DE3733571A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents
ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind faserreaktive
Azofarbstoffe der Formel
worin
u und v=H oder SO₃H und u≠v,
R=H oder C₁-C₄-Alkyl, wobei die Alkylgruppen gegebenenfalls durch OH, Halogen, SO₃H oder OSO₃H substituiert sein können,
m=0 oder 1
R=H oder C₁-C₄-Alkyl, wobei die Alkylgruppen gegebenenfalls durch OH, Halogen, SO₃H oder OSO₃H substituiert sein können,
m=0 oder 1
worin
R₁=H oder gegebenenfalls durch wasserlöslich machende Substituenten substituiertes C₁-C₆-Alkyl.
R₁=H oder gegebenenfalls durch wasserlöslich machende Substituenten substituiertes C₁-C₆-Alkyl.
Geeignete Substituenten für R₁ sind insbesondere OH,
OSO₃H, SO₃H, COOH. Bevorzugter Substituent R₁ ist
Hydroxyethyl.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche mit
sowie solche auf
Basis von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Amino
naphthalin-1,5-disulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-1,6-
disulfonsäure. Besonders bevorzugt sind die Farbstoffe
mit m=0. Ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe
der Formeln
und
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von
hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere
Cellulosematerialien.
Die neuen faserreaktiven Azofarbstoffe zeichnen sich
durch eine hohe Reaktivität und einen hohen Fixiergrad
aus.
Die mit diesen Farbstoffen erhältlichen Färbungen oder
Drucke auf Cellulosematerialien zeichnen sich durch
eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowie durch
eine hervorragende Stabilität gegenüber Oxydationsmitteln
wie peroxyd- oder chlorhaltige Waschmittel aus. Die
Auswaschbarkeit der beim Färben oder Druck entstehenden
Hydrolyseprodukte ist ausgezeichnet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind nach den bei der
Synthese von Reaktivfarbstoffen üblichen Herstellungsverfahren
zugänglich.
So können beispielsweise die neuen Farbstoffe folgendermaßen
hergestellt werden:
- 1. Stufe: Kondensation der Aminonaphtholdisulfonsäure mit Trifluortriazin (=Reaktionsprodukt A)
- 2. Stufe: Kondensation der Difluortriazinylamino naphtholdisulfonsäure mit dem Amin H-Z (=Reaktionsprodukt B)
- 3. Stufe: Diazotierung der Diazokomponente und Kupplung mit Reaktionsprodukt B.
Eine weitere Möglichkeit, die Farbstoffe herzustellen,
besteht darin, die Reaktionsstufen 2 und 3 zu vertauschen,
d. h., man führt die Kupplung mit Reaktionsprodukt A
in 2. Stufe durch und setzt erst danach mit dem
Amin H-Z in 3. Stufe um
Ein weiteres Verfahren besteht darin, den auf üblichem
Wege hergestellten Farbstoff der Formel
worin
m, R, u und v die oben genannte Bedeutung haben,
mit Trifluortriazin zu kondensieren und anschließend mit
dem Amin H-Z umzusetzen.
Geeignete Amine H-Z sind beispielsweise Morpholin,
Piperazin, N-Hydroxyethylpiperazin, N-Hydroxypropyl
piperazin, Piperidin, Pyrrolidin.
Geeignete Diazokomponenten sind insbesondere 2-Amino
naphthalin-1-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-di
sulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure.
Die angegebenen Formeln sind die der freien Säuren. Bei
der Herstellung werden im allgemeinen die Salze erhalten,
insbesondere die Alkalisalze wie Natrium-, Kalium-
oder Lithiumsalze.
31,9 g 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure
werden in 400 ml Wasser neutral gelöst. Bei 0-5°C versetzt
man mit 8,8 ml Trifluortriazin und hält durch
Zugabe von 20%iger Natriumcarbonatlösung einen pH-Wert
von 4,0-4,5. Nach 5 Minuten gibt man 9 g Morpholin
hinzu und hält mit 20%iger Natriumcarbonatlösung pH 7.
Nach 15 Minuten bei 10°C ist die Reaktion beendet. Die
so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel
kann direkt nach der folgenden Vorschrift in einen
brillanten roten Azoreaktivfarbstoff überführt werden:
Zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt wird bei 0-5°C eine
auf üblichem Wege hergestellte Diazoniumsalz-Suspension
gegeben, die durch Diazotierung von 22,3 g 2-Aminonaphthalin-
1-Sulfonsäure erhalten wird. Gleichzeitig wird
der pH-Wert mit 20%iger Natriumcarbonatlösung auf 8,3
gehalten und die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff
der Formel
wird ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
Das rote Farbstoffpulver ist in Wasser leicht löslich.
Nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren
erhält man damit auf Baumwolle klare
blaustichig rote Färbungen.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-
3,6-disulfonsäure durch die äquivalente Menge an
1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,5-disulfonsäure und arbeitet
ansonsten wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält
man den Farbstoff der Formel
der ebenfalls nach einem für Reaktivfarbstoffe üblichen
Applikationsverfahren Baumwolle in klaren blaustichig
roten Tönen färbt.
Versetzt man die in Beispiel 1 hergestellte Lösung der
Kupplungskomponente mit der nach üblichen Methoden hergestellten
Diazotierung von 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure
und arbeitet ansonsten wie im Beispiel 1 angegeben,
so erhält man den Farbstoff der Formel
der ebenfalls nach einem für Reaktivfarbstoffe üblichen
Applikationsverfahren Baumwolle in klaren blaustichig
roten Tönen färbt.
Versetzt man die in Beispiel 2 beschriebene Kupplungskomponente
mit der nach üblichen Methoden hergestellten
Diazotierung von 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure
und arbeitet ansonsten wie im Beispiel 2 beschrieben,
so erhält man den Farbstoff der Formel
der ebenfalls nach einem für Reaktivfarbstoffe üblichen
Applikationsverfahren Baumwolle in klaren roten Tönen
färbt.
Ersetzt man in den Beispielen 1 und 2 die 2-Amino-1-
naphthalinsulfonsäure durch die 2-Amino-1,6-naphthalindisulfonsäure
und arbeitet ansonsten wie in den Beispielen
angegeben, erhält man die Farbstoffe der Formeln
und
Diese Farbstoffe färben Baumwolle nach einem für Reaktivfarbstoffe
üblichen Applikationsverfahren in klaren
blaustichig roten Tönen.
Ersetzt man in den Beispielen 1-5 das bei der Herstellung
der Kupplungskomponente jeweils verwendete Morpholin
durch entsprechende Mengen Piperazin, N-Hydroxy
ethylpiperazin, Piperidin oder Pyrrolidin, so erhält man
ebenfalls rote Farbstoffe mit hervorragenden Eigenschaf
ten.
43,8 g 1-Hydroxy-8-(4-aminobenzoylamino)-naphthalin-3,6-
disulfonsäure werden in 400 ml Wasser neutral gelöst.
Bei 0-5°C versetzt man mit 8,8 ml Trifluortriazin und
hält durch Zugabe von 20%iger Natriumcarbonatlösung
einen pH-Wert von 4,0-4,5. Nach 5 Minuten gibt man 9 g
Morpholin hinzu und stellt mit 20%iger Natriumcarbonatlösung
auf pH 7. Nach 15 Minuten bei 10°C ist die Reaktion
beendet. Die so erhaltene Lösung der Verbindung der
Formel
kann direkt nach der folgenden Vorschrift in einen
brillanten roten Azoreaktivfarbstoff überführt werden:
Zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt wird bei 10-15°C eine
auf üblichem Wege hergestellte Diazoniumsalz-Suspension
gegeben, die durch Diazotierung von 30,3 g 2-Amino
naphthalin-1,5-disulfonsäure erhalten wird. Gleichzeitig
wird der pH-Wert mit 20%iger Natriumcarbonatlösung auf
7,5 gehalten und die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff
stoff der Formel
wird ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
Das rote Farbstoffpulver ist in Wasser leicht löslich.
Nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikations
verfahren erhält man damit auf Baumwolle klare
blaustichig rote Färbungen.
Ersetzt man im Beispiel 7 die 1-Hydroxy-8-(4-amino
benzoylamino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure durch die
äquivalente Menge an 1-Hydroxy-8-(4-aminobenzoylamino)-
naphthalin-3,5-disulfonsäure und arbeitet ansonsten wie
im Beispiel 7 beschrieben, so erhält man den Farbstoff
der Formel
der ebenfalls nach einem für Reaktivfarbstoffe üblichen
Applikationsverfahren Baumwolle in klaren blaustichig
roten Tönen färbt.
Ersetzt man in den Beispielen 7 und 8 die 2-Amino
naphthalin-1,5-disulfonsäure durch die 2-Amino
naphthalin-1,6-disulfonsäure und arbeitet ansonsten wie
in den Beispielen angegeben, erhält man die Farbstoffe
der Formeln
und
Diese Farbstoffe färben Baumwolle nach einem für Reaktivfarbstoffe
üblichen Applikationsverfahren in klaren
blaustichig roten Tönen.
Ersetzt man in den Beispielen 7 und 8 die 2-Amino
naphthalin-1,5-disulfonsäure durch die 2-Amino-1-
naphthalinsulfonsäure und arbeitet ansonsten wie in den
Beispielen beschrieben, erhält man die Farbstoffe der
Formeln
und
die ebenfalls Baumwolle nach einem für Reaktivfarbstoffe
üblichen Applikationsverfahren in klaren blaustichig
roten Tönen färben.
Ersetzt man in den Beispielen 7-10 das bei der Herstellung
der Kupplungskomponente jeweils verwendete Morpholin
durch entsprechende Mengen Piperazin, N-Hydroxy
ethylpiperazin, Piperidin oder Pyrrolidin, so erhält man
ebenfalls rote Farbstoffe mit hervorragenden Eigen
schaften.
Claims (7)
1. Azofarbstoffe der Formel
worinu und v=H oder SO₃H und u≠v,
R=H oder C₁-C₄-Alkyl, wobei die Alkylgruppen gegebenenfalls durch OH, Halogen, SO₃H oder OSO₃H substituiert sein können,
m=0 oder 1 worin
R₁=H oder gegebenenfalls durch wasserlöslich machende Substituenten substituiertes C₁-C₆-Alkyl.
R=H oder C₁-C₄-Alkyl, wobei die Alkylgruppen gegebenenfalls durch OH, Halogen, SO₃H oder OSO₃H substituiert sein können,
m=0 oder 1 worin
R₁=H oder gegebenenfalls durch wasserlöslich machende Substituenten substituiertes C₁-C₆-Alkyl.
2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit
3. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit
m=0.
4. Farbstoff der Formel
5. Farbstoff der Formel
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 zum
Färben und Bedrucken von OH- oder NH-haltigen Mate
rialien.
7. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 5 gefärbte
oder bedruckte OH- oder NH-haltige Materialien.
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|---|---|---|---|
| DE19873733571 Withdrawn DE3733571A1 (de) | 1987-07-16 | 1987-10-03 | Reaktivfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3733571A1 (de) |
-
1987
- 1987-10-03 DE DE19873733571 patent/DE3733571A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |