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DE3315593A1 - Pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents

Pflanzenwachstumsregulierende mittel

Info

Publication number
DE3315593A1
DE3315593A1 DE19833315593 DE3315593A DE3315593A1 DE 3315593 A1 DE3315593 A1 DE 3315593A1 DE 19833315593 DE19833315593 DE 19833315593 DE 3315593 A DE3315593 A DE 3315593A DE 3315593 A1 DE3315593 A1 DE 3315593A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plant growth
dichloro
plants
active ingredient
benzenesulfonamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833315593
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr. Berg
Klaus Dr. 5060 Bergisch Gladbach Lürssen
Rolf Dr. 5600 Wuppertal Reiser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19833315593 priority Critical patent/DE3315593A1/de
Priority to US06/603,461 priority patent/US4572734A/en
Publication of DE3315593A1 publication Critical patent/DE3315593A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbere ich
Patente, Marken und Lizenzen Dü/ABc
Hb
Pflanzenwachstumsregulierende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids als Pflanzenwachstumsregulator.
Das 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid sowie dessen Einsatz als Akarizid und Herbizid, sind bereits bekannt (vgl. DRP 733 514, Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Band IX, Seite 607, 4. Auflage 1955, Tetrahedron Letters 1972, 251-254, DE-OS 22 46 403 und Phosphorons and Sulfur 6_, 413-419 (1979)).
Eine Verwendung dieses Stoffes zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist jedoch bisher noch nicht beschrieben worden.
Weiterhin ist bereits bekannt, daß zahlreiche Sulfonanilide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzen (vgl. DE-OS 28 45 997). So können zum Beispiel Methansulfonsäure-(3-chlor-4-chlordifluormethylsulfonylanilid) und
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Chlormethansulfonsäure-(3-chlor-4-methoxy-anilid) als Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch nicht immer ausreichend,
Es wurde nun gefunden, daß das bekannte 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid der Formel
(D
sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet ist.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß das erfindungsgemäß verwendbare 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid bessere pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzt als das Methansulfonsäure-(3-chlor-4-chlordifluormethylsulfonyl-anilid) und das Chlormethansulfonsäure-(3-chlor-4-methoxy-anilid), welches konstitutionell ähnliche vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind.
Wie schon oben erwähnt, ist der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff der Formel (I) bekannt (vgl. Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Bd. IX, Seite 607, 4. Auflage 1955 und DE-OS 22 46 403). Man erhält das 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid zum Beispiel dadurch, daß man 2,4-Dichlorphenylen-o-sulfonylid mit Ammoniak im Autoklaven behandelt, oder durch Umsetzung von
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3,5-Dichlor-2-hydroxybenzol-sulfonylchlorid mit Ammoniak in Gegenwart von Tetrahydrofuran.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff der Formel (I) greift in den Metabolismus der Pflanzen ein und kann deshalb als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentliehen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanzen sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen, ohne sie zu schädigen.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine große Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Bei Baumwolle ist eine Verhinderung des Wiederaustriebs nach der Entlaubung von besonderem Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um
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A -
die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzten.
Das erfindungsgemäß verwendbare 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid der Formel (I) kann bevorzugt zur Entlaubung von Pflanzen eingesetzt werden. Insbesondere ist es zur Entblätterung und zur Hemmung des Wiederaustriebs bei Baumwolle geeignet.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, und ÜLV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol
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c
oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose,
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-Teile Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder den daraus bereiteten AnWendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten und lösliche Pulver, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, den Wirkstoff nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden.
Die Aufwandmengen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die Verwendung des 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids als Pflanzenwachstumsregulator wird durch das folgende Beispiel veranschaulicht.
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-Jf-
Beispiel A Entlaubung und Austrocknung der Blätter bei Baumwolle
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 1 Woche werden der Blattfall und das Austrocknen der Blätter im Vergleich zu den Kontrollpflanzen bonitiert. Es bedeuten:
0 kein Austrocknen der Blätter, kein Blattfall
+ leichtes Austrocknen der Blätter, geringer Blattfall
++ starkes Austrocknen der Blätter, starker Blattfall
+++ sehr starkes Austrocknen der Blätter, sehr starker Blattfall
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
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_ Of _
Tabelle A
Entlaubung und Austrocknung der Blätter bei Baumwolle
Konzentration Wirkstoff in% Wirkung
unbehandelte - =
Kontrolle
^ ^O2-NH2 QfQ5 ++
Cl OH
Vergleichssubstanzen; Cl _
^-NH-SO2-CH3 0,05 (bekannt aus^DE-OS 28 4 5 997)
CH3O-V ^-NH-SO2-CH2Cl 0,05
(bekannt"aus DE-OS 28 45 997) Cl ^
NCS-\^ ^-NH-SO2-CH2Cl 0,05 (bekannt aus DE-OS 28 45 997) Cl -j
CH-,S09-\ /-NH-SO.,-CH-. 0,05 (bekannt aus DE-OS 28 45 997)
Cl —-.
CH3SO-/ ^-NH-SO2-CH3 0,05
(bekanniTaus DE-OS 28 45 997)
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Bei Verwendung des 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids wurde neben der guten Wirkung bei der Entlaubung und Austrocknung der Blätter der Baumwollpflanzen besonders auch eine Hemmung des Wiederaustriebes beobachtet,
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid der Formel
SO0-NH-, (I) .
2. Verwendung von 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid der Formel (I) zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid der Formel (I) auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid der Formel (I) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Le A 22 322
DE19833315593 1983-04-29 1983-04-29 Pflanzenwachstumsregulierende mittel Withdrawn DE3315593A1 (de)

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DE19833315593 DE3315593A1 (de) 1983-04-29 1983-04-29 Pflanzenwachstumsregulierende mittel
US06/603,461 US4572734A (en) 1983-04-29 1984-04-24 Plant growth-regulating agents

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US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants

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US4572734A (en) 1986-02-25

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Date Code Title Description
8130 Withdrawal