DE3742388A1

DE3742388A1 - Neue stoffzusammensetzungen auf der basis von isoindolinpigmenten

Info

Publication number: DE3742388A1
Application number: DE19873742388
Authority: DE
Inventors: Jost Von Der Dr Crone; Bernhard Dr Medinger; Philippe Dr Bugnon
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1986-12-17
Filing date: 1987-12-14
Publication date: 1988-06-23
Also published as: GB2198742B; IT8723044A0; US4764217A; GB2198742A; FR2610941A1; IT1223490B; FR2610941B1; GB8728817D0; JPS63161061A

Description

Die Erfindung betrifft Stoffzusammensetzungen enthaltend ein Isoindolinpigment und eine sulfonierte Isoindolinverbindung, sowie ihre Verwendung zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

Die Isoindolinpigmente, die schon lange als zum Färben von hochmolekularem organischem Material geeignet bekannt sind (vgl. z. B. DE-A-28 14 526, EP-A-19588, EP-A-62614) erfüllen, insbesondere bezüglich ihres rheologischen Verhaltens, nicht immer die Erfordernisse der modernen Technik.

Es wurde nun gefunden, daß durch Zusatz von bestimmten sulfonierten Isoindolinverbindungen zu Isoindolinpigmenten das rheologische Verhalten der letzteren ganz überraschend verbessert wird.

Die vorliegende Erfindung betrifft demnach eine Stoffzusammensetzung enthaltend

a) ein Isoindolinpigment der Formel I worin R₁ Wasserstoff, Halogen, Methyl, C₁-C₄-Carbamoyl, C₁-C₄-Alkanoylamino, unsubstituiertes oder im Phenylrest durch Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Acetylamino substituiertes Benzoylamino oder Phenylcarbamoyl oder R₁ unsubstituiertes oder durch Chlor substituiertes Phthalimid bedeutet, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sind oder R₁ und R₂ zusammen mit dem Phenylrest, an den sie gebunden sind, einen Benzimidazolon-, Chinazolon-, Dihydroxychinazolin-, Phenmorpholon-, Chinolon- oder 4-Methylchinolonrest bilden und Q eine Gruppe der Formel worin R₁′, R₂′ und R₃′ die oben für R₁, R₂ und R₃ angegebene Bedeutung haben oder eine Gruppe der Formel bedeutet, und
b) eine Verbindung der Formel II worin R₄ Wasserstoff oder Chlor ist, X⊕H⊕ oder eine Gruppe der Formeln darstellt, M^n⊕ ein n-wertiges Metallkation, n die Zahlen 1, 2 oder 3, R₅, R₆, R₇, R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrolidin-, Imidazolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinrest, oder R₆, R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrol-, Pyridin-, Picolin-, Pyrazin-, Chinolin- oder Isochinolinrest bilden, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Amino bedeutet und Z eine der Gruppen der Formeln ist, worin R₁, R₂, R₃, X⊕ und Y die oben angegebene Bedeutung haben oder Z, wenn R₄ Chlor ist, Sauerstoff bedeutet.

Bedeuten etwaige Substituenten Halogen, so handelt es sich dabei z. B. um Fluor, vorzugsweise Brom und insbesondere Chlor.

Bedeutet R₁ C₁-C₄-Carbamoyl, so handelt es sich dabei z. B. um Aminocarbonyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Propylcarbamoyl oder Isopropylcarbamoyl. Bevorzugt ist Aminocarbonyl.

R₁ stellt als C₁-C₄-Alkanoylamino z. B. Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, n-Butyrylamino oder Isobutyrylamino dar. Bevorzugt ist Acetylamino.

Bedeutet R₂ oder R₃ C₁-C₄-Alkyl, so meint man damit z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl. Bevorzugt ist Methyl.

R₂ und R₃ stellen als C₁-C₄-Alkoxy z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy oder sec.-Butoxy dar. Bevorzugt ist Methoxy.

Stellen R₂, R₃, R₂′ und R₃′ zusammen mit dem Phenylrest, an den sie gebunden sind, einen definitionsgemäßen heterocyclischen Rest dar, so handelt es sich dabei z. B. um Benzimidazolon-5-yl, 6-Chlor-benzimidazolon-5-yl, 6-Methyl-benzimidazolon-5-yl, Chinazol-4-on-6-yl, 2-Methyl-chinazol-4-on-6-yl, Chinazol-4-on-7-yl, 2,4-Dihydroxy- chinazolin-6-yl, Phenmorphol-3-on-7-yl, Phenmorphol-3-on-6-yl, 6-Methylphenmorphol-3-on-7-yl, Chinol-2-on-6-yl, 4-Methyl-chinol-2-on-7-yl, 7-Chlor-4-methyl-chinol-2-on-6-yl oder 4,8-Dimethyl-chinol-2-on-7-yl.

Q und Z sind bevorzugt eine Gruppe der Formel

R₁ist bevorzugt Wasserstoff. R₂ist bevorzugt in 4-Stellung gebunden und bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Chlor. R₃ist bevorzugt in 3-Stellung gebunden und bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Chlor.

X⊕ ist vorzugsweise H⊕ oder insbesondere eine Gruppe der Formel .

Stellt X⊕ eine Gruppe der Formel dar, so handelt es sich bei Mⁿ⊕ beispielsweise um ein Alkali-, Erdalkali-, Aluminium- oder Übergangsmetallkation, wie z. B. Na⊕, K⊕, Mg²⊕, Ca²⊕, Sr²⊕, Ba²⊕, Mn²⊕, Cu²⊕, Ni²⊕, Cd²⊕, Co²⊕, Al³⊕ und Cr³⊕, insbesondere aber um ein Alkali- oder Erdalkalikation (n = 1 oder 2) und bevorzugt um Ca²⊕.

Bedeuten etwaige Substituenten C₁-C₁8-Alkyl, so handelt es sich dabei z. B. um Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Heptadecyl oder Octadecyl.

Bedeuten R₅, R₆, R₇ und R₈ C₅-C₆-Cycloalkyl, dann handelt es sich z. B. um Cyclopentyl oder insbesondere um Cyclohexyl.

Als durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl, bedeuten R₅, R₆, R₇ und R₈ vorzugsweise durch C₁₂-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl.

Als Beispiele für N⊕(R₅)(R₆)(R₇)(R₈) seien genannt: N⊕H₄, N⊕H₃CH₃, N⊕H₂(CH₃)₂, N⊕H₃C₂H₅, N⊕H₂(C₂H₅)₂, N⊕H₃C₃H₇-iso, N⊕H₃-Cyclohexyl, N⊕H₂-(Cyclohexyl)₂, N⊕H₂(CH₃)(C₆H₅), N⊕H₃C₆H₅, N⊕H₃-p-Octadecyl- phenyl und N⊕(CH₃)-4.

Von besonderem Interesse sind Stoffzusammensetzungen enthaltend

a) ein Isoindolinpigment der Formel III worin R₂, R₃, R₂′ und R₃′ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor sind und
b) eine Verbindung der Formel IV worin R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben, M^n⊕ ein n-wertiges Metallkation und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.

Von ganz besonderem Interesse sind Stoffzusammensetzungen enthaltend

a) ein Isoindolinpigment der Formel III mit der oben angegebenen Bedeutung und
b) eine Verbindung der Formel IV, worin R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und M^n⊕ ein Alkali- oder Erdalkalikation (n = 1 oder 2), jedoch insbesondere Ca²⊕, bedeutet.

Die Isoindolinpigmente der Formel I sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel II sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar.

Verbindungen der Formel II, worin Z eine Gruppe der Formel

bedeutet, erhält man in Analogie zu an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Kondensation eines Iminoisoindolins der Formel

worin R₁, R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel V

worin Y die oben angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 1 : 1, in saurer Lösung, z. B. in Eisessig, und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einem Salz X⊕L⊖, worin X⊕ eine der Gruppen

mit der oben angegebenen Bedeutung ist und L⊖ z. B. ein Hydroxy-, Chlorid-, Acetat- oder Nitrat-Ion bedeutet, ebenfalls im Molverhältnis 1 : 1.

Verbindungen der Formel II, worin Z eine Gruppe der Formel

bedeutet, erhält man in Analogie zu an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Kondensation eines Diiminoisoindolins der Formel

mit einem Amin der Formel V, im Molverhältnis 1 : 2, in saurer Lösung, z. B. in Eisessig, und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einem Salz X⊕L⊖.

Verbindungen der Formel I, worin R₄ Chlor und Z Sauerstoff bedeuten, erhält man in Analogie zu an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Kondensation von 3,4,5,6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäure-niederalkylester, bevorzugt -methylester, mit einem Amin der Formel V, im Molverhältnis 1 : 1, unter Ausschluß von Wasser, in einem polaren organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol, Ethanol oder Isopropanol, und in Gegenwart einer Base, wie z. B. Natriummethylat oder Natriumethylat, und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einem Salz X⊕L⊖.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen wird zweckmäßig die Komponente a) zuerst nach üblichen Methoden konditioniert und in Wasser suspendiert. Die Komponente b) wird im allgemeinen als freie Sulfosäure zugefügt und das Salz X⊕L⊖ zur Fällung zugesetzt. Es ist auch möglich, die Komponente b) direkt in Salzform in wäßriger Suspension mit der Komponente a) zu mischen.

Die Mengenverhältnisse der Komponenten der erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen können beliebig variieren. Bevorzugte Mengenverhältnisse betragen jedoch bis 10 Gew.-% der Komponente b) zu 99 bis 90 Gew.-% der Komponente a), insbesondere aber 2 bis 8 Gew.-% der Komponente b) zu 98 bis 92 Gew.-% der Komponente a) und bevorzugt 4 bis 6 Gew.-% der Komponente b) zu 96 bis 94 Gew.-% der Komponente a).

Die Zugabe der Komponente b) kann vor oder nach der Konditionierung des Pigments (Komponente a) erfolgen. Unter Konditionierung versteht man die Herstellung einer feinen Partikelform, beispielsweise durch alkalische Umfällung, Schwefelsäureumfällung, Trockenmahlung mit oder ohne Salz, Lösungsmittel- oder wäßrige Mahlung oder vorzugsweise Salzknetung.

Je nach Konditionierverfahren oder Applikationszweck kann es von Vorteil sein, dem Pigment neben dem erfindungsgemäßen Zusatz der Komponente b) gewisse Mengen an texturverbessernden Mitteln vor oder nach dem Konditionierprozeß zuzufügen. Als solche kommen insbesondere Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, beispielsweise Stearin- oder Behensäure oder deren Amide oder Metallsalze, insbesondere Mg-Salze, sowie Weichmacher, Wachse, Harzsäuren, wie Abietinsäure, Kolophoniumseife, Alkylphenole oder aliphatische Alkohole, wie Stearylalkohol, oder vicinale Diole, wie Dodecandiol-1,2, ferner modifizierte Kolophoniummaleinatharz oder Fumarsäurekolophoniumharze, in Betracht. Die texturverbessernden Mittel werden vorzugsweise in Mengen von 0,1-30 Gew.-%, insbesondere 2-15 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, zugesetzt.

Die erfindungsgemäßen Stoffkompositionen eignen sich als Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

Hochmolekulare organische Materialien, die mit den erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen gefärbt bzw. pigmentiert werden können, sind z. B. Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunststoffe, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, wie Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharze, Alkydharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen.

Hochmolekulare organische Materialien in gelöster Form als Filmbildner kommen auch in Frage, wie z. B. Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharze, Phenolharze, Melaminharze, Acrylharze und Harnstoff-Formaldehydharze.

Die erwähnten hochmolekularen organischen Verbindungen können einzeln oder in Gemischen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen als Toner oder in Form von Präparaten einzusetzen. Bezogen auf das zu pigmentierende hochmolekulare organische Material kann man die erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-%, einsetzen.

Die Pigmentierung der hochmolekularen organischen Substanzen mit den erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen erfolgt beispielsweise derart, daß man eine solche Stoffzusammensetzung gegebenenfalls in Form von Masterbatches diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder Mahlwerken zumischt. Das pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren, wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Gießen oder Spritzguß, in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung von nicht starren Formlingen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannter Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z. B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können vor oder nach der Einverleibung der erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen in die Polymeren eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen noch Füllstoffe bzw. andere farbgebende Bestandteile, wie Weiß-, Bunt- oder Schwarzpigmente, in beliebigen Mengen zuzufügen.

Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen gegebenenfalls mit Zusatzstoffen, wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, daß man die einzelnen Komponenten für sich oder auch mehrere gemeinsam dispergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.

Die erhaltenen Färbungen, beispielsweise in Kunststoffen, Fasern, Lacken oder Drucken, zeichnen sich durch gute allgemeine Eigenschaften, wie gute Dispergierbarkeit, hohe Transparenz, gute Überlackier-, Migrations-, Hitze-, Licht- und Wetterbeständigkeit, sowie Verzugsfreiheit in Kunststoffen, aus.

Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen im Vergleich zu unmodifizierten Isoindolinpigmenten eine höhere Farbstärke, verbesserte Rheologie, insbesondere in Lacken und Druckfarben, geringere Trenneffekte, wie Ausschwimmen bei der Mitverwendung von Weißpigmenten, geringere Flokkulationstendenz und, in Lackierungen, einen höheren Glanz auf.

Infolge der guten rheologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Pigmentmischungen ist es möglich, Lacke hoher Pigmentkonzentration (high loadings) herzustellen.

Die erfindungsgemäßen Stoffzusammensetzungen eignen sich vorzugsweise zum Färben von wäßrigen und/oder lösungsmittelhaltigen Lacken, insbesondere Automobillacken. Ganz besonders bevorzugt ist ihre Verwendung für Metalleffektlackierungen.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

3,23 g 1-(Cyan-p-chlorphenylcarbamoyl-methylen)-3- iminoisoindolin und 1,73 g Metanilsäure werden in 50 ml Eisessig 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das gebildete, gelbe Reaktionsprodukt wird bei 80°C abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 3,1 g des Farbstoffes der Formel

Analyse für C₂₃H₁₈N₅O₄ClS

BerechnetC 55,7% H 3,63% N 14,12% S 6,46% Cl 7,16% GefundenC 56,0% H 3,69% N 13,82% S 5,68% Cl 7,57%

Beispiel 2

In eine Lösung aus 40 ml Methanol und 1,08 g Natriummethylat werden 6,0 g 3,4,5,6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäuremethylester eingetragen. Das Gemisch wird eine halbe Stunde gerührt. Dann wird eine Lösung aus 3,46 g Metanilsäure, 1,08 g Natriummethylat und 30 ml Methanol zugegeben, und das Gemisch wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß gekocht, mit 2,5 ml Essigsäure sauer gestellt und nochmals 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsprodukt wird bei Raumtemperatur abfiltriert, mit wenig Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,0 g eines gelben Farbstoffes der Formel

Analyse für C₁₄H₅Cl₄N₂O₄SNa

BerechnetC 36,36% H 1,08% N 6,06% S 6,93% GefundenC 35,55% H 1,61% N 5,83% S 6,98%

Beispiel 3

6,0 g 3,4,5,6-Tetrachlor-2-cyanbenzoesäuremethylester werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 1,08 g Natriummethylat in 40 ml Methanol umgesetzt. In die erhaltene Lösung werden 1,9 g 1,4-Phenylendiamin-2-sulfosäure, 0,54 g Natriummethylat und 30 ml Methanol zugegeben. Es entsteht eine orangebraune Lösung, die 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wird. Dann wird unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß gekocht, mit 2,5 ml Essigsäure sauer gestellt und nochmals 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird heiß abfiltriert, mit wenig Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 4,1 g eines gelben Farbstoffes der Formel

Analyse für C₁₄H₆Cl₄N₃O₄SNa

BerechnetC 35,25% H 1,27% N 8,81% S 6,72% Cl 29,72% GefundenC 35,07% H 1,99% N 8,33% S 6,2% Cl 28,5%

Beispiel 4

9,1 g 1,3-Diiminoisoindolin (80%ig) und 17,3 g Methanilsäure werden in 175 ml Eisessig 3 Stunden bei Raumtemperatur und eine weitere Stunde bei Rückflußtemperatur gerührt. Der gebildete, gelbe Farbstoff wird heiß abfiltriert, mit Eisessig und Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 21,2 g Ammoniumsalz des Farbstoffes der Formel

Analyse für C₂₀H₁₅N₃O₆S₂ · NH₃ · H₂O

BerechnetC 48,78% H 4,06% N 11,38% S 13,0% GefundenC 49,1% H 4,43% N 10,87% S 13,19%

Beispiel 5

a) Ein Gemisch von 12,8 g Phthalonitril, 19,45 g Cyanessigsäure-4- chloranilid, 27,5 g Cyanessigsäure-3,4-dichloranilid, 13,82 g gemahlenes Kaliumcarbonat und 0,8 g Tricaprylmethylammoniumchlorid in 300 ml Methanol wird innert 6 Stunden auf 100°C erwärmt. Die Suspension wird 1 Stunde bei 100°C gerührt, dann auf 70°C abgekühlt und langsam innert 10 Minuten zu einer 40°C warmen Mischung von 8,4 ml Essigsäure und 200 ml Methanol gegeben. Man kocht 15 Stunden bei Rückflußtemperatur, filtriert das erhaltene Pigment ab, und wäscht es mit 600 ml warmem Methanol und mit 250 ml warmem Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 52,1 g eines orangen Gemisches, bestehend hauptsächlich aus dem Pigment der Formel

b) 16,2 g des gemäß a) erhaltenen feuchten Preßkuchens (30,9% Trockengehalt) werden in 100 ml Wasser gut dispergiert und auf 70°C erwärmt. Dann werden 0,25 g Verbindung von Beispiel 1 zugegeben. Nach einer halben Stunde Rühren bei 70°C werden 1,32 g CaCl₂ · 2 H₂O hinzugefügt, und nach einer weiteren halben Stunde Rühren wird das Produkt bei 70°C abfiltriert und getrocknet. Man erhält 5,15 g oranges Pigmentgemisch.

Beim Einarbeiten des so erhaltenen Mischpigments in ein Alkyd-Lacksystem (®Setal 84, Kunstharzfabrik Synthesis B. V., Holland; Festkörpergehalt: 70 Gew.-%) erhält man farbstarke orange Lackierungen mit hohem Glanz und guten Allgemeinbeständigkeiten.

Beispiel 6

Ersetzt man in Beispiel 5b die Verbindung von Beispiel 1 durch die Verbindung von Beispiel 2, so erhält man ein oranges Mischpigment mit gleich guten Eigenschaften, wie dasjenige von Beispiel 5b.

Beispiel 7

Ersetzt man in Beispiel 5b die Verbindung von Beispiel 1 durch die Verbindung von Beispiel 3, so erhält man ein oranges Mischpigment mit gleich guten Eigenschaften, wie dasjenige von Beispiel 5b.

Beispiel 8

Ersetzt man in Beispiel 5b die Verbindung von Beispiel 1 durch die Verbindung von Beispiel 4, so erhält man ein oranges Mischpigment mit gleich guten Eigenschaften, wie dasjenige von Beispiel 5b.

Claims

1. Stoffzusammensetzung enthaltend

a) ein Isoindolinpigment der Formel I worin R₁ Wasserstoff, Halogen, Methyl, C₁-C₄-Carbamoyl, C₁-C₄-Alkanoylamino, unsubstituiertes oder im Phenylrest durch Halogen, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Acetylamino substituiertes Benzoylamino oder Phenylcarbamoyl oder R₁ unsubstituiertes oder durch Chlor substituiertes Phthalimid bedeutet, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sind oder R₁ und R₂ zusammen mit dem Phenylrest, an den sie gebunden sind, einen Benzimidazolon-, Chinazolon-, Dihydroxychinazolin-, Phenmorpholon-, Chinolon- oder 4-Methylchinolonrest bilden und Q eine Gruppe der Formel worin R₁′, R₂′ und R₃′ die oben für R₁, R₂ und R₃ angegebene Bedeutung haben oder eine Gruppe der Formel bedeutet, und
b) eine Verbindung der Formel II worin R₄ Wasserstoff oder Chlor ist, X⊕ H⊕ oder eine Gruppe der Formeln darstellt, Mⁿ⊕ ein n-wertiges Metallkation, n die Zahlen 1, 2 oder 3, R₅, R₆, R₇, R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrolidin-, Imidazolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinrest, oder R₆, R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrol-, Pyridin-, Picolin-, Pyrazin-, Chinolin- oder Isochinolinrest bilden, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Amino bedeutet und Z eine der Gruppen der Formeln ist, worin R₁, R₂, R₃, X⊕ und Y die oben angegebene Bedeutung haben oder Z, wenn R₄ Chlor ist, Sauerstoff bedeutet.

2. Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie

a) Isoindolinpigment der Formel III worin R₂, R₃, R₂′ und R₃′ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor sind und
b) eine Verbindung der Formel IV worin R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben, Mⁿ⊕ ein n-wertiges Metallkation und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, enthält.

3. Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie

a) ein Isoindolinpigment der Formel III mit der in Anspruch 2 angegebenen Bedeutung und
b) eine Verbindung der Formel IV, worin R₂ und R₃ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, Mⁿ⊕ ein Alkali- oder Erdalkalikation und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,

enthält.

4. Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie

a) ein Isoindolinpigment der Formel III mit der in Anspruch 2 angegebenen Bedeutung und
b) eine Verbindung der Formel IV, worin R₂ und R₃ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und Mⁿ⊕ ein Calciumkation bedeutet,

enthält.

5. Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mengenverhältnis der Komponente a) zur Komponente b) 99 bis 90 Gew.-% zu 1 bis 10 Gew.-% beträgt.

6. Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material, dadurch gekennzeichnet, daß eine Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1 verwendet wird.

7. Hochmolekulares organisches Material enthaltend eine Stoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1.

8. Verbindung der Formel II worin R₄ Wasserstoff oder Chlor ist, X⊕ H⊕ oder eine Gruppe der Formeln darstellt, Mⁿ⊕ ein n-wertiges Metallkation, n die Zahlen 1, 2 oder 3, R₅, R₆, R₇, R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₁₈-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten oder R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrolidin-, Imidazolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinrest, oder R₆, R₇ und R₈ zusammen mit dem N-Atom einen Pyrrol-, Pyridin-, Picolin-, Pyrazin-, Chinolin- oder Isochinolinrest bilden, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Amino bedeutet und Z eine der Gruppen der Formeln ist, worin R₁, R₂, R₃ X⊕ und Y die oben angegebene Bedeutung haben oder Z, wenn R₄ Chlor ist, Sauerstoff bedeutet.

9. Verbindung gemäß Anspruch 8, der Formel IV worin R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor sind, Mⁿ⊕ ein n-wertiges Metallkation und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.

10. Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß Mⁿ⊕ ein Alkali- oder Erdalkalikation und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

11. Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß Mⁿ⊕ ein Calciumkation bedeutet.