DE3719968A1 - Verwendung von erdalkalisalzen von ethercarbonsaeuren als katalysatoren fuer die alkoxylierung - Google Patents
Verwendung von erdalkalisalzen von ethercarbonsaeuren als katalysatoren fuer die alkoxylierungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Erdalkalisalzen von
Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I
[RO-(C m H2m O) n -CH₂-COO-] x M2+ (I)
in der
Rein Rest aus der von C₁ bis C₂₂-Alkyl, C₃- bis C₂₂-Alkenyl, Phenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 3 C₁- bis C₁₅-Alkylresten, Benzyl und Phenylethyl gebildeten Gruppe, Mein Erdalkalimetall aus der von Ca und Ba gebildeten Gruppe, mdie Zahl 2 und/oder 3 und ndie Zahl 1 bis 20 und xdie Zahl 2 oder Reine Gruppe der Formel -CH₂-COO- xdie Zahl 1 und M, m und n wie oben definiert sind,
Rein Rest aus der von C₁ bis C₂₂-Alkyl, C₃- bis C₂₂-Alkenyl, Phenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 3 C₁- bis C₁₅-Alkylresten, Benzyl und Phenylethyl gebildeten Gruppe, Mein Erdalkalimetall aus der von Ca und Ba gebildeten Gruppe, mdie Zahl 2 und/oder 3 und ndie Zahl 1 bis 20 und xdie Zahl 2 oder Reine Gruppe der Formel -CH₂-COO- xdie Zahl 1 und M, m und n wie oben definiert sind,
als Katalysatoren für die Ethoxylierung bzw. Propoxylierung
von Verbindungen mit aktiven H-Atomen.
Unter Verbindungen mit aktiven H-Atomen sind z. B. Fettalkohole,
Fettsäuren und Amine zu verstehen, die bei der Ethoxylierung
bzw. Propoxylierung nicht-ionische Detergentien bilden.
Ein typisches Beispiel hierfür ist die Umsetzung von Fettalkoholen
mit üblicherweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen mit Ethylenoxid
und/oder Propylenoxid in Gegenwart von Katalysatoren,
wobei die Fettalkohole mit mehreren Molekülen Ethylenoxid
und/oder Propylenoxid reagieren.
Als Katalysatoren für die vorgenannte Polyalkoxylierung sind
hierfür u. a. die folgenden eingesetzt worden:
Calcium- und Strontiumhydroxide, -alkoxide und phenoxide (EP-A 00 92 256),
Calciumalkoxide (EP-A 00 91 146),
Bariumhydroxid (EP-B 01 15 083),
basische Magnesiumverbindungen, z. B. Alkoxide (EP-A 00 82 569),
Magnesium- und Calciumfettsäuresalze (EP-A 0 85 167).
Calcium- und Strontiumhydroxide, -alkoxide und phenoxide (EP-A 00 92 256),
Calciumalkoxide (EP-A 00 91 146),
Bariumhydroxid (EP-B 01 15 083),
basische Magnesiumverbindungen, z. B. Alkoxide (EP-A 00 82 569),
Magnesium- und Calciumfettsäuresalze (EP-A 0 85 167).
Die vorgenannten Katalysatoren weisen u. a. den Nachteil auf,
daß sie schlecht in das Reaktionssystem einarbeitbar und/oder
schwierig herstellbar sind.
Gebräuchliche Polyalkoxylierungskatalysatoren sind weiterhin
Kaliumhydroxid und Natriummethylat.
Für Fettalkoholpolyalkoxylate ist eine enge Bandbreite des
Polyalkoxylierungsgrades von besonderer Bedeutung, vgl. JAOCS,
Vol. 63, 691-695 (1986), und HAPPI, 52-54 (1986). Die sogenannten
"narrow-range"-Alkoxylate weisen demnach insbesondere
die folgenden Vorteile auf:
- - niedrige Fließpunkte,
- - höhere Rauchpunkte,
- - weniger Mole Alkoxid zum Erreichen der Wasserlöslichkeit,
- - weniger Hydrotope für das Einbringen in flüssige Universalwaschmittel,
- - ein geringerer, durch Anwesenheit freier (nicht umgesetzter) Fettalkohole bedingter Geruch),
- - Reduzierung des Plumings beim Sprühtrocknen von Waschmittelslurries, die Fettalkoholpolyalkoxylat-Tenside enthalten.
Die Bandbreite bzw. Homologenverteilung der Fettalkoholpolyalkoxylate
hängt wesentlich von der Art des verwendeten Katalysators
ab. Als Maß für die Homologenverteilung gilt der sogenannte
Q-Wert gemäß der Beziehung
Q = · P ²
in der die durchschnittliche Adduktzahl (mittlerer Ethoxylierungsgrad)
und p den Prozentsatz des Adduktes mit bestimmten
EO-Grad, das überwiegend gebildet wird, bedeuten. Ein
großer Q-Wert bedeutet somit eine enge Bandbreite der Homologenverteilung.
Die den erfindungsgemäß zu verwendenden Erdalkalisalzen zugrunde
liegenden Ethercarbonsäuren sind bekannte Verbindungen,
die im Handel erhältlich sind und z. B. nach der DE-AS 24 18 444
hergestellt werden können. Die Alkali- und Erdalkalisalze
dieser Ethercarbonsäuren sind als solche ebenfalls bekannt und
sind als hautschonende, gut schäumende Tenside eingesetzt worden,
z. B. Körperpflegemitteln (JP 86/21 199), in kosmetischen
und pharmazeutischen Formulierungen (DE 35 21 505, JP 82/202 391),
in Reinigungsformulierungen (JP 85/185 298, BE 8 88 761)
sowie als geschmacklose Tenside in Zahncremes (US 41 30 636,
GB 15 26 379), weiterhin in Polstermöbel-Shampoos (DE 21 55 004)
sowie als Tenside in der tertiären Erdölförderung (DE 33 07 712,
EP 73 894, EP 47 370).
Es wurde nun gefunden, daß man unter erfindungsgemäßer Verwendung
der Erdalkalisalze von Ethercarbonsäuren der obigen Formel
I ebenfalls zu polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten
Fettalkoholen mit hohem Q-Wert kommt. Gegenüber den vorbekannten
Katalysatoren weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden
Erdalkalisalze den Vorteil auf, daß sie kurze Reaktionszeiten
ermöglichen und infolge ihrer Alkohollöslichkeit im Reaktionssystem,
anders als z. B. Erdalkalisalze gemäß dem Stand der
Technik, löslich sind.
Die den erfindungsgemäß zu verwendenden Erdalkalisalzen zugrunde
liegenden Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I
leiten sich formal ab von einer polyalkoxylierten α-Hydroxyessigsäure,
wobei die Polyalkoxylgruppen von Ethylenoxid oder
Propylenoxid oder von Ethylenoxid und Propylenoxid in random-
oder Block-Verteilung gebildet sind; im Falle der Bildung mit
Propylenoxid läßt sich die Position der Methylgruppen nicht
genau angeben. Bevorzugt werden Ethercarbonsäuren, deren
Polyalkoxykette ausschließlich von Ethylenoxid gebildet ist (m
= 2). Die freie Hydroxylgruppe der Polyalkoxykette ist mit
einem Alkohol oder Phenol der Formel ROH verethert, wobei der
Rest R aus der von geradkettigem oder verzweigtem C₁- bis C₂₂-Alkyl, geradkettigem oder verzweigtem C₃- bis C₂₂-Alkenyl,
Phenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 3 C₁- bis C₁₅-Alkylresten, Benzyl
und Phenylethyl gebildeten Gruppe ausgewählt ist. Bevorzugt
sind Erdalkalisalze von Ethercarbonsäuren, bei denen die die
Gruppe R eine C₁-C₈-Alkylgruppe ist, weil diese Verbindungen
in Methanol löslich sind. Die höher alkylierten Derivate sind
lediglich in höheren Alkoholen als Methanol löslich, können
jedoch ohne weiteres auch als Alkoxylierungskatalysatoren im
Sinne der Erfindung eingesetzt werden.
Bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von Erdalkalisalzen von
Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel 1, in der n eine Zahl
von 1 bis 12 bedeutet; Verbindungen, in denen n größer als 20
wird, sind weniger interessant, weil ihre katalytische
Aktivität sich vom Optimum entfernt.
Die zur Verwendung im Rahmen der Erfindung vorgesehenen
Calcium- und Bariumseifen können nach den für die Herstellung
von Erdalkaliseifen von Carbonsäuren bekannten Verfahren
erhalten werden.
Erfindungsgemäß werden die Erdalkalisalze von Ethercarbonsäuren
der allgemeinen Formel I als Katalysatoren in einer Menge
von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt der Ethoxylierung
bzw. Propoxylierung, eingesetzt.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen
näher erläutert.
Die Ethercarbonsäuren wurden in einem Gemisch von Wasser,
Ethanol und Isopropanol (3 : 2 : 1) gelöst bzw.
aufgeschlämmt und bei 90°C mit äquimolaren Mengen Barium-
bzw. Calciumacetat (Menge berechnet über die Säurezahl)
umgesetzt. Die freiwerdende Essigsäure wurde mit dem
Lösemittel abdestilliert.
Es wurden die in der folgenden Tabelle I zusammengefaßten
Katalysatoren hergestellt.
Der Katalysator wurde in der zu ethoxylierenden Substanz
gelöst. Die Lösung wurde in einen für die Alkoxylierung
geeigneten Autoklaven überführt. Es wurde mit Stickstoff
gespült und 30 Minuten lang bei einer Temperatur von
100°C evakuiert. Anschließend wurde die Temperatur auf
180°C gesteigert; die gewünschte Menge Ethylenoxid wurde
bei einem Druck von 5 bar aufgedrückt. Nach Beendigung
der Reaktion ließ man 30 Minuten nachreagieren.
Die nach dieser Arbeitsvorschrift mit den erfindungsgemäß
eingesetzten Katalysatoren bei der Ethoxylierung eines
handelsüblichen Laurylalkohols (Lorol®C₁₂) erhaltenen
Ergebnisses sind in der Tabelle II zusammengefaßt. Es
bedeuten
Qder obengenannte Q-Wert
OH-Zahl, ist/sollOH-Zahlen der als Endprodukt erhaltenen
polyethoxylierten Laurylalkohole,
Kat.-%Katalysatorkonzentration, bezogen
auf das Endprodukt,
FFAGehalt des Endproduktes an freien
Fettalkoholen in Flächen-% (GC-Analyse),
tReaktionszeit der Polyethoxylierung.
In Tabelle III sind die Ergebnisse von Vergleichsversuchen
mit bekannten Katalysatoren zusammengefaßt. Es wird
ebenfalls ein handelsüblicher Laurylalkohol polyethoxyliert.
Der Vergleich zeigt, daß die Verbindungen der Erfindung
bessere Homologenverteilungen (größere Q-Werte)
als Kaliumhydroxid, Natriummethylat und Calciumhydroxid
ergeben. Sie liefern weiterhin ähnlich gute Ergebnisse
wie Bariumhydroxid, Calciumoleat und Calciumstearat,
sind im Gegensatz zu diesen jedoch in dem Reaktionsgemisch
löslich. Calciumethylat, das ebenfalls ähnlich gute
Ergebnisse liefert, ist wesentlich schwerer herzustellen
und nur unter Schwierigkeiten handhabbar.
Claims (5)
1. Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren der
allgemeinen Formel I
[RO-(C m H2m O) n -CH₂-COO-] x M2+ (I)in derRein Rest aus der von C₁ bis C₂₂-Alkyl, C₃- bis C₂₂-Alkenyl,
Phenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 3 C₁- bis C₁₅-Alkylresten,
Benzyl und Phenylethyl gebildeten Gruppe,
Mein Erdalkalimetall aus der von Ca und Ba gebildeten
Gruppe,
mdie Zahl 2 und/oder 3 und
ndie Zahl 1 bis 20 und
xdie Zahl 2 oder
Reine Gruppe der Formel -CH₂-COO-
xdie Zahl 1 und
M, m und n wie oben definiert sind,als Katalysatoren für die Ethoxylierung bzw. Propoxylierung
von Verbindungen mit aktiven H-Atomen.
2. Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren der
allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der
m die Zahl 2 ist sowie R, M, n und x wie oben definiert sind.
m die Zahl 2 ist sowie R, M, n und x wie oben definiert sind.
3. Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren der
allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der R ein Rest aus
der von C₁- bis C₈-Alkyl gebildeten Gruppe ist.
4. Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren der
allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der n eine Zahl
von 1 bis 12 bedeutet.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Katalysatoren in einer Menge von
0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt der Ethoxylierung
bzw. Propoxylierung, einsetzt.
Priority Applications (13)
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| AT88109241T ATE58849T1 (de) | 1987-06-15 | 1988-06-10 | Verwendung von erdalkalisalzen von ethercarbonsaeuren als katalysatoren fuer die alkoxylierung. |
| ES88109241T ES2019433B3 (es) | 1987-06-15 | 1988-06-10 | Aplicacion de las sales alcalinotereas de los eteres de los acidos carbonicos como catalizadores para la alcoxilacion |
| EP88109241A EP0295578B1 (de) | 1987-06-15 | 1988-06-10 | Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren als Katalysatoren für die Alkoxylierung |
| DE8888109241T DE3861212D1 (de) | 1987-06-15 | 1988-06-10 | Verwendung von erdalkalisalzen von ethercarbonsaeuren als katalysatoren fuer die alkoxylierung. |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5034159A (en) * | 1988-05-21 | 1991-07-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous surfactant solutions thickened with an adduct of ethylene oxide or propylene oxide and a C8 -C22 fatty alcohol |
-
1987
- 1987-06-15 DE DE19873719968 patent/DE3719968A1/de not_active Withdrawn
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