DE3315593A1 - Pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents
Pflanzenwachstumsregulierende mittelInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbere ich
Patente, Marken und Lizenzen Dü/ABc
Hb
Pflanzenwachstumsregulierende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids als
Pflanzenwachstumsregulator.
Das 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid sowie dessen Einsatz als Akarizid und Herbizid, sind bereits bekannt
(vgl. DRP 733 514, Houben-Weyl "Methoden der organischen
Chemie", Band IX, Seite 607, 4. Auflage 1955, Tetrahedron Letters 1972, 251-254, DE-OS 22 46 403 und Phosphorons
and Sulfur 6_, 413-419 (1979)).
Eine Verwendung dieses Stoffes zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist jedoch bisher noch nicht beschrieben
worden.
Weiterhin ist bereits bekannt, daß zahlreiche Sulfonanilide
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzen (vgl. DE-OS 28 45 997). So können zum Beispiel Methansulfonsäure-(3-chlor-4-chlordifluormethylsulfonylanilid)
und
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Chlormethansulfonsäure-(3-chlor-4-methoxy-anilid) als
Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch nicht immer ausreichend,
Es wurde nun gefunden, daß das bekannte 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid
der Formel
(D
sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet ist.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß das erfindungsgemäß verwendbare 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid
bessere pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzt als das Methansulfonsäure-(3-chlor-4-chlordifluormethylsulfonyl-anilid)
und das Chlormethansulfonsäure-(3-chlor-4-methoxy-anilid),
welches konstitutionell ähnliche vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind.
Wie schon oben erwähnt, ist der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff der Formel (I) bekannt (vgl. Houben-Weyl
"Methoden der organischen Chemie", Bd. IX, Seite 607, 4. Auflage 1955 und DE-OS 22 46 403). Man erhält das
3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid zum Beispiel dadurch, daß man 2,4-Dichlorphenylen-o-sulfonylid mit
Ammoniak im Autoklaven behandelt, oder durch Umsetzung von
Le A 22 322
3,5-Dichlor-2-hydroxybenzol-sulfonylchlorid mit Ammoniak
in Gegenwart von Tetrahydrofuran.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff der Formel (I) greift in den Metabolismus der Pflanzen ein und kann
deshalb als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren
gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen
ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentliehen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf
das Entwicklungsstadium der Pflanzen sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen
und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter
gewünschter Weise beeinflussen, ohne sie zu schädigen.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, daß ein
Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei
der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine große Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im
Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Bei Baumwolle ist eine Verhinderung des Wiederaustriebs
nach der Entlaubung von besonderem Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um
Le A 22 322
A -
die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzten.
Das erfindungsgemäß verwendbare 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid
der Formel (I) kann bevorzugt zur Entlaubung von Pflanzen eingesetzt werden. Insbesondere
ist es zur Entblätterung und zur Hemmung des Wiederaustriebs bei Baumwolle geeignet.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, und ÜLV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol
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c
oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose,
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische
Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-Teile Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5
und 90 %.
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Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln und anderen
Wachstumsregulatoren.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder den daraus bereiteten AnWendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten
und lösliche Pulver, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, den Wirkstoff nach dem
Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung
oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt
werden.
Die Aufwandmengen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar
Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen
wird, dessen Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die Verwendung des 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids
als Pflanzenwachstumsregulator wird durch das folgende Beispiel veranschaulicht.
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-Jf-
Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem
Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 1 Woche werden der Blattfall
und das Austrocknen der Blätter im Vergleich zu den Kontrollpflanzen bonitiert. Es bedeuten:
0 kein Austrocknen der Blätter, kein Blattfall
+ leichtes Austrocknen der Blätter, geringer Blattfall
++ starkes Austrocknen der Blätter, starker Blattfall
+++ sehr starkes Austrocknen der Blätter, sehr starker Blattfall
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
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_ Of _
Tabelle A
Konzentration Wirkstoff in% Wirkung
unbehandelte - =
Kontrolle
^ ^O2-NH2 QfQ5 ++
Cl OH
Vergleichssubstanzen; Cl _
^-NH-SO2-CH3 0,05
(bekannt aus^DE-OS 28 4 5 997)
CH3O-V ^-NH-SO2-CH2Cl 0,05
(bekannt"aus DE-OS 28 45 997) Cl ^
NCS-\^ ^-NH-SO2-CH2Cl 0,05
(bekannt aus DE-OS 28 45 997) Cl -j
CH-,S09-\ /-NH-SO.,-CH-. 0,05
(bekannt aus DE-OS 28 45 997)
Cl —-.
CH3SO-/ ^-NH-SO2-CH3 0,05
CH3SO-/ ^-NH-SO2-CH3 0,05
(bekanniTaus DE-OS 28 45 997)
Le A 22 322
Bei Verwendung des 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamids
wurde neben der guten Wirkung bei der Entlaubung und Austrocknung der Blätter der Baumwollpflanzen besonders
auch eine Hemmung des Wiederaustriebes beobachtet,
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Claims (4)
1. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid der Formel
SO0-NH-, (I) .
2. Verwendung von 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid
der Formel (I) zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonamid
der Formel (I) auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden
Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonamid der Formel (I)
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Le A 22 322
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315593 DE3315593A1 (de) | 1983-04-29 | 1983-04-29 | Pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| US06/603,461 US4572734A (en) | 1983-04-29 | 1984-04-24 | Plant growth-regulating agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315593 DE3315593A1 (de) | 1983-04-29 | 1983-04-29 | Pflanzenwachstumsregulierende mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3315593A1 true DE3315593A1 (de) | 1984-10-31 |
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ID=6197694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833315593 Withdrawn DE3315593A1 (de) | 1983-04-29 | 1983-04-29 | Pflanzenwachstumsregulierende mittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4572734A (de) |
| DE (1) | DE3315593A1 (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
| CA1072359A (en) * | 1974-10-08 | 1980-02-26 | Hiroyuki Konishi | Method for controlling the growth of plants |
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1983
- 1983-04-29 DE DE19833315593 patent/DE3315593A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-24 US US06/603,461 patent/US4572734A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4572734A (en) | 1986-02-25 |
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