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DE3638160A1 - CARBOXYMETHYL ETHER CONTAINING SURFACTANT BLENDS AND THE USE THEREOF FOR PRODUCING PETROLEUM - Google Patents

CARBOXYMETHYL ETHER CONTAINING SURFACTANT BLENDS AND THE USE THEREOF FOR PRODUCING PETROLEUM

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Publication number
DE3638160A1
DE3638160A1 DE19863638160 DE3638160A DE3638160A1 DE 3638160 A1 DE3638160 A1 DE 3638160A1 DE 19863638160 DE19863638160 DE 19863638160 DE 3638160 A DE3638160 A DE 3638160A DE 3638160 A1 DE3638160 A1 DE 3638160A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deposit
oil
water
sulfonates
salt content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863638160
Other languages
German (de)
Inventor
Karl-Heinz Dr Keil
Gerhart Dr Schneider
Aloys Trost
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19863638160 priority Critical patent/DE3638160A1/en
Priority to NO874616A priority patent/NO874616L/en
Priority to GB08726081A priority patent/GB2197365A/en
Publication of DE3638160A1 publication Critical patent/DE3638160A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

Carboxylmethylether enthaltende Tensidmischungen und deren Verwendung zur Förderung von Erdöl.Carboxylmethylether containing surfactant mixtures and their Use to extract petroleum.

Es ist bekannt, daß bei der Gewinnung von Öl aus ölführenden Lagerstätten nur ein geringer Teil des ursprünglich vorhandenen Öls durch primäre und sec. Gewinnungsmaßnahmen zu fördern ist. Eine weitere Erhöhung der Ölausbeute gelingt durch tertiäre Maßnahmen. Darunter versteht man Verfahren, bei dem entweder die Viskosität des Öls erniedrigt oder die Viskosität des nachflutenden Wassers erhöht wird oder es handelt sich um Tensidflutverfahren, die auf einer starken Erniedrigung der Grenzflächenspannung zwischen Öl und Lagerstättenwasser bzw. Formationsgestein beruhen.It is known that when extracting oil from oil-carrying Deposits only a small part of the original existing oil through primary and secondary extraction measures is to be promoted. Another increase in oil yield succeed through tertiary measures. It is understood as Process in which either the viscosity of the oil lowers or the viscosity of the flooding water is increased or it is a surfactant flood process, those on a sharp decrease in interfacial tension between oil and reservoir water or formation rock are based.

In der Monografie von D. O. Shah und R. S. Schechter "Improved Oil Recovery by Surfactant and Polymerflooding, Academic Press. Inc." sowie in zahlreichen Patentschriften werden eine Vielzahl von Tensiden durchgeführt, die beim Tensidflutprozeß Verwendung finden können. Als Tenside werden dabei vor allem Sulfonate wie z. B. synthetische und natürliche Petrolsulfonate MG 350-500, Alkylsulfonate wie z. B. C₁₃-C₂₀-sec-Alkansulfonat-Na MG 328, α-Olefinsulfonat- Na(C₁₅-C₃₀), Alkylarylsulfonate, wie z. B. Dodecylbenzolsulfonat-Na, Alkyltoluolsulfonate oder Alkylxylolsulfonate beschrieben. Diese Sulfonate besitzen aber eine sehr niedrige Toleranzgrenze gegenüber dem Salzgehalt der Lagerstättengewässer. So sind z. B. Petrolsulfonate nur in einem Wasser mit einem Salzgehalt von 1,5% NaCl löslich. Sulfonate sind vor allem auch gegen die im Lagerstättenwasser enthaltenden Erdalkalien sehr empfindlich. Bei höheren Salzkonzentrationen bilden sich beim Einsatz dieser Tenside Fällungsprodukte, die zur Verstopfung des porösen Raumes der Formation führen können. Viele Lagerstättenwässer besitzen aber höhere Salinitäten, in Norddeutschland z. B. bis zu 25%. In the monograph by DO Shah and RS Schechter, "Improved Oil Recovery by Surfactant and Polymerflooding, Academic Press. Inc." as well as numerous patents, a large number of surfactants are carried out which can be used in the surfactant flood process. As surfactants, sulfonates such as. B. synthetic and natural petroleum sulfonates MG 350-500, alkyl sulfonates such. B. C₁₃-C₂₀-sec-alkanesulfonate Na MG 328, α- olefinsulfonate Na (C₁₅-C₃₀), alkylarylsulfonates, such as. B. dodecylbenzenesulfonate-Na, alkyltoluenesulfonates or alkylxylenesulfonates. However, these sulfonates have a very low tolerance limit for the salinity of the reservoir waters. So z. B. Petroleum sulfonates only soluble in water with a salt content of 1.5% NaCl. Sulfonates are especially sensitive to the alkaline earths contained in the reservoir water. At higher salt concentrations, precipitates are formed when these surfactants are used, which can clog the porous space of the formation. However, many reservoir waters have higher salinities. B. up to 25%.

Die Verwendung der Carboxymethylether für sich allein als Hilfsmittel bei der Gewinnung von Erdöl ist ebenfalls bereits bekannt (EP 47 369, EP 47 370, DE 31 05 913, DE 31 34 530, DE 32 08 206, DE 32 08 208). Als nachteilig wurde bei dieser Substanzklasse eine besonders starke Adsorption an der Gesteinsoberfläche festgestellt. Zudem bewirken Carboxymethylether in der Nähe des Inversionstemperaturpunktes, bei dem diese Tenside eingesetzt werden und wirksam sind, eine starke Verdickung des Öls. Dies führt selbst bei relativ hochpermeablen, künstlichen Formationen zu hohen Druckgradienten (H. Murtada, M. Burkowsky, Erdöl Erdgas Zeitschrift 93, 303 (1977).The use of the carboxymethyl ether alone as Aid in the extraction of petroleum is also already known (EP 47 369, EP 47 370, DE 31 05 913, DE 31 34 530, DE 32 08 206, DE 32 08 208). As a disadvantage became a particularly strong one in this class of substances Adsorption found on the rock surface. In addition effect carboxymethyl ether near the Inversion temperature point at which these surfactants are used and are effective, a strong thickening of the oil. This leads even to relatively highly permeable, artificial formations with high pressure gradients (H. Murtada, M. Burkowsky, Erdöl Erdgas Zeitschrift 93, 303 (1977).

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Kombinationen der Carboxyalkylether mit Sulfonaten die obengenannten Nachteile nicht aufweisen und synergistische Effekte bei der Ölmobilisierung zeigen.Surprisingly, it has now been found that combinations the carboxyalkyl ether with sulfonates the above Do not have disadvantages and synergistic effects the oil mobilization show.

Gegenstand der Erfindung sind somit Tensidmischungen, die aus einem Carboxyalkylether der FormelThe invention thus relates to surfactant mixtures which from a carboxyalkyl ether of the formula

R-O(CH₂CH₂) x -(CH₂) n -COOMRO (CH₂CH₂) x - (CH₂) n -COOM

worin R C₆-C₂₀-, vorzugsweise C₁₂-₁₈-Alkyl, C₄-C₁₈-, vorzugsweise C₈-C₁₂-Alkylphenyl, C₄-C₁₈-, vorzugsweise C₈-C₁₂-di-Alkylphenyl oder C₂-C₈-, vorzugsweise C₄-tri- Alkylphenyl, x eine Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 2 bis 10, n eine Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1 und M Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di oder Tri-ethanolamin bedeuten, und einem anionischen Tensid aus der Gruppe der Sulfonate bestehen, wobei das Gewichtsverhältnis Carboxyalkylether zu Sulfonat 1 :10 bis 10 : 1 beträgt.wherein R is C₆-C₂₀-, preferably C₁₂-₁₈-alkyl, C₄-C₁₈-, preferably C₈-C₁₂-alkylphenyl, C₄-C₁₈-, preferably C₈-C₁₂-di-alkylphenyl or C₂-C₈-, preferably C₄-tri- Alkylphenyl, x is a number from 1 to 50, preferably from 2 to 10, n is a number from 1 to 3, preferably 1 and M is sodium, potassium, ammonium, mono-, di or tri-ethanolamine, and an anionic surfactant from the Group of sulfonates exist, the weight ratio of carboxyalkyl ether to sulfonate being 1:10 to 10: 1.

Die Carboxyalkylether können hergestellt werden entweder durch Umsetzung von oxalkylierten Alkoholen oder Phenolen mit Na-Chloracetat (DE 24 18 144) oder durch platinkatalysierte Oxidation der oxalkylierten Alkohole bzw. Phenole (EP 86 107 732.9). The carboxyalkyl ethers can be made either by reacting oxyalkylated alcohols or phenols with Na chloroacetate (DE 24 18 144) or through Platinum-catalyzed oxidation of the alkoxylated alcohols or phenols (EP 86 107 732.9).  

Als Sulfonate kommen beispielsweise in Frage sek. Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltoluolsulfonate oder Alkylxylolsulfonate, deren Alkylgruppe jeweils 10 bis 24, vorzugsweise 12 bis 20 C-Atome enthält, α- oder interne- Olefinsulfonate mit einer Kettenlänge von 10 bis 30, vorzugsweise 14 bis 28 C-Atomen oder Petrolsulfonate mit einem Molekulargewicht von etwa 280 bis 520, vorzugsweise 330 bis 500. Man kann die Carboxyalkylether mit nur einem dieser Sulfonate mischen, in vielen Fällen hat es sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, die Carboxyalkylether zusammen mit mehreren der beschriebenen Sulfonate zu verwenden. Das Mischungsverhältnis von Carboxyalkylether zu Sulfonat beträgt 1 : 10 bis 10 : 11.Examples of suitable sulfonates are sec. Alkane sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl toluenesulfonates or alkylxylenesulfonates whose alkyl group from 10 to 24, preferably 12 to 20 carbon atoms, α - or Internal power olefin sulfonates having a chain length of 10 to 30, preferably 14 to 28 carbon atoms or petroleum sulfonates having a molecular weight from about 280 to 520, preferably 330 to 500. The carboxyalkyl ethers can be mixed with only one of these sulfonates, but in many cases it has proven advantageous to use the carboxyalkyl ethers together with several of the sulfonates described. The mixing ratio of carboxyalkyl ether to sulfonate is 1:10 to 10:11.

Zur Herstellung dieser Tensidmischungen kann es von Vorteil sein, Lösungsmittel mit zu verwenden, wie beispielsweise sec.-Butanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Butyldiglykol oder Hexanolpolyglykolether. Die Menge dieser Lösemittel wird zweckmäßigerweise so gewählt, daß das Gewichtsverhältnis der Summe, der Tenside zu dem Lösemittel 1 : 10 bis 10 :1 beträgt. Die Konzentration der beschriebenen Tensidmischung in dem Flutwasser beträgt im allgemeinen 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,4 bis 3 Gew.-%, wenn es sich um verdünnte wäßrige Lösungen handelt. Stellt man Emulsionen mit diesen Tensidmischungen her, so liegt die Konzentration der gesamten Menge an Tensid zwischen 5 und 10 Gew.-%. Durch Zugabe von Polymeren wie z. B. Hydroxyethylcellulose, Polysaccharide, Polyacrylamide und Copolymere auf der Basis Arcylamid kann außerdem noch die Viskosität des Flutwassers erhöht werden.It can be beneficial to make these surfactant mixtures be used with solvents, such as sec-butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, butyl diglycol or hexanol polyglycol ether. The amount of these solvents is expediently chosen so that the weight ratio the sum of the surfactants to the solvent 1:10 to 10: 1 is. The concentration of the surfactant mixture described in the flood water is generally 0.1 to 5, preferably 0.4 to 3% by weight if it is diluted aqueous solutions. Make emulsions with these Mixtures of surfactants, so lies the concentration of total amount of surfactant between 5 and 10 wt .-%. By Addition of polymers such. B. hydroxyethyl cellulose, Polysaccharides, polyacrylamides and copolymers based on them Arcylamide can also increase the viscosity of the flood water increase.

Zur Bestimmung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen synergistischen Tensidkombinationen wird die in der US- Patentschrift 40 08 165 beschriebene Mikrokapillarentölungs- Methode, die Bestimmung der Grenzflächenspannung nach der Spinning-Drop-Interfacial-Tensiometer-Methode, das Phasenverhalten nach Winsor und Laborflutversuche in mit Sand gefüllten Glasrohren herangezogen.To determine the effectiveness of the invention synergistic surfactant combinations will be those in the US Patent specification 40 08 165 described microcapillary oil removal Method of determining the interfacial tension according to the  Spinning-drop interface tensiometer method that Phase behavior after Winsor and laboratory flood tests in with Sand-filled glass tubes are used.

Bei der Mikrokapillarentölung werden als Modell für den Porenraum der Lagerstätte Mikrokapillaren aus Glas der Firma Drummond Scientific Co./USA verwendet, die bei einem Volumen von 5 µl eine Länge von 30 mm und einen Durchmesser von 0,45 mm aufweisen.Microcapillary oil removal is used as a model for the Pore space of the glass microcapillary deposit Drummond Scientific Co./USA company, which at a Volume of 5 µl, a length of 30 mm and a diameter of 0.45 mm.

Die Mikrokapillaren werden an einem Ende abgeschmolzen, in einem Exsikator evakuiert und mit Rohöl gefüllt. Die Kapillaren werden in Tensidlösungen (Reagenzgläser), die im Wasserbad temperiert werden, mit der Öffnung nach oben senkrecht eingebracht und die Verdrängung des Öls wird in Abhängigkeit von der Zeit visuell registriert.The microcapillaries are melted off at one end, evacuated in a desiccator and filled with crude oil. The Capillaries are in surfactant solutions (test tubes) that be tempered in a water bath, with the opening upwards introduced vertically and the displacement of the oil visually registered depending on the time.

Mit Hilfe des folgenden Beurteilungsschemas kann die Wirksamkeit der Tenside in Abhängigkeit von deren Konzentration, der Salzkonzentration, pH-Wert, Temperatur und Ölzusammensetzung bestimmt werden.With the help of the following assessment scheme, the Effectiveness of the surfactants depending on their Concentration, the salt concentration, pH, temperature and oil composition can be determined.

Wertvalue

9 leer (30 mm) nach10 Minuten, sehr gute Wirksamkeit
8 leer nach 1 Stunde
7 leer nach 3 Stunden
6 leer nach 20 Stunden, gute Wirksamkeit
5 16-25 mm Entleerung nach 20 Stunden
4  9-15 mm Entleerung nach 20 Stunden
3  4- 8 mm Entleerung nach 20 Stunden
2  1- 3 mm Entleerung nach 20 Stunden
1 Spur Entleerung nach 20 Stunden
0 unverändert nach 20 Stunden
9 empty (30 mm) after 10 minutes, very good effectiveness
8 empty after 1 hour
7 empty after 3 hours
6 empty after 20 hours, good effectiveness
5 16-25 mm emptying after 20 hours
4 9-15 mm emptying after 20 hours
3 4- 8 mm emptying after 20 hours
2 1 - 3 mm emptying after 20 hours
1 trace of emptying after 20 hours
0 unchanged after 20 hours

Diese Methode bietet den Vorteil, daß bei dem geringen Durchmesser der Mikrokapillaren Viskosität und Dichte der Öle keinen großen Einfluß auf die Entölungswirkung ausüben und es möglich ist, mit Lagerstättenöl und Lagerstättenwasser zu arbeiten.This method has the advantage that the low Diameter of the microcapillary viscosity and density of the  Oils do not have a major influence on the de-oiling effect and it is possible with reservoir oil and reservoir water to work.

Nach Taber J. Petr. Techn. 3 (1969), S. 3-12 sind Tenside für die tertiäre Erdölgewinnung nur geeignet, wenn die Grenzflächenspannung an der Phasengrenze Öl/Salzwasser auf Werte kleiner 10-2 mNm-1 erniedrigt wird. Für diese Bestimmung der Grenzflächenspannung an der Phasengrenze Öl/Wasser wird das von Wade und Burkowsky entwickelte Spinning-Drop-Interfacial-Tensiometer verwendet. (M. Burkowsky und C. Marx: Über den Mechanismus des Tensidflutens in hochsalinaren Systemen; Erdöl-Erdgas- Zeitschrift 95 (1979), S. 17-25).According to Taber J. Petr. Techn. 3 (1969), pp. 3-12, surfactants are only suitable for tertiary oil production if the interfacial tension at the oil / salt water phase boundary is reduced to values below 10 -2 mNm -1 . The spinning-drop interface tensiometer developed by Wade and Burkowsky is used to determine the interfacial tension at the oil / water phase boundary. (M. Burkowsky and C. Marx: On the mechanism of surfactant flooding in saline systems; Erdöl-Erdgas- Zeitschrift 95 (1979), pp. 17-25).

Die Methode beruht darauf, daß ein Öltropfen, der in eine um die horizontale Achse rotierende Kapillare gebracht wird, die eine Flüssigkeit (Salzwasser und Tensid) mit höherer Dichte enthält, deformiert wird. Der Tropfen wird gestreckt, bis ein Gleichgewicht der deformierten Kräfte und der Grenzflächenspannung erreicht wird.The method is based on the fact that an oil drop falling into a capillary rotating around the horizontal axis is brought which is a liquid (salt water and surfactant) with higher Contains density, is deformed. The drop is stretched until a balance of the deformed forces and the Interfacial tension is reached.

Die Grenzflächenspannung errechnet sich nach Vonnegut (B. Vonnegut, Rev. Sci. Instruments 13 (1942), S. 6-9) aus dem gemessenen Öltropfendurchmesser, R, der Rotationsgeschwindigkeit W und dem Dichteunterschied Δ d nach folgender Formel:The interfacial tension is calculated according to Vonnegut (B. Vonnegut, Rev. Sci. Instruments 13 (1942), pp. 6-9) from the measured oil drop diameter, R , the rotational speed W and the density difference Δ d using the following formula:

Nach dem heutigen Stand der Aufklärung des Mechanismus der Entölung beim Tensidfluten ist die Ausbildung einer 3. Phase (Mittelphase), einer Mikroemulsion die Voraussetzung für ein optimales Tensidflutergebnis [Rieckmann M., Tertiäre Erdölgewinnung, Erdöl und Kohle-Erdgas-Petrochemie 36 (1983) 281-282) Healy R. N. und Reed, R. L. Soc. Petr. Eng. I. 10 (1979) 492-501), Obah, B. und Neumann, H. J. über die Bildung von Mikroemulsionen, Tenside Detergents 20 (1983) 145-151]. Diese gesuchte dritte Phase entsteht im System, wenn die Grenzflächenspannung an der Phasengrenze Öl/Salzwasser stark erniedrigt wird.According to the current state of the elucidation of the mechanism of De-oiling during surfactant flooding is the formation of a third phase (Middle phase), a microemulsion is the prerequisite for an optimal surfactant flood result [Rieckmann M., tertiary Oil production, petroleum and coal-natural gas petrochemicals 36  (1983) 281-282) Healy R.N. and Reed, R.L. Soc. Petr. Closely. I. 10 (1979) 492-501), Obah, B. and Neumann, H.J. the formation of microemulsions, tenside detergents 20 (1983) 145-151]. This searched third phase arises in System when the interfacial tension at the phase boundary Oil / salt water is greatly reduced.

Bei der Ermittlung der Mittelphasen werden 5 ml Tensidlösung (mit Salzwasser) und 5 ml Öl (Lagerstättenöl oder Modellöl) in ein Reagenzglas gebracht, das Reagenzglas zugeschmolzen, kräftig geschüttelt und in einem Trockenschrank bei konstanter, gewählter Temperatur gelagert. Nach einer Stunde Lagerzeit wird erneut kräftig geschüttelt und die Reagenzgläser werden dann ohne weitere Durchmischung gelagert. Nach einer Lagerzeit von 1 Tag und 7 Tagen wird die Bildung der Phasen (Mittelphase) ermittelt und die Volumenprozente der gebildeten Phasen festgehalten.When determining the middle phases, 5 ml Surfactant solution (with salt water) and 5 ml oil (deposit oil or model oil) in a test tube, the test tube melted, shaken vigorously and in one Drying cabinet at a constant, selected temperature stored. After an hour of storage, it becomes vigorous again shaken and the test tubes are then without further Mixing stored. After a storage period of 1 day and The formation of the phases (middle phase) is determined over 7 days and the volume percentages of the phases formed.

Ein weiteres wichtiges Auswahlkriterium ist die ölmobilisierende Wirkung der Tensidkombinationen, die in Laborflutversuchen untersucht wird. Geeignete Versuchsbedingungen sind Flutversuche mit künstlichen Schüttungen aus Sanden, Sandstein oder Kalkstein, die in Glasrohren eingefüllt sind. Bei der Durchführung der Versuche werden in Glasrohre der Fa. Quickfit (Länge: 15- 50 cm, Innendurchmesser: 2-3,8 cm) mit Hilfe eines Vibrators Quarzsand bestimmter Korngrößen eingerüttelt. Das mit Sand gefüllte Flutrohr wird mit Fritte, Dichtung und Abschlußplatte versehen und auf Dichtigkeit geprüft. Die Rohre werden mit entgastem Formationswasser gefüllt, die physikalischen Daten, Porosität und Permeabilität nach dem Darcy′schen Gesetz ermittelt anschließend mit Öl getränkt. Die Rohre werden temperiert und nach Eichung der Druckaufnehmer und Überprüfung der Förderraten der Injektionspumpen kann Einpreßwasser injiziert werden. Der Beginn des Tensid- bzw. Polymerflutens setzt ein, wenn die Ölausbeute über einen längeren Zeitraum konstant bleibt (ca. 1,5 bis 2,0 PV). Anschließend an den Chemikalienslug, dessen Menge sich nach Konzentration, Viskosität, Wirtschaftlichkeit usw. richtet, wird wieder Flutwasser injiziert. Beendet ist der Flutversuch, wenn kein bzw. nur noch sehr wenig Öl ausgeflutet wird. Die ausgebrachten (geförderten) Wasser- und Ölmengen werden volumetrisch bestimmt und grafisch gegen das Porenvolumen (PV) aufgetragen (Entölungskurve).Another important selection criterion is the oil mobilizing effect of the surfactant combinations, which in Laboratory flood tests are being investigated. Suitable Test conditions are flood tests with artificial Fillings of sand, sandstone or limestone that are in Glass tubes are filled. When performing the Experiments are carried out in glass tubes from Quickfit (length: 15- 50 cm, inner diameter: 2-3.8 cm) with the help of a Vibrators quartz sand vibrated with certain grain sizes. The Flood pipe filled with sand comes with frit, seal and Provide end plate and checked for leaks. The Pipes are filled with degassed formation water, which physical data, porosity and permeability after the Darcy's law then determined soaked in oil. The pipes are tempered and after calibration of the Pressure transducers and checking the delivery rates of the Injection pumps can inject water. The Start of surfactant or polymer flooding begins when  the oil yield remains constant over a longer period (approx. 1.5 to 2.0 PV). Subsequent to the chemicals slide, the amount of which depends on concentration, viscosity, Economy, etc. is again flood water injected. The flood attempt is ended if none or only very little oil is still flooded. The spread Amounts of (extracted) water and oil become volumetric determined and plotted against the pore volume (PV) (Oil removal curve).

Die mit diesen Methoden gemessenen Werte sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt. In allen Fällen wurden 1%ige wäßrige Lösungen der Tenside eingesetzt.The values measured with these methods are in the summarized in the following tables. In all cases 1% aqueous solutions of the surfactants are used.

In den folgenden Beispielen wurden folgende Lagerstättenöle benutzt:The following deposit oils were used in the following examples used:

Beispiel 1 example 1

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 2 Example 2

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 3 Example 3

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 4 Example 4

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 5 Example 5

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 6 Example 6

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 7 Example 7

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 8 Example 8

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 9 Example 9

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 10 Example 10

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 11 Example 11

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 12 Example 12

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 13 Example 13

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 14 Example 14

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 15 Example 15

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 16 Example 16

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 17 Example 17

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 18 Example 18

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 25°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 25 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 19 Example 19

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 20 Example 20

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 40°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 40 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 21 Example 21

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 22 Example 22

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 23 Example 23

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 24 Example 24

Lagerstättenöl 3/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 3 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 25 Example 25

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 26 Example 26

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 27 Example 27

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 28 Example 28

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 29 Example 29

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 30 Example 30

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 31 Example 31

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 32 Example 32

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 2 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 33 Example 33

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 60°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 60 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 34 Example 34

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 35 Example 35

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Beispiel 36 Example 36

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 34,7 g/l Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 34.7 g / l

Salzgehalt:NaCl 87,0 g/l
CaCl₂ 30,2 g/l
MgCl₂ 8,6 g/l
Na₂SO₄ 0,2 g/l
Salinity: NaCl 87.0 g / l
CaCl₂ 30.2 g / l
MgCl₂ 8.6 g / l
Na₂SO₄ 0.2 g / l

Beispiel 38 Example 38

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser: 90°C, 1% WS Salzgehalt: 180 g/l NaCl, 20 g/l CaCl₂ Deposit oil 1 / deposit water: 90 ° C, 1% WS salt content: 180 g / l NaCl, 20 g / l CaCl₂

Beispiel 39 Example 39

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser, Salzgehalt 34,5 g/l 1% WS, 0,1% sec. Butanol Deposit oil 1 / deposit water, salt content 34.5 g / l 1% WS, 0.1% sec. Butanol

Beispiel 40 Example 40

Lagerstättenöl /Lagerstättenwasser 1, Salzgehalt 34,5 g/l 1% WS, 0,1% sec. Dethylenglykol Deposit oil / deposit water 1, salt content 34.5 g / l 1% WS, 0.1% sec. Ethylene glycol

Beispiel 41 Example 41

Lagerstättenöl 1/Lagerstättenwasser 1, Salzgehalt 34,57 g/l 1% WS, 0,1% Ethylenglykol Deposit oil 1 / deposit water 1, salt content 34.57 g / l 1% WS, 0.1% ethylene glycol

Beispiel 42 Example 42

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser 1, Salzgehalt 34,57 g/l 1% WS, 0,1% Butyldiglykol Deposit oil 2 / deposit water 1, salt content 34.57 g / l 1% WS, 0.1% butyl diglycol

Beispiel 43 Example 43

Lagerstättenöl 2/Lagerstättenwasser 1, Salzgehalt 34,57 g/l 1% WS, 0,1% Hexanolpolyglykolether (2 EO) Deposit oil 2 / deposit water 1, salt content 34.57 g / l 1% WS, 0.1% hexanol polyglycol ether (2 EO)

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mischungen wurde durch folgenden Laborflutversuche mit Sandpackungen bestätigt:The effectiveness of the mixtures according to the invention was confirmed by the following laboratory flood tests with sand packs:

Daten der Sandpackungen:Data of the sand packs:

Sand: Korngröße0,03-0,15 mm Länge15 cm Durchmesser3 cm Porenvolumen39,6 cm³ Porosität47,7% Permeabilität650 mD Haftwasser19,5% Oil in Place31,8 cm³ Tensidslug39,6 cm³; 1% WSSynth. Formationswasser: 34,7 g Salz/l (NaCl, CaCl₂, MgCl₂, Na₂SO₄) Temperatur: 80°C Die Entölung nach einem Wasserfluten mit ca. der 4,4-fachen Menge des Porenvolumens beträgt ca. 65%. Das zurückbleibende Öl wird als Restölsättigung SR=100% angesetzt. Die Mehrentölung ist in der anschließenden Tabelle wiedergegeben. Tensidsysteme:Sand: grain size 0.03-0.15 mm Length 15 cm Diameter 3 cm Pore volume 39.6 cm³ Porosity47.7% Permeability 650 mD Detention water 19.5% Oil in place 31.8 cm³ Surfactant 39.6 cc; 1% WSSynth. Formation water: 34.7 g salt / l (NaCl, CaCl₂, MgCl₂, Na₂SO₄) Temperature: 80 ° C The de-oiling after a flood of water with about 4.4 times The amount of the pore volume is approximately 65%. The leftover Oil is considered as residual oil saturation SR = 100%. The additional de-oiling is in the table below reproduced. Surfactant systems:

1.SR% 0,75% Tributylphenolether 8 EO acetat-Na
0,085% Alkylxylolsulfonat-Na51,8 0,156% sec-Alkansulfonat-Na
2.
0,75% Tributylphenolether 8 EO acetat-NA
0,085% Petrolsulfonat-Na42,7 0,165% sec-Alkansulfonat-Na
1. SR% 0.75% tributylphenol ether 8 EO acetate-Na
0.085% alkylxylene sulfonate Na51.8 0.156% sec alkane sulfonate Na
2nd
0.75% tributylphenol ether 8 EO acetate-NA
0.085% petroleum sulfonate Na42.7 0.165% sec alkane sulfonate Na

Claims (5)

1. Tensidmischungen bestehend aus einem Carboxylalkylether der Formel R-O(CH₂CH₂O) x -(CH₂) n -COOMworin R C₆-C₂₀-Alkyl, C₈-C₁₂-Alkylphenyl, C₄-C₁₈-di- Alkylphenyl oder C₂-C₈-tri-Alkylphenyl, x eine Zahl von 1 bis 50, n eine Zahl von 1 bis 3 und M Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-ethanolamin bedeuten, einem anionischen Tensid aus der Gruppe der Sulfonate im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 :1 und gegebenenfalls einem Lösemittel.1. surfactant mixtures consisting of a carboxylalkyl ether of the formula RO (CH₂CH₂O) x - (CH₂) n -COOMworin R C₆-C₂₀-alkyl, C₈-C₁₂-alkylphenyl, C₄-C₁₈-di-alkylphenyl or C₂-C₈-tri-alkylphenyl, x is a number from 1 to 50, n is a number from 1 to 3 and M is sodium, potassium, ammonium, mono-, di- or tri-ethanolamine, an anionic surfactant from the group of the sulfonates in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 and optionally a solvent. 2. Tensidmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Carboxylalkylether R C₁₂-C₁₈-Alkyl, C₈-C₁₂- Alkylphenyl, C₈-C₁₂-Di-Alkylphenyl oder C₄-Tri-Alkylphenyl, x eine Zahl von 2 bis 10, n 1 und M Natrium bedeuten.2. Surfactant mixtures according to claim 1, characterized in that in the carboxyl alkyl ether R C₁₂-C₁₈ alkyl, C₈-C₁₂- alkylphenyl, C₈-C₁₂-di-alkylphenyl or C₄-tri-alkylphenyl, x is a number from 2 to 10, n 1 and M mean sodium. 3. Tensidmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als anionisches Tensid aus der Gruppe der Sulfonate sec.-Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylxylolsulfonate, Alkyltoluolsufonate, Olefinsulfonate oder Petrolsulfonate genommen werden.3. surfactant mixtures according to claim 1, characterized in that as an anionic surfactant from the group of sulfonates sec-alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, Alkylxylene sulfonates, alkyltoluenesulfonates, Olefin sulfonates or petroleum sulfonates can be taken. 4. Tensidmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung von zwei oder mehr Sulfonaten genommen wird.4. surfactant mixtures according to claim 1, characterized in that that a mixture of two or more sulfonates is taken becomes. 5. Verfahren zur Erhöhung der Ausbeute bei der Erdölförderung, dadurch gekennzeichnet, daß man in die erdölführende Schicht eine Tensidmischung gemäß Anspruch 1 in Form einer wäßrigen Lösung oder Emulsion einpreßt.5. Process for increasing the yield at Oil production, characterized in that one in the petroleum-bearing layer according to a surfactant mixture Claim 1 in the form of an aqueous solution or emulsion presses in.
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