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DE3731858A1 - Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches trihydroxyethylrutin in kombination mit wasserloeslichen filtern, die von benzylidenkampfer abgeleitet sind, enthaelt, und dessen verwendung zum schutze der haut und der haare - Google Patents

Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches trihydroxyethylrutin in kombination mit wasserloeslichen filtern, die von benzylidenkampfer abgeleitet sind, enthaelt, und dessen verwendung zum schutze der haut und der haare

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Publication number
DE3731858A1
DE3731858A1 DE19873731858 DE3731858A DE3731858A1 DE 3731858 A1 DE3731858 A1 DE 3731858A1 DE 19873731858 DE19873731858 DE 19873731858 DE 3731858 A DE3731858 A DE 3731858A DE 3731858 A1 DE3731858 A1 DE 3731858A1
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DE
Germany
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hair
cosmetic
water
hydrogen atom
soluble
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19873731858
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English (en)
Inventor
Georges Rosenbaum
Jean-Francois Grollier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtbeständiges bzw. fotostabiles Mittel zum Schutz gegenüber UV-Strahlen, welches Trihydroxyethylrutin in Kombination mit wasserlöslichen Filtern, die von Benzylidenkampfer abgeleitet sind, umfaßt, und dessen Verwendung zum Schutze der Haut und der Haare.
Es ist allgemein bekannt, daß die Haut gegenüber Sonnenstrahlen empfindlich ist, wobei dieselben zu einem banalen Sonnenstich oder einer Hautrötung aber auch zu mehr oder weniger starken Verbrennungen führen können.
Sonnenstrahlen haben jedoch noch andere schädliche Wirkungen, wie z. B. den Verlust der Elastizität der Haut und das Auftreten von Falten, was zu einem vorzeitigen Altern führt. Manchmal sind auch Dermatosen zu beobachten. Im Extremfall kann es, bei manchen Personen, zum Auftreten von Hautkrebs kommen.
Auch für die Haare ist es wünschenswert, einen guten Schutz gegenüber der fotochemischen Zerstörung zu erzielen und eine Veränderung der Farbnuance, eine Entfärbung oder eine Zerstörung der mechanischen Eigenschaften zu vermeiden.
Es ist außerdem bekannt, daß Bestandteile, die sich in kosmetischen Präparaten vorfinden, insbesondere bestimmte Farbstoffe in Färbemitteln, gefärbten Haarlacken, Shampoonierungsmitteln, Lotionen zum Einlegen der Haare, Schminkprodukten, wie getönte Cremes, Nagellacke und Lippenstifte, nicht immer eine ausreichende Stabilität gegenüber Licht aufweisen und daß sie unter Einwirkung der Lichtstrahlen eine Zerstörung erfahren.
Es ist allgemein bekannt, daß die schädlichste Sonnenstrahlung die UV-Strahlen der Wellenlänge von unterhalb 400 nm darstellen. Man weiß auch, daß aufgrund der Existenz der Ozonschicht der Erdatmosphäre, die einen Teil der Sonnenstrahlung absorbiert, die untere Grenze der UV-Strahlen, die die Oberfläche erreichen, bei ca. 280 nm liegt.
Folglich erscheint es wünschenswert, Verbindungen einzusetzen, die geeignet sind, die UV-Strahlen im Wellenlängenbereich von 280 bis 400 nm zu absorbieren, d. h. sowohl die UV-B-Strahlen mit der Wellenlänge von 280 bis 320 nm, die bei der Entstehung der Sonnenerytheme eine vorherrschende Rolle spielen, als auch UV-A-Strahlen der Wellenlänge zwischen 320 und 400 nm, welche eine Bräunung der Haut hervorrufen, aber auch zu deren Alterung führen und die Auslösung einer erythematösen Reaktion begünstigen oder diese Reaktion bei gewissen Personen verstärken, oder die selbst Ursache fototoxischer oder fotoallergener Reaktionen sein können.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Substanzen zu verwenden, die die UV-Strahlen filtrieren, insbesondere um die Haut vor den Schäden durch die Sonne zu schützen. Unter diesen Substanzen wurden bestimmte Flavonoide und insbesondere Quercetin und Rutin genannt.
Die Flavonoide umfassen einen Bereich, der folgende Strukturklassen mit einschließt:
  • - Flavone und Flavonole;
  • - Isoflavone, Flavanone und Dihydroxyflavonole;
  • - Chalcone und Aurone;
  • - Anthocyanidine und Anthocyanine.
Die Schaffung von wirksamen Mitteln zum Schutz gegenüber UV-Strahlen erfordert Substanzen, die im Bereich der Wellenlängen 280 bis 400 nm absorbieren und welche somit eine gute Schutzwirkung garantieren und die gleichzeitig in üblichen kosmetischen Medien ausreichend löslich und gegenüber Oxidation und der Zerstörung durch atmosphärische Agenzien beständig sind.
Keine der zu den vorstehenden Klassen gehörenden Verbindungen weist gleichzeitig die Eigenschaften im Hinblick auf die UV-Absorption im angegebenen Bereich, eine ausreichende Löslichkeit und Lichtbeständigkeit auf, um dem Mittel einen ausreichend wirksamen Schutz gegenüber UV-Strahlen zu verleihen.
Die wasserlöslichen Anthocyanidine und Anthocyanine absorbieren außerhalb des UV-Strahlenbereiches, der auf die Erde auftrifft, nämlich zwischen 270 und 280 nm und im sichtbaren Bereich, d. h. zwischen 465 und 550 nm.
Die anderen vorstehend genannten Verbindungen absorbieren in dem entsprechenden UV-Strahlenbereich, weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie in Wasser praktisch unlöslich sind, insbesondere, wenn es sich um polyhydroxylierte Verbindungen handelt. Diese Verbindungen sind in Wasser etwas leichter löslich, wenn sie in Form des Glucosids, Diglucosids, Rhamnosids, Rhamno-glucosids, Galactosids und - allgemein gesehen - in Form eines o-Glucosids vorliegen. Diese verbesserte Löslichkeit erweist sich jedoch als nicht ausreichend, als daß diese Verbindungen bei der Herstellung der Mittel denselben einen ausreichenden Schutz gegenüber UV-Strahlen im gewünschten Bereich verleihen könnten.
Die Anmelderin hat nunmehr in überraschender Weise gefunden, daß bei Verwendung von Trihydroxyethylrutin in Kombination mit gewissen wasserlöslichen, bekannten Filtern, die sich von Benzylidenkampfer ableiten, entgegen aller Erwartung, sowohl ein hohen Filtervermögen im UV-Bereich der Wellenlängen zwischen 280 und 400 nm, als auch eine gute Löslichkeit in Wasser und eine gute Beständigkeit gegenüber UV-Strahlen erhalten wird, so daß auf diese Weise ein guter Schutz gegenüber UV-Strahlen zu erwarten ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft lichtbeständige kosmetische Zubereitungen, die vor UV-Strahlen der Wellenlänge 280 bis 400 nm schützen, wobei dieselben in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen, kosmetisch annehmbaren Träger eine ausreichende Menge einer Kombination aus Trihydroxyethylrutin und mindestens einem weiteren wasserlöslichen Filter, der von Benzylidenkampfer abgeleitet ist, entsprechend der folgenden Formel enthalten:
worin
  • (i) Y ein Wasserstoffatom bedeutet; Z sich in p-Stellung zur Methylengruppe befindet und eine -⁺N(CH₃)₂R-Gruppe darstellt, worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit C1-12 bedeutet, wobei das Ionengleichgewicht des Moleküls durch ein Anion X-, ausgewählt aus Halogeniden, Arylsulfonaten, Alkylsulfonaten, Kampfersulfonaten oder Alkylsulfonaten gewährleistet wird; Y′ ein Wasserstoffatom oder ein Halogen oder einen Methylrest darstellt;
    diese Verbindungen werden in FR-PS 21 99 971 beschrieben;
  • (ii) Y und Y′ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit einem Salz umgesetzten SO₃H-Rest bedeuten, vorausgesetzt, daß mindestens eine dieser Gruppen von Wasserstoff atomverschieden ist und wobei sich Y′ in meta-Stellung der Methylidengruppe befindet; Z ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit C1-4 darstellt;
    diese Verbindungen werden in FR-PS 22 36 515 beschrieben;
  • (iii) Y ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls als Salz vorliegende SO₃H-Rest darstellt; Z eine gegebenenfalls als Salz vorliegende SO₃H- Gruppe bedeutet und sich in para-Stellung zur Methylidengruppe befindet; Y′ ein Wasserstoffatom darstellt;
    diese Verbindungen werden in FR-PS 22 82 426 beschrieben;
Die Sonnenfilter, die gemäß der Erfindung verwendet werden, weisen den zusätzlichen wichtigen Vorteil auf, daß sie von der Haut gut toleriert werden und interessante kosmetische Eigenschaften besitzen.
Trihydroxyethylrutin, das einen Breitbandfilter darstellt, dessen Absorptionsmaximum um 348 nm liegt, besitzt außerdem entzündungshemmende Eigenschaften. Seine Verwendung in einem Antisonnenmittel für die Haut ist daher besonders angebracht, da es neben den wirksamen filtrierenden Eigenschaften entzündungshemmend wirkt, so daß es vorteilhafterweise beim Auftreten von Erythemen, die durch ein verlängertes Aussetzen der Sonnenstrahlung hervorgerufen werden, eingesetzt wird.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung umfaßt ein Verfahren zum Schutz der Haut und der Haare, sowohl natürlicher als auch sensibilisierter, gegenüber Sonnenstrahlung, wobei dieses Verfahren in einer Applikation eines kosmetischen lichtbeständigen Mittels, wie es vorstehend definiert wird, in ausreichender Menge auf die Haut oder die Haare besteht.
Unter "sensibilisierten Haaren" versteht man solche Haare, die einer Dauerwellbehandlung, einer Färbung oder Entfärbung unterzogen wurden.
Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Schutz einer gefärbten oder nicht-gefärbten kosmetischen Zubereitung gegenüber Sonnenstrahlen, wobei dieses darin besteht, daß man in eine solche Zubereitung bzw. ein solches Mittel eine wirksame Menge an Trihydroxyethylrutin in Kombination mit einem wasserslöslichen Benzylidenkampfderivat der vorstehend angegebenen Formel inkorporiert.
Das kosmetische Mittel gemäß der Erfindung enthält 0,1 bis 10 Gew.-% Trihydroxyethylrutin und 0,1 bis 10 Gew.-% Filter, die sich von Benzylidenkampfer der Formel (I) ableiten. Die Gesamtkonzentration der Filter, Trihydroxyethylrutin und Filter der Formel (I), liegt im Bereich von 0,2 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Als wasserlösliche Sonnenfilter, die von Benzylidenkampfer abgeleitet sind und UV-B-Strahlen filtrieren, wie sie in FR-PS 21 99 971, 22 36 515 und 22 82 426 der Anmelderin beschrieben sind, sind insbesondere zu nennen:
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyl-trimethylammonium- methylsulfoat, sowie
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure,
2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und
3-Benzyliden-2-oxo-10-bornan-sulfonsäure sowie
deren Metall- und Ammoniumsalze.
Unter den vorstehend genannten wasserlöslichen UV-B-Filtern sind die folgenden beiden Verbindungen bevorzugt:
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyltrimethylammonium-methylsulfat und
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und
deren Metall- oder Ammoniumsalze.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können sich auch in Kombination mit UV-A-Filtern befinden, unter denen insbesondere die folgenden zu nennen sind: Derivate von Benzol-1,4-[di(3-methylidenkampfer)], welche am Methylrest in 10-Stellung des Kampfers sulfoniert sind, wie sie in FR-PS 25 28 420 beschrieben sind, und insbesondere Benzol-1,4-[di(3-methylidenkampfersulfonsäure)], welche teilweise oder vollständig neutralisiert ist.
Die Gesamtmenge der in dem kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung verwendeten Sonnenfilter liegt zwischen 0,5 und 20 Gew.-%.
Die Sonnenfilter werden in Wasser oder einer wäßrig- alkoholischen Lösung solubilisiert. Die am meisten bevorzugten Mono- oder Polyalkohole enthalten 1 bis 6 Kohlenstoffatome und werden ausgewählt aus Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Sorbit; die wäßrig-alkoholischen Lösungen stellen bevorzugt Gemische aus Wasser und Ethanol dar.
Das Mittel gemäß der Erfindung kann in verschiedenen üblichen Formen vorliegen, wie sie in diesem Typ von Mitteln üblich ist. Sie können insbesondere als Lösungen in Form einer mehr oder weniger verdickten Lotion, einer Emulsion, in Form einer Creme oder Milch, in Form einer Pomade, in Form eines Gels oder als Aerosol konditioniert vorliegen.
Wenn das kosmetische Mittel gemäß der Erfindung in Form einer Emulsion vorliegt, welche ein Anti-Sonnenmittel darstellt, ist es vorteilhaft, einen fettlöslichen Filter in der Fettphase aufzulösen, wohingegen Trihydroxyethylrutin und das Benzylidenkampferderivat der Formel (I) in der wäßrigen Phase aufgelöst werden.
Nach einer ersten Ausführungsform ist das kosmetische Mittel gemäß der Erfindung dazu bestimmt, auf die Haut appliziert zu werden und enthält kosmetische Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise in diesem Typ von Mitteln verwendet werden. Als solche sind zu nennen: Fettkörper, wie mineralische, tierische, pflanzliche oder synthetische Öle oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester, wie Fettsäuretriglyceride mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Fettalkohle, Emulgatoren, Verdickungsmittel.
Unter den mineralischen Ölen ist Vasilinöl zu nennen; unter den tierischen Ölen sind zu nennen: die Öle von Wal, Robbe, Menhaden, der Leber von Heilbutt, Kabeljau, Thunfisch, Schildkröte, Talg, Rinderfuß (pied de buf), Pferdefuß, Schafsfuß, Nerz, Fischotter, Murmeltier; unter den pflanzlichen Ölen sind zu nennen: Mandelöl, Erdnußöl, Weizenkeimöl, Olivenöl, Maiskeimöl, Jojobaöl, Sesamöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Nußöl.
Unter den Fettsäureestern sind zu nennen: Isopropylester von Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure und Fettester, die bei 25°C in fester Form vorliegen.
Es können auch Fettkörper verwendet werden, wie Vasiline, Paraffin, Lanolin, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Siliconöle.
Unter den Wachsen sind zu nennen, Sipolwachs, Lanolinwachs, Bienenwachs, Candelillawachs, mikrokristallines Wachs, Carnaubawachs, Spermaceti, Kakaobutter, Karite-Wachs, Siliconwachs, hydrierte Öle, die bei 25°C in fester Form vorliegen. Sucroglyceride, Oleate, Myristate, Linoleate und Stearate von Ca, Mn, Zn und Al.
Unter den Fettalkoholen sind zu nennen: Laurylalkohol, Cetylalkohol, Myristylalkohol, Stearylalkohol, Palmitylalkohol und Oleylalkohol.
Unter den Emulgatoren, die nicht-ionisch, anionisch, kationisch oder amphoter sein können, sind zu nennen: polyoxyethylierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, wie z. B. Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol und Oleylalkohol, die 2 bis 30 Mol Ethylenoxid aufweisen.
Unter den Verdickungsmitteln sind zu nennen: Zellulosederivate, Polyacrylsäurederivate, Guar-, Carouba- und Xanthangummi.
Das kosmetische Mittel gemäß der Erfindung kann auch weitere Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, enthalten, insbesondere hydratisierende Produkte, lindernde Produkte, Farbstoffe, Opazifizierungsmittel, Konservierungsmittel und Parfüme.
Es kann auch ein Mittel zur Regulierung des pH-Wertes umfassen. Dieser liegt zwischen 4 und 9, vorzugsweise zwischen 5,5 und 8.
Für den Fall, daß das Mittel als Aerosol konditioniert wird, verwendet man klassische Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
Nach einer weiteren Ausführungsform ist das kosmetische Mittel gemäß der Erfindung dazu bestimmt, natürliche oder sensibilisierte Haare vor UV-Strahlen zu schützen.
Dieses Mittel kann in Form eines Shampoonierungsmittels, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Spülen, vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung, vor oder nach einer Dauerwellbehandlung, als Lotion oder Gel zur Frisurgebung oder Behandlung, als Lotion oder Gel zum Fönen oder zur Wasserwelle bzw. zum Einlegen der Haare, als Haarlack, als Dauerwellmittel, Färbemittel oder Entfärbemittel der Haare vorliegen. Dieses Mittel kann außer der Verbindung gemäß der Erfindung verschiedene Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise in diesem Typ von Mitteln verwendet werden, enthalten, wie oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Polymere, lindernde Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, siliconierte Derivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, deren Funktion es ist, das Mittel selbst oder die Haare zu färben, oder alle weiteren üblicherweise auf dem Haarsektor verwendeten Hilfsstoffe enthalten.
Wenn das Mittel ein Shampoonierungsmittel darstellt, so ist dieses im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres oberflächenaktives Mittel oder ein Gemisch derselben und eine Verbindung gemäß der Erfindung in wäßrigem Medium enthält.
Wenn das Mittel eine nicht auszuspülende Lotion darstellt; d. h. eine Fönlotion, eine Wasserwellotion, eine Frisier- oder Behandlungslotion, so umfaßt es im allgemeinen in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung außer der Verbindung gemäß der Erfindung mindestens ein kationisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder ein Gemisch derselben, in einer Menge zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-%, und gegebenenfalls ein Antischaummittel.
Wenn das Mittel eine Spüllotion bzw. eine Lotion, die ausgespült wird, darstellt, die auch als Spülung bezeichnet wird, so wird diese vor oder nach der Färbung oder Entfärbung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Shampoonierung oder zwischen zwei Shampoonierungsschritten appliziert und dann nach einer bestimmten Einwirkungszeit ausgespült.
Dieses Mittel kann eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung, welche gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel umfaßt, eine Emulsion oder ein Gel darstellen. Dieses Mittel kann auch als Aerosol unter Druck gesetzt werden.
Die Erfindung umfaßt auch ein kosmetisches Mittel, dessen Bestandteile, die gegenüber UV-Strahlen empfindlich sind, gegen Lichtstrahlen geschützt werden und zwar aufgrund der Anwesenheit von Trihydroxyethylrutin in Kombination mit einem Benzylidenkampferderivat, wie es vorstehend definiert ist, in einer ausreichenden Menge, die im allgemeinen zwischen 0,2 und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 Gew.-% liegt.
Dieses Mittel, welches ein oder mehrere Verbindungen, die gegenüber UV-Strahlen empfindlich sind, enthält, kann ein Haarmittel darstellen, wie z. B. einen Haarlack, eine Wasserwellotion, die gegebenenfalls gefärbt ist, ein Shampoonierungsmittel, ein Farbshampoonierungsmittel, ein Färbemittel für die Haare oder es kann ein Schminkprodukt darstellen, wie einen Nagellack, eine Teintgrundlage, einen Lippenstift, eine Creme zur Behandlung der Haut und, allgemein ausgedrückt, jedes kosmetische Mittel, welches aufgrund seiner Bestandteile Probleme im Hinblick auf die Lichtstabilität bei der Lagerung schafft.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne diese zu beschränken.
Beispiel 1
Es wird eine Sonnencreme (Emulsion Öl/Wasser) der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Trihydroxyethylrutin1,00 g 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-benzol-
sulfonsäure4,00 g Gemisch aus Cetylstearylalkohol 80%/
Cetylstearylalkohol, oxyethyliert mit
33 Mol Ethylenoxid 20%6,50 g Gemisch von Glycerinmono- und -distearat,
nicht autoemulgierbar2,00 g Cetylalkohol1,70 g Vasilinöl12,00 g Propylenglykol2,50 g Triethanolamin bis zu5 pH Konservierungsmittel, Parfüm in
ausreichender Menge
Wasser bis auf100,00 g
Beispiel 2
Es wird eine Sonnenmilch (Emulsion Öl/Wasser) der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Trihydroxyethylrutin2,00 g 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyl-
trimethylammonium-methylsulfat,
hergestellt nach Beispiel 1 von
FR-PS 21 99 9714,00 g Natriumlactat1,00 g Cetylalkohol1,00 g Oleocetylalkohol, oxyethyliert mit
30 Mol Ethylenoxid5,00 g Stearylalkohol4,00 g Palmitinester von 2-Ethylhexyl-
glycerylether2,00 g Purcellinöl (Stearyloctanoat)2,00 g Vasilinöl8,00 g Propylenglykol4,00 g Konservierungsmittel, Parfüm in
ausreichender Menge
Wasser bis auf100,00 g

Claims (14)

1. Lichtbeständiges kosmetisches Mittel zum Schutze gegenüber UV-Strahlen der Wellenlänge zwischen 280 und 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen, kosmetisch annehmbaren Medium eine ausreichende Menge einer Kombination von Trihydroxyethylrutin und mindestens einem anderen wasserlöslichen Filter, der von Benzylidenkampfer abgeleitet ist, entsprechend der folgenden Formel (I) worin bedeuten:
  • (i) Y ein Wasserstoffatom; Z befindet sich in para-Stellung zur Methylidengruppe und stellt eine -⁺(CH₃)₂R-Gruppe dar, worin R ein Wasserstoffatom oder einen C1-12-Alkylrest bedeutet, wobei das ionische Gleichgewicht des Moleküls durch ein Anion X- gewährleistet wird, das ausgewählt ist aus Halogeniden, Arylsulfonaten, Alkylsulfonaten, Kampfersulfonaten oder Alkylsulfaten; Y′ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder einen Methylrest;
  • (ii) Y und Y′ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls zum Salz umgewandelten SO₃H-Rest, vorausgesetzt, daß mindestens eine der beiden Gruppen kein Wasserstoffatom darstellt, wobei sich Y′ in meta-Stellung der Methylidengruppe befindet; Z ein Halogenatom oder einen C1-4-Rest bedeutet;
  • (iii) Y ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Salzbildung modifizierten SO₃H-Rest, Z einen gegebenenfalls durch Salzbildung modifizierten SO₃H-Rest, wobei sich dieser in para-Stellung der Methylidengruppe befindet; Y′ ein Wasserstoffatom;
enthält.
2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren wasserlöslichen Agenzien, die das Sonnenlicht filtrieren, UV-B-Filter, die von Benzilidenkampfer abgeleitet sind, darstellen und ausgewählt sind aus
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyltrimethylammonium­ methylsulfat,
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure,
2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und
3-Benzyliden-2-oxo-10-bornansulfonsäure, sowie
deren Metall- und Ammoniumsalze.
3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserlösliche UV-B-Filter, der von Benzylidenkampfer abgeleitet ist, ausgewählt ist aus 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- phenyl-trimethylammonium-methylsulfat und 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und deren Metall- und Ammoniumsalze.
4. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem UV-A-Filter, ausgewählt aus Derivaten von Benzol-1,4-[di(3-methylidenkampfer)], sulfoniert am Methylrest in 10-Stellung des Kampfers, enthält.
5. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% Trihydroxyethylrutin und 0,1 bis 10 Gew.-% wasserlösliche Sonnenfilter, die sich von Benzylidenkampfer der Formel (I) ableiten, enthält.
6. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, zur Applikation auf der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff, ausgewählt aus den Niedrig-monoalkoholen oder -polyalkoholen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, mineralischen, tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Ölen oder Wachsen, Fettsäuren, Fettsäureestern Fettalkoholen, Emulgatoren, Verdickungsmitteln, hydratisierenden Produkten, lindernden Agenzien, Farbstoffen, Opazifizierungsmitteln, Konservierungsmitteln, Parfümen, Agenzien zur Regulierung des pH-Wertes und Treibmitteln, enthält.
7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH zwischen 4 und 9, vorzugsweise zwischen 5,5 und 8 aufweist.
8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lotion, Emulsion, Pomade, eines Gels oder Aerosols vorliegt.
9. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 8 in Form einer Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase einen fettlöslichen Filter enthält.
10. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, zur Applikation auf den Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Shampoonierungsmittels, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Spülen, als Frisier- oder Behandlungslotion oder -gel, als Lotion oder Gel zum Fönen oder zur Wasserwelle bzw. zum Einlegen der Haare, als Haarlack, als Mittel zur Dauerwellbehandlung, Entfärbung oder Färbung vorliegt.
11. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff, ausgewählt aus oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Polymeren, lindernden Mitteln, Konservierungsmitteln, Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organischen Lösungsmitteln, silikonierten Derivaten, Ölen, Wachsen, Antifettagenzien, Farbstoffen und Pigmenten, enthält.
12. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, welches in Form eines gegebenenfalls gefärbten kosmetischen Mittels vorliegt, das gegenüber Licht stabilisiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarmittel oder ein Schminkprodukt darstellt, welches 0,1 bis 10 Gew.-% Trihydroxyethylrutin in Kombination mit 0,1 bis 10 Gew.-% weiteren wasserlöslichen Sonnenfiltern, die von Benzylidenkampfer der Formel (I) abgeleitet sind, enthält.
13. Verfahren zum Schutze der Haut und der Haare gegen Sonnenlicht, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Haut oder die Haare eine ausreichende Menge eines kosmetischen Mittels gemäß Anspruch 1 aufgetragen wird.
DE19873731858 1986-09-22 1987-09-22 Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches trihydroxyethylrutin in kombination mit wasserloeslichen filtern, die von benzylidenkampfer abgeleitet sind, enthaelt, und dessen verwendung zum schutze der haut und der haare Withdrawn DE3731858A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86601A LU86601A1 (fr) 1986-09-22 1986-09-22 Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere salaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3731858A1 true DE3731858A1 (de) 1988-03-31

Family

ID=19730782

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