DE3501754A1 - Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol - Google Patents
Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluolInfo
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Description
- Sulfonierung von Orthonitrochlorbenzol, Paranitrochlorbenzol und
- Orthonitrotoluol Es wurde gefunden, dass man Orthonitrochlorbenzol, Paranitrochlorbenzol und Orthonitrotoluol unter Verwendung von S03 ohne Beimischung von Inertgas und ohne zusätzliche Verwendung von Lösungsmitteln für die aromatische Verbindung oder das Schwefeltrioxid in guter Ausbeute und Reinheit sulfonieren kann, wobei in Gegenwart eines geeigneten Inhibitors verfahren wird, der die Bildung von Sulfonen herabdrückt, und dieser Inhibitor den Verlauf der Sulfonierungsreaktion nicht negativ beeinflusst.
- Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von l-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure oder von l-Chlor- oder l-Methyl-2--nitrobenzol-4-sulfonsäure durch Sulfonieren von l-Chlor-4-nitrobenzol oder 1Chlor bzw. l-Methyl-2-nitrobenzol, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man in Gegenwart eines Sulfonbildungsinhibitors mit S03, ohne Beimischung von Inertgas und ohne zusätzliche Verwendung von Lösungsmitteln für die aromatische Verbindung oder das Schwefeltrioxid, sulfoniert.
- Als Inhibitoren der Bildung von Sulfonen können im allgemeinen übliche Salze, vornehmlich Salze anorganischer Kationen, insbesondere Sulfate, Bisulfate, Sulfonate und Carbonate, vorteilhaft Anrmonium-, Alkalimetall-und/oder Erdalkalimetallsulfate, -bisulfate, -carbonate und auch -sulfonate (insbesondere die entsprechenden Salze der Reaktionsprodukte) verwendet werden. Alkalimetall steht vornehmlich für Lithium, Kalium oder Natrium, vorzugsweise Natrium oder Kalium. Erdalkalimetall steht vornehm lich für Magnesium oder Calcium, vorzugsweise für Calcium.
- Unter den genannten Inhibitoren sind Ammoniumsulfat, Ammoniumbisulfat, atriumcarbonat, Kaliumcarbonat, sowie die Natrium- oder Raliumsalze des Reaktionsproduktes bevorzugt; besonders bevorzugt sind Ammoniunr sulfat und Natriumcarbonat. Die Inhibitoren werden zweckmässig in kleinen Mengen eingesetzt, vorteilhaft 0,1-10 MolZ, vorzugsweise 2-4 Mol% bezogen auf die eingesetzte aromatische Verbindung (Orthonitrotoluol bzw. Ortho- oder Paranitrochlorbenzol).
- Unter den aromatischen Verbindungen sind Orthonitrotoluol und Orthonitrochlorbenzol bevorzugt.
- Das Molverhältnis zwischen Schwefeltrioxid und aromatischer Verbindung wird zweckmässig so gewählt, dass eine Disulfonierung möglichst weitgehend vermieden wird; vorteilhaft werden pro Mol aromatischer Verbindung 0,1-1,5, vorzugsweise 1,1-1,4 Mol Schwefeltrioxid eingesetzt; für die Monosulfonierung von Orthonitrotoluol werden besonders bevorzugt 1,05-1,10 Mol Schwefeltrioxid pro Mol Orthonitrotoluol verwendet und bei der Monosulfonierung von Ortho- oder Paranitrochlorbenzol werden besonders bevorzugt 1,2-1,4 Mol Schwefeltrioxid pro Mol Ortho- bzw. Paranitrochlorbenzol eingesetzt.
- Die Sulfonierung kann bei Normaldruck oder auch bei vermindertem oder erhöhtem Druck stattfinden, vorteilhaft bei 0,5-3 bar, wobei aber die Verfahrensweise bei Normaldruck (1 bar) am einfachsten und daher auch bevorzugt ist.
- Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässig Werte die oberhalb des Siedepunktes von S03 liegen, aber vorteilhaft wird die Reaktionstemperatur so kontrolliert, dass sie 150"C nicht übersteigt (die Sulfonierungsreaktion ist exotherm), vorzugsweise wird die Reaktionstemperatur so kontrolliert, dass sie Werte von 120°C nicht übersteigt. Für einen günstigen Reaktionsverlauf ist es von Vorteil, dass die Reaktionstemperatur Werte von mindestens 600C, vorzugsweise mindestens 950C beträgt.
- Vorteilhaft wird die Reaktion im Temperaturbereich von 60-150, vorzugsweise 95-120°C durchgeführt, wobei der Bereich von 99-1050C besonders bevorzugt ist.
- Das Schwefeltrioxid wird vorteilhaft in flüssiger Form zugegeben, was eine besonders einfache und rationelle Verfahrensweise erlaubt. Die Sulfonierung erfolgt fast augenblicklich, so dass das SO3 praktisch vollkommen absorbiert wird. Bei Verwendung von mindestens 1 Mol und vorzugsweise weniger als 1,5 Mol S03 pro Mol aromatischer Verbindung, kann der Umsatz sehr hoch sein, d.h. bis annähernd 100%mg (bei l-Chlor-4-nitrobenzol bis etwa 80%ig) ohne dass eine Disulfonierung in störendem Masse auftritt, während die Bildung von Sulfon äusserst gering ist.
- Der Reaktionsverlauf wird am günstigsten durch die Reaktionstemperatur kontrolliert und diese wiederum wird am günstigsten durch dosierte Zugabe von SO und Kühlung gesteuert.
- 3 Nach Reaktionsbeendigung kann das Reaktionsgemisch auf an sich bekannte Weise aufgearbeitet werden, insbesondere kann es auf Wasser und/oder Eis ausgeladen werden und gewünschtenfalls kann die Lösung mit Hilfe von Aktivkohle und/oder Filtriererde klar filtriert werden; die wässrige Lösung enthält die hergestellte Sulfonsäure und kann in dieser Form direkt für weitere Umsetzungen verwendet werden oder es kann aus der wässrigen Lösung das Produkt beispielsweise ausgesalzen und/oder durch Zugabe von Basen neutralisiert und ausgefällt werden und auf an sich übliche Weise filtriert und getrocknet werden, die hergestellte Sulfonsäure liegt dann mindestens z.T. als entsprechendes Salz vor.
- Erfindungsgemäss werden also aus Verbindungen der Formel worin entweder R1 Wasserstoff und R2 Chlor oder R1 Methyl oder Chlor und R2 Wasserstoff bedeuten, unter den obengenannten Monosulfonierungsbedingungen, die entsprechenden sulfonierten Produkte der Formel hergestellt; nach den obenerwähnten Isolierungsstufen und gegebenenfalls Reinigungs- und Neutralisationsstufen erhält man schlussendlich die Verbindungen der Formel worin M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines Kations bedeutet.
- Als Kationen kommen hier vornehmlich diejenigen in Betracht, die den für die Isolierung und/oder Neutralisation verwendeten Salzen und/oder Basen entsprechen, vorzugsweise Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Barium und Magnesium, insbesondere Kalium.
- Die Verbindungen der Formel (III) sind an sich bekannte Zwischenprodukte und dienen z.B. zur Herstellung von Aminen der Formel welche vor allem für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
- In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 In einem S03-beständigen Reaktionsgefäss werden 274,1 Teile o-Nitrotoluol vorgelegt und mit 6,8 Teilen Anmoniumsulfat vermischt. Das Gemisch wird auf 1000 geheizt und es werden im Laufe von 45 Min. r76 Teile flüssiges Schwefeltrioxid unter gutem Rühren eingeleitet; die Heizung wird abgestellt und die SO3-Zufuhr so eingestellt, dass die Innentemperatur 102 + 2,50 beträgt. Nach Beendigung der Schwefeltrioxidzugabe wird die Temperatur auf 1100 erhöht und es wird noch 3 Stunden nachgerührt. Das Sulfonierungsgemisch wird nun auf ein Gemisch von 100 Teilen Nasser und 300 IEïlen Eis ausgeladen und das Reaktionsgefäss wird mit 300 Teilen Wasser gespült und die beiden wässrigen Phasen werden vereinigt (Temperatur 300).
- Nach Zugabe von 4 Teilen Filtriererde wird filtriert und der Filterrückstand wird noch mit 80 Teilen Wasser gewaschen; die Filtrate werden vereinigt. Die erhaltene ca. 33,6%ige wässrige Lösung enthält 409,6 Teile 2-Nitrotoluol-4-sulfonsäure, was einer Ausbeute von 94,3X der Theorie entspricht.
- Die erhaltene Lösung kann so wie sie vorliegt weiterbearbeitet werden oder es kann das Sulfierungsprodukt ausgesalzen werden und gewünschtenfalls auch neutralisiert werden.
- Beispiel 2 In ein S03-beständiges Reaktionsgefäss werden 157,5 Teile o-Chlornitrobenzol vorgelegt und mit 3,4 Teilen Amnoniumsulfat vermischt, danach wird auf 1000 erwärmt und der entstandenen Schmelze werden unter gutem Rühren im Laufe von 45 Min. 108 Teile flüssiges Schwefeltrioxid eingeleitet.
- Die Beizung wird abgestellt und die S03-Zufuhr wird so eingestellt, dass die Innentemperatur 102 + 20 beträgt. Nach Beendigung der Schwelfeltrioxidzugabe wird die Temperatur auf 1100 erhöht und es wird weitere 2 Stunden nachgerührt. Das Sulfonierungsprodukt wird in 250 Teile kaltes Wasser ausgeladen; das Reaktionsgefäss wird mit 100 Teilen Wasser ausgewaschen und die beiden wässrigen Phasen werden vereinigt; nach Einrühren von einem Teil Filtriererde und einem Teil Entfärbungskohle werden noch 140 Teile Eis zugegeben und es wird noch 15 Min. nachgerührt (die Temperatur des Gemisches beträgt nun 30°). Es wird nun klärfiltriert und dem das Produkt enthaltendn Filtrat werden 212 Teile 50%iger Kaliumhydroxidlösung unter gleichzeitigem Kühlen zugegeben, wodurch der pH der Lösung etwa auf 7 steigt; die Temperatur des neutralisierten Genisches beträgt nun 40°. Nach zweistündigem Nachrühren wird das feste Produkt abfiltriert und abgepresst.
- Ausbeute: 216,7 Teile l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure (in Form von Kaliumsalz), d.h. 91,22o der Theorie.
- Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben, setzt aber anstelle von 157,5 Teilen o-Chlornitrobenzol die gleiche Menge p-Chlornitrobenzol ein und -erfährt sonst gleich.
Claims (6)
- Patentansprüche X Verfahren zur Herstellung von l-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure oder von l-Chlor- oder l-Methyl-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure durch Sulfonieren von l-Chlor-2- oder -4-nitrobenzol oder l-1Iethyl-2-nitrobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Sulfonbildungsinhibitors mit SO3, ohne Beimischung von Inertgas und ohne zusätzliche Verwendung von Lösungsmitteln für die aromatische Verbindung oder das Schwefeltrioxid, sulfoniert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1Chlor oder l-Methyl-2-nitrobenzol sulfoniert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 60-1500C, Drucken von 0,5-3 bar und Molverhältnissen S03/aromatischer Verbindung von 0,1-1,5 sulfoniert, wobei das S03 in flussiger Form zugegeben wird.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Inhibitoren Ammoniumsulfat oder -bisulfat, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder die Natrium- oder Kaliumsalze der Reaktionsprodukte einsetzt.
- 5. Verfahren nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Inhibitoren im Molverhältnis von 0,1-10 Mol%, bezogen auf die zu sulfonierende aromatische Verbindung einsetzt.
- 6. Die nach dem Verfahren gemäss Ansprüchen 1-5 hergestellten Monosulfoverbindungen.
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1985
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |