DE3510764A1 - Verfahren zur herstellung von isobuten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von isobutenInfo
- Publication number
- DE3510764A1 DE3510764A1 DE19853510764 DE3510764A DE3510764A1 DE 3510764 A1 DE3510764 A1 DE 3510764A1 DE 19853510764 DE19853510764 DE 19853510764 DE 3510764 A DE3510764 A DE 3510764A DE 3510764 A1 DE3510764 A1 DE 3510764A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- propylene
- isobutene
- reaction
- feed
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 61
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 11
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 102100037114 Elongin-C Human genes 0.000 description 1
- 101001011859 Homo sapiens Elongin-A Proteins 0.000 description 1
- 101001011846 Homo sapiens Elongin-B Proteins 0.000 description 1
- 101000881731 Homo sapiens Elongin-C Proteins 0.000 description 1
- 101000836005 Homo sapiens S-phase kinase-associated protein 1 Proteins 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOJPPDGPQOHPKT-UHFFFAOYSA-N butane 2-methylprop-1-ene Chemical compound CCCC.CC(C)=C ZOJPPDGPQOHPKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
PATENTANWÄLTE
DR-V-SGHMIED-KOWARZIK -dr. P, WEINHOLD · dr. P. BARZ · München
DIPL.-ING. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL· dipl.-i.ng. S. SCHUBERT · Frankfurt
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
-I U / O 4 SIEGFRIEDSTRASSE β
eOOO MÖNCHEN 4O
TELEFON: (089) 335024+ 335025
TELEGRAMME: WIRPATENTE TELEX: 5215679
P-515 Wd/sh
LABOFINA S.A.
rue de la Loi 33
B-1040 Brüssel, Belgien
rue de la Loi 33
B-1040 Brüssel, Belgien
Verfahren zur Herstellung von Isobuten.
Z~j—_ — 351076
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur selektiven Herstellung von Isobuten aus Propylen oder aus eine:
Mischung propylenhaltiger Kohlenwasserstoffe.
Die gegen die Verwendung von Tetraethylblei in Motortreibstoffen
ergriffenen Maßnahmen führen in der Erdölindustrie zur Untersuchung
anderer Zusätze einschließlich sauerstoffhaltiger Zusätze zwecks Verbesserung der Cetanzahl des Motortreibstoffes.
loVon diesen Zusätzen haben sich asymmetrische Ether und insbesondere
der Methyl-tert-butylether (MTBE) als sehr wirksam erwiesen.
MTBE wird aus Methanol und Isobuten hergestellt.
Isobuten wird auch als Ausgangsmaterial zur Herstellung andeisrer
wertvoller Verbindungen, wie tert-Butylalkohol (als Lösungsmittel
verwendet), tert-Butylphenol (als Stabilisator ver wendet), niedrig molekulare Polymerisate (zur Verbesserung des
Viskositätsindex von Schmierölen verwendet) usw. eingesetzt. Somit erlaubt die derzeitige Isobutenkapazität keine Herstel-20lung
ausreichender Mengen dieser Derivate, um ihren potentiellen Markt zu befriedigen.
Es besteht daher Bedarf für ein Verfahren zur einfachen und wirtschaftlichen Herstellung von Isobuten, ausgehend von an-25deren
Ausgangsmaterialien als den derzeit verwendeten.
In den Ölraffinerien ist ein Überschuß, an Propylen oder propylenhal
tigen Fraktionen verfügbar. Es ist bereits vorgeschlagen worden, Beschickungen, die normalerweise gasförmige Olefine
3oenthalten, durch eine Oligomerisationsreaktion in mindestens zwei Stufen zu veredeln, was zur Bildung normalerweise flüssiger
olefinischer Produkte führt.
Die US PS 4 414 423 beschreibt ein Verfahren zur Aufwertung
35von Beschickungen, die normalerweise gasförmige Olefine enthal ten, durch eine Oligomerisationsreaktion in mindestens zwei
Stufen, was zur Bildung von Kohlenwasserstoffen mit hohem Siedepunkt
führt. Dieses Verfahren kann auf Propylen oder eine
3517614
Mischung aus Propan und Propylen als Ausgangsmaterialien ange wendet werden. Normalerweise flüssige Olefine werden durch
Oligomerisation in einer ersten Stufe gebildet und in einer 5 zweiten Stufe in höhere Oligomere umgewandelt. Ziel des in
dieser Patentschrift beschriebenen Verfahrens ist die Erzielung guter Ausbeuten an Kohlenwasserstoffen mit hohem Siedepunkt.
Während der ersten Stufe wird, ausgehend von einer Mischung aus Propan· und Propylen, eine minimale Menge an C.
Olefinen gebildet (von denen Isobuten nur eines der drei Isomeren ist). Ein solches Verfahren kann daher nicht zur selektiven
Herstellung von Isobuten aus Propylen oder aus einer gasförmigen, propylenhaltigen Beschickung angewendet werden.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines neuen
Verfahrens zur Herstellung von Isobuten.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines wirtschaftlichen Verfahrens zur selektiven Umwandlung
von Propylen in Isobuten.
Und ein weiteres Ziel der Erfindung ist die selektive Herstellung
von Isobuten aus Propylen oder aus einer propylenhaltigen Beschickung.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht im wesentlichen darin,
daß man eine propylenhaltige Beschickung mit einem Katalysator, der aus einem kristallinen polymorphen Siliziumdioxid vom"SiIicalittyp
besteht, in Anwesenheit von Wasserdampf in Berührung 30bringt, wobei das molare Verhältnis von Wasser/Beschickung
zwischen etwa 0,5 und etwa 5 liegt.
Als Ausgangsbeschickung für das erfindungsgemäße Verfahren
kann man entweder praktisch reines Propylen,oder Fraktionen
35verwenden, die während des Raffinierungsverfahrens anfallen
und die nur 10 Vol.-% Propylen enthalten können. Diese Fraktionen können niedrig molekulare olefinische Kohlenwasserstoffe sowie
gesättigte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen einschließlich Propan enthalten, das ebenfalls durch das
!NSPECTED
-"■. 351076
erfindungsgemäße Verfahren teilweise umgewandelt wird.
Der Katalysator ist ein polymorphes und unmodifiziertes SiIi-5
ciumdioxid vom Silicalittyp. Daher ist er ein praktisch reines Siliciumdioxid, d.h. es enthält weder Verunreinigungen
noch modifizierende Elemente, oder es enthält nur Spuren derselben. Das Herstellungsverfahren und die Struktur des Silicalit
s werden in der US PS 4 061 724 beschrieben, auf deren
Offenbarung hier ausdrücklich verwiesen wird.
Die propylenhaltige Beschickung wird in Anwesenheit von Wasserdampf
mit Silicalit in Berührung gebracht. Es wurde in der Tat unerwarteterweise gefunden, daß die Anwesenheit von Wasser
nicht nur die Verbesserung der Katalysatorlebensdauer erlaubt, sondern, was noch wichtiger ist, die Bildung von Bütenen und
insbesondere von Isobuten durch verminderte Bildung schwererer Produkte begünstigt. Aufgrund der Anwesenheit von Wasserdampf
wird die Isobutenselektivität um etwa 50 % erhöht, wobei alle
20anderen Faktoren gleich bleiben. Die Bezeichnung "Isobutenselektivität"
bedeutet das Gewicht des gebildeten Isobutens, •berechnet auf 100 Gew.-Teile der umgewandelten Beschickung.
Diese verbesserte Selektivität erhält man bereits., wenn die Beschickung in Anwesenheit einer Wassermenge in der Größen-
25ordnung von 0,5 Mol Wasser pro Mol Beschickung behandelt wird.
Vergleichsversuche haben außerdem gezeigt, daß es zweckmäßig
ist, ein molares Verhältnis von Wasser/Beschickung nicht über etwa 5 aufrechtzuerhalten. Diese obere Grenze variiert u.a.
gemäß der Zusammensetzung der Beschickung. So ist das molare
3oVerhältnis von Wasser/Beschickung vorzugsweise niedriger als etwa 1,5, wenn die Beschickung aus einer Mischung aus Propan
und Propylen gebildet wird, die etwa 10 Gew.-% Propylen enthält. Im allgemeinen wird eine solche Wassermenge verwendet,
daß das molare Verhältnis von Wasser/Beschickung zwischen etwa
350,5 und etwa 1 liegt, es kann jedoch auch höher sein, wenn die
Beschickung einen hohen Propylengehalt aufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist sehr flexibel und kann in der gasförmigen und/oder in der flüssigen Phase angewendet
ORIGINAL INSPECTED
- < - 351076
werden. Die Reaktionstemperaturen liegen gewöhnlich zwischen
etwa 300 und 5500C. Temperaturen unter 3000C ergeben nur seh
niedrige Ausbeuten, während Temperaturen über 5500C eine gewisse
Zersetzung der Reaktionsprodukte bewirken. Im allgemeinen werden Temperaturen zwischen etwa 300 und 5000C, insbeson
dere zwischen etwa 320 und 4750C angewendet. Temperaturänderungen
innerhalb dieser Grenzen modifizieren die Verteilung
der gebildeten Produkte praktisch nicht.
Die stündliche Raumgeschwindigkeit der Reaktionsmischung, aus gedrückt durch die Gewichtsmenge dieser Mischung pro h und
Gewicht des Katalysators (WHSV), kann zwischen etwa 5 und
etwa 100 variieren. Sie hängt u.a. von der Zusammensetzung der Beschickung ab. Weiter erlaubt eine hohe Raumgeschwindigkeit
eine bessere Isobutenselektivität auf Kosten der Umwandlungsgeschwindigkeit der Beschickung. Wann immer die Beschickung
im wesentlichen aus Propylen besteht, liegt die verwendete WHSV vorzugsweise zwischen etwa 75 und etwa 125, während bei
einer etwa 10 % Propylen enthaltenden Beschickung die WHSV zwischen etwa 25 und etwa 80 liegt.
Der Druck zur Durchführung der Reaktion kann innerhalb eines
recht weiten Bereiches, z.B. zwischen unteratmosphärischem Druck und einem absoluten Druck von 50 bar, variieren. Ein
typischer Bereich des absoluten Druckes zur Durchführung der Reaktion liegt zwischen 0,5 und 20 bar. Es ist zweckmäßig,
bei niedrigen Drucken zu arbeiten, um die Bildung von Isobutei
zu begünstigen.
Der Fachmann ist in der Lage, innerhalb der oben genannten Bereiche die Arbeitsbedingungen zu bestimmen, die nicht nur
in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Beschickung, sondern auch der gewünschten Ergebnisse die besten Ausbeuten
liefern. So begünstigen bestimmte Bedingungen, wie eine hohe WHSV, die Bildung von Isobuten mit einer niedrigen Umwandlungs
geschwindigkeit der Beschickung; unter solchen Bedingungen ist es zweckmäßig, das Isobuten aus den Reaktionsprodukten zu
gewinnen und dann die isobutenfreien Reaktionsprodukte zu-
ORtGlNAL INSPECTED
g _ 351076
rückzuführen, .um sie, zusammen mit frischer Beschickung, eine
erneuten Behandlung zu unterwerfen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne
sie zu beschränken.
Propylen und Wasserdampf wurden zusammen bei 3970C unter einen
Druck von 1 bar bei einem molaren Verhältnis von Wasser/Be-Schickung von 0,75 und einer WHSV von 93,2 über Silicalit geleitet.
51,1 % des Propylens wurden umgewandelt, und die Selektivität
zu Isobuten betrug 18,68 %.
15 Beispiel 2
Propylen und Wasserdampf wurden bei 3090C unter einem Druck
von 0,8 bar bei einem molaren Verhältnis von Wasser/Beschikkung von 0,72 und einer WHSV von 97,2 gemeinsam über Silicalit geleitet. Die Reaktionsprodukte hatten die folgende Zusam-
20mensetzung Gew.-%
C1-C2 1,4
Propylen 36,3
Propan 1,0
alle Butene 29,6
25(einschließlich Isobuten Butane
C
C
12,2) 1,2
5+ 30'5
Somit lag die Isobutenselektivität bei 19,19 Gew.-%.
Beispiel
3
30Eine 71,07 Gew.-% Propylen und 28,93 Gew.-% Propan enthaltende
Beschickung wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Temperatur von 3500C unter einem Druck von 14 bar bei einem molaren
Verhältnis von Wasser/Beschickung von 0,92 und einer WHSV von 76,6 über Silicalit geleitet. Die Umwandlung von Propan "be-
35trug 11,3 Gew.- % und die von Propylen 81,7 Gew.-%. Die Isobutenselektivität
lag bei 12,63. %.
Eine 89,31 Gew.-% Propan und 10,69 Gew.-% Propylen enthaltende Beschickung wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Tempe-
ORIGINAL INSPECTED
6 5 I U 7
ratur von 3490C unter einem Druck von 15 bar bei einem molare
Verhältnis von Wasser/Beschickung von 0,88 und einer WHSV von 73,2 über Silicalit geleitet. 8,3 Gew.-% des Propans und 70,7
5Gew.-% des Propylens wurden umgewandelt. Die Isobutenselektivität
betrug 14,46 %.
Propylen wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Temperatur
von 3010C unter atmosphärischem Druck bei einem molaren Verhältnis
von Wasser/Beschickung von 0,82 und einer WHSV von 5,
über Silicalit geleitet. Die Umwandlung von Propylen betrug 93,8 %, und die Isobutenselektivität lag bei 10,27 %.
Für Vergleichszwecke wurde derselbe Versuch wiederholt, jedoch in Abwesenheit von Wasserdampf. Die Isobutenselektivität
lag nur bei 6,93 %.
Eine 71 Gew.-% Propylen und 29 Gew.-% Propan enthaltende Besah
ickung wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Temperatur von 4000C unter einem Druck von 14,7 bar bei einem molaren
Verhältnis von Wasser/Beschickung von 2,62 und einer WHSV von 32,8 über Silicalit geleitet. 13,4 Gew.-% des Propans und
80,1 Gew.-% des Propylens wurden umgewandelt, die Isobutenselektivität
betrug 13,14 %.
Propylen wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Temperatur von 3010C unter atmosphärischem Druck bei einem molaren Verhältnis
von Wasser/Beschickung von 1,64 und einer WHSV von 5,26 über Silicalit geleitet. 90,4 Gew.-% des Propylens wurden
umgewandelt, und die Isobutenselektivität betrug 10,95 %.
Für Vergleichszwecke wurde dieselbe Beschickung ohne Wasserdampf
bei einer Temperatur von 3000C unter atmosphärischem Druck und bei einer WHSV von 5,24 über Silicalit geleitet.
Die Isobutenselektivität betrug nur 5,91 %, die Umwandlung des Propylens lag bei 95,0 %.
Propylen wurde zusammen mit Wasserdampf bei einer Temperatur
ORIQIMA!
- tr -40 351076
von 31O0C unter einem Druck von 0,8 bar bei einem molaren Ver
hältnis von Wasser/Beschickung von 0,72 und einer WHSV von
97.1 über Silicalit geleitet. Nach 10 h betrug die Umwandlung
5des Propylens 63,7 %, und die Isobutenselektivitat lag bei
19,19 %.
Für Vergleichszwecke wurde dieselbe Propylenbeschickung in Ab Wesenheit von Wasserdampf bei einer Temperatur von 3100C unter
einem Druck von 0,8 bar und bei einer WHSV von 95,8 über SiIi
calit geleitet. Nach 10 h lag die Umwandlung des Propylens bei
58.2 %, und die Isobutenselektivität betrug nur 4,1 %.
ORIGINAL /NSPECTED
Claims (1)
- Pa tentansprücbeVerfahren zur Herstellung von Isobuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine propylenhaltige Beschickung mit einem Katalysator, der aus einem kristallinen polymorphen Siliöiumdioxid vom Silicalittyp besteht, in Anwesenheit von Wasserdampf in Berührung bringt, wobei das molare Verhältnis von Wasser/Beschickung zwischen etwa 0,5 und 5, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und 1, liegt.2,- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 300 und etwa 5500C, vorzugsweise etwa 300 und etwa 5000C und insbesondere etwa 320 und etwa 475°C, durchgeführt wird.3.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die·Reaktion bei einem Gewicht der Reaktionsmischung pro h und Gewicht des Katalysators (WHSV) zwischen etwa 5 und etwa 150, vorzugsweise zwischen etwa 25 und etwa 125, durchgeführt wird.4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem absoluten Druck zwischen unteratmosphärischem Druck und etwa 50 bar, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und etwa 20 bar, durchgeführt wird.5.-Verfahren zur Umwandlung einer propylenhaltigen Beschikkung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umwandlung in Anwesenheit eines Katalysators, der aus einem kristallinen polymorphen Siliciumdioxid vom Silicalittyp und von Wasserdampf bei einem molaren Verhältnis von Wasser/Beschickung zwischen etwa 0,5 und etwa 5, vorzugsweise etwa 0,5 und etwa 1, unter Bildung einer isobutenhaltigen Mischung durchführt.6.- Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 300 und etwa 5500C, vorzugsweise zwischen etwa 300 und etwa 5000C, insbesondere zwischen etwa 320 und etwa 4750C, durchgeführt wird.7.- Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem Gewicht der Reaktionsmischung pro h und Gewicht des Katalysators (WHSV) zwischen etwa 5 und 5 etwa 15Ö, vorzugsweise zwischen etwa 25 und etwa 125, durchgeführt wird.8.- Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem absoluten Druck zwischen einem 10 unteratmosphärischen Druck und etwa 50 bar, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und etwa 20 bar, durchgeführt wird.ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85284A LU85284A1 (fr) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | Procede de production d'isobutylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3510764A1 true DE3510764A1 (de) | 1985-10-10 |
| DE3510764C2 DE3510764C2 (de) | 1994-02-03 |
Family
ID=19730234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3510764A Expired - Fee Related DE3510764C2 (de) | 1984-04-03 | 1985-03-25 | Verfahren zur Herstellung von Isobuten |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4556753A (de) |
| JP (1) | JPH0617320B2 (de) |
| BE (1) | BE902090A (de) |
| CA (1) | CA1238654A (de) |
| DE (1) | DE3510764C2 (de) |
| FR (1) | FR2562066B1 (de) |
| GB (1) | GB2156845B (de) |
| IT (1) | IT1183535B (de) |
| LU (1) | LU85284A1 (de) |
| NL (1) | NL193866C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3520291A1 (de) * | 1984-06-06 | 1985-12-12 | Labofina S.A., Brüssel/Bruxelles | Verfahren zum katalytischen kracken von leichten destillaten |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5164071A (en) * | 1989-04-17 | 1992-11-17 | Mobil Oil Corporation | Fluidized catalyst process for upgrading olefins |
| EP0920911A1 (de) | 1997-12-05 | 1999-06-09 | Fina Research S.A. | Herstellung von Katalysatoren für die Olefinumsetzung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3229895A1 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Chevron Research Co., 94105 San Francisco, Calif. | Verfahren zur oligomerisation von alkenen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3723562A (en) * | 1970-10-08 | 1973-03-27 | Phillips Petroleum Co | Conversion of olefins |
| US4423269A (en) * | 1981-09-25 | 1983-12-27 | Chevron Research Company | Oligomerization of gaseous olefins |
| US4579989A (en) * | 1983-05-20 | 1986-04-01 | Cosden Technology, Inc. | Conversion of olefins to higher molecular weight hydrocarbons with silicalite catalyst |
-
1984
- 1984-04-03 LU LU85284A patent/LU85284A1/fr unknown
-
1985
- 1985-03-13 GB GB08506517A patent/GB2156845B/en not_active Expired
- 1985-03-15 FR FR8503817A patent/FR2562066B1/fr not_active Expired
- 1985-03-19 NL NL8500789A patent/NL193866C/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-03-25 DE DE3510764A patent/DE3510764C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-28 CA CA000477741A patent/CA1238654A/en not_active Expired
- 1985-03-29 IT IT20166/85A patent/IT1183535B/it active
- 1985-04-02 BE BE0/214765A patent/BE902090A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-03 US US06/719,192 patent/US4556753A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 JP JP60069249A patent/JPH0617320B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3229895A1 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Chevron Research Co., 94105 San Francisco, Calif. | Verfahren zur oligomerisation von alkenen |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3520291A1 (de) * | 1984-06-06 | 1985-12-12 | Labofina S.A., Brüssel/Bruxelles | Verfahren zum katalytischen kracken von leichten destillaten |
| DE3520291C2 (de) * | 1984-06-06 | 1999-05-06 | Labofina Sa | Verfahren zum katalytischen Kracken von leichten Destillaten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3510764C2 (de) | 1994-02-03 |
| GB2156845B (en) | 1987-10-14 |
| LU85284A1 (fr) | 1985-11-27 |
| JPH0617320B2 (ja) | 1994-03-09 |
| NL193866B (nl) | 2000-09-01 |
| FR2562066B1 (fr) | 1987-12-24 |
| FR2562066A1 (fr) | 1985-10-04 |
| JPS60224639A (ja) | 1985-11-09 |
| IT1183535B (it) | 1987-10-22 |
| GB2156845A (en) | 1985-10-16 |
| NL193866C (nl) | 2001-01-03 |
| GB8506517D0 (en) | 1985-04-17 |
| CA1238654A (en) | 1988-06-28 |
| US4556753A (en) | 1985-12-03 |
| BE902090A (fr) | 1985-10-02 |
| IT8520166A0 (it) | 1985-03-29 |
| NL8500789A (nl) | 1985-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3512057A1 (de) | Verfahren zur isomerisierung von olefinen | |
| DE2836645C2 (de) | ||
| DE3702630C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzin | |
| DE69629841T2 (de) | Veretherungs-hydrierungsprozess | |
| DE3119850A1 (de) | Verfahren zur selektiven hydrierung eines diolefins in einem kohlenwasserstoff-gemisch mit mindestens 4 kohlenstoffatomen, das ein (alpha)-olefin enthaelt | |
| DE2944457A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines gemisches, bestehend im wesentlichen aus iso-buten-oligomeren und methyl-tert.-butyl-ether, seine verwendung und treibstoffe, enthaltend ein solches gemisch | |
| DE2521673A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl- terbutylaethern | |
| DE2058478A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoalkenen | |
| EP0063814A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus sec.-Butyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol | |
| DE2340816B2 (de) | Verfahren zur herstellung von sek.-butanol | |
| DE69023639T2 (de) | Herstellung von MTBE aus Isobutylen/TBA und Methanol in Gegenwart eines Säureharz-Katalysators. | |
| DE3142461C2 (de) | ||
| DE2064206C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Schmierölen durch Polymerisation von &alpha;-Olefin-Fraktionen | |
| DE3628008C1 (de) | ||
| DE3510764A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isobuten | |
| DE2854250C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von t-Amyl- methyläther enthaltendem Benzin | |
| DE3915493C2 (de) | ||
| EP0090232A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen aus Methanol und/oder Dimethylether | |
| DE2241807A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoholen | |
| DE3005013A1 (de) | Verfahren zur herstellung und isolierung von methyl-tert.-butyl-aether | |
| DE3520291C2 (de) | Verfahren zum katalytischen Kracken von leichten Destillaten | |
| DE2302402A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-olefinen | |
| DE2938697A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzin mit hoher octanzahl | |
| EP0150740B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen aus Methanol | |
| EP0196037A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tert.-Butanol und gegebenenfalls Methyl tert.-butylether und/oder Ethyl-tert.-butylether |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |