DE3620033A1 - Hydrophobe und oleophobe ausruestungen - Google Patents
Hydrophobe und oleophobe ausruestungenInfo
- Publication number
- DE3620033A1 DE3620033A1 DE19863620033 DE3620033A DE3620033A1 DE 3620033 A1 DE3620033 A1 DE 3620033A1 DE 19863620033 DE19863620033 DE 19863620033 DE 3620033 A DE3620033 A DE 3620033A DE 3620033 A1 DE3620033 A1 DE 3620033A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- component
- composition according
- contain
- epichlorohydrin
- reaction products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 14
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002939 oilproofing Substances 0.000 abstract 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 9
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034912 Phobia Diseases 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JQALNNOQTGZTJZ-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(methoxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(methoxymethyl)amino]methanol Chemical compound COCN(CO)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 JQALNNOQTGZTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical class OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011436 cob Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002996 emotional effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 208000019899 phobic disease Diseases 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
- D06M2101/08—Esters or ethers of cellulose
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/10—Animal fibres
- D06M2101/12—Keratin fibres or silk
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/18—Synthetic fibres consisting of macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/26—Polymers or copolymers of unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof
- D06M2101/28—Acrylonitrile; Methacrylonitrile
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/32—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/34—Polyamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/11—Oleophobic properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/12—Hydrophobic properties
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind Hydrophobierungs- und
Oleophobierungsmittel, die
- A. eine Perfluoralkylgruppe enthaltende Verbindungen und
- B. Quaternierungsprodukte basischer Fettsäureamide enthalten,
Verfahren zur Textilausrüstung mit diesen Mitteln sowie
die Verwendung von Quaternierungsprodukten basischer
Fettsäureamide als Extender in Verfahren zur Textilausrüstung
mit Verbindungen gemäß A.
Als Perfluoralkylgruppen enthaltende Verbindungen A. sind
die als Hydrophobierungs- und Oleophobierungsmittel bekannten
Verbindungen verwendbar. Bevorzugt handelt es sich
um Verbindungen mit einem Perfluoralkylrest mit 2-20
Kohlenstoffatomen. Der Perfluoralkylrest kann durch ein
Zwischenglied, z. B. Sauerstoff, unterbrochen sein und mit
einer reaktiven oder polaren Trägergruppe oder mit der
Kette eines Polymers verknüpft sein. Sowohl die Trägergruppe
als auch das Polymer dienen dazu, den inerten
Fluorkohlenwasserstoff-Rest als Träger der Phobierungsfunktion
in eine stabile Zubereitung, z. B. in wäßrigem
Medium überführen zu können oder auch um die Haftung und
Permanenz der Fluorkohlenwasserstoffgruppierung auf dem
Substrat herbeizuführen. Beispiele solcher Perfluorverbindungen
sind Perfluorcarbonsäuren oder -sulfonsäuren bzw.
deren Salze und Abkömmlinge wie Amide und (Co)Polymerisate
aus ungesättigten Verbindungen, die den genannten Perfluoralkylrest
enthalten, mit gegebenenfalls fluorfreien Monomeren,
z. B. in Form von Polymerdispersionen bzw.
-latices. Geeignete ungesättigte Verbindungen mit einem
Perfluoralkylrest sind beispielsweise aus der DE-AS
21 49 292 bekannt.
Bevorzugte Verbindungen sind Acrylat-(Co)Polymere mit
einem Fluorgehalt von 20-45, insbesondere 35-45 Gew.-%.
Verbindungen dieser Art werden beispielsweise in den
deutschen Auslegeschriften 15 95 017, 15 95 018 und
21 34 978 und der deutschen Offenlegungsschrift 29 39 549
beschrieben.
Da diese Fluorverbindungen teuer sind und oft mit Hilfe
anderer, in eine Phobierungsformulierung einzubringender
Hilfsmittel auf dem Substrat zusätzlich fixiert werden
müssen, werden sie bisweilen in Kombination mit als Extender
wirksamen Paraffinfraktionen bzw. Paraffinwachsen
und/oder Fettsäureestern und Melamin-, Harnstoffharzen
oder sonstigen Harzen zumeist auf Basis von Methylolverbindungen
eingesetzt (z. B. Vergl. Chwala/Anger: Handbuch
der Textilhilfsmittel, Verlag Chemie-Weinheim - New York -
1977, Seite 745-747, 771).
Derartige Formulierungen erreichen auch bei herabgesetzten
Gehalten an Fluorkomponenten gelegentlich ausreichende bis
gute Phobierungseffekte auf verschiedensten Substraten,
wobei allerdings, z. B. bei Wolle, relativ hohe Auflagemengen
erforderlich sind.
Es ist jedoch wünschenswert, die beabsichtigte Phobierwirkung
nicht durch Erhöhung der Auflagemenge, sondern
durch Verbesserung der eigenen Phobie des Auflagematerials
bzw. der gegebenenfalls in Wechselwirkung mit dem Substrat
stehenden Auflage von Phobierungsmittel zu erzielen.
Dieses Ziel kann gemäß dem Stande der Technik erreicht
werden, wenn man die Menge des in den Phobierungsformulierungen
neben den Fluorverbindungen enthaltenden Extenders
vermindert, wodurch jedoch die durch die Mitverwendung
von Extendern und sonstigen Hilfsmitteln angestrebten
Vorteile verloren gehen.
Mit den quaternierten basischen Fettsäureamiden wurde nun
überraschenderweise eine Gruppe von Extendern gefunden,
die in Kombination mit der Phobierung dienenden Fluorverbindungen
auf verschiedensten Substraten Phobierungen von
überraschend hoher Qualität und Permanenz ergeben und darüber hinaus
gestatten, die erforderliche Menge an Fluorverbindungen
erheblich zu senken.
Als quaternierte basische Fettsäureamide werden insbesondere
Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit mehr als
8 C-Atomen, Polyaminen und 0,5 bis 5 Äquivalent Epichlorhydrin
bezogen auf Aminogruppe im basischen Amid
verstanden.
Bevorzugte Fettsäuren sind geradkettige oder verzweigte,
gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren mit 12-22 Kohlenstoffatomen
oder deren Gemische, insbesondere solche mit
Schmelzpunkten über 30°C.
Bevorzugte Polyamine sind Polyalkylenpolyamine und insbesondere
Polyethylenpolyamin-Gemische, die bei der Umsetzung
von Dihalogenethan mit Ammoniak erhalten werden. Von
diesen Gemischen sind wiederum diejenigen zu nennen, die
aus Polyethylenpolyaminen mit mindestens 3 Aminogruppen,
insbesondere 3-7 Aminogruppen, bestehen. Sie werden beispielsweise
durch Abdestillieren der Di- und Triaminfraktion
aus den vorstehend genannten Umsetzungsprodukten von
Dichlorethan und Ammoniak erhalten.
Die basischen Amide werden daraus erhalten durch Umsetzung
von 0,75-1,5, insbesondere 0,8-1,1 Äquivalent Fettsäure
pro primäre Aminogruppe des Polyethylenpolyamins.
Quaternierte basische Amide B., die bevorzugt durch Quaternierung
in wäßrigem Medium hergestellt werden, werden
beispielsweise in der DE-B-10 12 165, in den deutschen
Offenlegungsschriften 28 56 858, 35 15 479 und 35 27 976
beschrieben. Besonders bevorzugte Amide B. sind aus EP-A-
00 08 761 und DE-A-35 15 480 bekannt. Aus diesen
Veröffentlichungen ist die Verwendung der in wäßrigem Medium
mit Epichlorhydrin umgesetzten Amide als Papierleimungsmittel
bekannt.
Die erfindungsgemäßen Mittel dienen jedoch insbesondere
als Textilausrüstungsmittel. Sie liegen vorzugsweise als
wäßrige Dispersionen vor. Das Mengenverhältnis von A : B
liegt beispielsweise bei 2 : 1 bis 1 : 10, insbesondere
bei 1 : 1 bis 1 : 6, bezogen auf Feststoffgehalt. Bevorzugt
enthalten die wäßrigen Dispersionen einen Gesamtfest
stoffgehalt von 0,5-50, vorzugsweise 5-25
Gew.-%.
Es handelt sich um stabile Dispersionen, die als solche
in den Handel gebracht werden können. Sie können weitere
Bestandteile wie andere Textilhilfsmittel, z. B. Kunstharze,
enthalten. Bevorzugt sind diese weiteren Bestandteile
nichtionisch oder kationisch.
Die wäßrigen Dispersionen können vor der Anwendung auf den
Textilmaterialien noch weiter mit Wasser verdünnt werden.
Das Verhältnis von wäßriger Dispersion zum Textilmaterial
wird so gewählt, daß eine Auflagemenge von 0,5-15,0 g,
vorzugsweise 0,5-5,0 g und insbesondere 0,5-1,5 g,
Gesamtfeststoff der erfindungsgemäßen Mischung pro kg
Textilmaterial erzielt wird.
Überraschend zeigte es sich, daß bereits mit diesen relativ
geringen Auflagemengen hervorragende Hydrophobierungs-
und Oleophobierungseffekte erzielt werden können.
Mit den erfindungsgemäßen Mischungen können natürliche
und synthetische Materialien wie Fasern, Filamente,
Garne, Vliese, Gewebe, Gewirke und Gestricke aus insbesondere
Cellulose und ihren Derivaten aber auch aus
Polyester-, Polyamid- und Polyacrylnitrilmaterialien,
Wolle oder Seide erfolgreich ausgerüstet werden.
Die hydrophobierten bzw. oleophobierten textilen Gebilde,
etwa Vliese oder insbesondere Gewebe finden z. B. Einsatz
zur Herstellung von Regenschirmbespannungen, Zelten,
wasserabweisenden Bekleidungen oder Bezügen, Ballonhüllen,
Markisen, textilen Bodenbelägen, Verpackungsmaterialien
oder Schuhwerk.
Die Ausrüstung erfolgt nach bekannten Verfahren, vorzugsweise
nach dem Auszieh- oder Foulard-Verfahren beispielsweise
zwischen Raumtemperatur und 40°C, aber auch
durch Pflatschen oder Besprühen mit einer nachgeschalteten
Temperaturbehandlung bei 80°-180°C, vorzugsweise
120°-150°C.
Von Interesse ist die Beobachtung, daß einerseits die
erfindungsgemäßen Textilausrüstungsmittel gegenüber den
als Papierleimungsmittel bekannten Komponenten B. keine
Vorteile in Bezug auf eine Leimungswirkung bei Papier
erbringen, andererseits die als Papierleimungsmittel bekannten
Produkte keine ausreichende Textilhydrophobierung
bewirken. Dieses Verhalten der erfindungsgemäß zum
Einsatz kommenden Mischungen zeigt, daß die bekannte
Wirkung der als Papierleimungsmittel keinen Schluß auf
deren Eignung als Komponente der erfindungsgemäßen
Phobierungsformulierungen zuläßt, obgleich die Papierleimung
einen Effekt darstellt, der vordergründig mit
einer Hydrophobierung vergleichbar zu sein scheint.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und
Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht
anderes vermerkt ist.
Hier wird gezeigt, daß die Kombination eines quaternierten
basischen Fettamids B., das für die Papierleimung
gut geeignet ist, mit einem für Zwecke der
Textilhydrophobierung gemäß dem Stande der Technik
verwendeten polymeren Perfluoralkan-Wirkstoff A. keine
Verbesserung der Tintenschwimmzeiten bzw. Cobb-Werte
beim Papier herbeiführt. Daher war es nicht zu erwarten,
daß diese Kombination auf dem Textilsektor eine ausgezeichnete
Hydrophobierung zeigt.
Als Dispersion A. wird ein zur Textilhydrophobierung im
Markt verwendetes, in ca. 15%iger wäßriger Dispersion
vorliegendes Perfluoralkangruppen enthaltendes Acrylat-
Copolymeres mit einem F-Gehalt von ca. 40 Gew.-% im
Feststoff eingesetzt.
Als Dispersion B. wird eine ca. 15%ige wäßrige Dispersion
gemäß EP-A-00 08 761, Leimungsmittel G, verwendet.
Die Dispersionen A. und B. werden nunmehr im Gewichtsverhältnis
1 : 2 gemischt.
Bei einer Einsatzmenge von 0,46% bezogen auf Papierstoff
werden bei der gemäß EP-A-00 08 761 durchgeführten
Papierausrüstung und Leimungsprüfung folgende Tintenschwimmzeiten
gemessen:
Dispersion B.21 Sek.
Dispersion A. + B.16 Sek.
Für die folgenden Beispiele zur Darstellung der Verbesserung
der Oleo- und Hydrophobierung von Textilien
wurden die nachstehend aufgeführten Produkte verwendet:
Quaternierte basische Fettamide:
Komponente I:
Ca. 15%ige wäßrige Dispersion gemäß EP-A-
00 08 761, Leimungsmittel G.
Komponente II:
156 Teile einer hydrierten Fischölfettsäure
mit einem Gehalt von ca. 80% Behensäure,
Säurezahl 167, Erstarrungspunkt
ca. 67°C, werden mit 56 Teilen eines
Mischamins aus ca. 40% Triethylentetramin,
30% Tetraethylenpentamin und 30%
Pentaethylenhexamin bei 179°C unter
Abdestillieren des Reaktionswassers zum
Amid umgesetzt.
Dann werden unter Rühren 1390 Teile Wasser
zugesetzt und die Temperatur auf 80°C
eingestellt. Nun werden 60 Teile Epichlorhydrin
eingerührt. Man läßt 2 Stunden
rühren und fügt nach Abkühlung auf 50°C
eine Lösung von 1,3 Teilen NaCl in 100
Teilen Wasser hinzu.
Man erhält eine ca. 15%ige Dispersion.
Komponente III:
Wie Komponente II; als Fettsäure wird
jedoch ein Gemisch aus gleichen Teilen
technischer Behensäure und technischer
Ölsäure verwendet.
Komponente IV:
Eine Mischung aus 50% eines Kondensations
produktes, hergestellt aus 1 Mol
Hexamethylol-melamin-pentamethyläther,
1,5 Mol Behensäure und 0,9 Mol Methyldiäthanolamin
bei 130°C während 3 Stunden
und 50% Paraffin (Schmelzpunkt 52°C).
Perfluoralkylgruppenenthaltendes Phobiermittel:
Komponente V:
Ein als 15%ige wäßrige Dispersion vorliegendes
Perfluoralkan-Gruppen enthaltendes
Acrylat-Copolymeres mit einem
Fluorgehalt von ca. 40% im Feststoff.
Für die Flächenstabilisierung der Textilsubstrate aus
Baumwolle und Baumwolle/Synthesefasern bzw. zur Griffgestaltung
der PAC-Markisenstoffe werden handelsübliche
Kunstharze und entsprechende Katalysatoren mitverwendet.
Kunstharz AFixapret CPN (BASF)
Kunstharz BACRAFIX M (Bayer)
KatalysatorZinknitrat
Aus diesen Komponenten werden Phobierungsflotten hergestellt,
die je nach Textilfasersubstrat unterschiedliche
Mengen der Komponenten enthalten.
Nach einer 24-stündigen Klimatisierung bei 20°C±2°C
und 65% relativer Luftfeuchtigkeit werden die ausgerüsteten
Textilmuster den entsprechenden Prüfungen
unterzogen.
- 1. Die Beregnungsprüfung erfolgt in Anlehnung an DIN
53 888 mit dem Beregnungsprüfgerät nach Dr.
Bundesmann.
Bewertung
- a) Abperlzeit in Minuten
- b) Abperlzeit in Noten 5-1
Note 5 bedeutet höchster Abperleffekt
Note 1 bedeutet geringster Abperleffekt - c) Wasseraufnahme W in %
- d) Wasserdurchschlag in cm³
- 2. Die Wasserdichtheitsprüfung erfolgt in Anlehnung an DIN 53 886 (Schoppertest).
- 3. Der Ölabweisungstest erfolgt in Anlehnung an ATTCC Test Methode 118-1978. Bewertung
- Die Note für die Ölabweisung entspricht der am
höchsten nummerischen Testflüssigkeit, die das
Fasermaterial innerhalb 30 Sekunden nicht benetzt:
Note 1 niedrigster Wert
Note 5 höchster Wert
Ein Baumwoll-Gabardinegewebe mit einem m²-Gewicht von
ca. 240 g wurde mit folgenden Formulierungen auf dem
Foulard ausgerüstet.
Die Baumwollware wurde in einem Chasis mit den obengenannten
Flotten getränkt und zwischen 2 Gummiwalzen
(Foulard) abgequetscht. Die Flottenaufnahme danach betrug
70% bezogen auf das Textilgewicht. Die Muster wurden
bei 100°C getrocknet und während 5 Minuten bei 150°C
behandelt. Die Prüfung ergab folgende Werte:
Die Auswertung zeigt, daß die Menge der eingesetzten
Fluorkomponente V für eine Ausrüstung ohne Extender zu
gering ist und keine wasserabweisenden Effekte gibt.
Der Zusatz der Komponenten II, III und IV ergibt bei der
Prüfung der Wasserabweisung (a-d) Werte, die dem Standard
einer Regenbekleidungsausrüstung entsprechen.
Die erfindungsgemäß beanspruchten Komponenten II und III
ergeben diese Steigerung schon bei einem Einsatz, bezogen
auf Festsubstanz, von 3 g/l, während die nicht erfindungsgemäße
Komponente II erst bei 10 g/l Einsatzmenge
wirksam ist.
Ein gravierender Unterschied liegt auch im Griffausfall
des behandelten Textilsubstrates: Komponente IV verbessert
den Griff gegenüber einer nur mit Komponente V behandelten
Textilware nicht, sondern beeinflußt den
Griffcharakter mehr nach der rauheren, härteren Seite.
Die Komponenten II und III bewirken dagegen einen
weichen, glatten und fließenden Griff.
Bekannt ist, daß Extender in Kombination mit Phobierungsmitteln
auf Fluorbasis die ölabweisende Wirkung
erhöhen (z. B. Ausrüstungsformulierung d). Die Effektsteigerung
mit Komponente III stellt jedoch eine Verbesserung
dar, die mit bekannten Extendern nicht
erreichbar ist.
Eine gefärbte Polyester/Baumwolle-Popelineware (67% PES/33%
Baumwolle) mit einem m²-Gewicht von ca. 160 g
wurde mit folgenden Formulierungen auf dem Foulard
ausgerüstet:
Die Flottenaufnahme betrug 65%, die nachfolgende Behandlung
erfolgte wie bei Beispiel 1 beschrieben.
Die Prüfung ergab folgende Werte:
Die ausgerüsteten Muster wurden danach 5 mal bei 40°C
auf einer Miele-Waschmaschine Typ W 763 mit dem Pflegeleicht
programm unter Zusatz eines haushaltsüblichen
Waschmittels gewaschen und bei 80°C in einem Miele-
Haushaltstrockner getrocknet.
Die Prüfung ergab folgende Werte:
Die erfindungsgemäß beanspruchte Komponente II verbessert
die Waschbeständigkeit von Fluorausrüstungen
dergestalt, daß selbst nach 5 Maschinenwäschen ein
vollständiger Erhalt der Phobierwerte gegeben ist, während
die Ausrüstungen ohne Extender bzw. mit der Komponente
IV deutlich abfallen bzw. nicht mehr vorhanden
sind.
Die in Beispiel 2 beschriebene Textilware wurde nach dem
gleichen Verfahren und der gleichen Behandlung mit folgenden
Flotten ausgerüstet:
Prüfungswerte:
Die Beregnungsprüfung zeigte bei den 4 Ausrüstungen sehr
gute Abperlwerte während der 10-minütigen Beregnungszeit.
Die Beregnungszeit wurde jetzt weiter geführt und der
Zeitpunkt festgestellt, bei dem die Oberfläche des Textils
vollständig angenetzt war. Die Prüfungen des nach
Rezeptur d ausgerüsteten Textilmusters wurde nach 30
Stunden abgebrochen, nachdem die Muster mit der erfindungsgemäßen
Komponente I keinerlei Netzstellen zeigte
und mit der höchsten Note 5 abperlte. Die Bestimmung der
Abperlnote erfolgte zum gleichen Zeitpunkt.
Die in Beispiel 2 und 3 beschriebene Textilware wurde
nach dem gleichen Verfahren und der gleichen Behandlung
mit folgenden Flotten ausgerüstet:
Bei Mitverwendung der erfindungsgemäß beanspruchten
Komponente II in der Ausrüstungsflotte werden schon
optimale Hydrophobierwerte mit der Hälfte der normalerweise
einzusetzenden Fluormenge erreicht. Der Einsatz
der Komponente IV zu dem Ausrüstungsbad erfordert noch
75% der Fluormenge.
Das zur Ausrüstung vorliegende Material ist ein Polyacryl-
Markisenstoff: 290 g/m², spinndüsengefärbt, unter
dem Markennamen DRALON (Bayer AG) gehandelt. Die
Ausrüstung wird foulardmäßig appliziert. Die Flottenaufnahme
beträgt 75% vom Warengewicht. Nach einer Trocknung
bei 100°C wird der Markisenstoff während 4 Minuten
bei 150°C behandelt.
Auch hier ist deutlich die Verbesserung der Beregnungs-
und Wasserdichtheitswerte mit dem Einsatz der Komponente
I festzustellen. Der Einsatz der Komponente IV mit der
3fachen Menge Festsubstanz erreicht die Prüfungswerte
nicht. Die Ölabweisung wird in keinem Fall
verschlechtert.
Ein Polyamid-Taftgewebe für Regenschirmbespannung (m²-
Gewicht: 70 g) wird mit folgenden Flottenformulierungen
auf dem Foulard ausgerüstet:
Die Naßgewichtszunahme beträgt ca. 62%. Nach einer
Trocknung von 10 Minuten bei 100°C im Trockenschrank
wird die Polyamidware während 5 Minuten bei 150°C
behandelt.
Die Beimischung der Komponente I zu der Fluorkomponente
V ergibt optimale Beregnungswerte, wobei die Wasserdurchschlagsmenge
deutlich reduziert wird. Die Kombination
mit der Komponente IV zeigt bei Einsatz von 3 g/l Festsubstanz
(gegenüber der Komponente I mit 1,5 g/l Festsubstanz)
eine deutliche Verschlechterung der Beregnungswerte,
die erst durch Anhebung der Einsatzmenge auf
10 g/l ausgeglichen wird. Die Ölabweisung wird durch die
Komponente I nicht verändert.
Woll- und wollhaltige Textilien benötigen zur praxisgerechten
Hydro- und Oleophobierung gegenüber reinen Synthesefasermaterialien
extrem hohe Mengen fluorhaltiger
Produkte.
An folgendem Beispiel soll aufgezeigt werden, daß auch
hier die erfindungsgemäß beanspruchten Formulierungen
gute Wirkungen zeigen.
Ein Polyester-Wollmischgewebe (45% Wolle und 55% Polyester,
Gewicht; 311 g/m²) wird foulardmäßig wie folgt
ausgerüstet:
Die Flottenaufnahme betrug 75%. Nach einer Trocknung
bei 100°C werden die Gewebe 3 Minuten bei 140°C
behandelt.
Während mit der Fluorkomponente V keine Hydrophobwerte
erzielt werden, erreicht die Beimischung der erfindungsgemäß
beanspruchten Komponente II optimale Beregnungswerte.
Durch die Komponente IV wird nur eine geringfügige
Verbesserung gegenüber der nur mit Komponente V
ausgerüsteten Textilware erzielt.
Ein Wollgewebe mit einem Gewicht von 288 g/m² wird im
Ausziehverfahren mit folgenden Formulierungen
ausgerüstet:
Das Flottenverhältnis (Warengewicht zu Flottenmenge) beträgt
1 : 30. Die Flotten werden mit 60%iger Essigsäure
auf einen pH-Wert von 6 eingestellt.
Die Behandlung wird zuerst bei 18°C während 20 Minuten
durchgeführt. Dann wird die Flottentemperatur auf 40°C
erhöht und nochmals 20 Minuten behandelt. Während des
gesamten Zeitraums wird die Ware in der Flotte gleichmäßig
bewegt. Danach werden die Wollmuster in einer
Entwässerungszentrifuge auf einen Restfeuchtigkeitsgehalt
von 30% abgeschleudert, bei 100°C getrocknet und 3 Minuten
bei 140°C nacherhitzt.
Komponente V und die Mischung V mit IV ergeben keinerlei
Hydrophobierwirkung. Erst der Einsatz von Komponente I
mit Komponente V zeigen sehr gute wasserabweisende Effekte
in der Beregnungsprüfung. Die Ölabweisung wird um
eine bzw. 2 Noten gegenüber Rezeptur a bzw. c erhöht.
Ausgezeichnete Ergebnisse werden in den genannten Tests
auch dann erhalten, wenn anstelle der Komponente I eine
Verbindung eingesetzt wird, die durch Umsetzung mit 72 Teilen
Epichlorhydrin (statt 36 Teilen) erhalten wurde,
und/oder anstelle der Komponente V folgende Fluoralkyl
verbindungen eingesetzt werden:
DE-AS 15 95 017, Beispiele 1A und 1B,
DE-AS 15 95 018, Beispiele 2A, 2B, 6A und 6B,
DE-AS 21 34 978, Beispiele 1a, 2a, 3a, 4a und 10a,
DE-OS 29 39 549, Beispiele 1-9.
DE-AS 15 95 018, Beispiele 2A, 2B, 6A und 6B,
DE-AS 21 34 978, Beispiele 1a, 2a, 3a, 4a und 10a,
DE-OS 29 39 549, Beispiele 1-9.
Claims (10)
1. Hydrophobierungs- und Oleophobierungsmittel, die
- A. eine Perfluoralkylgruppe enthaltende Verbindung und
- B. Quaternierungsprodukte basischer Fettsäureamide
2. Mittel nach Anspruch 1, die als Komponente A.
Verbindungen mit einer Perfluoralkylgruppe mit 2-20
Kohlenstoffatomen, die durch Sauerstoff unterbrochen
sein kann, und mit einer reaktiven oder polaren
Trägergruppe oder mit der Kette eines Polymers
verbunden ist, enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 2, die als Komponente A.
Acrylat-(Co)Polymere mit einem Fluorgehalt von 20-45
Gew.-% enthalten.
4. Mittel nach Anspruch 1, die als Komponente B.
Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit mehr als 8 C-Atomen,
Polyaminen und 0,5 bis 5 Äquivalent Epichlorhydrin
bezogen auf Aminogruppe im basischen
Fettsäureamid enthalten.
5. Mittel nach Anspruch 4, die als Komponente B.
Umsetzungsprodukte aus gesättigten oder ungesättigten
Fettsäuren mit 12-22 Kohlenstoffatomen, Polyalkylenpolyaminen
und 0,5 bis 5 Äquivalent Epichlorhydrin
enthalten.
6. Mittel nach Anspruch 5, die als Komponente B.
Umsetzungsprodukte enthalten, deren Polyalkylenpolyamin-
Komponente ein Polyethylenpolyamin-Gemisch
darstellt, das bei der Umsetzung von Dichlorethan
mit Ammoniak und der Abtrennung des Di- und gegebenenfalls
Triamin-Anteils erhalten wird.
7. Mittel nach Anspruch 5, die als Komponente B.
Epichlorhydrin-Umsetzungsprodukte enthalten, die durch
Quaternierung mit Epichlorhydrin in wäßrigem Medium
erhalten werden.
8. Verfahren zur Ausrüstung von Textilien, dadurch
gekennzeichnet, daß man Mittel der Ansprüche 1-7
verwendet.
9. Verfahren zur Ausrüstung von Textilien, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Extender die Komponente B.
der Ansprüche 1-7 verwendet.
10. Textile Gebilde, ausgerüstet mit Mitteln der
Ansprüche 1-7.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863620033 DE3620033A1 (de) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen |
| DE8787107948T DE3775995D1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen. |
| US07/057,405 US4833188A (en) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobic and oleophobic finishes |
| EP87107948A EP0249126B1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobe und oleophobe Ausrüstungen |
| ES87107948T ES2044866T3 (es) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Agentes hidrofugantes y oleofugantes. |
| AT87107948T ATE71676T1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen. |
| PT85003A PT85003B (pt) | 1986-06-13 | 1987-06-03 | Processo para a preparacao de composicoes de acabamento de materiais texteis hidrofobas e oleofobas |
| JP62143420A JPH0674410B2 (ja) | 1986-06-13 | 1987-06-10 | 疎水性および疎油性仕上げ |
| FI872607A FI90791C (fi) | 1986-06-13 | 1987-06-11 | Hydrofobisia ja oleofobisia viimeistelyaineita |
| CA000539390A CA1339998C (en) | 1986-06-13 | 1987-06-11 | Hydrophobic and oleophobic finishes |
| DK300587A DK171182B1 (da) | 1986-06-13 | 1987-06-12 | Hydrofoberings- og oleofoberingsmiddel og dettes anvendelse til behandling af tekstiler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863620033 DE3620033A1 (de) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3620033A1 true DE3620033A1 (de) | 1987-12-17 |
Family
ID=6302997
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863620033 Withdrawn DE3620033A1 (de) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen |
| DE8787107948T Expired - Lifetime DE3775995D1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8787107948T Expired - Lifetime DE3775995D1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-02 | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4833188A (de) |
| EP (1) | EP0249126B1 (de) |
| JP (1) | JPH0674410B2 (de) |
| AT (1) | ATE71676T1 (de) |
| CA (1) | CA1339998C (de) |
| DE (2) | DE3620033A1 (de) |
| DK (1) | DK171182B1 (de) |
| ES (1) | ES2044866T3 (de) |
| FI (1) | FI90791C (de) |
| PT (1) | PT85003B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0587988A3 (de) * | 1992-08-31 | 1994-04-06 | W.L. Gore & Associates GmbH | Oleophobe und/oder permanente hydrophobe Modifizierung für polymere Oberflächen, Verfahren zur Erzeugung der Modifizierung sowie ihre Anwendung |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2632962A1 (fr) * | 1988-06-17 | 1989-12-22 | Pola Chem Ind Inc | Poudres a revetement hydrofuge et oleofuge leur procede de production et produits cosmetiques les contenant |
| AU648738B3 (en) * | 1992-06-19 | 1994-04-28 | Kelvin Harold Arnold | Vertical and roller blinds made of treated fabric |
| US5380778A (en) * | 1992-09-30 | 1995-01-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemical aminoalcohols |
| JP3266031B2 (ja) * | 1996-04-18 | 2002-03-18 | 株式会社村田製作所 | 圧電共振子およびそれを用いた電子部品 |
| US6197378B1 (en) | 1997-05-05 | 2001-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Treatment of fibrous substrates to impart repellency, stain resistance, and soil resistance |
| US6117353A (en) | 1999-01-11 | 2000-09-12 | 3M Innovative Properties Company | High solids spin finish composition comprising a hydrocarbon surfactant and a fluorochemical emulsion |
| US6120695A (en) * | 1999-01-11 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | High solids, shelf-stable spin finish composition |
| US6068805A (en) * | 1999-01-11 | 2000-05-30 | 3M Innovative Properties Company | Method for making a fiber containing a fluorochemical polymer melt additive and having a low melting, high solids spin finish |
| US6537662B1 (en) | 1999-01-11 | 2003-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Soil-resistant spin finish compositions |
| US6077468A (en) | 1999-01-11 | 2000-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Process of drawing fibers |
| US6207088B1 (en) | 1999-01-11 | 2001-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Process of drawing fibers through the use of a spin finish composition having a hydrocarbon sufactant, a repellent fluorochemical, and a fluorochemical compatibilizer |
| US6355081B1 (en) | 1999-06-01 | 2002-03-12 | Usf Filtration And Separations Group, Inc. | Oleophobic filter materials for filter venting applications |
| US6579342B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-06-17 | Pall Corporation | Oleophobic membrane materials by oligomer polymerization for filter venting applications |
| US6521012B2 (en) | 2001-05-01 | 2003-02-18 | Pall Corporation | Oleophobic coated membranes |
| US6811696B2 (en) * | 2002-04-12 | 2004-11-02 | Pall Corporation | Hydrophobic membrane materials for filter venting applications |
| JP2008202174A (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Ist Corp | 撥水撥油性獣毛繊維製品 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB711404A (en) * | 1951-04-18 | 1954-06-30 | American Cyanamid Co | Improvements relating to the production of sized paper |
| US2937098A (en) * | 1958-09-18 | 1960-05-17 | Simoniz Co | Liquid polishing composition driable to a bright coating |
| US3252932A (en) * | 1959-08-10 | 1966-05-24 | Minnesota Mining & Mfg | Resin compositions comprising a segmented fluorine-containing copolymer and an aminoplast |
| US3441531A (en) * | 1966-01-17 | 1969-04-29 | Pennsalt Chemicals Corp | Vinylidene fluoride polymer dispersions having low viscosity |
| US3462296A (en) * | 1966-07-22 | 1969-08-19 | Du Pont | Fluorinated oil- and water-repellent copolymer and process for treating fibrous materials with said copolymer |
| FR2202144A1 (en) * | 1972-10-11 | 1974-05-03 | Asahi Glass Co Ltd | Oil and water-repellent compsns - contg copolymers of fluoroalkyl gp-contg monomers, haloalkyl vinyl ethers and opt. other monomers |
| US3834126A (en) * | 1973-01-26 | 1974-09-10 | United Aircraft Corp | Water separator |
| US3984335A (en) * | 1975-01-16 | 1976-10-05 | Basf Wyandotte Corporation | Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom |
| NO792679L (no) * | 1978-09-01 | 1980-03-04 | Bayer Ag | Lim for papir. |
| CH667362GA3 (de) * | 1981-03-23 | 1988-10-14 | ||
| US4668726A (en) * | 1984-03-30 | 1987-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cationic and non-ionic fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith |
| DE3527976A1 (de) * | 1985-08-03 | 1987-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von papier oder papieraehnlichen materialien |
| DE3515479A1 (de) * | 1985-04-30 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von papier oder papieraehnlichen materialien |
| DE3515480A1 (de) * | 1985-04-30 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische leimungsmittel |
| US4703000A (en) * | 1985-09-30 | 1987-10-27 | James River Graphics, Inc. | Anti-brick/anti-static compositions useful for treating film surfaces and films coated therewith |
-
1986
- 1986-06-13 DE DE19863620033 patent/DE3620033A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-02 EP EP87107948A patent/EP0249126B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 ES ES87107948T patent/ES2044866T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 AT AT87107948T patent/ATE71676T1/de active
- 1987-06-02 DE DE8787107948T patent/DE3775995D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 US US07/057,405 patent/US4833188A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-03 PT PT85003A patent/PT85003B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-06-10 JP JP62143420A patent/JPH0674410B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-11 FI FI872607A patent/FI90791C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-06-11 CA CA000539390A patent/CA1339998C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-12 DK DK300587A patent/DK171182B1/da active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0587988A3 (de) * | 1992-08-31 | 1994-04-06 | W.L. Gore & Associates GmbH | Oleophobe und/oder permanente hydrophobe Modifizierung für polymere Oberflächen, Verfahren zur Erzeugung der Modifizierung sowie ihre Anwendung |
| US5856246A (en) * | 1992-08-31 | 1999-01-05 | Witzko; Richard | Permanent hydrophobic and oleophotic modification for polymer surfaces and process of making same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4833188A (en) | 1989-05-23 |
| JPS633084A (ja) | 1988-01-08 |
| DK171182B1 (da) | 1996-07-15 |
| DK300587A (da) | 1987-12-14 |
| JPH0674410B2 (ja) | 1994-09-21 |
| DK300587D0 (da) | 1987-06-12 |
| FI872607L (fi) | 1987-12-14 |
| FI90791B (fi) | 1993-12-15 |
| EP0249126B1 (de) | 1992-01-15 |
| EP0249126A2 (de) | 1987-12-16 |
| PT85003B (pt) | 1990-03-08 |
| ATE71676T1 (de) | 1992-02-15 |
| FI872607A0 (fi) | 1987-06-11 |
| EP0249126A3 (en) | 1990-07-04 |
| FI90791C (fi) | 1994-03-25 |
| PT85003A (en) | 1987-07-01 |
| CA1339998C (en) | 1998-08-18 |
| DE3775995D1 (de) | 1992-02-27 |
| ES2044866T3 (es) | 1994-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69613775T2 (de) | Verfahren zum behandeln von teppichgarnen und teppichen | |
| DE3620033A1 (de) | Hydrophobe und oleophobe ausruestungen | |
| DE69016635T2 (de) | Wasser- und ölabweisendes Behandlungsmittel. | |
| DE60026043T2 (de) | Copolymere und diese enthaltende öl- und wasserabweisende zusammensetzungen | |
| EP0429983B1 (de) | Wasser- und Ölabweisende Zusammensetzung | |
| DE3751894T2 (de) | An die temperatur anpassbare textilfasern, sowie deren verfahren zur herstellung | |
| DE60208918T2 (de) | Hochabweisende teppichschutzmittel | |
| EP0036076A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von formaldehydfreien Ausrüstungsmitteln für cellulosehaltige Textilien und deren Verwendung | |
| DE3621345C2 (de) | Quaternierte Aminoamidwachse, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2011316B2 (de) | Verfahren zur herstellung von oel und wasserabweisend machendenmischpolymerisaten | |
| DE2644774A1 (de) | Unterlagenmaterial | |
| DE69302672T2 (de) | Verfahren zur stabilisierung der hygrothermischen ausdehnung eines proteinfaserprodukt | |
| DE3784631T2 (de) | Behandeln von faserigen polyamid-textilgebilden. | |
| DE69712175T2 (de) | Verfahren zur Behandlung von Textilien aus Cellulosefasern mit Harzen | |
| DE2402258C3 (de) | Verwendung von Kondensationsprodukten zum Behändem von Textilmaterialien | |
| DE1938555A1 (de) | Zubereitungen von Polyadditionsprodukten,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2251280A1 (de) | Antistatische fasern und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69202856T2 (de) | Verfahren und Zusammensetzung zur Erhöhung der Fleckenbeständigkeit von Polyamiden gegen Säurefarbstoffe. | |
| DE1802187A1 (de) | Hochmolekulares Polyaethylenglykol als Mittel zur Erhoehung des Aufnahmevermoegens von cellulosehaltigen Geweben | |
| DE3831093A1 (de) | Verfahren zur pflegeleichtausruestung von textilen materialien | |
| DE1469473A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Aufnahmefaehigkeit bei Cellulosefasern | |
| DE948237C (de) | Verfahren zur Herstellung von waschfesten Praegungen auf Textilien | |
| DD249267A5 (de) | Perfluoralkyl- und epichlorhydrin-gruppen enthaltende urethane, diese urethane enthaltende waessrige dispersionen und ihre verwendung | |
| DE731667C (de) | Verfahren zum Veredeln von Textilgut | |
| DE2556481A1 (de) | Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |