DE3538750A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von
Oxidationsfarbstoffen. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte
in einem kosmetischen Träger. Als
Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und
Kupfersubstanzen eingesetzt, die unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln
oder von Luftsauerstoff Farbstoffe ausbilden. Als
kosmetische Träger für die Oxidationsfarbstoffvorprodukte dienen
Cremes, Emulsionen, Gele, Shampoos, Schaumaerosole oder andere
Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet
sind.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben,
die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten
untereinander oder mit einer oder mehreren
Kupplerkomponenten entstehen, wegen ihrer intensiven Farben
und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen
werden üblicherweise primäre aromatische Amine
mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien
oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate,
heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate
und Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte
Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole,
Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie
folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen
Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender
Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes
Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die
Kopfhaut zu stark anzufärben, und sie sollen vor allem in
toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
P-Aminophenol und verschiedene Derivate des p-Aminophenols
sind als Entwickler für Oxidationshaarfärbemittel bekannt. Es
werden aber weiterhin Entwicklerverbindungen mit besseren oder
mindestens vergleichbaren Anwendungseigenschaften gesucht,
deren Verwendung in Oxidationshaarfärbemitteln mit geringeren
toxikologischen und dermatologischen Risiken verbunden ist.
Es wurde gefunden, daß Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte
in einem kosmetischen Träger, die als
Oxidationsfarbstoffvorprodukt 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol
oder dessen wasserlösliche Salze und die in Oxidationshaarfärbemitteln
üblichen Kuppler- und Entwicklersubstanzen enthalten, die
gestellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen.
Als wasserlösliche Salze des 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohols
werden vor allem das Chlorid, das Sulfat, das Phosphat, das
Acetat, das Propionat, das Lactat, das Citrat verstanden. Im alkalischen
Medium, z. B. in alkalisch eingestellten Haarfärbezubereitungen,
liegt die Verbindung als Phenolat der verwendeten
Base, z. B. des Ammoniaks, eines Alkanolamins oder eines Alkalihydroxids
vor.
2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und ein Verfahren zu seiner
Herstellung sind literaturbekannt, z. B. aus DE-PS 1 48 977.
2-Hydroxy-5-aminobenzylalkohol ist eine Entwicklersubstanz,
d. h. sie vermag unter Einwirkung von Oxidationsmitteln bereits
selbst einen Farbstoff auszubilden. Nuancen von höherer Brillanz
werden jedoch erst in Gegenwart typischer Kupplerverbindungen
ausgebildet. 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und dessen wasserlösliche
Salze bilden mit einer Vielzahl von üblichen Kupplerverbindungen
intensive und brillante Haaranfärbungen von hoher
Licht- und Wärmeechtheit, vornehmlich im Bereich der braunen
und roten Nuancen. Darüber hinaus zeichnet sich 2-Hydroxy-5-
amino-benzylalkohol durch besonders gute toxikologische und dermatologische
Verträglichkeit aus.
Geeignete Kupplerverbindungen sind vor allem aromatische Amine
und Phenole, die in m-Position eine weitere Amino- oder Hydroxygruppe
tragen, sowie Naphthole, Dihydroxynaphthaline, Aminopyridine,
Aminopyrazolone und deren Derivate.
Besonders intensive und stabile Haaranfärbungen werden erhalten,
wenn die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel als Kuppler
Phenole, insbesondere Aminophenole, wie z. B. 5-Amino-2-methylphenol,
2,4-Dichlor-3-aminophenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol,
m-Aminophenol oder Naphthole wie z. B. 1-Naphthol,
1,5-Dihydroxynahpthalin oder 2,7-Dihydroxynaphthalin oder Resorcine
wie z. B. Resorcin, 4-Chlorresorcin und 2-Methylresorcin
enthalten.
Zur Modifikation der Farbnuance sind nicht nur die genannten
Kupplerverbindungen geeignet, sondern auch weitere literaturbekannte
Entwicklerverbindungen. Solche zur Modifikation der
Haaranfärbung geeignete Verbindungen sind vor allem aromatische
Amine, die in Ortho- oder Paraposition eine zweite, substituierte
oder freie Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenolethergruppe
oder eine Thiophenolethergruppe tragen, Diaminopyridine,
4-Aminopyrazolone sowie 2,3,4,5-Tetraaminopyrimidin und deren
Derivate. Auch direktziehende Farbstoffe, z. B. Nitrophenylendiaminderivate,
Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole können
zur Herstellung natürliche Haarfarbnuancen mit den
Oxidationsfarbstoffvorprodukten kombiniert und in die
erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eingesetzt werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden
die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls direktziehende
Farbstoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger
eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele
oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos
oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar
geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen
sind z. B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische,
nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate,
Alkansulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfonate,
Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole,
Fettsäuren und Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester und Fettsäurepartialglyceride,
Fettsäurealkanolamide sowie Verdickungsmittel
wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke,
Fettalkohole, Paraffinöle, Fettsäuren, ferner Parfümöle und
haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische
Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke üblichen
Mengen eingesetzt, z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen
von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen
von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von
0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels
in den Träger eingemischt. Der Gehalt an 2-Hydroxy-5-
amino-benzylalkohol kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln
etwa 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels
betragen.
Entwickler- und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa
molaren Mengen eingesetzt, ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte
ist jedoch nicht nachteilig, so daß
Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis
von 1 : 0,5 bis 1 : 2 eingesetzt werden können.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit
Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches
Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der
Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel
kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen
Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat
sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann,
unabhängig von der Art der kosmetischen Zubereitung, z. B. als
Creme, Gel oder Shampoo im schwach sauren, neutralen oder
alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist die Anwendung der
Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 8 bis 10. Die
Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C
und 40°C liegen.
Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel
durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt.
Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen
und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt,
wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo
verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand
näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe-
Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-C1810,0 g
Fettalkohol C12-14 + 2 EO-sulfat, Na-Salz
28%ig in Wasser (TexaponR N 2525,0 g Wasser50,0 g 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol7,5 mMol Kupplerverbindung7,5 mMol Na2SO3 (Inhibitor)1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösungbis pH = 9,5 Wasserad 100,0 g
28%ig in Wasser (TexaponR N 2525,0 g Wasser50,0 g 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol7,5 mMol Kupplerverbindung7,5 mMol Na2SO3 (Inhibitor)1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösungbis pH = 9,5 Wasserad 100,0 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt.
Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors
wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-
Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf
100 ergänzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung
als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu
wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung
(3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecremes wurden auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten,
zu 98% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten
Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen.
Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült,
mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend
getrocknet.
Als Kupplerverbindungen wurden die Substanzen K 1 bis K 13
der folgenden Tabelle eingesetzt. Das Ergebnis der Haarfärbungen
ist ebenfalls der Tabelle zu entnehmen:
KupplerverbindungNuance des gefärbten Haares
K 1 5-Amino-2-methylphenolrotbraun
K 2 1-Naphtholviolettbraun
K 3 Resorcinolivbraun
K 4 4-Chlorresorcinolivbraun
K 5 2,4-Dichlor-3-aminophenolcafe au lait
K 6 5-Amino-4-chlor-2-methylphenolziegelrot
K 7 1,5-Dihydroxynaphthalinviolettbraun
K 8 m-Aminophenolgraubraun
K 9 2-Methylresorcinolivbraun
K 10 2,7-Dihydroxynaphthalinolivgelb
K 11 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propandunkelrubin
K 12 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridinolivbraun
K 13 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5rotbraun
Claims (4)
1. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte
in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet,
daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukt 2-Hydroxy-5-
amino-benzylalkohol oder dessen wasserlösliche Salze und
die in Oxidationshaarfärbemitteln üblichen Kuppler und
Entwicklersubstanzen enthalten sind.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Kuppler Phenole, Naphthole oder Resorcine
enthalten sind.
3. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß zusätzlich direktziehende Haarfarbstoffe
enthalten sind.
4. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen
im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten
sind, daß der Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten
0,2 bis 5,0 Gew.-% des Haarfärbemittels und der Gehalt
an 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol oder dessen Salze
0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels
beträgt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853538750 DE3538750A1 (de) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Haarfaerbemittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853538750 DE3538750A1 (de) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Haarfaerbemittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3538750A1 true DE3538750A1 (de) | 1987-05-07 |
Family
ID=6284925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853538750 Withdrawn DE3538750A1 (de) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Haarfaerbemittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3538750A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997451A (en) * | 1989-04-29 | 1991-03-05 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives |
-
1985
- 1985-10-31 DE DE19853538750 patent/DE3538750A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997451A (en) * | 1989-04-29 | 1991-03-05 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives |
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