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DE3316300A1 - Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff - Google Patents

Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff

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Publication number
DE3316300A1
DE3316300A1 DE3316300A DE3316300A DE3316300A1 DE 3316300 A1 DE3316300 A1 DE 3316300A1 DE 3316300 A DE3316300 A DE 3316300A DE 3316300 A DE3316300 A DE 3316300A DE 3316300 A1 DE3316300 A1 DE 3316300A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen atom
active ingredient
derivative
Prior art date
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Granted
Application number
DE3316300A
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English (en)
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DE3316300C2 (de
Inventor
Katsumichi Aoki
Keigo Satake
Takafumi Shida
Hiroyasu Shinkawa
Takeo Watanabe
Shiro Iwaki Fukushima Yamazaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Kagaku Kogyo Tokyo KK
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Kagaku Kogyo Tokyo KK
Kureha Corp
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Publication date
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Priority claimed from JP20648682A external-priority patent/JPS5998004A/ja
Application filed by Kureha Kagaku Kogyo Tokyo KK, Kureha Corp filed Critical Kureha Kagaku Kogyo Tokyo KK
Publication of DE3316300A1 publication Critical patent/DE3316300A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3316300C2 publication Critical patent/DE3316300C2/de
Granted legal-status Critical Current

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

Vorliegende Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an einem Derivat des 1,2,4-Triazols als Wirkstoff, wobei dieses Derivat dargestellt wird durch die allgemeine Formel (Formel 1) in der R ↑1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt, R ↑2 die Bedeutung von R ↑1 hat oder eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen eine Methoxy-, Cyano-, Methoxymethyl-, Methylthio-, Methoxycarbonyl- oder Isoproxycarbonylgruppe darstellt und R ↑3 eine Thioamidgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel II ist: (Formel 2) in der R ↑4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt und R ↑5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyanomethyl-, Acetyl-, Halogenacetyl-, Methoxyacetyl-, Amino-, Phenyl-, Methoxy- oder Hydroxygruppe oder eine Alkenyl- oder Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 3 C-Atomen, eine Isopropylcarbonylgruppe, eine Methylthiocarbamoylgruppe oder eine 2-Methoxyethylgruppe darstellt. Außer einer oder mehreren der vorstehend genannten herbiziden Verbindungen enthält die erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzung noch einen für den herbiziden Wirk- stoff geeigneten Träger oder ein entsprechendes Verdünnungsmittel.

Description

Vorliegende Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzung..;; mit einem Gehalt an einem Derivat des 1,2,4-Triazols als Wirkstoff.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein herbizides Mittel zu schaffen, das eine ausgezeichnete
Wirksamkeit bei der selektiven Bekämpfung von Unkräutern 10 wie Echinochloa crus-galli, Poa annua, Chenopodium album,
Cardamine flexuosa, Portulaca orelacea usw. besitzt, dagegen Getreidepflanzen, wie z.B. Reis, Weizen oder Mais, in keiner Weise schädigt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch bestimmte Derivate des -1,2,4-Triazols, die eine ausgezeichnete herbizide Wirkung bei der praktischen Bekämpfung von Unkräutern besitzen.
Dementsprechend betrifft vorliegende Erfindung eine herbi-
zide Zusammensetzung, die gekennzeichnet ist durch einen
Gehalt an
einem Derivat des 1,2,4-Triazols der allgemeinen Formel
(D 30
in der R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt, R die Bedeutung von R hat oder eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Methoxygruppe, Cyanogruppe, Methoxymethylgruppe, Methylthiogruppe, Methoxycarbonylgruppe oder Isopropoxycarbonylgruppe ist und R eine Thioamidgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel II darstellt:
-C-I
in der.R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis 2 C-Atomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyanomethylgruppe, Acetylgruppe, Halogenacetylgruppe, Methoxyacety!gruppe, Amino-, Phenyl-, Methoxy- oder Hydroxylgruppe sowie eine Alkenylgruppe mit 2 bis 3 C-Atomen, eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 3-Atomen, eine Isopropylcarbonylgruppe, Methylthiocarbonylgruppe oder 2-Methoxy-
25 methylgruppe darstellt,
sowie an einem für den herbiziden Wirkstoff geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel.
Die erfindungsgemäßen, durch die allgemeine Formel I dargestellten Verbindungen zeigen in verschiedenen Unkrautbekämpfungstests, wie z.B. der Samenkeimprobe, der Bodenbehandlungsprüfung und der Prüfung der Blätter nach der Applikation usw., eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegenüber breitblättrigen Pflanzen und grasartigen Pflanzen, insbesondere gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie
Portulaca oleracea, Chenopodiurn album, Stellaria media, Cardamine flexuosa usw., ohne daß hierbei die Nutzpflanzen, wie z.B. Oryza sativa, Triticum aostivum, Zea mais usw., in irgendeiner Weise geschädigt werden. Der Anwendungsbereich der erfindungsgemäß eingesetzten Herbizide umfaßt sowohl das kulturfähige Ackerland, beispielsweise Reisfelder, übliche Getreidefelder, Obstgärten usw., als auch heranwachsende blühende Pflanzen.
Die in den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthaltenen wirksamen Verbindungen können gemäß den durch die folgenden Reaktionsgleichungen (a) bis (d) charakterisierten Reaktionen synthetisiert werden.
4 -j 5 1) Für den Fall, daß R die Gruppe.-CON"^ darstellt und
R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyanomethy!gruppe, Amino-, Phenyl-, Methoxy- oder Hydroxylgruppe, eine Alkenyl- oder Halogenalkenylgruppe mit jeweils 2 bis 3 C-Atomen, eine Isopropylcarbonylgruppe oder eine 2-Methoxyethylgruppe darstellt, kann die betreffende wirksame Verbindung leicht synthetisiert werden* indem man zuerst ein geeignetes Aminoderivat (III) zu einem Derivat des
4-Phenylhydrazon-2-phenyloxazolin-5 (IV) in Aceton oder 25 Dioxan umsetzt und dann die auf diese Weise erhaltene
Verbindung (V) unter Verwendung von Salzsäure zyklisiert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (a) dargestellt ist:
(I)
3.
2) Für den Fall, daß R3 die Gruppe -CON<f 5
XR ·
darstellt
und R eine Acetyl-, Halogenacetyl- oder Methoxyacetylgruppe bedeutet, wird die betreffende Verbindung leicht synthetisiert, indem man ein Derivat des 1,2,4-Triazols 2Q (VI) mit einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Benzol oder Toluol, acyliert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (b) dargestellt ist:
30 .
CONHR
Acylierung
(VI)
CON'
(I)
3) Für den Fall, daß R eine Thioamidgruppe darstellt, wird die entsprechende wirksame Verbindung durch Ums^i-^ur.c, eines Cyanoderivats des 1,2,4-Triazols (VII) mit Schwefelwasserstoff in ammonikalischem Methanol synthetisiert, wie in dor folgenden Reaktionsgleichung (c) dargestellt ist:
(VII)
4) Für den Fall, daß R die Gruppe -CON' . darstellt
und R* eine Methylthiocarbamoylgruppe ist, wird die wirksame Verbindung durch Umsetzung eines Derivats des 1,2,4-Triazols (VIII) mit N-Methylthioharnstoff in einem Lösungsmittel, z.B. Benzol oder Toluol, synthetisiert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (d) angegeben ist:
N ■·
COCl
+ H2N-C-NH-CH
(VIII)
C-NH-C-NHCf
In der folgenden Tabelle I sind als Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Herbizide eine Reihe von synthetisierten Verbindungen zusammen mit ihren physiköchemischen Eigenschaften und der erhaltenen Ausbeute angegeben.
Substituenten in Formel R2 (I) R3 Tabeü Aussehen I
i 		I 1 2 schwach gelbe Kristalle Schmelzpunkt Ausbeute - e t * c
r *■
« «
f C t l
R1 H -CONHCH3 .le I I farblose'Kristalle rc) (%) C
* * « *
I*
Nr. der H 3-CH3 -CONHCH3 schwach gelbe Kristalle 158-159 63,5
Verbin
dung		 H 3-CH3 -CONH-C6H5 farblose Kristalle 135-136 61;7 . * * ·
C · <
1 H 3-CH3 -CONHCH2CH2Cl farblose Kristalle 20 4-206 66,7 * * *
I * >
2 H 3-CH3 -CONHCH2CH2OH schwach'braune viskose-
Flussiqkeit		 12 6-12 8 64,6 t C ·
f
f
3 H 3-CH3 -CONHCH2CN schwach braune Kristalle 102-10 4 63,2
4 H 3-CH3 -CONHOH schwach gelbe Kristalle - 61,3
5 H 3-CH3 -CONHNH2 farblose Kristalle 155-158 ■ 64,6
6 H ■ 3-CH3 -CONHOCH3 farblose Kristalle 52- 55 62,7 CO
CO
7 H 3-CH3 -CON (CH3)2 schwach braune Kristalle 13 3-13 5 67,2 · 16300
8 • H 3-CH3 -CON(CH2CH2OH) farblose Kristalle 130-131 63,0
9 H 4-CH3 -CONHCH3 schwach braune Kristalle 114-116 70, 3
10 3-CH3 4-CH3 -CONHCH2CH2OH schwach braune viskose
flüssigkeit
Jr - 		15 0-15 2 69,1
11 3-CH3 4-CH3 -CONHOH 107-109 74;0
12 3-CH3 - 73
13
14
Tabelle I (Fortsetzung)
Nr. der Sübstituenten in R2 .■ ■
Formel (I)		 R3 Aussehen ~- r—-
Schmelzpunkt		 Ausbeute
Verbin-
dunq		 R1 4-CH3 -CONHOCH3 (°C) . (%)"
15 3-CH3 4-CH3 -CON(CH3I2 "schwach gelbe Kristalle 147-149 5 8,7
16 3-CH3 3-Cl -CONHCH3 farblose Kristalle 175-176 .66;0
17 . 2-CH3 3-Cl -CONHCH2CH2Cl · farblose Kristalle 195^196 72 j 0
18 2-CH3 3-Cl -CONHCH2CH2OH farblose Kristalle 140-141 61,3
19· 2-CH3 H ' -CONHCOCCl-.
J 		schwach gelbe Kristalle 98-101 ■63,7
20 H farblose Kristalle 162-163 63,6
-CONHCOCF.
farblose Kristalle
125-127
42,0
22 H 3-CH3 -CQNHCOCH3 1 Il . IT 142-144 59,7
23 H 3-CH3 -COnHCOCH0OCH-
2 3		 Il Il • 128-130 60,0
24 H 3-CH3 -COnHCOCH2CI M M 12 6-12 8 61,3
25 H 3-CH3 -CONHCOCHCi2 ti M 168-170 73,0
26 H 3-CH3 -CONHCOCCl3 11 Il 161-162 75,0
27 2-.CH3 3-Cl -CONHCOCCl3 ' Π Il 186-188 55,0
28 H 3 -CH, -CON(CH-.) (COCH-J ti 127-128 65,0
CO OO O CD
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Kr. der Verbindung
Substituenten in Formel (I)
Aussehen
R"
3-CH.
-CON(CH3) (C-CH2Cl) 0
Schmelzpunkt Ausbeute (0O (%J
farblose Kristalle
149-150
H.
3-F
-CONH,
H 3-CH2F
-CONH,
H , 3-OCH.
-CONH,
H 3-CH0OCH7
-CONH,
schwach braune Kristalle
197-199
farblose Kristalle
schwach organefarbene
Kristalle
farblose Kristalle
124-126
70
137-138 55
1-5S-1341 47
63
34 H 3-SCH3 -CONH2 schwach braune Kristalle 167- 168 64
35 H 3-CN -CONH2 schwach organefiSBehe
Kristalle _ .' _πΓ..._		 195- 196 56
36 ' H 3-COOCH3 -CONH2 schwach braune Kristalle 169- 170 70
37 H 3-COOCH(CK ) 0 -CONH2 farblose Kristalle 170- 172 59
38 H O OU Γ1 LI ΟΈ1
J-CH2CH2CF3 		-CONH2 scnwach gelbe Kristalle 176- 177 6 3
39 5-Cl 2-CH3 -CONH2 schwach braune Kristalle 192- 194 60
40· 5-CH3 2-OCH3 -CONH2 farblose Kristalle
■ι-., „«j .ι. .πι. "-— "~"^ ■'■■■> "■' ι ^in 		212- 213 67
41. 5-Cl 3-C1 -CONH2 färblose Kristalle ?05™ 207 48
4 2 H 3-CH^ -CSNH? schwach gelbe Kristalle 154- 15 β 2 2
CD CO O
Substituenten in Forme] R2 Tabelle I ( m - R3 Fortsetzung) Schmelzpunkt
(0C)"		 Ausbeute
. R1 3-CH0CH0CF. -C-NH-g-CH
0 0 ■ 		Aussehen 148-150 75
Nr. der H 3 3"CH3 -C-NH-C-CH-.
OO		 farblose Kristalle 154-156 .54
Verbin
dung		 4-CH 2-CH3 " -C-NH-C-CH3 Il Il 160-162 65
43 3- Cl 3-CH3 -C-NH-C-CH(CH3J2 Il Il 170-171 66
44 H 3 3-CH3 -C-NH-C-CCl-.
Ö 0 J 		Il Il 129-131 41 ■
45 4-CH 3-CH3 -C-NH"9-CF3 Il " 12 6-12 8 90 ·
46 H 3-CH3 -C-NH-C-NHCH-.
0 S		 M Il 185-187 52
47 H 3-CH3 ■ ' .^-NH-C2H5 Il Il 102-104 40
48 H 3-CH3 -C-NHCH2CF3 schwach ör-ganef arbene
, Kristalle		 139-140 5 6
49 H 3-CH3 -C-NHCH0CH=CH9
ό l z 		farblose Kristalle 118-119 32
50 H 3-CH3 -C-NHCH2CH2OCH3 Il Il ' 63-65 23
51 H 3-.CH3 -C-NH-CH=CCl0
0		 Il M - 46
52 H farbloses Öl
53
54
CD CO CD
MV ·> ti W ■
- 14 -
In den beigefügten Figuren 1 bis 5'4 sind die IR-Absorptionsspektren der erfindungsgemäß wirksamen Verbindungen Nr. 1 b' <5 54 angegeben.
"■'■■-..
In den nachfolgenden Beispielen wird die Synthese einiger
der in Tabelle I aufgeführten Verbindungen beschrieben, wobei die Nummer jeder Verbindung mit derjenigen in Tabelle I übereinstimmt.
Beispiel 1
Synthese der Verbindung Nr. 2:
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo-
-| 5 lin-5-on (siehe Formel IV mit R = Wasserstoff und
R "· Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 30 ml Aceton suspendiert und dann 1,0 g (0,013 Mol) einer 40 %igen wässrigen Methylaminlösung zur Suspension zugefügt. Die Mischung wurde 30 Minuten lang am Rückflußkühler erhitzt.
2o Nach Abkühlung der Reaktionsmischung wurden 1,5 ml konzentrierte Salzsäure tropfenweise zu der Reaktionsmischung zugefügt und die Mischung anschließend erneut 5 Minuten am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung zu 300 ml Wasser zugefügt. Die auf diese Weise
25 ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und aus wässriger ethanolischer Lösung (Volumenverhältnis Ethanol:Wasser = 10:2) umkristallisiert, wobei 1,8 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 135 bis 136 C) erhalten wurden, was einer Ausbeute von 61,7 % entspricht.
Beispiel 2 :.
Synthese der Verbindung Nr. 3:
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo-
1 2
lin-5-on (siehe Formel IV mit R = Wasserstoff und R = Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 30 ml Dioxan einge-
- 15 -
tragen und dann 1,3 g (0,013 Mol) Anilin zu der Mischung zugefügt und das Ganze am Rückflußkühler 4 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurden
1,5. ml konzentrierte Salzsäure tropfenweise zu der Reaktions-5
mischung zugefügt und die Mischung anschließend 5 Minuten lang auf 40 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung zu 50 ml Wasser zugefügt. Die auf diese Weise ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und aus einer Mischung aus 40 ml Ethanol und 20 ml Dioxan umkristallisiert, wobei ■ o
2,4g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt 204 bis 206 C) erhalten wurden, was einer Ausbeute von 66,7 % entspricht.
Beispiel 3
Synthese der Verbindung Nr. 7:
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo-
lin-5-on (siehe Formel IV mit R - Wasserstoff und
2
R - Methylgruppe in 3-Stellung) wurden zu 20 ml Dioxan zugefügt und anschließend 0,9 g (0,013 Mol) Hydroxylaminhydrochlorid zu der Mischung bei Raumtemperatur zugefügt. Danach wurden 3 ml einer 0,5 g (0,013 Mol) Natriumhydroxid enthaltenden wässrigen Lösung tropfenweise zu der Mischung zugesetzt. Diese Mischung wurde 30 Minuten lang am Rückflußkühler erhitzt. Danach erfolgte ein weiteres Erhitzen o
5 Minuten lang auf 40 C, worauf die.Reaktionsmischung abgekühlt und dann zu 200 ml Wasser zugefügt wurde. Die auf diese Weise ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und mit einer Mischung aus Aceton und Wasser gewaschen.
Es wurden 1,9 g schwach braune Kristalle (Schmelzpunkt
155 bis 158( entspricht.
30 o
155 bis 158 C) erhalten, was einer Ausbeute von 64,6 %
Beispiel 4
Synthese der Verbindung Nr. 26:
2,8 g (0,01 Mol) 1-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-l,2,4-trj az
5 5 2
3-carboxamid (siehe Formel VI mit R und R = Wasserstoif und R = Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 50 mi voluol suspendiert und dann 2,2 g (0,012 Mol) Trichloracetyichlo "id. zur Suspension zugefügt. Die Mischung wurde 2 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurde der Rückstand mit einer geringen
Menge Ethanol gewaschen, wobei 2,5 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 161 bis 162°C) er Ausbeute von 75,0 % entspricht.
(Schmelzpunkt 161 bis 162 C) erhalten wurden, was einer
15 Beispiel 5
Synthese der Verbindung Nr. 23:
Es wurde in der gleichen Weise gearbeitet, wie in Beispie".. 4 beschrieben, mit der Ausnahme, daß 1,3 g (0,012 Mol) Methoxyacetylchlorid anstelle von 2,2 g (0,012 Mol) Trichloracetylchlorid eingesetzt wurden. Man erhielt 2,1 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 128 bis 130 C), was einer Ausbeute von 60 % entspricht.
25 Beispiel 6
Synthese der Verbindung Nr4 42:
5,2 g (0,02 Mol) 1-( 3-Methylphenyl )-3-cyano-5-phenyl-l, 2,'"--
1 2
triazol (siehe Formel VII mit R = Wasserstoff und R
Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 100 ml ammoniakalischem Methanol gelöst und die Umsetzung durchgeführt, während Schwefelwasserstoffgas 20 Minuten lang bei einer Temperatur von 4 0 bis 50 C in die Lösung eingeblasen wurde. Nach der Kondensation der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde das Kondensat mit einer Mischung aus Hexan
und Aceton gewaschen und der Rückstand aus einer Mischung aus 30 ml Toluol und 10 ml Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,3 g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt 154
bis 156°C) in einer Ausbeute von 22 %. 5
Beispiel 7
Synthese der Verbindung Nr. 43:
3,6 g (0,01 Mol) 1-(3,3,3-Trifluorpropyl)phenyl-5-phenyl-10
1,2,4-triazol-3-carboxamid wurden in 30 ml Essigsäureanhydrid am Rückflußkühler 2 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand aus einer Mischung aus 30 ml Toluol und 10 ml Hexan umkristallisiert. Man erhielt 3,0 g farblose
15 ο
Kristalle (Schmelzpunkt 148 bis 150 C) in einer Ausbeute
von 75 %.
Beispiel 8
Synthese der Verbindung Nr. 49:
3,0 g (0,01 Mol) 1-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-l,2,4-triazol-3-carbonsäureamidchlorid wurden zu 50 ml Toluol zugefügt und anschließend 0,9 g (0,01 Mol) N-Methylthioharnstoff
der Mischung zugesetzt.und das Ganze danach 1 Stunde 25
lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde das Kondensat mit Aceton gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Man erhielt 1,8 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 185
bis 187 C), was einer Ausbeute von 52 % entspricht. 30
In den folgenden Beispielen werden Rezepturen für die erfindungsgemäßen Herbiziden Zusammensetzungen angegeben.
Beispiel 9
Herstellung eines benetzbaren Pulvers:
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander vermischt und pulverisiert.und ergaben ein benetzbares Pulvers, das nach Verdünnen mit Wasser angewandt wurde:
50 Gewichtsteile Verbindung Nr. 5 Gewichtsteile Ligninsulfonat 3 Gewichtsteile eines Alkylsulfonats und
42 Gewichtsteile Diatomeenerde.
Beispiel
Herstellung eines benetzbaren Pulvers:
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander gemischt und pulverisiert und ergaben ein benetzbares Pulver, das nach Verdünnen mit Wasser angewandt wurde:
50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 Gewichtsteile eines Ligninsulfonats 3 Gewichtsteile eines Alkylsulfonats und
42 Gewichtsteile Diatomeenerde.
Beispiel
Herstellung eines emuigj erbaren Konzentrats:
30 Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander vermischt und ergaben ein emulgierbares Konzentrat, das nach dem Verdünnen mit Wasser als Emulsion angewandt wurde
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 65 Gewichtsteile Xylol und
10 Gewichtsteile eines Polyoxyethylenalkylarylethers.
Beispiel 12
Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats:
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander gemischt und ergaben ein emulgierbares Konzentrat, das nach dem Verdünnen mit Wasser als Emulsion angewandt wurde:
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 39
10 · 65 Gewichtsteile Xylol und
10 Gewichtsteile eines Polyoxyethylenalkylarylethers.
Beispiel 13 ^ Herstellung einer körnigen Zusammensetzung:
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander gemischt, danach wurde zu der Mischung Wasser zugefügt und das Ganze geknetet und danach mit einem Extrusionsgranu- -° lator zu Körnern verarbeitet, die getrocknet wurden:
8 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12
40 Gewichtsteile Bentonit
45 Gewichtsteile Ton und
7 Gewichtsteile eines Ligninsulfonate.
Beispiel 14
Herstellung einer körnigen Zusammensetzung:
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 12 angewandt mit dem Unterschied, daß"anstelle von 8 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 12 eine entsprechende Menge der Verbindung Nr. 41 eingesetzt wurde, wobei ebenfalls eine körnige
Zusammensetzung erhalten wurde. 35
Die weiteren Beispiele sollen die Wirksamkeit der erfindun-jsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen veranschaulichen.
Beispiel 15
Prüfung der herbiziden Wirkung durch Anwendung der zu prüfenden Verbindungen auf den Boden vor dem Auskeimen des in den Boden eingesäten Samens.
Ein Änzuchtkästchen mit den Abmessungen 650 χ 210 χ 200 mm 10 wurde mit Gartenerde, die Getreidefeldbedingungen erfüllt, gefüllt, und eine vorbestimmte Samenmenge der zu untersuchenden Pflanzen in diese Erde ausgesät. Die Samen wurden mit Erde bedeckt und eine wässrige Lösung der jeweiligen zu prüfenden Verbindung in einer Menge auf die Bodenober-
-j 5 fläche in dem Anzuchtkästchen gleichmäßig aufgesprüht,
2
die einer Menge von 50 g/100 m entspricht. Anschließend
wurde das Anzuchtkästchen in einem Glashaus 25 Tage unter vorbestimmten Bedingungen gehalten und danach der Zustand der Pflanzen in dem Anzuchtkästchen beobachtet und die 20 herbizide Wirkung durch die folgenden Standardwerte beurteilt:
Standardwert Ergebnis der Beobachtung
0 ohne jede herbizide Wirkung
1 herbizide Wirkung von 20 %
2 herbizide Wirkung von 4 0 %
3 herbizide Wirkung von 60 %
4 herbizide Wirkung von 80 %
5 herbizide Wirkung von 100%
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II: Herbizide Prüfungsergebnisse aus Beispiel 14
Verbindung Mr.
Unkräuter (siehe Fußnote am Ende der Tabelle)
2 3 4 5 6 7 8 9
10 .11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
1 1 0 2 1 0 1 1 0 3 3 1 3 2 1 0 1 2 2 3 2
0 1 0 0 2 1 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 3 3
5 4 5 4 5 4 4 4 5 4 5 5 5 3 5 5 3 4 5 5 5 5
5 4 5 5 5 3 4 3 4 3 5 4 ■5 4 5 5 4 3 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 4 4 3 5 5 5 5 5 Getreidepflanzen (siee Fußnote am Ende der Tabelle) ~Ί 2 3 4 5
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
3 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
4 0
5 0
5 0
5 0
5 0
5 0
O O 4
O O 2
O O 2
O C O
O C O
O C .3
O ο 2
O O 3
O O O
O O O
O O 2
O Λ 2
O O 3
O O 4
O O 2
O C 1
O O O
O O O
O O 1
O O 5
O O 4
O O 4
O υ 3
2 2
1 2 3 2 2 1 1 1 2 2 3 1 3 3 1 2 5 4 5 5
CO OJ CD
Tabelle II (Fortsetzung)
1 2 Unkräuter 4 5 6 1 2 Getreidepflanzen 4 5
Verbindung 2 5 3 5 5 5 0 0 3 2 5
Nr. 1 5 5 5 5 5 0 0 1 5 5
24 4 5 5 5 5 5 0 1 0 3 5
25 ■L 3 5 5 5 5 0 • 0 0 1 2
26 •1 1 4 3 5 5 0 0 2 2 2
27 0 0 4 3 3 3 0 0 0 2 1
28 2 3 4 5 5 5 0 . 0 0 5 3
29 3 3 5 5 5 5 0 0 0 5 4
30 1 1 5 4 5 5 0 0. .0 4 4
31 2 2 4 4 4 5 0 0 0 4 3
32 1 1 4 4 5 ' 4 0 0 0 4 4
33 2 2 4 4 5 4 0 0 0 4 ' 4
34 2 2 4 5 4 5 0 0 0 4 4 ■
35 1 ■ 1' 4 4 4 4 0 0 0 4 3
36 2 3 ■ ' 4 5 4 5 0 0 0 4 4
37 1 2 5 4 5 5 0 0 0 3 3
38 1 2 4 4 4 4 0 0 0 3 3
39- . 1 1 4, 4 4 5 0 0 0 3 3
40 3 3 4 5 5 5 0 0 0 ' 5 4
41 1 2 ■■ 5 5 4 5 0 0 0 4 3
42 3 3 5 5 5 4 0 0 0 4 .4'
43 2 3 5 5· 5 4 0 0 0 4 3
44 1 2 5 5 4 4 0 0 0 4 3
45 5 . 5 4 5 5 5 1 2 0 5 5
46 5 ■ ι ■
47
CO GO CD
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung 1 2 Unkräuter 4 5 6 1 Getreidepflanzen 3 4 5
. Nr.' 3 ■ 3 3 5 5 ■ ■ 5 1 2 1 4 ■ 4
48 2 2 5 4· 5 5 ■ 0 1 0 4 4
49 1 . 1 4 . 5 4 5 0 0 0 4 3
50 1 1 4 5 5 4 0 0 0 4 3
51 1 1 4 5 4 5 0 0 0 4 4
52 1 1 4 4 5 4 0 0 0 4 4
53 1 1 4 4 4 4 0 0 0 3 3
54 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0
Blindversuch 0 0
Fußnote: Namen der Unkräuter und Getreidepflanzen
Unkraut 1: Echinochloa-crus-galli " 2: Poa annua ■
" 3: Chenopodium album
Cardamine flexuosa
4: 5: 6:
Portulaea oleracea Stellaria media
Getreidepflanze 1: Reis )
ti 2: Weizen
ti 3: Mais
Il 4: Gurke
11 5: Tomate OO
OO
16300
::·Μ.Λ»:":--:-": ■ 33163Oi
Beispiel· 16
Prüfung der herbiziden Wirkung durch Anwendung der zu prüfenden Verbindungen auf die Pflanzen im Anf angsst adiu;.. ihres Wachstums.
Eine jeweils vorbestimmte Menge der zu prüfenden Pflanz:.; samen wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 15 beschrieben, ausgesät. Sobald die Pflanzen ein Wachstums-
-jO stadium erreicht hatten, bei dem 1 bis 2 Blätter entwickelt waren, wurden sie mit einer wässrigen Lösung der jeweiligen zu prüfenden Verbindung in einer Menge, die 50 g/100 m der Erdoberfläche in dem Anzuchtkästchen entspricht, gleichmäßig übersprüht. Die Anzuchtkästchen wurden danach in
-, c einem Glashaus unter vorgewählten Bedingungen 25 Tage
lang aufbewahrt und anschließend der Zustand der Pflanzen beobachtet und die herbizide Wirkung jeder der eingesetzten Verbindungen beurteilt mit Hilfe der gleichen Standardwerte, die in Beispiel 15 angegeben sind. Die Ergebnisse sind
in Tabelle III zusammengestellt.
Aus den Tabellen II und III geht hervor, daß sämtliche Verbindungen, die für die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen vorgesehen sind, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung entfalten, insbesondere gegenüber den breitblättrigen Unkräutern, wie z.B. Chenopodium album, Cardamine flexuosa, Portulaca orelacea und Stellaria media, wobei die Wirkung sowohl bei der Anwendung der herbiziden Verbindungen auf die Samen dieser Pflanzen in der Erde als auch auf die jungen Pflanzen im Anfangsstadium der Blattentwicklung ausgezeichnet.ist, ohne daß es hierbei zu einer ernsthaften Schädigung der Getreidepflanzen, wie Reis, Weizen und Mais, kommt.
Tabelle III: Herbizide Prüfungsergebnisse aus Beispiel 16 (Anwendung auf die Blätter)
Verbindung
Nr.'
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
Unkräuter
4 2 2
0 1 0 0 2 3 0 3 2 3 3 2 0 0 3 1 2 1 2
3 1 2 0 1 0 1 1 2 1 2
0 0 1 0 0 0 2 2 1 3
5 4 5 4 5 4 2 4 5 2 ■5 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5 5 Getreidepflanzen
5 5 5 0 0 0 4 3
5 5 5 0 0 0 1 2
5 5 5 0 0 0 2 2
5 5 5 0 0 0 0 1
5 5 5 0 0 0 0 2
5 5 5 0 0 0 3 3
5 5 5 0 0 0 2 . 2
5 2 5 0 0 0 0 2
3 5 5 0 0 0 1 1
4 5 5 0 0 0 1 1
4 4 5 0 0 0 0 0
5 5 5 0 0 0 0 2
5 5 5 0 0 0 1 3
5 5 5 0 0 0 2 4
3 5 5 0 0 0 1 3
5 5 5 0 0 0 3 3
4 5 5 0 0 0 1 2
3 3 5 0 0 0 0 2
2 3 5 ■ 0 0 0 2 4
5 5 5 0 .0 1 5 5
5 5 5 0 0 0 4 4
5 5 5 0 0 0 3 5
5 5 5 0 0 0 3 5
cn. co
Tabelle III: (Fortsetzung)
Verbindung ■ 1 2 Unkräuter 4 5 6 1 Getreidepflanzen 3 4 -
Nr. 3 1 3 5 5 5 0 2 0 2 5
24 1 2 5 5 5 5 0 0 . 0 5 5
25 3 5 5 5 5 5 0 0 3 3 5 . ■
26 2 5 5 5 5 5 0 «. 1. 3 4 5
27 0 1 5 5 2 5 0 0 0 0 3
28 0 1 2 4 4 5 0 0 0 1 2
29 1 3 2 5 • 5 5 0 0 0 4 2
30 2 2. 5 5 5 5 0 0 0 5 4
31 0 1 5 5 4 4 0., 0 0 4 5
32 1 , 1 5 4 4 4 0 0 0 4 3
33 0 0 4 5 4., 4 0 0 0 3 4
34 1 2 . 4 4 4 5 0 0 0 4 3
35 0 1 4 4 4 4 0 0 0 4 3
36 0 0 4 4 4 4 0 0 0 4 3
37 2 3 4 5 5' 4 0 0 6 4 3
38 0 1 5 4 4 4- 0 0 0 3 4
3-9 0 0 4 4 4 4 0 Q 0 3 3
40 1 ■0 4 4 4 .4 0 0 0 3 3
41 2 3 4 5 5 5 0 0 0 5 3
42 1 2 5 5 5 4 0 0 0 4 4
43 3 3 5 5 5 5 0 0 0 4 3
4 4 2 2 5 5 5 5 0 0 0 4 4
45 0 1 5 ■ 5 4 4 0 0 0 4 4
46 4 0 3
CT) CO O
Tabelle III: (Fortsetzung)
Verbindung ■ 1' 2 Unkräuter 4 5 6 1 Getreidepflanzen 3 4 5
Nr. 4 5 3 5 5 5 1 2 1 4 4
47 3 3 5 5 5 5 1 2 0 4 4
48 2 2 5 4 4 4 0 1 ■ 0 4 4
49 1 1 4 5 4 4 0 .0 0 3 3.
50 0 0 4 5 •5 4 0 0 0 3 3 ,
51 0 0 4 4 4 4 0 0 0 3 3
52 0 0 4 4 4 4 0 0 • 0 3 3
5 3 0 0 4 4 4 4 0 0 0 3 3
54 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 .0
Blindversuch 0 0
Fußnote: Die Namen der Unkräuter und Getreidepflanzen sind durch die gleichen Ziffern wie in
Tabelle II bezeichnet (siehe dortige Fußnote).
cn co ο ο
eersei te

Claims (3)

  1. PATENrANWALTE
    BESELERSTRASSE 4 D-2OOO HAMBURG 52
    Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha
    9-11 Horidome-cho 1-chome, Nihonbashi, Chuo-ku,
    Tokyo
    Japan ' - ■ ;
    EUROPEAN PATENT
    DR J-D FRHR von UEXKUUL DR ULRICH GRAF STQLBKRG DIPL ING. JÜRGEN SUCHANTKE DIPL INS ARNULF HUBER DR ALLARD von KAMEKK DR KARL HEIN/ SCHULMCYER
    Prio: 7. Mai 1982 JP 77010/82
    25. November 198 2 JP 206486/82
    (19 594 sy/do) Mai .1983
    Herbizide Zusammensetzung mit einem Gehalt an einem Derivat des 1,2,4,-Triazols als Wirkstoff
    ' Patentansprüche
    1· Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    einem Derivat des 1,2,4-Triazpls der allgemeinen Formel
    (D
    in der R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder
    2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt, R
    die Bedeutung von R hat oder eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Methoxygruppe, Cyanogruppe, Methoxymethylgruppe, Methyl thiog.ruppe, Methoxycarbonylgruppe oder Isopropoxyearbonylgruppe ist und R eine Thioamidgruppe oder eine Gruppe der folgenden - Formel II darstellt: · - ' .
    4
    in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit
    1 bis 2 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen darstellt und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen,, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 2 .C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyanomethylgruppe, Acetylgruppe, Halogenacetylgruppe/ Methoxyäcetylgruppe, Amino-, Phenyl-, Methoxy- oder Hydroxylgruppe sowie eine Alkenylgruppe mit 2 bis 3 C-Atomen, eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 3-Atomen, eine Isopropylcarbonylgruppe, Methylthiocarbonylgruppe oder 2-Methoxymethylgruppe darstellt,
    sowie an einem für den herbiziden Wirkstoff geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel. :
  2. 2. Herbizide Zusammensetzung riach Anspruch .1/ 'dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff ein Derivat des 1,2»4-Triazolsder in Anspruch 1 angegebenen'allgemeinen
    Formel I enthält,' in der R eine Alkylgruppe mit 1
    bis 2 C-Atomen, R ein Wässerstoffatom öder eine Alkylgruppe· mit 1 bis 2 C-Atomen und R eine Thiöamidgriippa
    ·■· · ■
    t- , »■»■
    oder.: eine- Gjruppe der in Anspruch 1. angegebenen .all-■ gemeinen Formel IX darstellt, in der R ein Wasserstpffatom· und R einö Acetylgruppe oder eine Halogenacetylgruppe aarstellt..
  3. 3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N-Aeetyl-l-(3-methylphenyl)-5-phehyltriazol-3-carboxamid enthält.
    4". Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2r dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N-Trichloracetyl-' l-(3-roethylphenyl}-5-phenyltriazol-3-earbaxamid enthält.
    5,· Herbizide. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch · gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff l-( 3-Methylphenyl .)■"· 5-phenyltriazol-3-thiocarboxaraid enthält.
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