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DE3724467A1 - 6-Chlorobenzoxazolyloxyacetanilides - Google Patents

6-Chlorobenzoxazolyloxyacetanilides

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Publication number
DE3724467A1
DE3724467A1 DE19873724467 DE3724467A DE3724467A1 DE 3724467 A1 DE3724467 A1 DE 3724467A1 DE 19873724467 DE19873724467 DE 19873724467 DE 3724467 A DE3724467 A DE 3724467A DE 3724467 A1 DE3724467 A1 DE 3724467A1
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DE
Germany
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formula
chlorobenzoxazolyl
methyl
chlorobenzoxazol
appropriate
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19873724467
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German (de)
Inventor
Heinz Dr Foerster
Hans-Joachim Dr Santel
Robert R Dr Schmidt
Harry Dr Strang
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to EP88111192A priority patent/EP0300344B1/en
Priority to DE88111192T priority patent/DE3884703D1/en
Priority to JP63178295A priority patent/JP2648340B2/en
Priority to JP63181966A priority patent/JP2641518B2/en
Priority to KR1019880009267A priority patent/KR960012199B1/en
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Abstract

The invention relates to novel 6-chlorobenzoxazolyloxyacetanilides of the formula <IMAGE> in which R represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C atoms and n represents the numbers 0, 1 or 2, but with the exception of the compounds 2-(6-chlorobenzoxazol-2-yl)-N-methyloxyacetanilide and 2-(6-chlorobenzoxazol-2-yl)-N-methyloxyacet(2-methylanilide), to a process for their preparation, and to their use as herbicides, in particular as selective herbicides in rice.

Description

Die Erfindung betrifft neue 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetanilides, a process for their preparation and their Use as herbicides.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamide herbizide Eigenschaften besitzen; ihre Verträglichkeit ist jedoch in manchen Kulturen, wie z. B. in Reis, zu gering, so daß diese Wirkstoffe in solchen Kulturen nicht als Selektivherbizide eingesetzt werden können (vgl. DE-A-34 18 168; EP-A-161 602).It is already known that certain 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetamide have herbicidal properties; However, their compatibility is in some cultures, such as z. As in rice, too low, so that these agents in such cultures are not used as selective herbicides (see DE-A-34 18 168, EP-A-161 602).

Es wurden neue 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) gefunden,There were new 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetanilide the Found formula (I)

in welcherin which

R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,R is straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C atoms and
n stands for the numbers 0, 1 or 2,

ausgenommen jedoch die Verbindungen 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacetanilid und 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2-methylanilid), d. h. die beiden Verbindungen der Formel (I), worin R für CH₃ steht und n entweder 0 oder 1 - mit CH₃ in 2-Stellung - bedeutet.but excluding the compounds 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacetanilid and 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacet- (2-methylanilide), ie the two compounds of the formula (I) wherein R is CH₃ and n is either 0 or 1 - with CH₃ in the 2-position -.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) erhält, wenn man 6-Chlorbenzoxazole der Formel (II),Furthermore, it was found that the new 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetanilide of the formula (I), if 6-chlorobenzoxazoles of the formula (II)

in welcherin which

X für eine elektronenanziehende Abgangsgruppe steht,X is an electron attracting leaving group,

mit Glykolsäureaniliden der Formel (III)with glycolic acid anilides of the formula (III)

in welcherin which

R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,R and n have the meanings given above,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder and optionally in the presence of a catalyst.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) gute herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften besitzen. Überraschenderweise zeigen die neuen Wirkstoffe eine hervorragende Selektivität in Reiskulturen bei ausgezeichneter Wirksamkeit gegen typische Reisunkräuter. Hierin sind die neuen Wirkstoffe den ähnlichsten, aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen deutlich überlegen.Finally, it has been found that the new 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetanilide of the formula (I) good herbicidal, especially possess selective herbicidal properties. Surprisingly, the new active ingredients show a excellent selectivity in rice crops with excellent Efficacy against typical rice weeds. Here are the new agents the most similar, from Prior to the prior art compounds clearly think.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel (I) sind die in den Beispielen genannten Verbindungen; besonders bevorzugt ist 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) gemäß Beispiel 1.Preferred active compounds of the formula (I) are those in Examples of compounds mentioned; particularly preferred is 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacet- (2,3-dimethylanilide) according to Example 1.

Verwendet man beispielsweise 2,6-Dichlorbenzoxazol und Glykolsäure-N-methyl-(2,3-dimethylanilid) als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema darstellen: For example, using 2,6-dichlorobenzoxazole and Glycolic acid N-methyl- (2,3-dimethylanilide) as starting materials, Thus, the reaction sequence according to the invention can Method by the following formula scheme represent:  

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten 6-Chlorbenzoxazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) steht X vorzugsweise für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder für (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bzw. Phenyl-(C₁-C₂)-alkylsulfonyl, insbesondere für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Benzylsulfonyl.The for carrying out the method according to the invention 6-chlorobenzoxazoles are required as starting materials generally defined by the formula (II). In this Formula (II) X is preferably halogen, in particular Chlorine or bromine, or for (C₁-C₄) alkylsulfonyl or phenyl (C₁-C₂) alkylsulfonyl, in particular for Methylsulfonyl, ethylsulfonyl or benzylsulfonyl.

Die 6-Chlorbenzoxazole sind bekannt (vgl. z. B. EP-A 43 573 bzw. DE-A 30 25 910) oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Methoden in einfacher analoger Weise herstellen.The 6-chlorobenzoxazoles are known (cf., for example, EP-A 43 573 or DE-A 30 25 910) or can be after principle known methods in simple analog Make way.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Glykolsäureanilide der Formel (III) sind ebenfalls bekannt (vgl. z. B. DE-A 29 04 490, EP-A 5501, EP-A 29 171, DE-A 30 38 598, DE-A 32 44 956).The for carrying out the method according to the invention also required as starting materials Glykolsäureanilide of the formula (III) are also known (cf. z. For example, DE-A 29 04 490, EP-A 5501, EP-A 29 171, DE-A 30 38 598, DE-A 32 44 956).

Als Verdünnungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen organische oder anorganische Lösungsmittel in Frage. Bevorzugt sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Cyclohexan; Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Dichlorethan oder Chlorbenzol; Ketone, wie Aceton oder Methylisobutylketon; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether oder Methyl-t-butylether; Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Amide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; ferner Wasser oder wäßrige Salzlösungen.As a diluent for the process according to the invention come organic or inorganic solvents in question. Preference is given to hydrocarbons, such as Toluene or cyclohexane; Halogenated hydrocarbons, such as  Methylene chloride, chloroform, dichloroethane or chlorobenzene; Ketones, such as acetone or methyl isobutyl ketone; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether or methyl t-butyl ether; Alcohols, such as methanol, ethanol or isopropanol; Amides, such as dimethylformamide or dimethylacetamide; Sulfoxides, such as dimethylsulfoxide; also water or aqueous salt solutions.

Als Salze verwendet man hierbei vorzugsweise Chloride oder Sulfate von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder Calciumchlorid. Besonders bevorzugt ist Natriumchlorid.The salts used here are preferably chlorides or sulfates of alkali or alkaline earth metals, such as for example, sodium chloride, potassium chloride or calcium chloride. Particularly preferred is sodium chloride.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft unter Verwendung von Säurebindemitteln durchgeführt. Als solche werden vorzugsweise stark basische Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen, beispielsweise Oxide, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumoxid; Hydroxide, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumhydroxid und/oder Carbonate, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumcarbonat verwendet.The inventive method is advantageous under Use of acid binders carried out. When such are preferably strongly basic alkali and Alkaline earth metal compounds, for example oxides, such as z. For example, sodium, potassium, magnesium and calcium oxide; hydroxides, such as For example, sodium, potassium, magnesium and Calcium hydroxide and / or carbonates, such as. For example, sodium, Potassium, magnesium and calcium carbonate used.

Der Zusatz von 0,01 bis 10 Gew.-% (bezogen auf eingesetztes Glykolsäureanilid der Formel (III) eines Phasentransferkatalysators mag sich in einigen Fällen als vorteilhaft erweisen. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tributyl-methylphosphoniumbromid, Trimethyl-C₁₃/C₁₅-alkyl-ammoniumchlorid, Dibenzyl-dimethyl-ammoniummethylsulfat, Dimethyl-C₁₂/C₁₄-alkyl-benzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumhydroxid, 18-Krone-6, Triethylbenzylammoniumchlorid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid.The addition of from 0.01 to 10% by weight (based on the glycolic acid anilide of the formula (III) of a phase transfer catalyst may prove advantageous in some cases.
Tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tributylmethylphosphonium bromide, trimethyl C₁₃ / C₁₅ alkyl ammonium chloride, dibenzyl dimethyl ammonium methylsulfate, dimethyl C₁₂ / C₁₄ alkyl benzyl ammonium chloride, tetrabutyl ammonium hydroxide, 18-crown-6, triethylbenzyl ammonium chloride, trimethyl benzyl ammonium chloride, tetraethyl ammonium bromide.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen -50°C und +100°C, vorzugsweise zwischen -20°C und +100°C.The reaction temperatures can in the inventive Procedure within a larger area be varied. They are generally in between -50 ° C and + 100 ° C, preferably between -20 ° C and + 100 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, es kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck, etwa zwischen 0,1 und 10 bar, durchgeführt werden.The inventive method is generally at Normal pressure carried out, but it can also be increased or reduced pressure, for example between 0.1 and 10 bar, be performed.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol 6-Chlorbenzoxazol der Formel (II) im allgemeinen 0,1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Mol an Glykolsäureanilid der Formel (III) und 0,5 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Base ein. Die Zugabereihenfolge der Reaktanten kann beliebig vertauscht werden, es können auch alle Komponenten gleichzeitig in das Reaktionsgefäß eindosiert werden. Die Reaktionsführung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich gestaltet werden. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Art und Weise.To carry out the method according to the invention sets in general, per mole of 6-chlorobenzoxazole of the formula (II) 0.1 to 10 mol, preferably 0.8 to 1.2 mol Glycolic acid anilide of the formula (III) and 0.5 to 10 mol, preferably 0.5 to 3 moles of base. The order of addition the reactant can be swapped arbitrarily, It can also all the components in the same time Reaction vessel be metered. The reaction procedure can be designed continuously or discontinuously become. The workup is done in the usual way and Wise.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, Desiccants, herbicides and in particular as Weed killers are used. Under weeds  in the broadest sense, all plants are to be understood who grow up in places where they are unwanted are. Whether the substances according to the invention as total or The effect of selective herbicides depends essentially on the amount applied.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. in the following plants are used:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Dicotyledonous weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dicotyledonous cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monocotyledonous cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these genera, but extends equally to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control z. On industrial and track systems and on paths and squares with and without Tree plantings. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, z. Forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, Gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective weed control in annuals Cultures are used.

Wie bereits oben angegeben, werden die neuen Wirkstoffe wegen ihrer sehr guten Wirkung gegen Reisunkräuter bei gleichzeitig sehr guter Verträglichkeit in Reis vorzugsweise als selektive Reis-Herbizide eingesetzt.As stated above, the new active ingredients because of their very good effect against rice weeds at the same time very good compatibility in rice preferably used as selective rice herbicides.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. The active ingredients can be converted into the usual formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Powders, granules, suspension emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as finest encapsulations in polymeric materials.  

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylen oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.These formulations are prepared in a known manner, z. B. by mixing the active ingredients with extenders, So liquid solvents, under pressure stationary liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active Means, emulsifiers and / or Dispersants and / or foaming agents. In the case of using water as extender can z. As well as organic solvents as auxiliary solvent be used. As liquid solvents are essentially in question: aromatics, such as Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or Paraffins, e.g. As petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Suitable solid carriers are: z. Natural Minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, Quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic minerals, such as fumed silica, Alumina and silicates. As solid carriers for granules are suitable: z. B. broken and  fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, Corncobs and tobacco stalks. As emulsifying and / or Foaming agents are suitable: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, Arylsulfonates and protein hydrolysates. As a dispersant come into question: z. As lignin and liquors Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. It can dyes such as inorganic pigments, eg. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc be used.  

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen und Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in mixture with known ones Find herbicides for weed control use, where finished formulations and tank mixes possible are.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active substances, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Bird repellents, plant nutrients and Soil improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or the resulting by further dilution prepared application forms, such as ready-to-use solutions, Suspensions, emulsions, powders, pastes and Granules are applied. The application happens in usual way, z. B. by pouring, spraying, spraying, Dusting or spreading.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and be applied after emergence of the plants. They can also be incorporated into the soil before sowing become.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha.The applied amount of active ingredient can be in a larger Range vary. It depends essentially on the  Type of effect desired. In general lie the application rates between 0.01 and 10 kg of active ingredient per Hectares of ground, preferably between 0.05 and 5 kg per ha.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve for further explanation the invention.

Beispiel 1 example 1

Zu einer Mischung aus 9,6 g (0,05 Mol) Glykolsäure-N-methyl-(2,3-dimethylanilid) und 3,1 g (0,05 Mol) pulverisiertem Kaliumhydroxyd in 100 ml Isopropanol gibt man bei -20°C eine Lösung von 10,1 g (0,05 Mol) 2,6-Dichlorbenzoxazol in 20 ml Acetonitril langsam hinzu. Anschließend wird 12 Stunden bei -20°C nachgerührt. Zur Aufarbeitung gießt man das Reaktionsgemisch auf Wasser, saugt den ausgefallenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet.To a mixture of 9.6 g (0.05 mol) of glycolic acid N-methyl- (2,3-dimethylanilide) and 3.1 g (0.05 mol) of powdered Potassium hydroxide in 100 ml of isopropanol at -20 ° C, a solution of 10.1 g (0.05 mol) of 2,6-dichlorobenzoxazole in 20 ml of acetonitrile. The mixture is then stirred at -20 ° C for 12 hours. to Work-up, the reaction mixture is poured onto water, sucks the precipitated solid, washed with water after and dries.

Man erhält 11 g (65% der Theorie) 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) vom Schmelzpunkt 138°C.This gives 11 g (65% of theory) of 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacet- (2,3-dimethylanilide) from the melting point 138 ° C.

In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Herstellungsangaben können auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden:In a similar manner and in accordance with the general manufacturing information You can also use the following links of general formula (I) are prepared:

Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel:Solvent: 5 Gewichtsteile Aceton5 parts by weight of acetone Emulgator:emulsifier: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable preparation of active ingredient one mixes 1 part by weight of active compound with the specified Amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water on the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours with the preparation of active compound. You keep the amount of water per unit area expediently constant. The drug concentration in the preparation does not matter, it is crucial only the application rate of the active ingredient per unit area. After three weeks, the degree of damage of the plants scores in% damage compared to development the untreated control. It means:

  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sehr gute Wirkung. In this test, the compounds of the invention of formula (I) very good effect.  

Beispiel BExample B Test an verpflanztem WasserreisTest on transplanted water rice

Lösungsmittel:Solvent: 5 Gewichtsteile Aceton5 parts by weight of acetone Emulgator:emulsifier: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether1 part by weight of benzyloxypolyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable preparation of active ingredient one mixes 1 part by weight of active compound with the specified Amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate to the desired Concentration.

Pflanzgefäße (Oberfläche 1/5000 Ar) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Zwei Reispflanzen (Sorte: Kinmaze) werden im 2-3 Blattstadium (ca. 10 cm hoch) in die Gefäße verpflanzt. Samen von Echinochloa crus galli und/oder Monochoria vaginalis und/oder kleine Rhizomabschnitte von Eleocharis acicularis L. werden in die feucht gehaltene Erde ausgesät. 2 Tage nach dem Verpflanzen des Reises wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 3 cm überstaut. Die Wirkstoffzubereitung wird auf die Wasseroberfläche ausgebracht. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.Planters (surface 1/5000 Ar) are made with soil filled a paddy field. Two rice plants (variety: Kinmaze) are in the 2-3 leaf stage (about 10 cm high) in the Transplanted vessels. Seeds of Echinochloa crus galli and / or Monochoria vaginalis and / or small rhizomes of Eleocharis acicularis L. are in the seeded moist soil. 2 days after transplanting of rice, the soil is up to a water depth overstaffed by 3 cm. The preparation of the active ingredient is discharged to the water surface. The drug concentration in the preparation does not matter, crucial is only the application rate of the drug per Unit area.

Nach der Anwendung des Wirkstoffs wird für 2 Tage durch die Pflanzgefäße ein vertikal absteigender Wasserstrom mit einer Geschwindigkeit von 2-3 cm pro Tag eingestellt. Danach werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehalten, wobei die Wassertiefe 3 cm beträgt. After the application of the drug is done for 2 days the planters a vertically descending stream of water set at a speed of 2-3 cm per day. Thereafter, the test approaches are under flooding conditions kept, with the water depth 3 cm is.  

Nach 4 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle.After 4 weeks, the degree of damage of the plants scores in% damage (or weed effect) in Compared to an untreated control.

Es bedeuten:It means:

  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigt sich die hervorragende Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe - insbesondere der Verbindung (1) - in Reis bei gleichzeitig sehr guter Unkrautwirkung, während die sehr ähnlichen vorbekannten Verbindungen bei gleich guter Unkrautwirkung starke Schäden am Reis hervorrufen.This test shows the excellent compatibility the active compounds according to the invention - in particular the Compound (1) - in rice with at the same time very good weed action, while the very similar previously known Strong compounds with equally good weed action Cause damage to the rice.

Claims (6)

1. 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
ausgenommen jedoch die Verbindungen 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacetanilid und 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2-methylanilid).1. 6-chlorobenzoxazolyl-oxyacetanilides of the formula (I) in which
R is straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C atoms and
n stands for the numbers 0, 1 or 2,
but excluding the compounds 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacetanilide and 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacet- (2-methylanilide). 2. 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) der Formel gemäß Anspruch 1.2. 2- (6-chlorobenzoxazol-2-yl) -N-methyl-oxyacet- (2,3-dimethylanilide) of the formula according to claim 1. 3. Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetaniliden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzoxazole der Formel (II) in welcher
X für ein elektronenanziehende Abgangsgruppe steht,
mit Glykolsäureaniliden der Formel (III) in welcher
R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.3. A process for preparing 6-chlorobenzoxazolyl-oxyacetaniliden of the formula (I) according to claim 1, characterized in that 6-chlorobenzoxazoles of the formula (II) in which
X is an electron attracting leaving group,
with glycolic acid anilides of the formula (III) in which
R and n have the meanings given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder and, if appropriate, in the presence of a catalyst. 4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1.4. Herbicidal agents, characterized by a content on at least one 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetamide of the formula (I) according to claim 1. 5. Verwendung von 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamiden der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum. 5. Use of 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetamides of the general formula (I) according to claim 1 for controlling of unwanted plant growth.   6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6. Process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that 6-chlorobenzoxazolyl oxyacetamide of the general formula (I) according to Claim 1 with extenders and / or surface-active Mixtures mixed.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5328897A (en) * 1991-10-11 1994-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 2-(2-benzoxazolyl-oxy)-acetamides
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2961415D1 (en) * 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE3422861A1 (en) * 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen METHOD FOR PRODUCING HETEROARYLOXYACETAMIDES
JP2821790B2 (en) * 1990-03-29 1998-11-05 キヤノン株式会社 Sheet feeding device

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5328897A (en) * 1991-10-11 1994-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 2-(2-benzoxazolyl-oxy)-acetamides
EP2213171A2 (en) 1992-07-16 2010-08-04 Bayer CropScience AG Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
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