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylat
2) 4,4'-Decyloxyazoxybenzol
3) 2-(4'-Hexyloxyphenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)pyrimidin
4) 2-(4'-Octyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin
5) 4'-Pentyloxyphenyl-4-octyloxybenzoat
Darin bedeuten die Symbole jeweils die folgenden Phasen:
Cryst.: Kristalline Phase
SmA: smektische Phase A
SmB: smektische Phase B
SmC: smektische Phase C
N: nematische Phase
Iso.: isotrope Phase
Wie bereits beschrieben, werden gemäß der Erfindung optisch aktive Verbindungen bereitgestellt, die durch die Formeln (1), (2) und (3) dargestellt werden und die eine Trifluormethylgruppe besitzen, die ein großes Dipolmoment bereitstellt und direkt an ein asymmetrischen Kohlenstoffatom gebunden ist.
Weiter kann durch Zugabe mindestens eines Vertreters der optisch aktiven Verbindungen, die durch die Formeln (1), (2) und (3) dargestellt werden, die Bildung einer Umkehrdomäne in einer Flüssigkristallzusammensetzung des TN-Typs wirkungsvoll verhindert oder die Antworteigenschaft bezüglich eines elektrischen Feldes eines chiralen, nematischen oder eines chiralen, smektischen Flüssigkristalls verbessert und der Flüssigkristallzustand dieser Flüssigkristalle kontrolliert werden.
Im folgenden wird die Erfindung genauer anhand spezieller Herstellungsbeispiele erklärt.

Beispiel 1

Optisch aktive 3-Trifluormethylheptansäure wurde hergestellt durch die folgenden Reaktionsschritte (1) bis (5):

(1) Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-hexanon

In einer Stickstoffatmosphäre wurden 9,12 g (380 mmol) Magnesium in 120 ml Ether gegeben und 49,32 g (360 mmol) Butylbromid, in 30 ml Ether gelöst, zugegeben und danach 1,5 h unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen durch Stehenlassen und durch Eis wurden 13,68 g (120 mmol) Trifluoressigsäure, gelöst in 30 ml Ether, zugegeben. Nach 7-stündigem Rühren unter Eiskühlung wurde das System einer Hydrolyse unterzogen durch Zugabe von Salzsäure, gefolgt von Extraktion mit Ether und Trocknen der sich ergebenden Etherschicht mit wasserfreiem Natriumsulfat. Das getrocknete Produkt wurde unter Normaldruck destilliert und man erhielt 9,46 g 1,1,1-Trifluor-2-hexanon. Ausbeute: 47%.

(2) Herstellung von Ethylacetat/Triphenylphosphoniumbromid

In einer Stickstoffatmosphäre wurden 31,47 g (120 mmol) Triphenylphosphin zu 60 ml Benzol gegeben, und 23,38 g (140 mmol) Ethylbromacetat wurden unter Eiskühlung zugegeben. Nach 1-stündigem Rühren bei Raumtemperatur, wurde das sich ergebende, ausgefällte Salz abfiltriert und mit Benzol gewaschen und man erhielt 48,90 g Ethylacetat/Triphenylphosphoniumbromid. Ausbeute: 95%.

(3) Herstellung von Ethyl-3-trifluormethyl-2-heptenoat

In einer Stickstoffatmosphäre wurden 2,83 g (123 mmol) metallisches Natrium in 50 ml Ethanol gelöst und überschüssiges Ethanol abdestilliert. Dazu wurden 340 ml Methylenchlorid und 52,71 g (123 mmol) vorher hergestelltes Ethylacetat/Triphenylphosphoniumbromid zugegeben und die Mischung 1 Stunde gerührt. Dann wurden 9,46 g (61,4 mmol) vorher hergestelltes, in 5 ml Methylenchlorid gelöstes 1,1,1-Trifluor-2-hexanon zugegeben und die Mischung 46 Stunden gerührt. Nach Zugabe von Wasser wurde das Produkt mit Methylenchlorid extrahiert, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck destilliert, und man erhielt 7,48 g Ethyl-3-trifluormethyl-2-heptenoat. Ausbeute: 54%

(4) Herstellung von 3-Trifluormethylheptansäure

7,48 g Ethyl-3-trifluormethyl-2-heptenoat wurden in 60 ml Methanol gelöst, 0,39 g 5%-Palladium/Aktivkohle zugegeben und 4 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur unter Normaldruck in einer katalytischen Hydrierapparatur gerührt. Nach der Reaktion wurde das 5%-Palladium/Aktivkohle abfiltriert und die verbleibende Methanollösung mit 60 ml Wasser und 7 g Kaliumhydroxid gemischt, gefolgt von 4 Stunden Kochen unter Rückfluß, Abdestillieren des Methanols unter reduziertem Druck, Ansäuern durch Zugabe von 6N Salzsäure und Extraktion mit Diethylether. Die sich ergebende Etherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und von der Reinigung durch Destillation (Kp.: 118,5 bis 119,7ºC/20 mmHg), wodurch 4,6 g 3-Trifluormethylheptansäure erhalten wurden. (Ausbeute: 63%).

(5) Antipodentrennung der 3-Trifluormethyl-1-heptansäure

4,3 g (±)-3-Trifluormethylheptansäure und 2,7 g (-)-1- Phenylethylamin wurden in der zweifachen Menge (Gewichtsverhältnis) Hexan unter Erhitzen aufgelöst, gefolgt von langsamem Abkühlen, um ein Salz auszufällen. Das Salz wurde abfiltriert und zweimal aus der zweifachen Menge Hexan umkristallisiert. Das Salz wurde in einer Ausbeute von 1,6 g zurückerhalten und zeigte einen Schmelzpunkt von 91-92ºC und einen [α]²¹D von -5,65º (c 1,95, Methanol). Das Salz wurde in wäßriger 1N Natriumhydroxidlösung gelöst, und das Amin wurde mit Diethylether extrahiert und entfernt. Das verbleibende Produkt wurde mit 2N Salzsäure angesäuert und die Carbonsäure mit Diethylether extrahiert. Die Etherlösung wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert, wobei man 0,94 g (Ausbeute 22%) (+)-3-Trifluormethyl-1-heptansäure erhielt, die einen [α]24,5D +4,05º (c 1,80, Chloroform) zeigte.
Durch Verwendung von (+)-1-Phenylethylamin anstelle von (-)-1- Phenylethylamin in der beschriebenen Operation kann (-)-3-Trifluormethyl-1-heptansäure erhalten werden.

Beispiel 2

Herstellung von (-)-3-Trifluormethyl-1-heptanol

In einen mit Stickstoff durchgespülten Zweihalsrundkolben wurden 0,09 g Lithiumaluminiumhydrid und trockener Ether gegeben und mit Eis gekühlt, und eine Lösung von 0,5 g (+ )-3-Trifluormethyl-1-heptansäure in 3 ml trockenem Ether wurde tropfenweise dazugegeben. Die Mischung wurde zur Durchführung der Reaktion 4 Stunden auf einem Eisbad gerührt, und eine gesättigte, wäßrige Natriumsulfatlösung wurde dazugegeben, gefolgt von Dekantieren, um die Etherlösung zurückzubehalten. Die Etherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und Destillieren mit Hilfe einer Kugelrohrdestillationsapparatur im Bereich von 96ºC/33 mmHg-104ºC/34 mmHg. Man erhielt 290 mg (Ausbeut: 66%) (-)-3-Trifluormethyl-1-heptanol. [α]21D -2,3º (c 1, CHCl&sub3;)

Beispiel 3

Optisch aktive 3-Trifluormethylnonansäure wurde über die folgenden Reaktionsschritte (1) bis (5) hergestellt:

(1) Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-octanon

In einer Stickstoffatmosphäre wurden 9,12 g (380 mmol) Magnesium in 120 ml Ether gegeben und 59,4 g (360 mmol) Hexylbromid, in 30 ml Ether gelöst, zugegeben und danach 1,5 h unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen durch Stehenlassen und durch Eis wurden 13,68 g (120 mmol) Trifluoressigsäure, gelöst in 30 ml Ether, zugegeben. Nach 7-stündigem Rühren unter Eiskühlung wurde das System einer Hydrolyse unterzogen durch Zugabe von Salzsäure, gefolgt von Extraktion mit Ether und Trocknen der sich ergebenden Etherschicht mit wasserfreiem Natriumsulfat. Das getrocknete Produkt wurde unter Normaldruck destilliert und man erhielt 11,8 g 1,1,1-Trifluor-2-octanon. Ausbeute: 46%.

(2) Herstellung von Ethylacetat/Triphenylphosphoniumbromid

(3) Herstellung von Ethyl-3-trifluormethyl-2-nonenoat

In einer Stickstoffatmosphäre wurden 4,88 g (212 mmol) metallisches Natrium in 80 ml Ethanol gelöst und überschüssiges Ethanol abdestilliert. Dazu wurden 544 ml Methylenchlorid und 91,0 g (212 mmol) vorher hergestelltes Ethylacetat/Triphenylphosphoniumbromid zugegeben und die Mischung 1 Stunde gerührt. Dann wurden 19,35 g (106 mmol) vorher hergestelltes, in 10 ml trockenem Benzol gelöstes 1,1,1-Trifluor-2-octanon zugegeben und die Mischung 48 Stunden gerührt. Nach Zugabe von Wasser wurde das Produkt mit Methylenchlorid extrahiert, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck destilliert, und man erhielt 13,78 g Ethyl-3-trifluormethyl-2-nonenoat. Ausbeute: 54,6%

(4) Herstellung von 3-Trifluormethylnonansäure

13,78 g Ethyl-3-trifluormethyl-2-nonenoat wurden in 138 ml Methanol gelöst, 1,38 g 5%-Palladium/Aktivkohle zugegeben und 4 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur unter Normaldruck in einer katalytischen Hydrierapparatur gerührt. Nach der Reaktion wurde das 5%-Palladium/Aktivkohle abfiltriert und die verbleibende Methanollösung mit 24 ml Wasser und 20 g Kaliumhydroxid gemischt, gefolgt von 2 Stunden Kochen unter Rückfluß, Abdestillieren des Methanols unter reduziertem Druck, Ansäuern durch Zugabe von 6N Salzsäure und Extraktion mit Methylenchlorid. Die sich ergebende Methylenchloridlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und von der Reinigung durch Destillation (Kp.: 118,5-119,7ºC/20 mmHg), wodurch 13,78 g 3-Trifluormethylnonansäure erhalten wurden. (Ausbeute: 51,5%).

(5) Antipodentrennung der 3-Trifluormethyl-1-nonansäure

9,15 g (40,5 mmol) (±)-3-Trifluormethyl-1-nonansäure und 6,24 g (36,5 mmol) (+)-1-Naphthylethylamin wurden in 5 ml Hexan unter Erhitzen aufgelöst, gefolgt von langsamem Abkühlen, um ein Salz auszufällen. Das Salz wurde abfiltriert und zweimal umkristallisiert. Das Salz wurde in einer Ausbeute von 3,0 g (7,55 mmol) zurückerhalten und die Ausbeute betrug 38,0% der halben Menge des Recemats.
Das schlecht lösliche Salz zeigte die folgenden Eigenschaften:
[α]&sub5;&sub8;&sub9; +3,40º (c 1,03 Chloroform)
Schmelzpunkt: 103-107ºC.
Aus dem Salz wurden 1,32 g (5,84 mmol) (+)-3-Trifluormethyl-1- nonansäure isoliert. Ausbeute: 28,1%
[α]&sub5;&sub8;&sub9; -4,75º (c 4,02, Chloroform).
Durch Verwendung von (-)-1-Naphthylethylamin anstelle von (+)- 1-Naphthylethylamin in der beschriebenen Operation kann (-)-3- Trifluormethyl-1-nonansäure erhalten werden.

Beispiel 4

Herstellung von (-)-3-Trifluormethyl-1-nonanol

In einen mit Stickstoff durchgespülten Zweihalsrundkolben wurden 67 mg Lithiumaluminiumhydrid und trockener Ether gegeben und mit Eis gekühlt, und eine Lösung von 0,41 g (+ )-3-Trifluormethyl-1-nonansäure in 2 ml trockenem Ether wurde tropfenweise dazugegeben. Die Mischung wurde zur Durchführung der Reaktion 4 Stunden auf einem Eisbad gerührt und eine gesättigte, wäßrige Natriumsulfatlösung wurde dazugegeben, gefolgt von Dekantieren, um die Etherlösung zurückzubehalten. Die Etherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und Destillieren mit Hilfe einer Kugelrohrdestillationsapparatur bei 110ºC/28 mmHg, und man erhielt 290 mg (Ausbeute: 66%) (+)-3-Trifluormethyl-1-nonanol. [a]²&sup8;D +1,82º (c 6,03, CHCl&sub3;)

Beispiel 5

Ein Glasträger, der mit einem transparenten ITO-Elektrodenfilm (ITO = Indium-Zinn-Oxid) versehen war, wurde mit einem Polyimidharz-Vorläufer (SP-510, hergestellt von Toray K.K.) beschichtet und 60 Minuten auf 300ºC erhitzt, wobei ein Polyimidfilm gebildet wurde. Dann wurde der Film durch Reiben ausgerichtet. Zwei so behandelte Glasträger wurden so zueinander befestigt, daß sich ihre durch Reibung hergestellten Orientierungsachsen im rechten Winkel kreuzten, und bildeten so eine leere Zelle mit einem Zellenspalt von 8 µm. Die Zelle wurde mit einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung (Lixon GR-63, eine Biphenyl-Flüssigkristallzusammensetzung, erhältlich bei Chisso K.K.) gefüllt und bildete eine Zelle vom TN-Typ (verdrillt-nematischer Typ). Als die Zelle durch ein Polarisationsmikroskop beobachtet wurde, zeigte sie ein Streifenbild wegen des Auftretens einer Umkehrdomäne.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt, indem 1 Gew.-% der nach Beispiel 2 erhaltenen, optisch aktiven Verbindung zu 99 Gew.-% Lixon GR-63 gegeben und, wie vorstehend beschrieben, zur Herstellung einer TN-Zelle verwendet wurden. Als Ergebnis der Beobachtung durch ein Polarisationsmikroskop konnte keine Umkehrdomäne beobachtet werden, sondern es wurde eine einheitliche, nematische Phase in der TN-Zelle beobachtet. Durch diese Tatsache wurde gefunden, daß die optisch aktive Verbindung der Erfindung wirksam zur Verhinderung von Umkehrdomänen ist.

Beispiel 6

Bei einer TN-Zelle, die hergestellt wurde unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die hergestellt wurde, indem 1 Gew.-% der nach dem genannten Beispiel 1 erhaltenen, optisch aktiven Verbindung mit 99 Gew.-% p,p'-Pentylazoxybenzol gemischt wurden, wurde beobachtet, daß sie eine nematische Phase mit einer bemerkenswert verringerten Umkehrdomäne aufwies, verglichen mit einer TN-Zelle, die ohne Zu fügen der optisch aktiven Verbindung hergestellt wurde.

Beispiel 7

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt, indem 5 Gew.-% der optisch aktiven Verbindung gemäß Beispiel 2 zu 95 Gew.-% eines smektischen Flüssigkristalls MORA 8 mit der Struktur:
gegeben wurden.
Die Flüssigkristallmischung zeigte eine SmC*-Phase, eine spontane Polarisation, die 1,8 mal so groß war wie die von reinem MORA 8, und eine Antwortzeit von 25 msec, entsprechend 60% der Zeit bei reinem MORA 8, unter der Bedingung einer angelegten Spannung von ±15 V.

Beispiel 8

p-(3-Trifluormethylheptyloxy)phenol wurde über folgende Schritte hergestellt:

Schritt 1), Herstellung von 3-Trifluormethylheptyl-p-toluolsulfonat

0,48 g 3-Trifluormethyl-1-heptanol wurden in 0,79 g Pyridin gelöst, und die Lösung wurde mit Eis gekühlt, gefolgt von der Zugabe von 0,5 g p-Toluolsulfonylchlorid, 2-stündigem Rühren unter Eiskühlung und 2-stündigem Rühren bei Raumtemperatur. Nach der Reaktion wurde das Produkt mit 2N Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die sich ergebende Methylenchloridlösung wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert, wodurch 3-Trifluormethylheptyl-p-toluolsulfonat in einer Menge von 0,82 g (Ausbeute: 92%) erhalten wurde und folgende Daten zeigte:
[α]²³D +0,5º, [α]²³&sub4;&sub3;&sub5; +2,2º (c 2, Methylenchlorid).

Schritt 2), Herstellung von p-(3-Trifiuormethylheptyloxy)-phenol

0,39 g des vorstehend erhaltenen 3-Trifluormethylheptyl-p-toluolsulfonats und 0,25 g Hydrochinon wurden in 1 ml Butanol gelöst. Zu der Lösung wurde eine Lösung aus 0,07 g Natriumhydroxid in 2 ml Butanol gegeben, gefolgt von 5-stündigem Rühren bei 130ºC zur Durchführung der Reaktion. Dann wurden Wasser und 1N Salzsäure zur Reaktionslösung gegeben, gefolgt von einer Extraktion mit Diethylether. Die Etherlösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das Produkt wurde dann durch Dünnschichtchromatografie mit Methylenchlorid als Laufmittel gereinigt, um 0,17 g (Ausbeute: 54%) p-(3-Trifluormethylheptyloxy)-phenol zur erhalten, das die folgenden Daten zeigte:
[α]²&sup6;D -2,8º, [α]²&sup6;&sub4;&sub3;&sub5; -4,9º (c 1, Methylenchlorid).

Beispiel 9

p-(3-Trifluormethylheptyloxy)-benzoesäure wurde über die folgenden Schritte 1) bis 3) hergestellt:

Schritt 1)

3-Trifluormethylheptyl-p-toluolsulfonat wurde in der gleichen Weise wie in Schritt 1) des Beispiels 8 hergestellt

Schritt 2), Herstellung von Ethyl-p-(3-trifluormethylheptyloxy)-benzoat

0,54 g 3-Trifluormethylheptyl-p-toluolsulfonat aus Schritt 1), 0,27 g Ethyl-p-hydroxybenzoat und 1 ml Dimethylformamid (DMF) wurden in einen Rundkolben gegeben, es wurden 0,07 g 60%iges Natriumhydrid zusammen mit DMF zugegeben und dann 6 Stunden bei 130ºC gerührt. Nach der Reaktion wurde das DMF unter reduziertem Druck abdestilliert, Wasser wurde zugegeben und dann mit Ether extrahiert. Die Etherlösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels, um 0,62 g eines Rohproduktes zu erhalten. Das Rohprodukt wurde dann durch Dünnschichtchromatografie mit Benzol als Laufmittel gereinigt, um 0,22 g (Ausbeute 42%) Ethyl-p-(3-trifluormethylheptyloxy)-benzoat zu erhalten.

Schritt 3), Herstellung von p-(3-Trifluormethylheptyloxy)-benzoesäure

0,082 g Natriumhydroxid wurden in 1 ml Wasser gelöst, dann wurden 3 ml Methanol und 0,22 g Ethyl-p-(3-trifluormethylheptyloxy)-benzoat zugegeben und 3 Stunden bei 50ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugegeben, das Methanol durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt und 6N Salzsäure zugegeben, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 0,15 g (Ausbeute: 76%) p-(3-Trifluormethylheptyloxy)-benzoesäure zu erhalten, die folgende Daten zeigte:
[α]²&sup4;D +4,2º, [α]²&sup5;&sub4;&sub3;&sub5; +8,6º (c 1,00, CHCl&sub3;).

Beispiel 10

p-(3-Trifluormethylnonyloxy)-benzoesäure wurde über die folgenden Schritte 1) bis 3) hergestellt:

Schritt 1), Herstellung von 3-Trifluormethylnonyl-p-toluolsulfonat

3,08 mg 3-Trifluormethyl-1-nonanol wurden in 453 mg Pyridin gelöst, und die Lösung wurde mit Eis gekühlt, gefolgt von der Zugabe von 276 mg p-Toluolsulfonylchlorid, 2-stündigem Rühren unter Eiskühlung und Rühren über Nacht bei Raumtemperatur. Nach der Reaktion wurde das Produkt mit 2N Salzsäure angesäuert und mit Diethylether extrahiert. Die sich ergebende Diethyletherlösung wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Das Rohprodukt wurde durch Dünnschichtchromatografie mit Benzol als Laufmittel gereinigt, um 345 mg (Ausbeute 65%) 3-Trifluormethylnonyl-p-toluolsulfonat zu erhalten, das folgende Daten zeigte:
[α]²&sup8;D +1,63º (c 5,04, CHCl&sub3;).

Schritt 2), Herstellung von Ethyl-p-(3-trifluormethylnonyloxy)-benzoat

345 mg 3-Trifluormethylnonyl-p-toluolsulfonat aus Schritt 1), 166 mg Ethyl-p-hydroxybenzoat und 1 ml Dimethylformamid (DMF) wurden in einen Rundkolben gegeben, es wurden 80 mg 60%iges Natriumhydrid zusammen mit DMF zugegeben und dann 6 Stunden bei 130ºC gerührt. Nach der Reaktion wurde das DMF unter reduziertem Druck abdestilliert, Wasser wurde zugegeben und dann mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridlösung wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung durch Dünnschichtchromatografie mit Benzol als Laufmittel, um 205 mg (Ausbeute 60,5%) Ethyl-p-(3- trifluormethylnonyloxy)-benzoat zu erhalten.

Schritt 3), Herstellung von p-(3-Trifluormethylnonyloxy)-benzoesäure

72 mg Natriumhydroxid wurden in 0,5 ml Wasser gelöst, dann wurden 0,5 ml Methanol und 205 mg Ethyl-p-(3-trifluormethylnonyloxy)-benzoat zugegeben und 4 Stunden bei 50ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugegeben, das Methanol durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt und 2N Salzsäure zugegeben, gefolgt von der Extraktion mit Diethylether. Die Etherlösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert, um 146 mg (Ausbeute: 77,2%) optisch aktive p-(3-Trifluormethylnonyloxy)-benzoesäure zu erhalten.

Beispiel 11

Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt, indem 5 Gew.-% der optisch aktiven Verbindung gemäß Beispiel 8 zu 95 Gew.-% eines smektischen Flüssigkristalls MORA 8 mit der Struktur:
gegeben wurden.
Die Flüssigkristallmischung zeigte eine SmC*-Phase, eine spontane Polarisation, die 1,8 mal so groß war wie die von reinem MORA 8, und eine Antwortzeit von 25 msec, entsprechend 60% der Zeit bei reinem MORA 8, unter der Bedingung einer angelegten Spannung von ±15 V.

Beispiel 12

Ein Glasträger, der mit einem transparenten ITO-Elektrodenfilm versehen war, wurde mit einem Polyimidharz-Vorläufer (SP-510, hergestellt von Toray F.K.) beschichtet und 60 Minuten auf 300ºC erhitzt, wobei ein Polyimidfilm gebildet wurde. Dann wurde der Film durch Reiben ausgerichtet. Zwei so behandelte Glasträger wurden so zueinander befestigt, daß sich ihre durch Reibung hergestellten Orientierungsachsen im rechten Winkel kreuzten, und bildeten so eine leere Zelle mit einem Zellenspalt von 8 µm. Die Zelle wurde mit einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung (Lixon GR-63, eine Biphenyl-Flüssigkristallzusammensetzung, erhältlich bei Chisso K.K.) gefüllt und bildete eine Zelle vom TN-Typ (verdrillt-nematischer Typ). Als die Zelle durch ein Polarisationsmikroskop beobachtet wurde, zeigte sie ein Streifenbild wegen des Auftretens einer Umkehrdomäne.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde hergestellt, indem 1 Gew.-% der nach Beispiel 8 erhaltenen, optisch aktiven Verbindung zu 99 Gew.-% Lixon GR-63 gegeben und, wie vorstehend beschrieben, zur Herstellung einer TN-Zelle verwendet wurden. Als Ergebnis der Beobachtung durch ein Polarisationsmikroskop konnte keine Umkehrdomäne beobachtet werden, sondern es wurde eine einheitliche, nematische Phase in der TN-Zelle beobachtet. Durch diese Tatsache wurde gefunden, daß die optisch aktive Verbindung der Erfindung wirksam zur Verhinderung von Umkehrdomänen ist.

Claims

1. Optisch aktive 3-Trifluormethylalkansäure, dargestellt durch folgende Formel (2):

R- HCH&sub2;COOH (2)

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.

2. Optisch aktives 3-Trifluormethyl-1-alkanol, dargestellt durch folgende Formel (3):

R- HCH&sub2;CH&sub2;OH (3)

worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.

3. Verfahren zur Herstellung einer 3-Trifluormethylalkansäure, dargestellt durch folgende Formel (2):

R- HCH&sub2;COOH (2),

wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt:

Umsetzen von Trifluoressigsäure mit einem Alkylmagnesiumbromid, um eine Verbindung der folgenden Formel (4) zu erhalten:

R- CF&sub3; (4)

Umsetzen der Verbindung der Formel (4) mit Ethylacetet/Triphenylphosphoniumoromid, um eine Verbindung der folgenden Formel (5) zu erhalten:

R- HCOOC&sub2;H&sub5; (5)

Unterwerfen der Verbindung der Formel (5) aufeinanderfolgend einer Hydrierung und einer Hydrolyse, um ein Racemat der folgenden Formel (2a) zu erhalten:

R- HCH&sub2;COOH (2a), und

Unterwerfen des Racemates einer Antipodentrennung, um die 3- Trifluormethylalkansäure der genannten Formel (2) zu erhalten; worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.

4. Verfahren zur Herstellung eines 3-Trifluormethyl-1-alkanols der folgenden Formel (3):

R- HCH&sub2;CH&sub2;OH (3)

wobei das Verfahren umfaßt, daß eine optisch aktive 3-Trifluormethylalkansäure, dargestellt durch folgende Formel (2):

R- HCH&sub2;COOH (2),

worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten, reduziert wird.

5. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens einen Vertreter der optisch aktiven Verbindung enthält, die durch die Formel (1) dargestellt wird:

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet;

-X- bedeutet:, - O-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;O -;

-Y- bedeutet: eine Einfachbindung, - O- oder -O-;

n= 0, 1 oder 2; und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.

6. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens einen Vertreter der optisch aktiven 3-Trifluormethylalkansäure enthält, die durch die Formel (2) dargestellt wird:

R- HCH&sub2;COOH (2)

7. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens einen Vertreter des optisch aktiven 3-Trifluormethyl-1-alkanols enthält, die durch die Formel (3) dargestellt wird:

R- HCH&sub2;CH&sub2;OH (3)

8. Alkansäure nach Anspruch 1, worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

9. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

11. Verwendung der optisch aktiven Verbindung, die durch die Formel (1) dargestellt wird:

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet;

-X- bedeutet:, - O-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;O -;

-Y- bedeutet: eine Einfachbindung, - O- oder -O-;

n = 0, 1 oder 2; und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet, in optischen Vorrichtungen.

12. Verwendung der optisch aktiven 3-Trifluormethylalkansäure, dargestellt durch folgende Formel (2):

R- HCH&sub2;COOH (2)

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und C* ein optisch aktives, asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten, in optischen Vorrichtungen.

13 Verwendung des optisch aktiven 3-Trifluormethyl-1-alkanols, dargestellt durch folgende Formel (3):

R- HCH&sub2;CH&sub2;OH (3)