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DE3538750A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

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Publication number
DE3538750A1
DE3538750A1 DE19853538750 DE3538750A DE3538750A1 DE 3538750 A1 DE3538750 A1 DE 3538750A1 DE 19853538750 DE19853538750 DE 19853538750 DE 3538750 A DE3538750 A DE 3538750A DE 3538750 A1 DE3538750 A1 DE 3538750A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
oxidation
hair dye
hydroxy
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853538750
Other languages
English (en)
Inventor
David Dr Rose
Edgar Lieske
Norbert Dr Maak
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19853538750 priority Critical patent/DE3538750A1/de
Publication of DE3538750A1 publication Critical patent/DE3538750A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupfersubstanzen eingesetzt, die unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff Farbstoffe ausbilden. Als kosmetische Träger für die Oxidationsfarbstoffvorprodukte dienen Cremes, Emulsionen, Gele, Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate und Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben, und sie sollen vor allem in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
P-Aminophenol und verschiedene Derivate des p-Aminophenols sind als Entwickler für Oxidationshaarfärbemittel bekannt. Es werden aber weiterhin Entwicklerverbindungen mit besseren oder mindestens vergleichbaren Anwendungseigenschaften gesucht, deren Verwendung in Oxidationshaarfärbemitteln mit geringeren toxikologischen und dermatologischen Risiken verbunden ist.
Es wurde gefunden, daß Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukt 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol oder dessen wasserlösliche Salze und die in Oxidationshaarfärbemitteln üblichen Kuppler- und Entwicklersubstanzen enthalten, die gestellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen.
Als wasserlösliche Salze des 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohols werden vor allem das Chlorid, das Sulfat, das Phosphat, das Acetat, das Propionat, das Lactat, das Citrat verstanden. Im alkalischen Medium, z. B. in alkalisch eingestellten Haarfärbezubereitungen, liegt die Verbindung als Phenolat der verwendeten Base, z. B. des Ammoniaks, eines Alkanolamins oder eines Alkalihydroxids vor.
2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und ein Verfahren zu seiner Herstellung sind literaturbekannt, z. B. aus DE-PS 1 48 977.
2-Hydroxy-5-aminobenzylalkohol ist eine Entwicklersubstanz, d. h. sie vermag unter Einwirkung von Oxidationsmitteln bereits selbst einen Farbstoff auszubilden. Nuancen von höherer Brillanz werden jedoch erst in Gegenwart typischer Kupplerverbindungen ausgebildet. 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und dessen wasserlösliche Salze bilden mit einer Vielzahl von üblichen Kupplerverbindungen intensive und brillante Haaranfärbungen von hoher Licht- und Wärmeechtheit, vornehmlich im Bereich der braunen und roten Nuancen. Darüber hinaus zeichnet sich 2-Hydroxy-5- amino-benzylalkohol durch besonders gute toxikologische und dermatologische Verträglichkeit aus.
Geeignete Kupplerverbindungen sind vor allem aromatische Amine und Phenole, die in m-Position eine weitere Amino- oder Hydroxygruppe tragen, sowie Naphthole, Dihydroxynaphthaline, Aminopyridine, Aminopyrazolone und deren Derivate.
Besonders intensive und stabile Haaranfärbungen werden erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel als Kuppler Phenole, insbesondere Aminophenole, wie z. B. 5-Amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, m-Aminophenol oder Naphthole wie z. B. 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynahpthalin oder 2,7-Dihydroxynaphthalin oder Resorcine wie z. B. Resorcin, 4-Chlorresorcin und 2-Methylresorcin enthalten.
Zur Modifikation der Farbnuance sind nicht nur die genannten Kupplerverbindungen geeignet, sondern auch weitere literaturbekannte Entwicklerverbindungen. Solche zur Modifikation der Haaranfärbung geeignete Verbindungen sind vor allem aromatische Amine, die in Ortho- oder Paraposition eine zweite, substituierte oder freie Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenolethergruppe oder eine Thiophenolethergruppe tragen, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolone sowie 2,3,4,5-Tetraaminopyrimidin und deren Derivate. Auch direktziehende Farbstoffe, z. B. Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole können zur Herstellung natürliche Haarfarbnuancen mit den Oxidationsfarbstoffvorprodukten kombiniert und in die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eingesetzt werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls direktziehende Farbstoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfonate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, Fettsäuren und Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolamide sowie Verdickungsmittel wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Fettalkohole, Paraffinöle, Fettsäuren, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt. Der Gehalt an 2-Hydroxy-5- amino-benzylalkohol kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels betragen.
Entwickler- und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa molaren Mengen eingesetzt, ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte ist jedoch nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 eingesetzt werden können.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig von der Art der kosmetischen Zubereitung, z. B. als Creme, Gel oder Shampoo im schwach sauren, neutralen oder alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 8 bis 10. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C liegen.
Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele 1
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe- Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-C1810,0 g Fettalkohol C12-14 + 2 EO-sulfat, Na-Salz
28%ig in Wasser (TexaponR N 2525,0 g Wasser50,0 g 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol7,5 mMol Kupplerverbindung7,5 mMol Na2SO3 (Inhibitor)1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösungbis pH = 9,5 Wasserad 100,0 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH- Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 ergänzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecremes wurden auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 98% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Als Kupplerverbindungen wurden die Substanzen K 1 bis K 13 der folgenden Tabelle eingesetzt. Das Ergebnis der Haarfärbungen ist ebenfalls der Tabelle zu entnehmen:
KupplerverbindungNuance des gefärbten Haares
K 1  5-Amino-2-methylphenolrotbraun K 2  1-Naphtholviolettbraun K 3  Resorcinolivbraun K 4  4-Chlorresorcinolivbraun K 5  2,4-Dichlor-3-aminophenolcafe au lait K 6  5-Amino-4-chlor-2-methylphenolziegelrot K 7  1,5-Dihydroxynaphthalinviolettbraun K 8  m-Aminophenolgraubraun K 9  2-Methylresorcinolivbraun K 10 2,7-Dihydroxynaphthalinolivgelb K 11 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propandunkelrubin K 12 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridinolivbraun K 13 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5rotbraun

Claims (4)

1. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarbstoffvorprodukt 2-Hydroxy-5- amino-benzylalkohol oder dessen wasserlösliche Salze und die in Oxidationshaarfärbemitteln üblichen Kuppler und Entwicklersubstanzen enthalten sind.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kuppler Phenole, Naphthole oder Resorcine enthalten sind.
3. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich direktziehende Haarfarbstoffe enthalten sind.
4. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sind, daß der Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten 0,2 bis 5,0 Gew.-% des Haarfärbemittels und der Gehalt an 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol oder dessen Salze 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels beträgt.
DE19853538750 1985-10-31 1985-10-31 Haarfaerbemittel Withdrawn DE3538750A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4997451A (en) * 1989-04-29 1991-03-05 Wella Aktiengesellschaft Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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